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高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃精要

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第二章 烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点

2、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol

②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：

第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl 第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯 ①与卤素单质X2加成 CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X ②与H2加成

CH2＝CH2＋H2 催化剂 △ CH3—CH3 ③与卤化氢加成 CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X ④与水加成

CH2＝CH2＋H2O催化剂CH3CH2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧

CH2＝CH2＋3O2点燃2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。

（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n≥2）。 （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2（n≥2）。 2．物理性质 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性：均难溶于水。 3．化学性质 （1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为： （2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。 （3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质

2. 苯的结构 （1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。 （2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 （3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。 （2）化学性质（以甲苯为例） ①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 ②取代反应 a．苯的同系物的硝化反应

b．苯的同系物可发生溴代反应 有溴化铁作催化剂时：

光照时： 5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 （1）异同点 ①相同点： a．都含有碳、氢元素； b．都含有苯环。 ②不同点： a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。 b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。

（2）相互关系

6. 含苯环的化合物同分异构体的书写 （1）苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1种：

②苯的二氯代物有3种： （2）苯的同系物及其氯代物 ①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。 ②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种 四、烃的来源及应用 五、卤代烃 1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X， 形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。 2．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm3。

3．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例） （1）取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：

4．卤代烃对环境的污染 （1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。 （2）氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子 ②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应： ③实际上氯原子起了催化作用 2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子） （1）实验原理

（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。

（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的关系：据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

乙烯、乙炔的实验室制法：

乙 烯 乙 炔 试剂 乙醇、浓硫酸 电石、饱和食盐水

原理 CH3CH2OH→CH2＝CH2↑+H2O CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 反 应 装 置

收集 排水集气法 排水集气法

净 化

因乙醇被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将杂质除去 因电石中含有杂质,与水的反应会生成

H2S,可用硫酸铜溶液将其除去

实 验 注 意 事 项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3 ②乙醇与浓硫酸混合方法:先在容器中加入 乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅 拌冷却 ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面

下 ④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸

⑤应使温度迅速升至170 ℃

①因反应放热且电石易变 成粉末,所以不能使用启普 发生器或其简易装置 ②为了得到比较平缓的乙 炔气流,用饱和食盐水代 替水； ③因反应太剧烈,用分液漏 斗控制滴液速度从而控制 反应速率

