噻唑类农药活性化合物的研究进展

格式：pdf
大小：4.33 MB
文档页数：5

下载文档原格式

4-芳基-2-(2-羟苄亚氨基)噻唑类化合物的合成与杀菌活性

维普资讯
华南理工大学学报（自然科学版）
第３６卷第３期２００８年３月
ＪｕａｆＳｕｈＣｈｎａＵｎｖｒｉｙｏｃｏｏｙｏｒｌｏｏｔｉｉｅｓｔｆＴｅｈｎｌｇｎ
摘
要：以一溴芳基酮与硫脲反应环合得４芳基一一基噻唑，一基一一基噻唑与水杨一２氨４芳２氨
醛反应制备了９种４芳基一一２羟苄亚氨基）唑类化合物．新化合物结构经Ｎ一２（一噻ＨＭＲ确
证．初步的杀菌活性测定结果表明：５０ｍ／在０ｇＬ的试验浓度下，合物（）４（一氟甲化Ｅ一一３三
苄亚氨基）噻唑化合物（Ｉ，中８）其种为新化合物，部分新化合物具有杀菌活性．合成路线如下：
。
Ｘ
Ｎ
Ｘ
ＮＨ：
ＴＴ
Ｉ
，
ａ：ｘ一４一Ｈ３Ｒ— Ｈ；ｂ：ｘ— ４ＥｔＲ— Ｈ；ｃＣ，一，：ｘ— ３０２Ｒ— Ｈ；ｄ：ｘ— ３ｃ — Ｎ，一，Ｒ— Ｈ；ｅ：ｘ一２，ｃ２－一Ｒ— Ｈ；４一Ｉ５Ｆ
关键词：一４芳基一一２羟苄亚氨基）唑；成；杀菌活性２（一噻合中图分类号：９４Ｒ１文献标识码：Ａ
Ｎ
噻唑类化合物是合成新农药肉桂腈类的重要中间体 … ．唑及其芳亚胺基噻唑烷类化合物具有良噻好的医用和农用杀菌活性引．建兵等设计合刘

N-(1,4-二取代吡唑基)-1,2,3-噻二唑酰胺类化合物的抗植物病毒活性研究

Ａｕｇ．２０１３
文章编号
１０００— ５２６９（２０１３）０４— ０００９— ４０
Ⅳ 一（１，４一二取代吡唑基）一１，２，３一噻二唑酰胺类化合物的抗植物病毒活性研究
吴志兵，张腾腾，吴世喜，邝继清，何雪峰
进行了抗植物病毒活性筛选，以求找到具有高抗病
收稿日期：２０１３— ０６—２０
类化合物，目标化合物的结构通式如图１，相应编
（绿色农药与生物工程国家重点实验室培育基地和教育部重点实验室，贵州大学精细化工研究开发中心，贵州贵阳５５００２５）
摘
要：［目的］吡唑和噻唑类化合物是一类具有广泛生物活性的化合物，为了寻找到高活性的
杂环酰胺类化合物，对此类化合物做进一步研究。［方法］对已合成的ｌ６个Ｎ一（１，４一取代吡
第３０卷第４期２０１３年８月
贵州大学学报（自然科学版）ＪｏｕｎａｒｌｏｆＧｕｉｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ）
Ｖｏ１．３０Ｎｏ．４
唑基）一１，２，３一噻二唑酰胺类化合物分别进了抗烟草花叶病毒（ＴＭＶ）和黄瓜花叶病毒（ＣＭＶ）生物活性测试。［结果］初步生物活性表明，部分目标化合物在５００ｇ／ｍＬ浓度下对烟草花叶病毒（ＴＭＶ）和黄瓜花叶病毒（ＣＭＶ）有一定的治疗活性，其中化合物ＴＭ —ｌ在浓度为５００ｇ／ｍＬ时，对ＴＭＶ和ＣＭＶ的治疗抑制率分别为４１．７５％和４１．２５％；化合物ＴＭ —ｌ３在浓

噻唑类化合物的噻唑环构建方法综述

2017年第48卷第5期-23-精细化工噻唑类化合物的噻唑环构建方法综述冯莹超，施湘君（(浙江工业大学长三角绿色制药协同创新中心，浙江杭州310014)摘要：噻唑类化合物的N -杂环结构，具有独特的生物活性，该类化合物广泛应用于医药、农药等领域。

