第八章醇酚醚课后作业及参考答案4.15

第八章醇酚醚习题答案一、选择(2小题,共4.0分)1.B2.D二、填空(4小题,共8.0分)1. C6H5CH(OH)CH2OH (±)2. 3- 甲基-1- 苯基-2- 丁烯-1- 醇3. 4.三、合成题1.(1) 由苯合成苯酚(2) 两摩尔苯酚与1摩尔丙酮在H2SO4(浓)催化下缩合2.（1）乙烯环氧化制环氧乙烷（2）乙烯氯化钯催化氧化制乙醛（3）乙醛缩合，脱水（4）丁烯醛Ni催化还原（5）正丁醇制正溴丁烷，进而制格氏试剂（6）格氏试剂与环氧乙烷反应，再水解 3.（1）甲醛歧化制得甲醇和甲酸（2）甲醇与甲酸反应制甲酸甲酯（3）乙烯加HBr （4）溴乙烷制格氏试剂（5）格氏试剂与甲酸甲酯反应（6）水解4. （1）（2）（3）（4）5.（1）苯溴化（2）溴苯制格氏试剂（3）格氏试剂与环氧乙烷反应（4）水解6. (1) 由对硝基苯酚制对硝基苯氧乙酸( I ) (2) ( I ) 还原得对氨基苯氧乙酸( II )(3) ( II ) 与噻吩甲醛反应得TM8. [ ⑴ HOCH2CH2OH, 无水HCl ⑵ Mg(乙醚) ⑶ CH3COCH3⑷ H3O+9.（1）丙烯制正溴丙烷（2）正溴丙烷制格氏试剂（3）格氏试剂与丙酮反应（4）水解10.（1）环己醇与浓盐酸反应制氯代环己烷（2）氯代环己烷制格氏试剂（3）格氏试剂与2—丁酮反应（4）水解11. (1)溴乙烷,Mg(乙醚)(2)甲苯①CrO3,(CH3CO)2O,H2O ②CH3CH2MgBr,H3+O ③Na,CH3CH2Br 13.、丙烯(1) HBr (2) Mg(乙醚) (3) HCHO,H3O+得2-甲基-1-丙醇(4) CrO3/吡啶(5) (CH3)2CHMgBr (6) H3O+14.由乙炔(1) NaNH2⑵ CH3Cl ⑶ H2,Pd/BaSO4⑷ HBr得2-溴丙烷⑸NaC≡CH⑹ H2,Pd/BaSO4⑺ H3PO4,H2O四、问答题(1小题,共4.0分)1.A：B：五、分析题(2小题,共14.0分)1.[解]甲基叔丁基醚在酸作用下,生成叔碳正离子,是S N1过程,得到(CH3)3CBr 和CH3OH。

8. 醇酚醚8.1命名下列化合物a.C=C H 3CHCH 2CH 2OH b.CH 3CHCH 2OHc.CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOHd.C 6H 5CHCH 2CHCH 33 e.f.CH 3OCH 2CH 2OCH 3g.O CH 3h.H C CH 3i.OHCH 3j.OHNO 2答案：a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten －1－olb. 2－溴丙醇 2－bromopropanolc. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediold. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl －2－pentanole. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanolf. 乙二醇二甲醚 ethanediol －1,2－dimethyl etherg. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropaneh. 间甲基苯酚 m －methylphenoli. 1－苯基乙醇 1－phenylethanolj. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro －1－naphthol 8.5 完成下列转化a.Ob.CH 3CH 2CH 2OHc.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2d.CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 23OHe.OHOHSO 3Hf.CH 2=CH 2HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH g.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHOCH 3C CHOH答案：a.OHCrO 3.Py 2Ob.CH 3CH 2CH 2OH浓24CH 3CH=CH22BrBrCH 3CH-CH 2c.ACH 3CH 2CH 2OH32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2+32CH 3CHCH 3BrCH 3C CHNaB.CH 3CH 2CH 2OH+32CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3OH d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2HOH CH 3CH 23OHe.OH浓24OHSO 3Hf.CH 2=CH 24CH 2-CH 2OH OHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6Et 2O22CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHO+NaCH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2BrT.MHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOH CH 3CH 2OH1),+8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 HC CCH 2CH 2OH CH 3C CCH 2OH a. b.CH 2OHOH CH 3c. CH 3CH 2OCH 2CH 3 , CH 3CH 2CH 2CH 2OH , CH 3(CH 2)4CH 3d. CH 3CH 2Br , CH 3CH 2OH 答案：a. Ag(NH 3)2+b. FeCl 3c. 浓H 2SO 4和K 2Cr 2O 7d. 浓H 2SO 4 8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。

