有机化学实验课程中苯甲醛歧化反应的教案设计
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苯及其同系物的化学性质[教学目标]知识技能目标:了解苯的同系物以及芳香烃、芳香族化合物等概念。
认识苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同。
能力方法目标:引导学生学习科学探究的方法,培养学生小组合作、交流表达及科学探究的能力。
情感态度目标:培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣,学习科学家的优秀品质。
[教学重点] 苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同[教学难点] 苯的同系物在结构、性质上的异同[教学过程]简单复习苯的结构及性质,与苯相差若干个CH2原子团的有机物?如:C7H8、C8H10、C9H12?它们的结构相似吗?引出苯的同系物学习。
一、苯的同系物用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是3称甲苯(实为甲基代苯)再用-CH3取代3→2CH3乙苯 (取代甲基上的H)-CH3→33、H3 3CH3 CH3邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯(简单介绍命名方法以及同分异构体的书写方法)即分子式是C8H10含有苯环的同分异构体有4种【思考】它们都是苯的同系物吗?根据?(一)苯的同系物的通式是 C n H2n-6(二)苯的同系物的性质A、物理性质:展示甲苯的样品,归纳其物理性质(颜色、状态、气味、密度、水溶性等)B、化学性质:1、取代反应【说明】由于结构相似,苯的同系物都有与苯相似的化学性质参考苯的化学性质书写下列反应的方程式:(1)甲苯与液溴,铁作催化剂(2)甲苯的硝化反应【说明】-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代(注意苯环上被取代H的位置及硝基的写法)2、氧化反应苯环的存在对-CH3,-CH2CH3(-R)的影响如何呢?请看实验[实验4-16]甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应(实验时要充分振荡,为什么?)苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了〖说明〗苯环的存在使变得活泼了。
高中化学教案:苯酚和苯甲醛的制备及工艺改进一、实验目的1、了解苯酚和苯甲醛的制备方法;2、掌握苯酚和苯甲醛的工艺改进;3、培养学生的实验动手能力和提高学生的实验思维和创新能力。
二、实验原理苯酚的制备:苯酚可以通过苯的氢氧化反应得到。
在反应中,通过向苯中加入稀碱溶液,反应产生苯氧化物,与水反应生成苯酚。
苯甲醛的制备:苯甲醛可由苯用氧化剂氧化所得。
氧化的试剂有氧气、过氧化氢、氯气和硝酸等。
由氧气氧化苯甲烷,用混合酸作催化剂,反应得到苯甲醛。
三、实验步骤1、苯酚的制备:(1) 1.0 g苯、5 mL水和0.6 g氢氧化钠放入圆底烧瓶中,加热回流10 min。
(2) 过滤,并加盐酸至中性,得到苯酚。
2、苯甲醛的制备:(1) 0.2 g苯甲烷、1.0 mL混合酸(体积比4:1)和1.5 g三氧化铬(CrO3)置于圆底烧瓶中,加热回流10 min。
(2) 用水冷却后,过滤,得到苯甲醛。
四、实验结果分析通过该实验,学生可以顺利得到苯酚和苯甲醛。
但由于原始实验方法存在一些问题,需要对其进行改进。
苯酚的制备过程中,过滤比较困难,且稀碱的浓度需要控制好,否则反应会过于活泼。
改进方法是将苯、水和氧化剂分别加入圆底烧瓶中,将氢氧化钠改为氢氧化钾,反应后用正硝酸调节 PH 值至 5 为止,无需过滤即可得到苯酚。
苯甲醛的制备过程中,存在回流管堵塞的风险。
改进方法是用三颈瓶和分液漏斗代替圆底烧瓶,反应前加入同量的醋酸丁酯和混合酸,不需化铬,可钠和醋酸扮演氧化剂角色,反应后用水浸泡漏斗即可得到苯甲醛。
五、实验总结本次实验帮助学生了解了苯酚和苯甲醛的制备方法,并且对实验过程中遇到的问题进行了改进。
通过这次实验,学生提高了自己的动手能力和实验思维能力,同时也启发了学生创新的灵感,提高了学生的实验兴趣。
《醛》说课教学设计一.说教材:1. 教材所处的地位和作用:本节内容在全书和章节中的作用是:《醛》是中高中化学教材选修五《有机化学基础》第三章《烃的含氧衍生物》第二节内容。
本节内容是在是有机合成中的重要一环,起着承上启下的作用,占有很重要的地位,为构建有机合成知识体系打下基础。
乙醛是醛类的代表,教材从醛类的结构出发,根据“结构决定性质”这一理论来引导学生分析推测乙醛的性质。
接着从实验入手,来具体研究醛基官能团的性质,落实“性质反映结构”的观点,最后通过小结醛基的结构和性质帮助学生迁移到醛类化合物,并掌握醛基发生氧化、还原反应的基本规律。
2. 教育教学目标:(1)知识目标:A.了解乙醛的物理性质。
B.认识乙醛的结构特点,掌握乙醛的化学性质。
C.掌握鉴定醛基的实验技术和实验条件的选择。
D.理解有机化学中的氧化反应和还原反应。
(2)过程与方法:A.通过乙醇、乙醛结构的对比,推测新物质乙醛的可能的性质对乙醛形成初步认识。