烷烃、烯烃、炔烃的结构及化学性质的比较： 烷 烃 烯 烃 炔 烃 通式 CnH2n+2（n≥1） CnH2n（n≥2） CnH2n－2（n≥2） 结构 特点

碳碳单键，碳原子饱

和，锯齿型分子

碳碳双键，碳 原子不饱和 碳碳三键，碳

原子不饱和

代表物结构 甲烷：正四面体 乙烯：平面结构 乙炔：直线结构 含碳质量分数 75%～85.7% 85.7% 85.7%～92.3%

化学活泼性 稳定 活泼 活泼

取代 反应

卤代（只与纯净的卤

素单质在光照条件下反应）

加成 反应 不能发生

能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能够与H2、X2、HX、

H2O发生加成反应

加聚 反应 不能发生 能够发生 能够发生

酸性 KMnO4 溶液

不褪色 褪色 褪色

燃 烧

通 式 现 象 产生淡蓝色火焰

火焰较明亮， 带黑烟 火焰明亮，

带浓烈的黑烟

鉴别 溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 烃的分类： 分类 通式 分子中碳原子成键方式

链烃 （脂肪烃）

烷烃 CnH2n+2（n≥1） 碳原子之间全以单键结合，属饱和烃

烯烃 CnH2n（n≥2） 碳原子之间含有一个碳碳双键，其他全以单键结合，属不饱和烃

炔烃 CnH2n－2（n≥2） 碳原子之间含有一个碳碳三键，其他全以单键结合，属不饱和烃

环 烃

脂环烃 环烷烃 CnH2n（n≥3） 有一个环，碳碳之间全以单键结合

芳香烃 苯及其同系物 CnH2n-6(n≥6) 有一个苯环，侧链都是烷基

多环芳烃 有多个苯环

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AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
水解反应 代替 反
应
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热试验 的本卷须知：
1.反应 物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；
2.反应 前提 ：共热
3.反应 方程式
醇
CH2－CH2＋NaOH
CH2＝CH2 ＋NaBr＋H2O
Δ
H Br
将发生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液
1.乙醇易溶于水，将发生的气体经过盛水的 洗气瓶，而后 再通入酸性高锰酸钾溶液。 2.溴的四氯化碳溶液
• 试验 装置应怎样 改进？
溴乙烷消去反应 :
反应 ：
CH3CH2Br + HOH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH △ CH3CH2OH + NaBr
清 滴液入②，2C～移2H3入5滴Br另硝一取硝酸上盛酸银层稀溶酸清硝化液液酸，的如A试g有NO管淡3溶中黄液，色然沉后淀 出现，则证明含有溴元素。
溴乙烷与氢氧化钠共热试验 的本卷须知： 1.反应 物：溴乙烷+氢氧化钠溶液； 2.反应 前提 ：共热 3.产品 测验 步调 ①取水解后下层清液少许参加 稀硝酸至酸性 ②再参加 硝酸银溶液
比方 ：
3、消去反应 ：无机物在必定 前提 下，从一个分 子中脱去一个小分子〔如：H2O、HX、NH3等〕 生成 不饱跟 化合物的反应 〔消去小分子〕。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
4、氧化反应 ：无机物得氧或掉 氢的反应 。
5、恢复 反应 ：无机物加氢或去氧的反应 。
高中化学第二章烃和卤代烃重难点五乙炔与炔烃人教版选修5

高中化学第二章烃和卤代烃重难点五乙炔与炔烃人教版选修5

重难点五乙炔与炔烃【要点解读】一、乙炔分子的结构和组成分子式电子式结构式C2H2 H-C≡C-H二、乙炔的实验室制法1．反应原理：CaC2+2H2O=C2H2↑+Ca（OH）2乙炔可以通过电石和水反应得到．ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都是离子型碳化物，水解会生成对应的烯烃或炔烃，如ZnC2水解生成C2H2，Al4C3水解生成CH4，Mg2C3水解生成C3H4，Li2C2水解生成C2H2．2．实验注意事项：①实验装置在使用前要先检验气密性；②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效，取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；③作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；④向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；⑤电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；⑥电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体．很显然C2H2的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，但实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置．主要原因是：a．反应剧烈，难以控制．b．当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的．c．反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂．d．生成物Ca（OH）2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗．⑦实验室中常用饱和食盐水代替水，目的是降低水的含量，得到平稳的乙炔气流；⑧制取时在导管口附近塞入少量棉花，目的是为防止产生的泡沫涌入导管；⑨纯净的乙炔气体时无色无味的气体．用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂志，跟水作用时生成H2S、AsH3、PH3等有特殊气味的气体所致．3．乙炔的收集：乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，用排水法合适． 三、乙炔的性质 1．乙炔的物理性质无色、无味、ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂 2．乙炔的化学性质（1）氧化反应：a 、燃烧；b 、易被酸性高锰酸钾溶液氧化； （2）加成反应：可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液褪色 3．乙烷、乙烯、乙炔的对比 乙烷 乙烯 乙炔 化学 式C 2H 6C 2H 4C 2H 2电 子 式结 构 式结 构 特 点C-C （单键），碳原子的化合达 “饱和”C=C （双键），碳原子的化合价未达“饱和” （叁键），碳原子的化合价未达“饱和” 化 学 活 动 性稳 定活 泼 较 活 泼 化 学性质取 代 反 应 卤代----燃 烧火焰不明亮火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓黑烟 氧 化 反 应 KMnO 4溶液不褪色 KMnO 4溶液褪色 KMnO 4溶液褪色 加 成 反 应 -- 溴水褪色 溴水褪色 聚 合 反 应 --能 聚 合能 聚 合鉴 别KMnO 4溶液不褪色或溴水不褪色KMnO 4溶液褪色或溴水褪色KMnO 4溶液褪色或溴水褪色四、炔烃的性质1．炔烃的概念：分子里含有碳碳三键的一类链烃2．炔烃的通式：C n H2n-2烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为C n H2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为C n H2n-23．炔烃的物理性质①随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；②炔烃中n≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态；③炔烃的相对密度小于水的密度；④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂．4．炔烃的化学性质①氧化反应；②加成反应；③足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的【重难点指数】★★★【重难点考向一】乙炔的化学性质【例1】乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述错误的是( )A．正四面体烷的二氯代物只有1种B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应C．等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同D．与环辛四烯互为同分异构体【答案】C【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物的空间结构及官能团、性质的关系为解答的关键，侧重烯烃、炔烃性质的考查，乙炔生成乙烯基乙炔，发生碳碳三键的加成反应；苯与乙烯基乙炔的最简式均为CH；据此分析解答。

