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第6章 醇酚醚课后习题答案教程文件

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第6章 醇酚醚课后习题答案 精品资料

仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2 第六章 醇酚醚

用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇）

2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇）

6、 答案：二乙烯基醚

7、 答案：1，2-环氧丁烷

CH3

CH2CH3

CH3

ClCH3

CHCHCHCHCH2OH

OHOCH3

OHCH2CCH3

CH2CH3

CCCH3

CH3CH2

HCH2CH2OH

CH2=CHOCH=CH2

COCHCH2CH3H

2精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢3 8、 答案：12-冠-4

9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚）

10、 答案：对甲基苯酚

二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案：

2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案：

OOO

O

OHOHHOOH

CH3

CH3 -CH-OHCH3

CH2OHCHOHCH2OH

OHNO2NO2O2N精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢4 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案：

6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案：

8、二苯甲醇 答案： 9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R，3S）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E）-2-丁烯-1-醇 答案：

CH3

OH

OCH3

OHCH3CHCH2CH3

OOCHHO

HCOCH3CCH

3

CH3

CH3

CH3

HOHHOH

CCCH3

CH2OH

H

H精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢5 12、18-冠-6 答案：

三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇

（4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3)

五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案：

2、它们与金属钠的反应速率有何差异？ 答案：与金属钠反应速率：异丁醇>仲丁醇>叔丁醇

OOOOOO

仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸叔醇难氧化

CH3CH2CHCH3

[O]CH3CH2CCH3

CH3CHCH2OH[O]CH3CHCOOHCH3

CH3

CH3

COH[O]X

OHO

CH3CH

3精品资料

仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢6 3、在实验室里用何试剂鉴别它们？ 答案：用Lucas试剂与醇发生卤代反应，醇的作用次序为：叔丁醇>仲丁醇>异丁醇 4、哪个醇的脱水产物有顺反异构体？写出它的反应式。 答案：

六、写出下列反应的主要产物： 1、

答案： 2、 答案： 3、

脱水顺-2-丁烯

反-2-丁烯CH3CH2CHCH

3

CCCH3CH

3

HH

CCCH3

CH3H

HOH

浓H2SO4C

OH

CH3CH

2

CH3?

C=CH-CH3

CH3

K2Cr2O7

H2SO4

?

OH

OHO

OCH3CH=CHCH2OHKMnO4

H+?精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢7 答案： 4、

答案：

5、

答案：

6、

答案：

7、 答案：

CH3COOH + HOOCCOOH?+ SOCl

2CH3CH2CH2CHCH

3

OH

CH3CH2CH2CHCH3

Cl

?H3CH2CHCOCHCH2CH3

+ HCl

CH3CH2CHCHCH2CH3

OHCl

CH2OHCH2OH2H3PO

4?

CH2OCH2OPOOHOH

PO

OHOH精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢8 8、 答案：

9、 答案：

10、 答案： 11、 答案：

Br2 (H2O)OH?

OHBrBrBr

?CH=CHCH2OHSarret

CH=CHCHO

CH3(CH2) 2CH2OHPCCCH2Cl2

(CH3)2CHCH2ClAlCl3

110oC

OCH3

+精品资料

仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢9 OCH3

七、用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应： 答案：

八、用化学方法区别下列各组化合物： 答案：

冷、浓H2SO4+ H2O

热、浓H2SO4+ H2O

Lucas试剂+ H2

OHK2Cr2O7

O

Cl

NaONa

O

(1)正丁醇苯 酚丁 醚显色

(2)叔丁醇正丁醇加热才浑浊

(3)2,3-丁二醇1,3-丁二醇

Cu(OH) 2

生成蓝色溶液

FeCl3

不显色

不显色Na

不产生气体

Lucas试剂马上浑浊

不生成蓝色溶液(4)

(5)显色

Br2/Fe褪色

OH

CH2OHCH3

FeCl3

不显色

OCH3

产生气体精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢10 九、由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物： 答案：

（4） 十、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr（2）KOH（醇溶液）（3）H2O

（H2SO4催化）（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后得2-丁酮，试推测原来醇可能的

结构，并写出各步反应式。 答案：

(1)H+/H2OKOH/乙醇冷、稀CH 2CHCH3(2)

O浓H2SO4(3)