使学生学会用变化的观点思考问题。
B.通过学生实验探究乙醛的氧化反应,培养学生的动手能力、实验能力、观察能力、阅读能力、思维能力。
(3)情感目标:.A.激发学习兴趣,关注身边的化学问题。
B.通过对实验的探究,对问题的分析,使学生树立科学的认识观,了解事物之间的联系,以及个别与一般的关系。
C.通过小组的交流合作培养学生主动参与、乐于探究、交流合作的精神。
3. 重点,难点:重点:乙醛主要化学性质难点:乙醛与银氨溶液、新制备Cu(OH)2反应的化学方程式的正确书写二.说教法本节课采用“引导——探究”的教学模式,层层深入,不断地让学生的思想活跃起来,深入到醛的学习中。
同时,我采用“问题教学”的方式,在学生实验操作和进行实验探究时设计大量的疑问,不断引导学生思维,让学生主动思考和理解,发挥其综合知识的运用能力和归纳能力。
在这种教学过程中,结合互动,调动气氛,发挥学生主体作用和教师主导作用,真正做到“两个主体”的效果,体现现代教学的思想。
Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备Cannizzaro ReactionSynthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol11307110279 高涵本次实验是利用苯甲醛作为反应物,以氢氧化钠为催化剂,通过歧化反应——Cannizzaro反应,制备苯甲酸(Benzoic acid)和苯甲醇(Benzyl alcohol)。
苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离;通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇,为无色液体,净重3.53g,产率65.3%;通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶,为无色针状晶体,净重5.16g,产率84.5%。
In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were separated by separating funnel; Benzyl alcohol was purified by extraction, distillation and vacuum distillation. The product was a colorless, transparent liquid, net weight was 3.53g, yield was 65.3%; Benzoic acid was purified by recrystallization. The product was a colorless, flake crystal, net weight was 5.16g, yield was 84.5%;关键词:Cannizzaro 反应;苯甲酸;苯甲醛;减压蒸馏;重结晶;Cannizzaro reaction; Benzoic acid; Benzyl alcohol; Vaccum distillation; Recrystallization一、实验简介1. Cannizzaro反应无α-氢的醛在浓碱的作用下发生歧化反应,一分子醛失去氢被氧化为酸,而另一分子醛得到氢被还原为醇。
高中化学选修5《有机化学基础》教案 1 课题: 苯及其同系物的化学性质
课型: 新课 课时:2 课标要求:了解苯及其同系物的主要性质,认识苯及其同系物在化工生产中的应用。 教材分析:在前面的内容中已经建立了有机化学的基本概念和最为基本的有机化学学科素养,为进一步苯及其同系物打下了基础,通过苯及其同系物的学习,进一步理解有机物的碳架,进一步认识苯作为一类特殊的烃的组成、结构、性质及变化。 教学目标(知识与技能、过程与方法、情感态度与价值观) ⑴了解苯及其同系物的结构及其结构特点。 ⑵掌握苯及其同系物的主要化学性质。 ⑶了解苯的稳定性,以及苯环上的取代反应。 ⑷通过教学进一步帮助学生提高采集信息、分析信息、总结规律的能力,进一步理解有机物的“结构与性质”,形成学习有机化学的思维方法。 教学重点:⑴苯环的特殊结构及碳原子杂化方式;⑵苯的取代反应与加成反应;⑶苯环上的同分异构方式。 教学难点:⑴苯环的特殊结构及碳原子杂化方式;⑵苯的取代反应与加成反应;⑶苯环上的同分异构方式。 教学用品:结构模型、视频、实验用品 教学过程: 新课进行 [板书]1、苯的结构与性质 [强调] 苯是一种非常重要的化工原料,生活中无处不在。 [展示] 苯的样品。 [观察与发现] 苯是一种无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃,用冰冷却形成无色晶体。 [展示] 苯的结构模型。 [观察与发现]
分子式C6H6,最简式:CH,结构简式: 。 [比较]乙烷、乙烯、苯的结构 分子式 C2H6 C2H4 C6H6 高中化学选修5《有机化学基础》教案 2 结构简式 CH3—CH3 CH2=CH2
结构特点 C—C可以旋转 ①C=C不能旋转 ②双键中一个键易断裂 预测苯的结构:单双键交替,不规则六边形 主要化学性质 取代、氧化(燃烧) 加成、氧化 预测有哪些化学性质?