作业：(醇-酚-醚) -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII作业：（醇 酚 醚）1．命名下列化合物：(1)(2)(3)(CH 3)2C CCHCH 2CH 3(CH 3)3CCH 2OHCH 3CH 2O C(CH 3)3OHCl CH 3CH 2OHC 6H 5CH 3HO CH 2CH 3(4)(5)(6)(CH 3)2CHCHCH 2CH 2OH(9)CH OHCH 3(7)(8)2．写出下列化合物的结构式：（1）(Z)-3-己烯-2-醇 （2）甲异丙醚 （3）β-萘酚（4）2,3-dimethyl -2-pentanol （5）methoxybenzene （6）1,3-butanediol3．写出1-丁醇与下列试剂反应的主要产物：（1）H 2SO 4，170℃ （2）H 2SO 4，140℃ （3）SOCl 2 （4）KMnO 4，加热 （5）Na （6）CrO 3-HOAc （7）(C 5H 5N)2·CrO 3/CH 2Cl 2，回流4．完成下列反应：C CH 3OHCH 2CH CHCH 2CHCH 2CH OHCH 3CH (2)(1)(4)OCH 2CH 3CH 2OH + NaOHHO(3)(6)OHCH 2Cl 2(5)(C 5H 5N)2·CrO 3CH 2CH 2CH OH OH CH 2OH HIO 4(7)(8)C 6H 5NaOHCH 2CHOCH 3+H +H 3CC 6H 5OHCH 2CH OCH 3+H 3C(9)(10)2CH 2O①CH 3CH 2CH 2MgBr3+CH 3CH 2CH 2OH +HNO 3(11)(12)CHCH 2OHCH 2HI （过量）ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHNaOH5．用化学方法将下列化合物分离成单一组分：（1）苯酚和环己醇； （2）2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯。

9醇、酚、醚9-1.命名下列化合物（如有立体构型，请标明）CH 3CHCH 2OH心2：C ：1.Br2.(CH03C —OH3. HHOH4.丿心35. CH s【主要提示】对于醚的命名，脂肪混合酸由小到大称甲乙醚、乙丁醚。

如是芳香混醚，则是先芳 香基后脂肪基，如苯异丙醚等。

【参考答案】1. 2-溴丙醇2.叔丁醇 3•顺-3-己烯-1-醇 4.乙基环氧乙烷5. 2-溴-4-甲基苯酚（或4-甲基-2-溴苯酚）【相关题目】(1) (CH 3)2CH 2CH 2OH（4）CH 3OCH （CH 3）2答案：（1）2-甲基丙醇 （2）(4) 甲异丙醚（5） 3-硝基-1-萘酚 9-2 .写出下列化合物的结构式： 1.苯甲醇（苄醇） 2. （R ）-2- 丁醇 3. a 萘酚 4.甘油 *5.18-冠-6 【主要提示】 关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数， 18-冠-6表明这个冠醚的C 、0总原子数为18,其中6个是氧原子，成 皇冠”形状。

