5.第五章 维生素与辅酶

• 1. 主要由食物直接提供； • 2. 由肠道菌合成： 如维生素K、维生素B12、吡哆醛、泛酸、
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。

第五章 维生素和辅酶
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:

FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
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若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）

第五章 维生素与辅酶
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第一节 维生素简介
维生素是维持有机体正常的生命活动所必需的一 类小分子有机化合物。作为酶的辅酶或辅基的组成 成分参与体内代谢。
按其溶解性可分为： 水溶性：维生素B、C 脂溶性：维生素A、D、E、K
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第二节 重要的水溶性维生素
一、维生素B1和焦磷酸硫胺素
维生素B1又称硫胺素，在体内与磷酸结合生成 焦磷酸硫胺素（TPP）。
焦磷酸硫胺素参与α酮酸的氧化脱羧作用，是α 酮酸氧化脱羧酶系的辅酶。
缺乏时表现出“脚气病”
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二、维生素B2和黄素辅基
维生素B2，又叫核黄素。在生物体内以黄素单 核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） 形式存在。
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七、叶酸和叶酸辅酶
又称蝶酰谷氨酸。加氢还原成二氢叶酸和四 氢叶酸（FH4），起辅酶作用 四氢叶酸是体内一碳单位转移酶系的辅酶。 叶酸缺乏导致贫血
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九、硫辛酸
是构成α酮酸氧化脱氢酶的辅酶之一，起递 氢和转移酰基的作用。
S CH CH2CH2CH2CH2COOH S CH CH2
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十、维生素C
又称抗坏血酸，是强还原剂。可作为氢供体， 保护巯基酶的活性和谷胱甘肽还原状态；还可提 高某些金属酶的活性，参与体内多种羟化反应。
人体不能合成。编辑版Fra bibliotekpt24
第三节 脂溶性维生素
维生素A、D、E、K均溶于脂类溶剂， 不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存 在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。

生物素缺乏症： 少见 长期服用抗生素，长期大量食用生鸡蛋者
易出现生物素缺乏 。
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七、叶酸
1. 化学本质
由甲基喋呤啶 、对氨基苯甲酸等三种物质构成。
2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤 对氨基苯甲酸
谷氨酸
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2. 辅酶形式
四氢叶酸（tetrahydrofolate， FH4）
H2N N 21 N3 4
慢性消耗性疾病患者 。 4. 长期服用某些药物 ； 长期服用广谱抗菌素药物抑制了肠道细菌的生长，
从而造成由肠道细菌合成的某些维生素的缺乏。 5.慢性肝肾疾病和特异性缺陷等。
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维生素中毒：
水溶性维生素摄入过多时，多以 原型从尿中排出体外，不易引起机体 中毒，但非生理性大剂量摄入，有可 能干扰其他营养素的代谢。
维生素PP参与组成的辅酶（在体内的活性
形式）：
又称辅酶Ⅰ（Co Ⅰ)
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD＋）
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP＋）
又称辅酶Ⅱ（CoⅡ)
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烟酰胺
NAD＋的结构
烟酰胺
NADP＋的结构
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烟酸和烟酰胺的结构：
（可逆的加氢和脱氢）
（尼克酸）
（尼克酰胺） 可逆的加电子和 脱电子。
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主要生理功能：
递氢、递电子，作为脱氢酶的辅助因子。
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维生素PP的缺乏症： 癞皮病 其典型症状是皮炎、腹泻、痴呆。 注：长期服用异烟肼的结核病患者
应注意补充维生素PP。
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四、维生素B6 （吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺）
维生素B6参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）：
磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺
第五章 维生素与辅酶
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