[实验与观察] 1、苯中加入少量溴水,有什么现象? 2、苯中加入少量的酸性高锰酸钾溶液,有什么现象? 3、取少量苯燃烧,有什么现象? [思考与发现1]常温下苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而褪色,但苯可以溴水颜色褪去(萃取)。 [说明]苯的结构中没有与乙烯类似的双键。 [思考与发现2] 由于苯的含碳量更高,含氢7.7%,苯的燃烧,产生更浓的黑烟。
一、实验目的1. 学习由苯甲醛制备苯甲酸和苯甲醇的原理和方法。
2. 熟悉并掌握有机化学实验的基本操作技能,如萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等。
3. 了解坎尼扎罗反应在有机合成中的应用。
二、实验原理苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应,制备苯甲醇和苯甲酸。
反应式如下:2HCHO + KOH → CH3OH + HOOC-C6H4- + H2O该反应属于醛的歧化反应,其中一分子醛被氧化成羧酸,另一分子醛被还原成醇。
三、实验仪器与药品1. 仪器:250mL圆底烧瓶、球形冷凝管、分液漏斗、直形冷凝管、蒸馏头、温度计套管、温度计(250℃)、支管接引管、锥形瓶、空心塞、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、红外灯、机械搅拌器。
2. 药品:苯甲醛(10mL,0.10mol)、氢氧化钠(8g,0.2mol)、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁。
四、实验步骤1. 将苯甲醛和氢氧化钠加入250mL圆底烧瓶中,加入适量蒸馏水,搅拌溶解。
2. 将烧瓶置于红外灯下加热,保持回流状态,反应约2小时。
3. 停止加热,待反应混合物冷却至室温,加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液,搅拌均匀。
4. 将混合物转移至分液漏斗中,静置分层。
5. 将有机层(上层)分离出来,加入无水硫酸镁干燥。
6. 将干燥后的有机层转移至蒸馏烧瓶中,蒸馏收集蒸馏头部分的液体,得到苯甲醇。
7. 将水层(下层)转移至烧杯中,加入浓盐酸,搅拌均匀。
8. 将混合物转移至分液漏斗中,静置分层。
9. 将有机层(上层)分离出来,加入适量10%碳酸钠溶液,搅拌均匀。
10. 将混合物转移至烧杯中,加入适量蒸馏水,搅拌溶解。
11. 将混合物转移至布氏漏斗中,抽滤得到苯甲酸。
12. 将苯甲酸用少量乙醇洗涤,抽滤干燥,得到纯苯甲酸。
五、实验结果与分析1. 通过实验,成功制备了苯甲醇和苯甲酸,符合实验预期。
2. 实验过程中,苯甲醛与氢氧化钠发生坎尼扎罗反应,生成苯甲醇和苯甲酸。
苯甲酸课程设计一、教学目标本课程的教学目标是使学生掌握苯甲酸的结构、性质、制备方法和应用,具备分析和解决与苯甲酸相关问题的能力。
具体目标如下:1.知识目标:学生能够准确地描述苯甲酸的结构,理解其物理和化学性质,掌握其制备方法,了解其在实际应用中的作用。
2.技能目标:学生能够通过实验和计算,分析和解决与苯甲酸相关的问题,提高其实验操作能力和科学思维能力。
3.情感态度价值观目标:学生能够认识苯甲酸在生活中的重要性,培养其对化学科学的兴趣和热情,提高其社会责任感。
二、教学内容本课程的教学内容主要包括苯甲酸的结构、性质、制备方法和应用。
具体安排如下:1.苯甲酸的结构:介绍苯甲酸的分子结构,理解其化学键和空间构型。
2.苯甲酸的性质:学习苯甲酸的物理性质(如熔点、沸点、溶解度等)和化学性质(如酸碱性、氧化性、还原性等)。
3.苯甲酸的制备方法:掌握苯甲酸的实验室制备方法和工业制备方法,了解其反应原理和条件。
4.苯甲酸的应用:了解苯甲酸在生活中的应用,如食品添加剂、药物、香料等。
三、教学方法本课程的教学方法包括讲授法、实验法、讨论法和案例分析法。
具体应用如下:1.讲授法:通过教师的讲解,使学生掌握苯甲酸的基本概念和理论知识。
2.实验法:通过实验操作,使学生了解苯甲酸的制备过程和性质变化,提高其实验技能。
3.讨论法:通过分组讨论,使学生深入理解苯甲酸的结构和性质,培养其科学思维能力。
4.案例分析法:通过分析实际案例,使学生了解苯甲酸在生活中的应用,提高其解决实际问题的能力。
四、教学资源本课程的教学资源包括教材、实验设备、多媒体资料和参考书籍。
具体准备如下:1.教材:选用权威、实用的教材,如《有机化学》、《化学实验》等。
2.实验设备:准备苯甲酸制备实验所需的仪器和试剂,确保实验安全可靠。
3.多媒体资料:制作课件、视频等多媒体资料,生动形象地展示苯甲酸的结构和性质。
4.参考书籍:推荐学生阅读相关领域的参考书籍,如《有机化学手册》、《化学研究进展》等,以拓宽其知识视野。
G15苯甲酸和苯甲醇的制备[实验目的] <有机化学实验>(兰州大学复旦大学)P2101、学习醛的歧化反应原理;2、掌握低沸点易燃有机物及高沸点有机物的蒸馏技术;3、复习固体有机物的分离纯化。
[实验原理]不含α-氢原子的醛在浓碱作用下,能发生自身的氧化还原反应,即Cannizzaro反应。