高二化学选修5第二章知识点汇总

高二化学选修5第二章知识点汇总

高二化学选修5第二章知识点汇总————————————————————————————————————————————————————————————————日期：2第2章烃和卤代烃一．各类烃的结构特点及物理性质类别烷烃烯烃炔烃苯和苯的同系物通式C n2n＋2(n ≥n2n≥2)n2n－2≥nH2n－6≥H1)C H(n CH(n2)C(n6)含有碳碳键结仅含含有含有苯环构特点C—C键—C≡C—键键代表物CH422CH≡CH66CH===CH CH 代表物的正四面体型平面形直线形平面形空间构型一般随分子中碳原子数的增多，熔、沸点升高，密简单的同系物物理性质度增大。

分子式相同的烃，支链越多沸点越低。

碳常温下为液原子数为1～4的烃，常温下是气态，不溶于水。

态，不溶于水，〔新戊烷为气体〕密度比水小同分碳链异构碳链异构侧链大小及相碳链异构对位置产生的异构体位置异构位置异构异构二、烃化学性质甲烷(烷烃通式：C n H2n+2)〔1〕氧化反响甲烷的燃烧：CH42点燃22O+2O CO+2H甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

〔2〕取代反响42光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH+Cl CH32光照22(二氯甲烷)+HClCHCl+Cl CH ClCH2Cl2+Cl光照CHCl3(三氯甲烷)+HCl〔CHCl3又叫氯仿〕23+Cl2光照4CHCl CCl(四氯化碳)+HCl取代1mol氢原子，消耗1mol氯分子。

〔3〕分解反响图乙烯的制取3甲烷分解：CH 4高温 C+2H 2乙烯(烯烃通式：C n H 2n )浓硫酸乙烯的制取：CH 3CH 2OH170℃ C H 2＝CH 2↑+H 2O(消去反响)〔1〕氧化反响乙烯的燃烧：CH 2＝2 2 点燃 2 2OCH +3O2CO+2H乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反响。

〔2〕加成反响与溴水加成：CH 2＝2 +Br22 — 2CHCHBr CHBr与氢气加成：CH 2＝2 +H2 催化剂3 3CH CHCH与氯化氢加成：CH 2＝CH 2+HCl 催化剂 CH 3CH 2Cl与水加成：CH 2＝ 2 2 O 催化剂 3 2 CH+H CHCHOH马氏规那么：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子 一侧。

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取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如：
CH3CH2Br + NaOH △ CH3CH2OH + NaBr
2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子 跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质 的反应。
加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、 HCN等。
例如：
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O
C17H33C O O
C17H33C O O
C17H33C O
CH2 CH CH2
O
C17H35C O
＋
催化剂
O
3H2
加热，加压
C17H35C O
O
C17H35C O
如何利用规律实现更好记忆呢？
超级记忆法-记忆 规律
记忆中
选择恰当的记忆数量
魔力之七：美国心理学家约翰·米勒曾对短时记忆的广 度进行过比较精准的测定：通常情况下一个人的记忆 广度为7±2项内容。
超级记忆法-记忆 规律
TIP1：我们可以选择恰当的记忆数量——7组之内！ TIP2：很多我们觉得比较容易背的古诗词，大多不超过七个字，很大程度上也 是因 为在“魔力之七”范围内的缘故。我们可以把要记忆的内容拆解组合控制 在7组之 内（每一组不代表只有一个字哦，这7组中的每一组容量可适当加大）。 TIP3：比 如我们记忆一个手机号码18820568803，如果一个一组的记忆，我 们就要记11组，而如果我们拆解一下，按照188-2056-8803，我们就只需要 记忆3 组就可以了，记忆效率也会大大提高。