综述了近年来噻唑类化合物噻唑环构建方法，并初步分析了各类方法的优缺点。

关键词：噻唑类化合物；噻唑环；构建文章编号！ 1006-4184(2017)5-0023-05噻唑类化合物是一类重要的杂环化合物，其所含的氮原子和硫原子，含丰富电子，易形成氢键、与金属离子配位以及！-!堆积、静电和疏水作用等多种非共价键相互作用。

该类化合物具有良好的生物活性，是重要的药物或生理活性物质，在医药、农药、材料、生物染色剂和人工离子受体领域的应用前景很广阔。

目前为止，国内外对噻唑环构建方法的研究中，主要以经典 Hantzsch 法为基础，在改变底物类型、催化方式、溶剂体系等方面进行了一系列探索。

本文对不同底物的噻唑环构建方法进行了阐述，以便学者对该领域进行研究。

1 噻唑环构建方法1.1 传统Hantzsch 法Hantzsch 法是1887年由Hantzsch 率先提出，以卤代酮与硫脲为底物反应合成噻唑F 1G 。

传统的Hantzsch 法构建噻唑环主要在酸性环境中，以极性有机溶剂为反应体系在回流温度下反应，产率相对不是很高[2]。

但鉴于该方法简单、能引入众多基团，目前应用最广泛(Scheme 1)。

1.2以卤代酮为底物在传统的Hantzsch 法的基础上，研究人员针对酸性体系在后处理过程中对环境的污染大，对反应的溶剂体系进行改进探索。

1.2.1 非酸性溶剂体系研究人员尝试了在中性溶剂体系[3]下合成噻唑类化合物，Jawale 等[4]以苯乙酮衍生物，硫代酰胺，NBS 在聚乙二醇(PEN -400)溶剂体系中经过 7 h 得到产率为85%〜91%的产物(Scheme 2)。

苯并噻唑类化合物的操作安全技术说明

苯并噻唑类化合物的操作安全技术说明苯并噻唑类化合物是一类重要的有机化合物，其具有广泛的生物活性，被广泛应用于药物、农药和工业等领域。

然而，由于其分子结构的特殊性质，苯并噻唑类化合物的操作安全性存在一定的挑战。

本文将就苯并噻唑类化合物的操作安全技术进行阐述，以确保实验室操作的安全性和工作效率。

一、苯并噻唑类化合物的物理性质苯并噻唑类化合物是有机分子中重要的化合物，其结构为一个苯环和一个噻唑环的融合体，通常情况下骨架中还含有一个或多个可官能化的基团。

苯并噻唑类化合物具有丰富的化学反应性，在实验室中能够发生多种反应，因此在进行苯并噻唑类化合物的实验操作时，需要注意其物理性质和化学反应性的特点。

苯并噻唑类化合物具有很高的熔点和沸点，通常情况下为固体，在常温下较难挥发，因此在进行苯并噻唑类化合物的操作时，需要注意其热力学性质，特别是对于需要加热的反应需要进行适当的温度控制。