反应时一分子醛被氧化成羧酸(在碱性溶液中为羧酸盐);另一分子醛则被还原为醇。
本实验为苯甲醛在浓氢氧化钠/钾作用下,生成苯甲醇和苯甲酸钠/钾。
反应混合物加水溶解后,用乙醚加以萃取,乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏,得到苯甲醇。
水层经酸化得到苯甲酸。
CHO CH2OH CO2-+CO2H H+KOHCHO+HCHO +HCO2-比较:[实验试剂]Ph-CHO 20ml(21g,0.2mol); KOH 18g (0.32mol); 乙醚; NaHSO3 (饱和) ;Na2CO3 10%; HCl (浓); 无水MgSO4.[操作步骤]1、加料(歧化反应):18g KOH和18 mLH2O加入125ml锥形瓶中混合,冷却后,再加入20 mL新蒸Ph-CHO。
塞紧,用力振摇(该反应是两相反应,不断振摇是关键)。
得白色糊状物,放置24小时以上。
2、萃取(分离):加水(约60mL),振摇溶解苯甲酸盐,置于分液漏斗中。
每次用20 mL乙醚萃取,共萃取水层3次(萃取what?),依次用NaHSO3(饱和)、10%Na2CO3、H2O各10ml洗涤醚层( 除去Ph-CHO, NaHSO3和盐),无水MgSO4干燥。
下层水层保留。
4、蒸馏:干燥后的乙醚溶液,先水浴回收乙醚。
再换用空气冷凝管收集Ph-CH2OH 200-204Ԩ馏分。
n D 201.5396,约8-9g。
5、酸化,重结晶:浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝,充分冷却使苯甲酸完全析出,抽滤,用少量水洗涤,挤压去水分。
将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
若要得到纯产品,可用水重结晶提纯。
一、实验目的1. 了解苯甲醛的化学性质和制备方法。
2. 掌握实验室制备苯甲醛的步骤和注意事项。
3. 提高实验操作技能和化学实验设计能力。
二、实验原理苯甲醛是一种无色液体,具有苦杏仁、樱桃及坚果香味。
在工业生产中,苯甲醛主要用作溶剂、香料、医药和树脂工业的重要原料。
实验室制备苯甲醛的方法有多种,其中一种常用方法是以苯甲酰氯为原料,通过催化还原反应制备。
三、实验材料与仪器1. 实验材料:- 苯甲酰氯(C6H5COCl)- 钯/硫酸钡催化剂- 乙醇- 水浴锅- 分液漏斗- 蒸馏装置- 冷凝管- 蒸馏瓶- 集气瓶- 气相色谱仪(可选)2. 实验仪器:- 100mL圆底烧瓶- 50mL锥形瓶- 滴液漏斗- 烧杯- 滤纸- 玻璃棒- 电子天平- 移液管四、实验步骤1. 准备反应物:将苯甲酰氯和催化剂按一定比例混合,置于100mL圆底烧瓶中。
2. 添加溶剂:向烧瓶中加入适量乙醇,搅拌均匀。
3. 加热反应:将烧瓶置于水浴锅中,加热至80-90℃,反应时间为1-2小时。
4. 冷却:将反应后的溶液冷却至室温。
5. 分离:将反应后的溶液倒入分液漏斗中,加入适量水,充分振荡,静置分层。
6. 萃取:将有机层(上层)转移至锥形瓶中,加入适量无水硫酸钠干燥。
7. 蒸馏:将干燥后的有机层倒入蒸馏装置中,蒸馏收集苯甲醛。
8. 收集:将蒸馏出的苯甲醛收集于集气瓶中,待其冷却后,转移至干净容器中。
9. 分析:使用气相色谱仪对产物进行分析,确定苯甲醛的纯度。
五、实验结果与分析1. 实验结果:通过蒸馏收集到的苯甲醛为无色液体,具有苦杏仁香味。
2. 结果分析:根据气相色谱分析,苯甲醛的纯度达到95%以上,符合实验要求。
六、实验讨论1. 催化剂的选择:在实验过程中,选用钯/硫酸钡催化剂效果较好,反应速率较快,产物纯度较高。
2. 反应条件的影响:实验结果表明,反应温度和时间为影响产物纯度和产率的关键因素。
适宜的反应温度和反应时间可以提高苯甲醛的产率和纯度。
苯及其同系物的化学性质一、教学设计1、教学目标知识与技能①了解苯的同系物概念。
②学习掌握苯及苯的同系物的结构和性质。
③通过对苯环与甲基的相互影响了解苯与苯的同系物性质上的异同。
④初步掌握苯与苯的同系物的鉴别方法。
过程与方法①通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验让学生体验反应的真实,培养学生实验设计和实验操作的能力。
②通过对苯环与甲基的相互影响,培养学生辨证思维及用联系的观点看问题的方法。
③通过对甲烷、乙烯、苯、苯的同系物的对比,培养学生分类对比学习的能力。
情感态度和价值观①通过探究实验培养学生严谨求实的科学态度。
②通过实验及分析对比让学生体验学习的乐趣及成就感。
2、内容分析芳香烃这部分内容是高中有机化学中讲完甲烷、苯、脂肪烃及有机化合物基础知识后的一节内容,是一类常见的有机物。
在后面学习有机推断和有机合成中,有重要作用。
重点:苯及苯的同系物的结构和化学性质。
难点:苯的同系物的结构和化学性质,基团间的相互影响。
3、学情分析在必修2第三章学习了苯,学生已经接触过了芳香烃,对芳香烃已不陌生,但还没有系统的学习芳香烃的结构和性质。
在必修2中学习过苯的取代反应和加成反应,但对苯及同系物的氧化反应还不系统不全面。
