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有机立体化学习题及答案知识分享

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有机立体化学习题及答案 精品资料

仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2 立体化学

一． 命名下列化合物。

1. 2. 3.

4.

二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。

1. 2．

与 与

3.

与

4.

与

CHOOHOHOHHHHCH2OHHHCOOH3HCHBrHClCCCCH3HHCH3HOHCCCCH3HHCH3HOHOHHOHHOHHOClHCCCCCH3CHHClH3CHHClH3CHHClH3CHHClCCCCH3HHCH3HOHCCCCH3HHCH3HOH精品资料

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与

6.

与

7.

与

8.

与

9.

与

10.

与

三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物） CH3HOHCH=CH2CH3HHBrClCH3CH3HHBrClCH3CH2OHCH3HOHHOHHHCH3CH3HHCH3CH3 CCCCH3HHCH3HOH CCCCH3HHCH3HOHCH2OHHHOOHHCH2OHCCCH3HOHHOHCH2OHCH3HOHCH=CH2精品资料

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1. 与

（a） (b) (c) (d)

2.

与

（a） (b) (c) (d) (e)

四．写出下列化合物的三维结构式。

1. （S）－2－羟基丙酸 2. （S）—2—氯四氢呋喃

3.（2R,3R）—2,3— 二氯丁烷 4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯

5.（1S,2R）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮

7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮

8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯

9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸

11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S）—3—甲基环己醇

13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯

15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷

16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮 HOHHHOHOHHHOCH3CH3OHHOHHCH3OHCH3OHHHCH3CH3HHOOHHCH3CH3HHOOHHCH3CH3HHOHOH精品资料

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五．用Fisher投影式完成下列题目。

1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

2. 用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

3. 用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S

4. 用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：

1. 2. 3.

4. 5.

七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定：

1. 3－氯－1－戊烯

2. 3－氯－4－甲基－1－戊烯

3. HOOCCH2CHOHCOOH

4. C6H5CH(CH3)NH2

5. CH3CH(NH2)COOH

八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。

1．（R）—2—戊醇 OHCH3CH2CH3HCH3H2N(CH3)2CHCH2CH3CH3HFHOCH3HCNCH3CH2OHCCHHCH3精品资料

仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢6 2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷

3. (S)－CH2OH—CHOH—CH2NH2

4. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷

5. (S)—2－溴代乙苯

6.（R）—甲基仲丁基醚

九. 写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？

十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。

1. 2.

2. 4.

5. 6.

十一. 下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）

（1）CH3CHDC2H5 (2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br

(4) (5) CH3CHClCHClCHClCH3 (6)

CHBrC2H5ClCHBrClFHBrC2H5CCDCH3CH3CCH3HNH2ClClCH3CH3HHHOHHOHCHOCH2OHCH3CHCH2CH2CH3CH2CH3OHBr精品资料

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(7) (8) (9)

(10) (11) (12)

（13）

十二. 下列化合物哪些是手性的？

1. 2.

3. 4.

十三． 判断下列叙述是否正确，为什么？

1. 一对对映异构体总是物体与镜像的关系。

2. 物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。

3. 非手性的化合物可以有手性中心。

4. 具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。

5. 所有手性化合物都有非对映异构体。

6. 非光学活性的物质一定是非手性的化合物。 OCHC2H5H5C2CH3OCH3HCH3COOHHOHHCH3CH3OHOClCH3ClCH3CH3CH3ClHHCCCHOHCH3HHCH3CH3精品资料

仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢8 7. 如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。

8. 所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。

9. 某些手性化合物可以是非光学活性的。

10. 某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。

11. 当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。

12. 如果一个化合物 没有对称面，则必定是手性化合物。

十四. 回答下列各题：

（1） 产生手性化合物的充分必要条件是什么？

（2） 旋光方向与R、S构型之间有什么关系？

（3） 内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？

（4） 手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？

十五．现有某旋光性物质9.2％（g/ml）的溶液一份：

1. 将一部分该溶液放在5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.45 0，试计算该物质的比旋光度。

2. 若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？

十六. 某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。

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一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D－（－）核糖

2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸

3. （1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷

4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇

二． 1.顺反异构 2.对映异构 3.对映异构 4.同一化合物

5.非对映异构体 6.对映异构 7.对映异构 8.同一化合物

9.同一化合物 10.非对映体

三. （1）（a）与（c）为同一化合物；（a）与（b）及（d）为对映异构体

（2）（a）与（d）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体，（a）与（b）或（c）为非对映体关系。

四. 1. 2. 3.

4. 5. 6.

7. 8.