另外，苯并噻唑类化合物的洛克克林逊熔点（即升华温度）比较低，因此在处理苯并噻唑类化合物时，需要注意避免空气接触，以免出现升华现象。

二、苯并噻唑类化合物的操作安全技术1、个人防护措施在进行苯并噻唑类化合物的实验过程中，需要穿戴实验服、实验手套等个人防护用品，以避免化合物对实验人员的伤害。

另外，在操作过程中也需要保持实验室的良好通风，避免化合物外泄后对实验人员的危害。

2、操作规范在进行苯并噻唑类化合物的操作过程中，需要严格遵守操作规范，避免出现误操作或者疏忽带来的安全隐患。

具体操作规范包括但不限于以下几个方面。

（1）实验器材的选择：使用实验仪器和试剂时应具备良好的性能和质量保证，不要使用过期或者质量不清真的实验器材。

（2）操作温度的控制：苯并噻唑类化合物的反应是需要控制温度的，因此在进行苯并噻唑类化合物的实验时，需要严格掌握温度控制的方法。

（3）废弃物处理：废弃物的处理应遵循实验室的废弃物处理规范，避免废弃物对自然环境造成污染或危害。

3、应急处置当出现苯并噻唑类化合物操作安全事故时，需要立即进行应急处理，以避免事态的严重发展。

钯催化反应合成噻唑类化合物

多种溶剂、同种类碱和催化剂比例等反应条件的变化对产品收率的影响，不并通过单因素法优化了芳基噻唑偶联反应的条件。同时研究了芳基硼酸上连有不同取代基时，对反应收率的影响，并总结其反应规律。
关键词：钯催化；ｚｋ偶联反应；溴噻唑；Ｓｕｉｕ２一芳基硼酸
（）２
＾（】
ｘ
图１Ｓｚｋ偶联反应的机理ｕｕｉ
Ｆｇ１Ｍｅｈｎｓｏｕｕｋｎ８ｉ．ｃａｉｍｆＳｚｉｃ）ｓ—ｃｕｌｇｒａｔｎｏｐｉｅｃｉｓｎｏ
从实验结果可以看出，催化剂与２一溴噻唑摩尔比为在
（ｅａｔｅｔｆｈｍｉｒｎｈｍｉｌｎｉｅｒｇＨｎｎＵｉｒｔｏｒａｏｓｕｔｎＤｐｒｎｏｅｓｙａｄＣｅｃｇｅｉ，ｅａｎｖｓｙｆｂｎＣｎｔｃｉ，ｍＣｔａＥｎｎｅｉＵｒｏ
ＨｎｎＰｎｄｎｓａ６０１Ｃｉ）ｅａｉｇｉｇｈｎ４７０，ｈｎａ
者简介：张罡（９２，，１７一）男硕士学历，讲师，主要研究方向有机合成。Ｅ— ａ：１８＠ｙｈｏｃｎＣｍｉｊ９８ａｏ．ｏ１１ｌｘ９．１
・
８８－
广州化工
２１年３第１０１９卷３期
续表
２２２实验结果．．表４２一澳嚷唑与取代苯硼酸的Ｓｚｋ偶联反应ｕｕｉ
ｔｒｕｈｔｅＰ —ｃｔｌｚｄＳｚｋＲＳ — ｏｐｉｇｒａｔｎｆｒｍｏｈａｏｅｗｔｉｅｅｔｕｓｒｔｓｏｈｎｌｏｏｉｈｏｇｈｄ — ａａｙｅｕｕｉＯＳ—ｃｕｌｅｃｉｓｏｂｏｔｉｚｌｉｄｆｒｎｂｔｅｆｅｙｂｒｃＣｎｏ２— ｈｓａｐｎａｉｃｄ．Ｉｈｓｅｃｉｎ，ｅｅａａｔｒｃｕｉｇｔｅｉｆｅｃｓｏａｅ，ｓｌｅｔａｄＰａａｙｔｎｔｅｒａｔｎｒｎｔｅｅｒａｔｓｓｖｒｌｃｏｓｉｌｄｎｈｎｌｎｅｆｂｓｓｏｖｎｓｎｄｃｔｌｓｏｈｅｃｉｓｗｅｅｏｆｎｕｓｏｉｖｓｇｔｄｔｒｕｈｓｎｌｎｅｔａｅｈｏｇｉｇｅ—ｆｃｏｐｒａｈ，ａｄｔｅｏｔｍｅｃｉｎｃｎｉｏｓｏｔｉｅ．Ｔｅｈｆｃｓｏｉｅ－ｉａｔｒａｐｏｃｎｈｐｉｍｕｒａｔｏｄｔｎｗａｂａｎｄｏｉｈｎｔｅｅｅｔｆｄｆｒｅｔｍｏｅｕａｔｃｕｅｎｔｅｒａｔｎｗｅｅｄｓｕｓｄｎｌｃｌｒｓｔｒｓｏｈｅｃｉｒｉｃｓｅ．ｕｒｏ