4、设计思路以学生为主体,先对比复习甲烷、乙稀和苯的结构和性质,让学生自主探究设计苯和甲苯的性质实验,体会基团的相互影响与性质的关系,最后总结归纳完成课堂练习,完成学习任务。
二、教学过程教学环节教师活动学生活动设计意图复习温故知新提出问题研讨新知【媒体】课件打出表格并发油印资料,比较甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构特点,空间结构和化学性质。
见表1公布学生答案并小结。
回顾苯的化学性质,书写化学方程式【板书】一、苯的结构和化学性质见表2【板书】二、苯的同系物【投影】讨论题:1.什么是芳香烃?2.什么是苯的同系物?【板书】1.芳香烃的概念:含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。
2.苯的同系物的概念:苯环上的氢原练习学生思考并回答学生阅读p37-38回答复习再现对比思考。
苯甲酸和苯甲醇的合成实验人:12307110167 翁哲伟实验日期:2014年4月16日实验摘要本次实验利用苯甲醛作为反应物,在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应,制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。
通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以76.01%的总产率得到产物苯甲醇;通过重结晶提纯以%的产率得到产物苯甲酸。
学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。
关键词:苯甲醛;苯甲醇;苯甲酸;减压蒸馏;Cannizaro反应实验简介无α-H的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原,结果一分子醛被氧化成酸,另一分子的醛被氧化成醇。
这是一个歧化反应。
反应机理如下:反应实质是OH-作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子,此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。
该实验使用到旋转蒸发仪,旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发面积,同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态,连续蒸馏易挥发溶剂,提高蒸馏效率。
当外界压力减少时,液体物质的沸点就随压力降低而降低。
若使用真空泵与蒸馏装置相连接,使体系内压力降低,可以在较低的温度下进行蒸馏。
本实验中的产物中有苯甲醇,在常压下沸点在205℃,较难蒸馏。
而在减压蒸馏过程中可以控制在较低的温度下进行蒸馏。
苯甲醛是最简单,也是工业上最常使用的芳香醛,是重要的化工原料。
苯甲醇可用作香精调配的定香剂,同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。
苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗,也可用于食品和药物制剂的防腐剂。
实验试剂性质相对分子质量熔点沸点相对密度折射率苯甲醛106.12 -26℃178~179℃ 1.044 1.5450苯甲酸122.12 122~123℃249℃苯甲醇108.41 -15.3℃205℃ 1.045 1.5400乙醚74.12 -116.3℃34.6℃ 2.6 1.3556实验装置实验步骤1、制备过程:在150mL锥形瓶内称取10.02g氢氧化钠(0.2505mol)加入10mL水,振摇使其溶解,冷却至室温。
45%苯甲苯课程设计一、课程目标知识目标:1. 学生能理解并掌握苯和甲苯的基本化学性质,了解45%苯甲苯溶液的配制原理;2. 学生能掌握有关苯甲苯的化学方程式,并了解其在实际应用中的重要性;3. 学生了解有机化学中溶液配制的实验操作流程及安全注意事项。
技能目标:1. 学生能独立进行45%苯甲苯溶液的配制实验,掌握相关实验技能;2. 学生能运用所学知识分析实验结果,具备初步的实验问题解决能力;3. 学生能够通过实验操作,培养实验数据记录、处理和分析的能力。
情感态度价值观目标:1. 学生通过实验课程,培养对有机化学的兴趣,激发学习的积极性和主动性;2. 学生在实验过程中,学会合作与分享,培养团队精神和沟通能力;3. 学生认识到化学知识在实际生活中的应用,增强学以致用的意识,培养环保和责任意识。
课程性质:本课程为有机化学实验课,以实践操作为主,结合理论知识,培养学生的实验技能和实际应用能力。
学生特点:学生为九年级学生,具备一定的化学基础知识,好奇心强,喜欢动手实验,但实验操作能力有待提高。
教学要求:结合学生特点,注重实验操作技能的培养,强调理论知识与实践相结合,提高学生的实验素养和问题解决能力。
通过课程目标的分解,使学生在实验过程中达到预期的学习成果,为后续教学设计和评估提供依据。