【参考答案】 1.0H HCH 3-C CH 2CH 33.OHCH 2CHCH 2 4. OH OHOH5.I 0I 0,Oo 0【相关题目】12OH(1) 2,4-戊二醇 (2)对丙烯苯基甲醚 *( 3) 1,4-二氧杂环己烷(1S,3R)-3-甲基环戊醇 (5) 3-萘酚 *( 4) CH 3CHCH 2CHCH 3I I 答案： OHO —CH 3CH 3CH = CH ⑵ H 2C -CH 2 O 2C-C 「OH 29-3. 1. 按指定要求，将下列化合物排列成序: 沸点的高低： 乙二醇 乙醇 丁烷 OHOH NO 2H 3CONO 2 NO 2 2. 【解题思路】 1.影响沸点高低的因素较多，上述题目考虑的是醇羟基能形成氢键，能形成氢键的化合 物沸点较高，氢键越多，沸点越高。

2对于酚类化合物的酸性，可从 Ar-O -的稳定性分析，中间体负离子越稳定，相应化合 物的酸性越强。

第八章醇酚醚重点内容提要烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代生成的产物称为醇。

饱和一元醇的通式可用C n H2n+1OH或ROH表示。

羟基直接和芳环相连的化合物称为酚，可用通式A r OH表示。

氧原子与两个烃基相连的化合物称为醚。

饱和一元醚可用通式C n H2n+2O或R-O-R表示。

一. 结构特点在醇的分子中，C-O键和O-H键都是强极性键，化学活性较大。

在酚分子中，氧上具有一对未共用电子对的P 轨道和芳环上的π轨道形成了P-π共轭效应，使酚具有弱酸性。

醚分子中由于氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小，化学性质比较稳定。

二. 命名原则醇的命名方法有三种，即：习惯命名法，衍生命名法，系统命名法。

最常用的是系统命名法。

酚的命名在芳烃部分已作介绍。

醚的命名法有两种，即：习惯命名法，系统命名法。

常用的是习惯命名法。

三. 物理性质醇和酚的分子中都含有强极性的羟基，分子间可形成氢键，因而醇和酚的沸点比相对分子质量相近的烃高。

醚分子间不能形成氢键，故低级醚的沸点比相对分子质量相同的醇低，比烷烃稍高。

醇、酚、醚可与水分子形成氢键，因此低级的醇、醚和苯酚能溶于水。

醇和酚的分子中羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。

四. 化学性质1. 醇的化学性质(1) 与金属钠的反应ROH + Na RONa + H2反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇（2）与氢卤酸的反应ROH + HX RX + H2（醇与 PX3或 SOX2反应也可生成 RX）O反应活性：烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 HI>HBr>HCl（3）脱水反应RCH CH 2HOH2 4 RCHCH 2 + H 2OROH + HOR H 2SO 4 140℃ROR + H 2O（分子内脱水）反应活性：叔醇>仲醇>伯醇(4) 氧化与还原反应RH (R)227H 2SO 4(R)H C O22724RCOOHR H(R)(R)O2． 酚的化学性质OH(1) 酚羟基上的反应3)63(2) 酚环上的反应OHOH N +SO 3HOH3． 醚的化学性质(1)羊盐的形成RO R 'R + H 2SO 4RO 'R RO 'HHSO 4(2)醚键的断裂+ HXROH + R'X (R '<R)徉五. 制备方法 1. 醇的制法(1)烯烃的水合法(直接水合法和间接水合法)RCH CH 2HRCH CH 3OH RCH CH 2+ H 2O H 24+RCH CH 3OSO 2OHH 2ORCH CH 3OH烯烃水合法（直接水合法和间接水合法）（1）(2)卤代烃的碱性水解RX + NaOH H 2O(3)格氏试剂合成法(合成伯仲叔醇)RH RC O (R)R H C + RMgX 无水乙醚OH (R)R RH C (R)碱性水解(H)(4)醛和酮的还原RH C O (R)OHRHC(R)(还原剂:LIAlH4或NaBH4)H2.酚的制法（1）卤苯水解法XNaOH/H2O,C u△ , P ONaOHClH（当X原子邻、对位有强吸电子基时，反应容易进行）SO3(2)磺化碱熔法+ H2SO140～180℃NaNaOH 300℃ONaSO2 H2OOH(3)异丙苯氧化法+ CH3CH CH2AlCl3或H2SO4CH(CH3)2～O2110120℃过氧化物(CH3)2C O稀H2SO4OH+ CH3COCH33.醚的制法(1)醇分子间脱水ROH + HOR R O R + H2O(2)威谦逊合成法R O R'+ NaX典 型 例 题 解 析例一 用习惯命名法命名下列化合物。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第八章醇酚醚习题答案1、答案：1、顺-3-戊烯-1-醇2、（反、R）-6-辛烯-3-醇3、对硝基苯甲醚4、4-苯基-2-戊醇5、乙二醇二甲醚6、乙基仲丁基醚7、(1R, 2R)-2-甲基环已醇8、1,2-环氧丙烷9、5-硝基-1-萘酚2、答案：B,C,A3、答案：A>B>C 化合物结构中能形成氢键的羟基越多，b.p越高。