1,2,4-三唑类化合物杀菌活性的研究进展

1,2,4-三唑类化合物杀菌活性的研究进展王献友;薛潇沛;庞艳萍;郭强;闵娜娜;窦玉蕾【摘要】从杀菌剂方面对关于1,2,4-三唑类化合物的生物活性研究进行了分类综述.重点介绍了不同取代基对三唑类化合物生物活性的影响,并对其发展趋势和应用前景作出了展望.【期刊名称】《江苏农业科学》【年(卷),期】2013(041)008【总页数】4页(P134-137)【关键词】三唑类化合物;合成;杀菌活性;进展【作者】王献友;薛潇沛;庞艳萍;郭强;闵娜娜;窦玉蕾【作者单位】河北大学质量技术监督学院,河北保定071002;河北大学质量技术监督学院,河北保定071002;河北大学质量技术监督学院,河北保定071002;河北大学质量技术监督学院,河北保定071002;河北大学质量技术监督学院,河北保定071002;河北大学质量技术监督学院,河北保定071002【正文语种】中文【中图分类】S482.2+7在现有的众多杂环化合物中，1，2，4-三唑类衍生物由于其广谱的生物活性及广阔的应用前景而一直颇受人们的青睐。

在农用化学品中，三唑类化合物己经被开发成为一类引人注目的超高效农药，目前已经有几十个商业化品种。

目前对于该类化合物的研究和开发仍然很活跃，研究的内容和主要目标是在保留三唑环分子结构的基础上对其他部分进行适当的改造和修饰，以求达到进一步扩大其杀菌谱和应用范围，从而进一步提高其生物活性并减少其用药量的目的。

自20世纪60年代中期荷兰Philiph-Dupher公司开发出了第一个1，2，4-三唑类杀菌剂——威菌灵[1]以来，目前己报道的三唑类杀菌剂数以万计，其发展之快、数量之多，是以往的任何杀菌剂所不能比拟的。