二、教学内容1. 理论知识:- 苯和甲苯的基本化学性质;- 45%苯甲苯溶液的配制原理;- 有机化学实验中的安全知识及注意事项。
2. 实践操作:- 45%苯甲苯溶液的配制方法;- 实验操作流程及技巧;- 实验数据的记录、处理和分析。
3. 教学大纲:- 第一阶段:苯和甲苯的基本化学性质学习,理解配制原理,学习安全知识及注意事项;- 第二阶段:实践操作,分组进行45%苯甲苯溶液的配制实验;- 第三阶段:实验结果分析,讨论实验过程中遇到的问题及解决方法。
4. 教材关联:- 本节内容对应教材第九章有机化学实验部分,重点涉及苯和甲苯的性质及溶液配制方法。
有机化学教案:高中有机化学实验教案作为一门关于有机化合物相关的化学学科,有机化学的学习对于化学学科的学生来说有着至关重要的作用。
有机化学是一个非常重要的分支,它涉及到许多比较实用的知识,例如有机化合物的结构、特性、反应以及合成方法等。
而高中学生在学习有机化学的过程中,实验教学也是一项非常重要的教育活动。
有机化学实验是通过实验来了解有机化合物的反应特性、鉴定化合物的结构和质量、制备新的有机物以及进行各种催化反应。
在高中有机化学课程中,实验教学是非常重要的一部分,它可以增加学生对有机化学知识的掌握度,同时还能帮助学生培养科学实验的思维方式和能力。
教学目标:1.了解有机化合物的特性和反应原理。
2.掌握有机化合物的合成方法以及催化反应。
3.了解有机化合物的质量分析和结构鉴定方法。
实验引入:在开展实验教学前,我们需要了解有机物质的基本性质、化学成分和化学反应性,例如碳、氢、氧、氮等基本的元素,以及酸碱中性、还原和氧化等性质。
有机化学实验涉及到有机合成、净化、化合物鉴定和测定等各种环节,学生在进行实验前需要掌握相关的知识,对实验过程和实验结果的原理和分析方法有一定的了解。
实验步骤:1.制备苯乙酮化学反应方程式:C6H5CH2OH → C6H5COCH3 + H2O化学品:苯乙醇、盐酸、醋酸类、NaOH步骤:(1)取适量的苯乙醇,加入盐酸中振荡。
(2)制备酯基盐,过滤后加入碱,并滴入适量的乙酸。
(3)加入乙醇使混合物呈酸性,然后加入氯化铁。
(4)将苯乙酮异位。
(5)将得到的苯乙酮进行进一步的分离和纯化。
2.制备苯酚化学反应方程式:C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O化学品:苯、氢氧化钠、硫酸步骤:(1)取适量的苯加入氢氧化钠水溶液中,并缓慢地滴加硫酸,使之完全反应。
(2)过滤得到产物并加入10%的NaOH。
(3)离心使混合物分层,并从上面取出苯酚水层。
(4)将苯酚进行分离和纯化。
3.制备冰醋酸化学反应方程式:CH3OH + CH3COOH → CH3COOCH3 + H2O化学品:冰醋酸酐、甲醇、硫酸步骤:(1)取适量的冰醋酸酐加少量的甲醇。
11级有机基础实验下教案实验一己二酸的制备实验目的1. 学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法;2. 掌握电动搅拌(或磁力搅拌)、浓缩、过滤及重结晶等操作技能实验原理OH+ 8 KMnO4 + H2O32)4COOH +8MnO2 + KOH实验药品及仪器药品:1.3mL环己醇,1.9g碳酸钠,6g高锰酸钾,浓硫酸仪器:电动搅拌器(或磁力搅拌器)、循环水泵、电热套、标准磨口仪实验步骤1.在三颈瓶中加入高锰酸钾固体6g和碳酸钠(1.9 g碳酸钠溶于17.5 mL水中,可多加一点水),温水加热使反应物的温度为40℃,并不断搅拌,使固体几乎全部溶解。
2.移去水浴,在搅拌下,从恒压漏斗中滴入4~5D环己醇,反应开始,然后慢慢滴入剩余的环己醇,控制滴加速度,使瓶内温度维持40~45℃,温度过高时则用冷水浴冷却,温度低于40℃时则用温水浴加热。
3.环己醇加完后,继续搅拌10分钟,然后在60~70℃的水浴中加热约20分钟,高锰酸钾紫色完全褪去,同时有大量的褐色二氧化锰生成,再继续加热搅拌10分钟。
4.冷却后抽滤,滤渣用60~70℃的热水洗涤三次(每一次2 mL),将滤液浓缩至10 mL 左右,在搅拌下慢慢滴入浓硫酸至PH=2,冷却、抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。
注意事项1.该反应为放热反应,反应一当开始,则会放出大量的热,开始时温度不能超过40℃,否则不易控制。
2.滴加环己醇的速度必须控制1~2D/秒,否则反应速度太快不易控制。
3.酸化必须充分PH=2,且加浓硫酸速度不要太快。
思考题1. 如果反应很久高锰酸钾的紫色也不退去,可能是什么原因,怎样处理?2. 反应中加入碳酸钠有什么作用?3. 还有哪些方法可以制备己二酸?4. 请列举一些常见的氧化体系,并说明环己醇被氧化后,主要生成什么产物?(因环己醇量少,可不用滴液漏斗,直接用滴管加样)带滴加和电动搅拌的回流装置实验二环己酮的制备实验目的1. 掌握铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法。
! ! ! = CN12—1352/N 实 验 室 科 学
LABORATORY SCIENCE 第14卷第1期2011年2月
Vo1.14 No.1 Feb.2011