4、答案：（1）AgNO3/NH3.H2O，A有沉淀现象产生（2）FeCl3，B显色反应（3）AgNO3/乙醇，C有沉淀现象产生；Lucas 试剂，Ａ立即有浑浊现象产生（4）Lucas 试剂，C立即有浑浊现象产生，A数分钟后有浑浊分层现象产生，B加热有浑浊分层现象产生5、答案：（仅供参考）(1) 、①饱和CaCl2洗(2)、①浓H2SO4/H2O ②AgNO3/NH3H2O ③HCl(3)、①浓H2SO4②H2O(4)、①NaOH ②CO26、答案：(1)、(CH 3)2CHCH 2CH 2Br (2)、(CH 3)2C=CHCH 3 (3) 、(4) 、Cl(5) 、CH 3I +ICH 2CH 2I(6) 、H 3COH BrBr(7) 、(CH 3)3CCOCH 3 7、答案：(1) 、① 浓硫酸 ② Br 2 ③ KOH/alc (2)OH2. H 2OHSOOH1.OHHBrBrTM(3)、① 浓硫酸 ② H 2O/H 2SO 48、答案：OH9、答案：A 、OCH 3B 、OHC 、CH 3IOCH 3OHCH 3I+ HI +OHONaH 2O+CH 3I + AgNO 3CH 3ONO 2AgI+C 2H 5OH10、答案：A 、OHB 、C 、OHD 、BrOHONa+ H 2+ H 2SO 4(浓)OH+ KMnO 4(冷)OHOHOH + HIO4CH3CHO + (CH3)2CO+ HBrBr Br稀碱。

醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。

CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。

第八章醇、酚、醚第一节醇(一)醇的分类(二)醇的命名法(四)醇的物理性质(五)醇的结构(六)醇的化学性质(七)多元醇第二节酚(一)酚的分类和命名(二)酚的物理性质(三)酚的化学性质第三节醚(一)结构、分类和命名(二)物理性质(三)化学性质(三)醇的制备1第一节醇Do you know alcohol?●If you drink 5 mL of methanol, you will beblinded!●If you drink 50 mL of ethanol, you will bekilled!研究证明，摄入少量乙醇能够使血液循环加快。

你相信喝酒能够舒筋活血、增进健康、延年益寿吗？23（一）醇的分类脂肪醇（饱和醇和不饱和醇）、脂环醇及芳香醇等。

CH 3CH 2OHCH 2OHOHCH 2CHCH 2OH芳香醇（1）按羟基所连烃基饱和脂肪醇不饱和脂肪醇脂环醇4一元醇、二元醇及三元醇等（二元醇以上的醇称为多元醇）。