多数三唑类杀菌剂具有如下活性特点：强内吸性、广谱性、长效、高效、立体性选择和共同的作用机制。

三唑类化合物的高效杀菌活性已经引起了国际农药界的高度重视，各大公司先后开发出一系列商品化的杀菌剂。

三唑类衍生物是甾醇生物合成中C-14脱甲基化酶的抑制剂，对白粉病、锈病、灰霉病等多种病害具有较高的抑制率。

噻唑膦工艺-概述说明以及解释

噻唑膦工艺-概述说明以及解释1.引言1.1 概述噻唑膦工艺是一种重要的有机合成方法，被广泛应用于药物合成、农药合成、材料合成等领域。

噻唑膦化合物以其独特的结构和多样的活性而备受关注。

在噻唑膦工艺中，通过在噻唑环上引入磷基团，可以增强化合物的稳定性和活性，进而扩展其应用范围。

噻唑膦工艺的原理基于古典的有机化学反应，通过一系列的步骤将噻唑环与磷试剂反应，形成带有磷基团的噻唑膦化合物。

这些噻唑膦化合物可以作为中间体进一步参与其他有机合成反应，合成出具有特定功能和活性的化合物。

噻唑膦工艺在药物合成领域具有广泛的应用。

许多重要的药物分子中都含有噻唑膦结构，如一些抗癌药物、抗病毒药物等。

通过噻唑膦工艺，可以高效合成这些药物分子，提高药物的产率和纯度。

此外，噻唑膦工艺还被广泛应用于农药和材料合成领域。

通过噻唑膦工艺，可以合成具有良好杀虫、杀菌活性的农药，提高农作物的产量和质量。

同时，噻唑膦化合物还可以作为有机材料的前体，参与到聚合反应中，制备出具有特殊性质和功能的聚合物材料。

总之，噻唑膦工艺是一种重要的有机合成方法，具有广泛的应用领域和潜在的发展前景。

通过不断优化工艺条件和改进合成路线，噻唑膦工艺有望在药物合成、农药合成和材料合成等领域发挥更大的作用，为人类的生活和健康做出更大贡献。

1.2文章结构文章结构的目的是为了明确整篇文章的框架和内容安排，以便读者能够清晰地理解文章的主题和主要观点。

本文将按照以下结构组织：2. 正文2.1 噻唑膦的定义和特性在这一部分，将详细介绍噻唑膦的定义、组成结构和主要特性。

噻唑膦是一种含有噻唑环的有机化合物，具有较强的亲电性和高度活性。

噻唑膦的结构中有一个磷原子，这也是该化合物的显著特点之一。

此外，噻唑膦还具有一系列的化学性质，如其反应性、稳定性等。

2.2 噻唑膦工艺的原理这一部分将详细介绍噻唑膦工艺的原理。

噻唑膦工艺是一种合成噻唑膦化合物的方法，通常包括噻唑环的构建、磷原子的引入等步骤。

环境友好的噻唑环合成方法学研究

环境友好的噻唑环合成方法学研究发表时间：2012-09-28T14:30:55.170Z 来源：《医药前沿》2012年第12期供稿作者：施能胜1 王磊2 [导读] 海洋天然活性成分和一些特殊的次生代谢产物的研究是海洋药物开发的基础和源泉施能胜1 王磊2（1 南京市溧水县人民医院江苏溧水 211200）（2 中国药科大学药学院江苏南京 210009)【摘要】海洋天然活性成分中含有噻唑环的天然产物被发现具有很好的抗肿瘤，抗病毒活性，开展噻唑环类化合物的合成以及生物活性研究具有相当重要的意义。

本课题通过研究噻唑啉和噻唑环的合成方法，优化实验条件，发展一种对环境友好的噻唑环的合成方法学。

【关键词】海洋天然活性成分 Aeruginosins 噻唑环噻唑啉环境友好合成【中图分类号】R931.77 【文献标识码】A 【文章编号】2095-1752（2012）12-0018-03海洋天然活性成分和一些特殊的次生代谢产物的研究是海洋药物开发的基础和源泉，其活性成分往往具有复杂的化学结构而且含量极低，因此利用化学合成海洋天然产物及其类似物和衍生物用于生物学筛选，最终开发出新药特别是具有新型作用机制的新药是当前科学家们面临的挑战。

近年来，科学家们从蓝藻水华[1]中分离出大量具有很好生物活性的天然产物，如多肽类天然产物aeruginosins和microcystins，nodularins，microginins等就具有很强的细胞毒性[2]，而进一步的药理学研究也表明链状多肽aeruginosins具有较强的抑制丝氨酸蛋白酶的活性[3]。

先导天然产物Aeruginosamide虽然具有有趣的化学结构和生物活性，但目前仅有一个小组报道过其全合成的研究，其类天然产物和衍生物的设计，合成和生物学评价方面的研究还未有报道。

在对化合物先导天然产物Aeruginosamide进行逆合成分析时，我们发现对于母环的合成关键步骤是合成取代噻唑环。

噻唑烷-4-酮衍生物抗HCMV和VZV的活性

烷一一（４酮化合物３和４抗人巨细胞疱疹病毒（ＭＶ）水痘带状疱疹病毒（Ｖ））ＨＣ和ＶＺ活性．结果表明：，一２３二芳
基一，一唑烷一一是一类新型高效的抗ＨＣＶ化合物，含糖基的１３噻唑烷一一可能是一类比较理想１３噻４酮Ｍ而，一４酮
Ｍａ０１ｙ２１
噻唑烷一一４酮衍生物抗ＭＶ和ＶＺ的活ＨＣＶ
吕树芳，莲，赵陈华
（北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室，北保定河河０１０）７０２
摘
要：用病毒噬斑抑制法，讨了２３二芳基一，一唑烷－－化合物１和２、糖基的１３噻唑利探，一１３噻４酮（）含一，
大类衍生物，２类化合物均表现出与核苷类药物不同的抗病毒机制．这为进一步发现新的非核苷类ＨＣＭＶ和ＶＺＶ病毒抑制剂，者初步探讨了具有良好抗艾滋病（Ｖ）毒活性的非核苷类逆转录酶抑制剂噻唑笔ＨＩ病烷一一４酮衍生物 ” （其结构见图１对ＨＣ）ＭＶ和ＶＺＶ病毒抑制活性．
ＶＺＶｙｐａｅｆｍｉｕｔ（ｂｌｑｕ —ｏｒｎｇｎｉＰＦＵ）ｍｅｈｄ．Ｔｈｅｒｓｔｈｔｏｅｕｌｓｓｏｗｅｈａ２，－ｉｒｌ１，－ｈｉｚｉｎ４ｏｓｄｔｔ３ｄａｙ一３ｔａｏｌｄｉ一一ｎｅｗｅｅａｎｗｌｓｔｎｔｉｈｉｉｏｓｏｆＨＣＭＶ，ｗｈｉｅ１，－ｈｉｚｌｄｎ４ｏｓｂｅｒｎｕａｒｅｃａｓｏｆｐｏｅｎｂｔｒｌ３ｔａｏｉｉ一一ｎｅａｉｇａｓｇｒｍｏｉｔｉｔｅｙｍｇｈｂｉｄｅｌｓｌｃｉｅｈｅｐｅｉｐｅｉｕｓｉｈｉｉｏｓｅａｋｎｄｏｆｉａｅｅｔｖｒｓｓｍｌｘｖｒｎｂｔｒ．Ｋｅｒ：ｉｚｌｄｎ４ｏｓ；ＨＣＭＶ；ＶＺＶｙｗｏｄｓＴｈａｏｉｉ一一ｎｅ