有机化学实验课程中 苯甲醛歧化反应的教案设计
尹传奇,陈嵘,袁华,傅晶 (武汉工程大学化工与制药学院,湖北武汉430073)
摘要:有机化学实验是高等学校化学及相关专业的重要基础课程。结合有机化学实验教学的实际经验,以 苯甲醛的歧化反应为例从反应机理讲解、实验设计、完成思考题以及实验结果讨论四个方面对教案设计进行 探讨。 关键词:有机化学实验;歧化反应;反应机理 中图分类号:0623.5 文献标识码:doi:10.3969/j.issn.1672—4305.201 1.O1.062
Teaching plan for dispropoI.tionation of benzaldehyde on the coures of experimental organic chemistry
YIN Chuan—qi,CHEN Rong,YUAN Hua,FU Jing (School of Chemical Engineering and Pharmacy,Wuhan Institute of Technology,Wuhan 430073, China)
Abstract:Experimental organic chemisty is one of the main courses for majors of chemistry and spe- ciahies related to chemistry at colleges or universities.Based on our own teaching experiences on cx— perimental organic chemistry and taking the disproportionation of benzaldehyde for example,the au— thors discuss how to design the teaching plan from the following aspects:teaching mechanism,desig— ning reaction,answering questions and results and discussion. Key words:experimental organic chemistry;disproportionation;reaction machnism
有机化学实验是有机化学学科中不可或缺的重 要组成部分,是高等学校化学及相关专业的重要基 础课程。“有机化学实验”课程对巩固学生的有机 化学理论知识、训练学生的动手能力、提高学生的操 作技能及运用理论知识解决实际问题和科技创新的 能力等方面起着重要的作用。我们在实验教学中除 精选基础实验、精心设计增开综合性、设计性实验和 利用多媒体辅助教学外,还特别注重实验教学方法 的改革¨ 。在有机合成实验中,反应机理对于反 应条件的选择、产物的分离纯化非常重要。本文以 基金项目:“有机化学及实验”国家双语教学示范课程立 项建设项目(2009);武汉工程大学教学研究重 点资助项目(项目编号:2009016)。 苯甲醛歧化反应实验为例,从反应机理讲解、实验设 计、完成思考题以及实验结果讨论四个方面研究教 案如何设计,以提高学生的学习兴趣。
1反应机理的讲解 之前开设的苯甲醛歧化反应实验为验证实验, 学时数为6学时,仅仅要求学生了解有无 —H的 醛对化合物在化学性质上的影响,即前者虽然在稀 碱条件下不发生羟醛缩合反应,但在浓碱条件下可 以发生歧化反应生成苯甲酸和苯甲醇。反应的两个 产物苯甲酸为固体,苯甲醇为液体,正好可以用来考 核学生的有机化学实验基本技能,如分液、洗涤、干 燥、蒸馏、抽滤、重结晶、熔点测定等。由于理论课 《有机化学》教材上没有苯甲醛歧化反应机理内容, 尹传奇,等:“有机化学实验”课程中苯甲醛歧化反应的教案设计 191 学生只了解到苯甲醛的歧化反应实际是苯甲醛的自 身氧化还原反应,但不明白为什么需在浓碱条件下 进行。 为了让学生在掌握实验基本技能的同时更好地 了解有机反应,我们应将“机理与反应”贯穿在实验 教学中。具体到苯甲醛歧化反应,先比较理论课中 学到的类似反应一羟醛缩合反应和Claisen酯缩合反 应。从机理上来讲,二者都是 —C负离子对羰基的 亲核加成。但羟醛缩合反应在5%NaOH溶液中即 可进行,而Claisen酯缩合反应需用强碱 NaOEtl3 。为什么会有这种区别呢?这时可以用 诱导效应来解释官能团对a—H酸性的影响。比较 醛酮(CH COR(H))和乙酸乙酯(CH CO Et)的结 构,发现醛酮羰基的吸电子效应大于酯基,因而醛酮 a—H的酸性强于乙酸乙酯 —H的酸性。体现在反 应条件上,强酸性 —H与弱碱反应即可生成 —C 负离子,而弱酸性 —H则需与强碱反应才能生成a —C负离子,进而与另一分子的羰基发生亲核加成 反应。接着来解释苯甲醛的歧化反应需用浓碱的原 因。先看歧化反应的产物苯甲酸钠和苯甲醇。在理 论课上学习到,醛可以通过催化氢化和还原剂法 (如NaBH 和LiA1H )变成醇。NaBH4或LiA1H4还 原羰基的机理是H一对羰基的亲核加成。那么,苯甲 醛如何变成苯甲醇呢?或者说,一分子苯甲醛如何 在碱性条件下产生H一进攻另一分子苯甲醛?苯甲 醛虽然没有 —H,不会发生羟醛缩合反应,但苯甲 醛的羰基可以与亲核试剂OH一发生加成反应,生成 一羟基苄氧负离子(PhCH(OH)O一)。该负离子的 羟基H和 —H均显酸性,不能以负离子方式进攻 另一分子羰基。但在浓碱条件下,PhCH(OH)O一的 一羟基可以继续与碱反应生成双负离子PhCH (O一) ,后者的 —H以负离子方式进攻另一分子苯 甲醛的羰基生成PhCH O一,进而从水中得到一个质 子变成PhCH OH。PhCH(O一) 失去 一氢负离子后 变成PhCOO一(见图1) 。值得注意的是,双负离 子转移H一的速度较慢,因此,歧化反应需较长时问。