CH 3CH 2OHOH OHCH 2-CH 2-CH 2CH 2-CH 2OH OH OH丙三醇（甘油）（2）按所含羟基数目乙醇乙二醇（甘醇）（3）按羟基所连碳原子正丁醇CH3CH3CCH3OHCH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3CH2CH OHCH3CH3异丁醇仲丁醇叔丁醇（伯醇）（伯醇)(仲醇)(叔醇)5(二)醇的命名法（1）普通命名法烃基名称+醇CH3CHCH2CH3CH2OH CH2CHCH2OHOH烯丙醇乙醇异丙醇6（2）系统命名法选母体:选含羟基碳原子在内的最长碳链为主链,按其碳原子数称为某醇.不饱和醇选含羟基碳原子和不饱和碳碳键在内的最长碳链为主链，称为某烯(炔）醇。

定编号:从靠近羟基的一端编起。

写取代基78HO CH 2CH 2OCH 3OHCH 3CHCH 2CH 2CH 2OHCH 3CH-CHCH 3OH CH 33-甲基-2-丁醇1 2 3 41 25 4 3 2 12-甲氧基乙醇1，4-戊二醇9(三) 醇的制备1、烯烃水合甲、间接水合乙、直接水合CH 2CH 2H 2SO 460-90℃，1.7-3.5MPa94-98%CH 3CH 2OSO 2OHH 2O H 2SO 4CH 3CH 2OHCH 2CH 2H 3PO 4300℃，7-8MPaCH 3CH 2OHCH3(BH3)2THF CH33BH2O2HO-CH3OH86% trans-2-methylcyclopentanol丙、硼氢化氧化10112、卤代烃的水解CH 2CHCH 2ClNaOHH 2OCH 2CHCH 2OH 3、从Grignard 试剂制备CH 3MgBrCH 3CH 2COCH 3O纯醚CH 3CH 2C OOCH 3CH 3CH 3O-CH 3CH 2C O CH 3CH 3MgBrCH 3CH 2C OMgBr CH 3CH 3H +H 2O CH 3CH 2C OHCH 3CH 3124、醛、酮、羧酸和酯的还原CHOH 2Pd CCHOH 2, 压力Pd CCH 2OH(CH 3)3C COOH①②LiAlH 4,乙醚H +,H 2O(CH 3)3C CH 2OHH 5C 2OOC (CH 2)8COOC 2H 5Na,C 2H 5OHHOCCH 2(CH 2)8CH 2OH 73-75%CH 2OH①②LiAlH 4,乙醚H +,H 2O（四）醇的物理性质氢键C4以下的醇为具有酒味的流动液体；C 12以上的醇为无嗅无味的蜡状固体。