利鲁唑的药理作用及其机制的研究进展

利鲁唑的药理作用及其机制的研究进展
粟文杰;李锦
【期刊名称】《国际药学研究杂志》
【年(卷),期】2003(030)002
【摘要】利鲁唑(2-氨基-6-三氟甲氧基-苯并噻唑)属苯噻唑类化合物,具有明确的
药理活性.它主要通过抑制钠通道的激活和减少谷氨酸的释放等机制产生神经保护、抗惊厥、抗抑郁、镇静和抗躯体依赖等药理作用.本文对近年来这一领域的研究进
展加以综述,为利鲁唑的进一步研究提供依据.
【总页数】4页(P90-93)
【作者】粟文杰;李锦
【作者单位】第一军医大学药理学教研室,广东,广州,510515;军事医学科学院毒物药物研究所,北京,100850
【正文语种】中文
【中图分类】R971
【相关文献】
1.利鲁唑治疗脊髓损伤的研究进展 [J], 吴启超;张妍;张雯秀;张衍军;刘亚东;赵英伦;刘宗建;陈学明
2.利拉鲁肽的临床药理作用及研究进展 [J], 董占玲
3.利鲁唑在神经保护、镇痛及抗抑郁领域的研究进展 [J], 刘柳;汪晴川;盖冬玮;徐
小康;徐强强;贺聪;陈威;梅其炳;武祥龙
4.利鲁唑的神经保护作用及其机制的研究进展 [J], 韩国英;李春燕(综述);时海波;殷
善开(审校)
5.谷氨酸能调节药物利鲁唑在抗抑郁治疗中的研究进展 [J], 周永涛
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

第:16卷第1期_2017年2月现代农药

Modem Agrochemicals

Vol.16 No.l

Feb. 2017

♦专论与综述♦噻唑类农药活性化合物的研究进展

陈爽，何冬梅，董翁，崔建国，甘春芳，黄燕敏*■(广西师范学院化学与材料科学学院，南宁530001)

摘要:塞嗓折生物是一类重要的杂环化合物，具有广泛的除革、杀.虫和杀菌等生物活性，并已有一系列瘙唑类农药品种获得成功开发q综述近年来噻唑类农药或农药活性化合物的研究进展，包括噻二唑类、噻唑(破）醚类、噻唑亚胺类、嚷唑酰胺类、苯并噻唑类，以及苯并咪唑取代的噻唑类化合物。关键词：噻竣类化合物农药活性；研究进展；综述中图分类号：TQ 450.1+1 文献标志码：A doi ： 10.3969/j.issn. 1671-5284.2017.01.002

Research Advance of Thiazole CompoundsCHEN Shuang, HE Dong-mei, DONG Xin, CUI Jian-guo, GAN Chun-fang, HUANG Yan-min*(College of Chemistry and Material Science, Guangxi Teachers Education University, Nanning 530001, China)Abstract： Thiazole derivative was an important heterocyclic compounds. It showed wide biological activities as

herbicidal, insecticidal, antifungal. In this paper, research advance of thiazole pesticides or compounds was discussed.Key words： thiazole compound; biological activity; research advance; review

随着社会的发展和科技的进步，许多新型、高效，对环境友好的农药品种应运而生、。其中，新型杂环化合物占据了十分韋要的地位，尤其是含氮杂环化合物的研究开发，更为化学农药的发展开辟了广阔的_。噻唑类化合物作为豪坏化合物中的一个活跃分支，越来越受到人们的关注》噻唑是含有氮和硫原子的五元芳香杂环，易与其它分子形成氢键，易与金属离子配位。另外，噻唑环具有对人体低毒且生物活性好的特;^将其引入到不词底物中，通过结构修饰和优化，可得到具有杀菌或杀虫活性的化合物，成为绿色农药研宄的热点之一g 1962年，默克公司成功开发了噻唑类内吸性杀菌剂噻菌眞.(thiabendazole); 1964年，先令农化公司成功开发了草.除灵(benazolin-ethyl)。之启.，国外其他公司相继开发了具噻唑结构的除草剂安全剂解草胺(flurazole) *杀虫荆噻虫.胺(clothianidin).、噻虫嗅(tliiamethoxam).，,杀菌剂摔种麗（amicarthiazol)、