CH3CH2OHSOCl2CH3CH2Cl

NaCN

CH3CH2CNCH3CH2COOH

CH3CHCH3

ClKMnO4OHOH

C2H5OHHOCH2CH2OCH2CH3

CH2=CHOCH2CH

3

CH3CH=CH2

H

醇或醇

OHHBrBrKOHH2OH2SO4OHK2CrO7

H2SO4

OHHBrBrKOHH2O

H2SO4

OH

K2CrO7

H2SO4O

O

合集下载

6.1醇(2)(3)

6.1醇(2)(3)


CH2OH
CH2OH
（或甘油、丙三醇）
小测验：（不用抄题，写清题号）
一、写出下列化合物的结构简式：
（1）甲醇 （3）2—丙醇 （2）乙醇 （4）2-甲基-3-乙基-3-己烯-1-醇
二、用系统命名法命名下列化合物：
(1) (2)
CH3
CH3—CH—CH2—OH
CH3 CH3 CH2—CH3
(3)CH2OH
世界卫生组织 的事故调查显 示，大约50%60%的交通事 故与酒后驾驶 有关。
交警判断驾驶员是否酒后 驾车的方法
Cr2(SO4)3 （蓝绿色）
CrO3 （橙黄色）
40
学以致用
乙醇为什么可以使铜 器、银器变光亮？
取少量酒精于试管中，把光亮的细铜丝绕 成螺旋状，在酒精灯的外焰上加热烧红，然后 迅速插到盛有乙醇的试管底部，观察反应现象。 重复操作3-4次，闻试管内液体气味。
作业：
二、写出下列化合物的结构简式：
1、2—丁醇
2、2—甲基—1—丙醇 3、2，3—二甲基—3—戊醇 4、2—甲基—3—戊烯—1—醇
明天小测验格式
一、写出下列化合物的结构简式：
（1）2—丁醇 （2）2—甲基—1—丙醇 （3）2—甲基—3—戊烯—1—醇
二、用系统命名法命名下列化合物：
CH3 CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3
温故知新
R—OH 一元醇的通式： 饱和一元醇：CnH2n+1—OH 醇发生的化学反应主要是哪 些共价键的断裂？
醇类的化学性质： 1）与活泼金属反应：
2 R—OH + 2 Na → 2
O— H
C —O
R—ONa + H2
醇钠 应用：醇钠在有机合成中常用作强碱、缩合剂、 烷氧基化试剂。课本111页-112页。
有机化学课后习题及答案（第六章）

有机化学课后习题及答案（第六章）

有机化学课后习题及答案（第六章）6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）⾦属钠可⽤于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜⽤于除去⼄醇中所含的⽔。

（２）（２）为什么制备Grignard试剂时⽤作溶剂的⼄醚不但需要除去⽔分，并且也必须除净⼄醇(⼄醇是制取⼄醚的原料，常参杂于产物⼄醚中)。

（３）（３）在使⽤LiAlH4的反应中，为什么不能⽤⼄醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能⽤Williamson法也不能⽤H2SO4脱⽔法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相⽐有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点⽐甲苯⾼；（ｂ）苯酚在⽔中的溶解度较甲苯⼤。

你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。

（２）（２）⽤HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。

解答6.1 答（1）⼄醇的活泼氢能与Na发⽣反应，苯与Na⽆反应。

（2）RMgX不仅是⼀种强的亲核试剂，同时⼜是⼀种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是⼀种强还原剂，⼜是⼀种强碱，它所提供H-与醇发⽣反应，如6.2叔丁基醚⽤H2SO4脱⽔法合成时，主要产⽣烯烃。