目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。

答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。

由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。

1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。

當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。

第八章 醇、酚、醚一、选择题1、下列化合物CH 2OH OH OH CH 3(I)(II)(III)、、酸性由大到小的次序是：（A ）Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (D) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ2.按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物：PhCH(OH)CH 2CH 3(I) Ph(CH 2)3OH(II) PhCH 2CH(OH)CH 3(III)CCH 2CH 3CH 3OH(V)PhCH 2CCH 3CH 3(IV)(A)Ⅰ>Ⅳ>Ⅴ>Ⅱ>Ⅲ (B)Ⅳ>Ⅰ>Ⅴ>Ⅲ>Ⅱ (C) Ⅴ>Ⅰ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ (D)Ⅴ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ 3.化合物苯甲醇（Ⅰ）、二苯甲醇（Ⅱ）、三苯甲醇（Ⅲ）、甲醇（Ⅳ）与HBr 反应的活性次序为：(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ>Ⅳ 4.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪，其中装有K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4，如果司机血液中含乙醇量超过标准，则该分析仪显示绿色，其原理是：(A)乙醇被氧化 (B)乙醇被吸收 (C)乙醇被脱水 (D)乙醇被还原5.下面哪些（或哪个）化合物能被HIO 4氧化？ CH 3CHCOCH 3HOCH 2CH 2COCH 3CH 3CHCHO HOCH 2CH 2COCH 2OH(I)(II)(III)(IV)OHOCH 3(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ （C ）Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ6.冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：(A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+7.欲从O CH 3制备CH 3CHCH 2OCH 3OH ，应选用哪种反应条件？(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 38.欲从OCH 3制备CH 3CHCH 2OH OCH 3，应选用哪种反应条件？（A ）CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 9.按脱水活性顺序由大到小排列下列化合物：CCH 2CH 3OHCH 3(I)CH 2CHCH 3OH(II)2CH 2CHCH 3OH(III)CH 2CH 2CH 2OH (IV)CH 2C(CH 3)2OH(V)(A) V>II>I>IV>III (B) I>V>II>III>IV (C) IV>III>II>V>I (D) II>III>I>V>IV10.化合物分子内脱水反应活性由大到小的顺序是：(I)CF 3CH 2CH 2OH ,(II) CH 3CH 2CH 2OH ,(III)CH 2=CHCH(OH)CH 3 ,(IV) (CH 3)2CHOH(A) Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅰ (B)Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ11.按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物：CH 2OH CH 2OH O 2N (I)(III)、CH 2OH CH 3(II)、(A) Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (B)Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ (D) Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ12.(CH 3)2CHMgCl + 环氧乙烷H +生成哪种产物？(A)(CH 3)2CHOH(B)(CH 3)2CHOCH 2CH 3(C)(CH 3)2CHCHCH 3OH (D)(CH 3)2CHCH 2CH 2OH13. 给出下列化合物在水中溶解度由大到小的顺序：(I) CH 2CH 2CH 2CH 2(II) CH 2CH 2CH 2CH 2(IV) CH 2CH 2CH 2CH 2(III) CH 2CHCHCH 2OH OH OH OH OH OCH 333、、、(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ14.化合物OH OH O 2N(II)(I)、酸性由大到小的次序是：OH O 2N(IV)NO 2OH(III)O 2N、、(A)Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ (B)Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ (C) Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ (D) Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ二、命名下列化合物或写出结构式1.乙烯基烯丙基醚2.5-硝基-3-羟甲基-2-氯苯酚3.4-戊烯-2-醇OHNO 2CHCH=CH 2OH4.5.6.CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 7.CH 3OC(CH 3)3(CH 3)2CHCHCHCH 2CH 3OH CH=CH 28.9.10.2-乙氧基环己醇CH 2CH 2O三、完成下列反应式CH 2CHCH 2CH1.(CH 3)3CCH 2OHHClOH2.+?CH 3CH 2CHCH 2OHCH 3PBr 3?OH + CH 3COCl?3. 4.5、O HI（过量）6.OHOHHBr???NaOH7.OHNaOH?CH 3CH=CHCH 2Cl ??C 2H 5+ NaOC 2H EtOH?O 9.8.CH 2=CHCH 2OHCrO 3吡啶?(CH 3)3CCH 2OCH 3 + HBr ?(1mol)10.OPhCH 3+ HOEtH +?11.OCH 2CH 3 + HI?12.O+ NH 3?13.14.OH2+ (CH 3O)2SO 2?15. CH 3CH 2CHCH 2OHCH 3?17.MeOCH 2?16.C CPhPhPh MeOH OHH 2SO 4?18.C 6H 5CH 2OH + SOCl 2?四、合成题1.CH 3CH 2OCH 2OHBrC 2H 5OCH 2CH 2OH2.3、由苯和两个碳原子以下的有机物为主要原料合成ClCH 2CH 2OH五、用化学方法鉴别下列各组化合物 1.2-甲基-1-丙醇和叔丁醇2.CH 3CH 2CH 2Cl, CH 3CH 2CH 2OH, CH 2=CHCH 2OH六、推测结构题1.化合物E的分子式为C7H8O，E不溶于NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液；当E与溴水作用时，能迅速生成白色沉淀F(C7H5OBr3)。