噻唾菌肢(ethaboxam)、塵咲醜胺(tliifluzamide)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)等。本:文综述了近年来噻唑类农药或农葯活性化合物的研宄进展。

1噻二唑类化合物_二唑及其衍生物作为鳴唑环体系中的一员, 是一类具有广泛生物活性的物质，在未来农药研宄中的地位不容忽视。以已知农药为母体，通过化学方法对其进行结构改造，进一步增强或改变农药的药效，此途径具有并发时间短，目标明确，耗资少等优点。例如，由浙江新农化工股份有限公司自主研发的含噻二唑有机锌杀菌剂噻唑锌（1),能有效防治水稻白叶枯病、细菌性条斑病和柑橘溃疡病等细菌性病害P1。由浙江龙湾化工有限公司自主创制的

曝;i唑类會机铜杀菌剂噻菌铜(thiodiazole-copper.， 2)，对作物细菌性病害和真菌性病害髙效此外，浙江东风农药厂通过对抑枯灵(3)进行结构改

收稿日期：2〇r6_-09-13基金项目：广西:自激科学基金f20l4GMSFAA118.052:k.广西高校科学新宄重项B (iCY2015ZD077)、.簡？市产学爾.合作研究须^作者简介：陈爽(1991—),女，山东省溜博市人，硕士研究生。研究方向:有机合成。E-mail:chenslmangl9910804@126.com

通讯作者:黄燕敏(1973—)，女，广西壮族自治区隆安县人，博士，教授，主要从事有机合成工作。E-mail:huangyanmin628@163.com2017年2月陈爽，等：噻唑类农药括性化合物的研究进展9造合成得到杀菌剂噻森铜(4)，目前该品种B在大田中得到广泛应用[4]。由日本农药株式会社研发的新型稻田杀菌剂噻酰菌胺(tiadinil，5)可用于防治稻瘟病p]。1 2Cl、S h3 4 5袁小勇等W以多种取代苯甲酸为原料，通过酰化、醇解、肼解、亲核加成、脱水、亲核取代等多步反应，合成了系列取代的2-苯基-5-硫棊-1,3,4-噻二脞衍生物(6)，再对其侧链部分进行改造修饰，合成甲氧基丙烯酸酯类化合物7和化合物8。初步杀菌活性测定结果显示，部分化合物对水稻立枯病、西瓜炭疽病、棉花枯萎病有较好的防效，其中化合物7a、 7b、7c、7g、8a、8b、8c对西瓜炭疸病菌的:括性优于嘧菌酯;具有进一步研宄的价值。R=B油菜表现出100%的除草活性;在用量为750 g/hm2 时，化食物11对_白_枝宽的除零活性为81%。先:正达公司和拜耳公U在除寧剂pyroxasulfone 的基础上分别报道了化合物12〜14。化合物12在 500 mg/L剂量下,对北方看麦娘、繁缕的防治效果均为100%M;化合物13对着麦娘抑制作用为90%p2】;化合物14用量在2 kg/hm2时，苗前、苗后施用对许多阔叶和禾本科杂草都有很好的防效

钱存卫等[M]利用活性亚结构拼接法，设计合成了一系列新謹含噻唑环的二芳基硫醚类化合物。初步生物活性试验结果表明，化合物15和16均具有^ 定的抑菌活性。其中，化合物16b、16d和16g对纹枯病菌的抑菌活性可与对照药剤噻呋酰胺相媲美，抑制率分别为91%、92%和93%。，麗唐化合物笨环的4- 位被C.1原子（16b)、甲氧基(16d)或乙酸(16g)取代时，化合物抑菌活性道強:。

輯典(a). ^-cHAatCchp^caocwd)、.o-CHjCiE^e)、.〇-CHs〇qjH4(£)、CH2CO:OH(g)