6.3 答甲苯和苯酚的相对分⼦质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，⽽苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分⼦间氢键；甲苯不溶于⽔，⽽苯酚易溶于⽔，是由于苯酚与⽔分⼦之间会形成氢键：6.4习题6.1⽐较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, ⼆⼄基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇, 对⼄基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, ⼄醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-⼆甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→⽢油→三硝酸⽢油酯(6)(6)苯, ⼄烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)⼄醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-⼆甲基-1-丁醇(9)(9)⼄烯→三⼄醇胺(10)(10)丙烯→异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-⼆硝基苯甲醚(12)(12)⼄烯→正丁醚(13)(13)苯→间苯三酚(14)(14)苯→对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-⼆氯苯酚(16)(16)苯→对苯醌⼆肟6.5某醇C5H12O氧化后⽣成酮，脱⽔则⽣成⼀种不饱和烃, 将此烃氧化可⽣成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有⼀化合物(A)的分⼦式为C5H11Br, 和NaOH⽔溶液共热后⽣成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作⽤放出氢⽓, 和浓硫酸共热⽣成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下⽔解, 则⽣成丙酮和⼄醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可⽣成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下⽔解, 可得到⼀种醛和⼀种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)⼄醚中混有少量⼄醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可⽣成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基⼰烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有⼀化合物的分⼦式为C6H14O, 常温下不与⾦属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时⽣成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作⽤则⽣成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有⼀化合物的分⼦式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和⾦属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时⽣成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应⽣成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有⼀化合物的分⼦式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可⽣成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所⽣成的碘甲烷通⼈硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有⼏个甲氧基?6.13 写出环氧⼄烷与下列试剂反应的⽅程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。

醇酚醚ppt课件

醇酚醚ppt课件

与HX的反应
醇与氢卤酸作用，醇中的-OH被卤素原子取 代而生成卤代烃和水。
ROH ＋ HX
→
RX
＋
HO 2
√
l 不同氢卤酸的活泼顺序为：
l HI ＞ HBr ＞ HCl
l 醇的反应活性顺序为：
l 烯丙醇、苄醇＞叔醇＞仲醇 ＞伯醇
21
（二）化学性质
与HX的反应 用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称 作卢卡斯（Lucas）试剂；可以鉴别六个碳 以下的低级醇。
当羟基数目与主链的碳原子数目相同时，可不标明
羟基的位C 次H 。3
C H 3 CC H H 2 C -CHH 2 C 2 H 2 C CHC H 2 3 OH
OO H H OH
CH
OH
C H CH
3
2 OH
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
乙二醇
三、常见的醚
2
醇••• 、醇酚醚酚(((ARR、r--OO-醚OH-都RH)′：)是，：-烃AO-rOH的-OH与含-直A脂氧r接肪′衍,A与烃生r芳-基O物环-、R。相)脂：连环氧的烃原化基子合以直物及接。芳与环两侧个链烃相基连相的连化的合化物合。 物••烃说。基出：下包列括物脂质肪的烃类基别、：脂环烃基和芳基
CH 2 CH CH 2O H烯丙醇
OH
环戊醇
芳香醇
CH2OH 苯甲醇、苄醇
5
2、按碳原子的类型分类（掌握）
一级醇(伯醇) 二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
RCH2OH
R CH R' OH R'
R C R '' OH
6
3、按羟基的数目分类
第六章醇酚醚案例

第六章醇酚醚案例

白日放歌需 对酒 纵酒
，青春作伴好还乡。（杜甫）
当歌，人生几何？ 何以解忧？ 唯有 杜康 。（曹操）
请大家，从颜 色、气味、状态、 水溶性等方面观察 总结说说乙醇的物 理性质。
乙醇
1)无水乙醇：乙醇含量99.5％，用做化学试剂
2)药用酒精：乙醇含量95％，配制碘酒、药酒，
制备消毒酒精和搽浴酒精。
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏 稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具 有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化 妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘 油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要 化学成分之一。
日用化妆品
炸药
多元醇具有与一元醇相似的化学性 质，但由于分子中羟基数目的增多，产生 了一些特殊的性质，如乙二醇、丙三醇等 具有邻二醇结构的多元醇，能与氢氧化铜 发生反应生成蓝色的物质，利用此反应可 以鉴别具有邻二羟基的多元醇。 深蓝色 无深蓝色
① 酸脱羟基，醇脱氢。
② 此反应为可逆反应，可采用蒸馏法将制备的酯蒸出
来，保证反应向正反应方向进行。 ③ 采用CaCl2除去低级醇，Na2CO3除去乙酸。
五、医学中的醇
甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由
木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有 挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损 伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的 化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用 做燃料。
Cu(OH)2
1，3-丙二醇
苯甲醇
CH 2OH
又称苄醇，是最简单的芳香醇。
苯甲醇为无色液体，具有方向气味，微溶于
水，可与乙醇或乙醚混溶，具有微弱的麻醉 作用和防腐功能。常用于局部止痛及制剂的 防腐，有溶血的作用，对肌肉有刺激性，但 反复肌内注射本品可引起臀肌挛缩症，因此 禁用于学龄前儿童肌内注射。