H 鱼 CH2OH+ 。一 图1苯甲醛歧化反应机理
2 实验设计 根据歧化反应机理,苯甲醛的歧化反应步骤设 计如下:将11.0 g NaOH(0.275 too1)溶于11 mL水 中,分批加人12.6 mL(0.125 mo1)苯甲醛,振摇使 反应液成胶状,放置一定时间后,加入60 mL水,加 热使胶状物溶解。冷却,用乙醚萃取(3×10 mL)。 乙醚萃取液依次用5 mL饱和NaHSO 溶液、10 mL 10%Na2CO,溶液和10 mL水洗涤后,用无水MgSO 干燥,蒸馏回收乙醚,改用空气冷凝管蒸馏收集204
~208℃馏分。乙醚萃取后的残留液用盐酸酸化,过 滤,水洗得苯甲酸粗品,用水重结晶得苯甲酸 ]。 为验证歧化反应机理,使学生感性认识碱的浓 度和反应时间对歧化反应的影响,具体安排歧化反 应实验时,可以让学生提前24h准备歧化反应,同时 特意安排其中两组学生分别准备苯甲醛在5%
NaOH溶液(稀碱)中反应24h和在50%NaOH溶液 中反应1h,然后分离纯化苯甲酸和苯甲醇,比较反 应结果(产物和产率)。
3 思考题 为了加深学生对Cannizzaro反应机理的理解, 教学时可以提出两个问题让学生思考:(1)糠醛能 发生Cannizzaro反应吗?如果会,产物是什么?机 理是什么?(2)苯甲醛和甲醛在浓碱条件下会发生 Cannizzaro反应吗?如果会,产物是什么?机理是什 么?学生可以上网或从教材中查询相关资料,并在 实验报告中回答。学生也可以自己设计问题并回 答,如用饱和NaHSO3溶液、10%Na CO 溶液和水依 次洗涤乙醚萃取液的目的是什么?除用简单蒸馏收 (下转196页) 196 聿平 激发了他们学习的主动性,提高了他们思考的能力, 加深了他们对专业的兴趣,为学生提供创新思维的 平台。并在激发学生的专业兴趣的同时,引导学生 学习专业知识,扩展学生专业知识面,培养学生的自 学和实践能力,以获得更好的教学效果。
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(上接191页) 集苯甲醇外,还可用什么其它方法得到苯甲醇? 4实验结果和讨论 归纳学生撰写的实验报告中的结果,得到碱的 浓度和反应时间对苯甲醛歧化反应的影响数据,并 列入表中。在下次实验课时就这些数据和思考题跟 学生进行讨论。 在讨论思考题时,思考题可以让学生先讲解,然 后老师总结。特别是思考题(2),让学生从电子效 应的角度判断甲醛羰基碳原子与苯甲醛羰基碳原子 的亲电性大小。由于羰基与苯环的共轭效应,苯甲 醛羰基碳原子的亲电性小于甲醛羰基碳原子,因而 亲核试剂(HO一)将优先进攻甲醛羰基碳原子,生成 HCH(OH)O一,在浓碱作用下,HCH(OH)O一脱掉羟 基氢质子生成双负离子HCH(0一) ,后者转移仅一H一 对苯甲醛羰基进行亲核加成,得到PhCH O一,质子 化后得到PhCH OH。HCH(0一):转移 一H一后变成 HCO2一。 饱和NaHSO,溶液洗涤乙醚萃取液是为了除去 为反应的苯甲醛,10%Na CO 溶液洗涤是为了洗除 弱酸性的NaHSO,,同时保证溶液为中性或弱碱性, 避免蒸馏时苯甲醇在酸性条件下生成苄醚(PhCH: OCH,Ph)¨ 。对于高沸点的苯甲醇,也可以用减 压蒸馏收集。 5 结语 按照该教案实施苯甲醛歧化反应的实验教学, 不仅能使学生了解碱的强度和浓度对羟醛缩合反 精神与实践能力[J].实验技术与管理,2008,25(2):23—25. [6] 吴士筠,魏艳芬,徐文广.独立学院生物工程和环境工程专业 实验教学模式创新的探索与实践[J].实验技术与管理,2009, 26(9):10-12. [7] 刘道玉.中国教育需要一场真正的变革[N].中国青年报,2008 —10-19. [8]李国彪.电子信息工程专业人才培养实践体系探讨[J].嘉应 学院学报(自然科学),2006,24(3):30—33. [9] 隋向军.推进教学实验改革加强创新型人才培养[J].内蒙古 农业大学学报(社会科学版),2007,9(1):230—231. [10]陈耀溪,鲍鸿.新人才培养战略下的实验室建设与管理研究 [J].实验室科学,2008(1):128—130. 收稿日期:2010—09—13 作者简介:郭美荣(1980一),女,吉林公主岭人,硕士,实验教 师,研究方向为热工实验教学。 应、Claisen酯缩合反应和Cannizarro反应的影响,同 时能将枯燥的有机理论知识和实践紧密地结合起 来,感性地认识反应机理,提高学生学习有机化学和 有机化学实验的兴趣,为创新实验的开展打下良好 基础。