3噻唑亚胺类化合物在带有亚肢基的噻唑环上引入其他具有生物活性的杂环，在一定程度上可提高生物活性，在未来农药发展中占有极其重要位置。诺华公荀在吡虫啉的棊础上，进行结构修饰,合成出•噻虫嗪(17)，保10现代农药第16卷第1期

留了药效基团亚胺基。噻虫嗪的药效较吡虫啉更优，杀虫谱更广，对鞘翅目、双翅目、鳞翅目害虫具有明显杀虫效果、，尤其对同翅目害虫有髙活性。

17Li等M报道了具有亚胺基结构的噻唑化合物18, 该化合物对防治小麦赤霉病、番茄早疫病、花生褐斑病、苹果轮纹病等病菌有^逢的效果。

戴红等M合成了化合物19和20。自_化合物_1_9中苯环的3-位或4-位被不同取代基取代时，表现出较好的抑菌活性。抑菌活性研究结果表明：在质羹浓度为50 mg/L时，苯环4-位被C1取代的化合物19a对小 .麦赤霉病菌（G. zew)和番翁擧疫病菌 «?/»»‘）的抑制率分别为61.7%和55.2%，苯环3-位被Br 取代的化合物19b.对花生褐斑病篇_(C. aracWifeo/a) 和苹果轮纹病菌(P/fysa/ojipora /jfr/coZa)的抑制率分别为53.9%和66,2%。苯环的4-位被-0CH3取代的化合物19c对番茄早疫病菌的抑制率为63.4%„苯环的 3、4位分别被-CH3取代的化合物19d、19e对花生褐斑病菌的抑制率为58.6%。4-CH3(e) 2-CUe) ^4-ClCf)当化合物20中苯环的4-位被不同取代棊取代时，均表现出较好的杀菌活性初步试验结果表明，苯环4-位被F取代的化合物20a对小麦赤霉病菌和番茄早疫病菌的抑制率分别为65.3%和64.2%。苯环的4-位被-CH2CH3取代的化合物20b对番茄早癌病菌的抑制率为62.7%P苯环4-位被C.1取代的化合物 20c对花生褐斑痛菌的抑制率为67.3%。苯环的4-位被Br取代的化合物20d对苹果轮纹病菌的抑制率为 56,1%。苯环的2、4位被C1取代的化合物20e、化合物20f对小麦赤霉病菌和苹果轮纹病菌的抑制率分别为 58,5% 和 56.8%.。4噻唑酰胺类化合物噻唑酰胺类化合物作为农药已有多年的历史，并且己有多个商品化品种。化合物21噻唑菌胺 (ethaboxam)是_雜国LG生命科学公司开食的新型噻唑酰胺类杀菌剂，生要用于防治卵菌纲病原菌引起的各种病害，能有效抑制马铃薯晚疫病菌菌丝的生长和孢子的形成，而且能用于苯基酰胺类和 strobilurin类杀菌剤的抗性治理_。化合物22噻咲酰胺 (thifluzamide)为藍山都公司'开发的琥拍酸脱氢酶抑制剂，叶面喷雾或土壤浇灌施用，对水稻、马铃薯、 M米上辦里子菌弓丨起的病害有效[8>。此外，Uniroyal公司开发的内吸性杀菌剂噻菌胺(tnetsulfovax，23)，对禾谷类作物、棉花、观赏楦物和马铃薯上.由担子菌引起的病害有效[2'巴斯夫公司以啶酰菌胺(boscalid)为先导化合物.，用噻唑环替换吡旋环_得到化合物24,在4 mg/L质量浓度下，对小—叶镑病的防效为93%™。以雨样方法，拜耳公司合成了化合物25,在剂量为100 g/hm2 时，对S裏:病、葡萄灰霉病的防效均为100%气

2016年，张画轻等岡将活性基团2-氯-5-噻唑甲基引入邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂结•构中，合成了系列含2-氯-5-噻唑甲氧基的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物26。杀虫活性测试结果表明:在质量浓度为1 mg/L时，化#物26对小菜蛾的致死率.均达到 100%;在质暈'取度为100 mg/L时，对桃蚜的致死率为 100%;在10 mg/L质量浓度下,大多数化合物对稻飞虱的校正死亡率在80%以上，优于对照氯虫苯甲酰胺。