OClHHHOHClNCHOHHOCH3COOHCCHHCH3CH3ClCl(CH3)2CHCHCHCH2ClCH3HDFCH3ClCCCCH3OCH3CHCHCH3COCH3

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有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)

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第2章 烷烃

1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷

2.解：

(1)CH3CCH3 ; (3) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3; (5) CH3CCH2CHCH3CH3CH3C(CH3)3CH3CH3CH3

3.解：

ClClHHHHClClHHHH

最稳定构象 最不稳定构象

5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)

6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。

第3章 烯烃和二烯烃

1.解：

(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯

2.解：

(1) CH3C=CH2;(4) C=CCH3CH3CH3CH2HCH2CH2CH3

4.解：

(1) CH3CCH3;CH3CHCH2Br; (2) CH2CH2CHCH2Cl; (3) CH3CH2CH2CH2OH; (4) CCl3CH2CH2I（反马氏规则产物）CH3BrCH3OH

(5) CH3CH2COOH; (6)CH3CHCH=CH2; CH3CH CH CH2ClClClCl

5.解：

(1) ; (2) H2/Lindlar催化剂;H2/Ni; (3)BrBr

（4）由于中间体，有4种形式：

CH3CCH=CH2 CH2=CCHCH3 CH3C=CHCH2 CH2C=CHCH3CH3CH3++CH3+CH3+(A) (B) (C) (D)

其中（A）最稳定。故主要产物为：CH3CCH=CH2

大学大二学期有机化学实验思考题答案

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1 大学大二学期有机化学实验思考题答案

篇一：大学有机化学二课后题

第二章 饱和脂肪烃

2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，

并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.

CH3(CH2)32)3CH3

C(CH3)22CH(CH3)2CH3

d.

CH3CH2CH2b.

HHHHH

HHH

H

H

c.

CH322CH3)2CH23

1H

H。

CH3CH3 此资料由网络收集而来，如有侵权请告知上传者立即删除。资料共分享，我们负责传递知识。

2 e.

3

H3CH

3

f.

(CH3)4C

g.

CH32CH3

2H5

2CH2CH3

h.

(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2

答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane

(iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane

(neopentane)g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane 此资料由网络收集而来，如有侵权请告知上传者立即删除。资料共分享，我们负责传递知识。

3 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

CH3

a.

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⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8) 第一章习题

1. 何为共价键的饱和性和方向性？

2. 下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？

(1) CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH

3. 按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？

第二章习题

1. 用系统命名法命名下列化合物:

(1) (CH3CH2)2CHCH3 C2H5

(2) CH3CCH2CH3

CH2CH2CH3

CH3CH2 CH2CH3

(3) \ c /

/ \ (CH3)3C CH(CH3)2 (4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2

CH(CH3)2

(5) CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3 4.指出下列每个分子中存在的官能团类型:

2. 写出下列化合物的构造式:

(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷；

(2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫

(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。、4。碳的烷炷。

3. 写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。

(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷

(3) 4 -异丙基庚烷 (4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷

(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷

⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷

4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。

(1)只生成一种一氯代产物 (2)可生成三种不同的一氯代产物

(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物

5. 不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序：

(1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷

(4) 正戊烷 (5)环戊烷

6. 写出下列化合物的优势构象 —

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-立体化学(圣才出品)

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1/27十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书第3章立体化学习题3-1请用球棍模型画出下列化合物的立体结构。解：习题3-2请用伞形式、锯架式和Newman式画出丙烷的极限构象。解：

2/27十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书习题3-3用锯架式画出下列分子的优势构象式：(i)异丁烷(ii)新戊烷(iii)3-甲基戊烷(iv)2，4-二甲基己烷解：习题3-4用Newman式画出下列分子的优势构象式：(i)2-氟乙醇(ii)2-羟基乙醛解：

3/27十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书习题3-5用伞形式画出(2R，3S)-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式(只考虑C2-C3键的旋转)。解：习题3-6画出以异丁烷分子中某根C-C键为轴旋转360°时各种构象的势能关系图。解：由丁烷重叠型的能垒为14.6kJ·mol－1，可知，异丁烷的重叠型的能垒也为14.6kJ·mol－1。故以某根C—C键为轴旋转360°时各构象的势能关系图如图3-1所示：图3-1习题3-7请分析：环丙烷内能升高是由哪几种因素造成的？

4/27十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书解：（1）环丙烷中C—C—C的键角不能保持正常的109°，故环内存在角张力。（2）环内六个氢原子都为重叠型，且氢原子间距小于两个原子的范德华半径之和，故存在斥力。（3）轨道没有按轴向重叠，导致键长缩短，斥力增大。以上因素都使环丙烷内能升高。习题3-8写出下列化合物椅型构象的一对构象转换体，计算直键取代与平键取代的平衡常数K及百分含量(25℃)。(i)乙基环己烷(ii)溴代环己烷(iii)环己醇解：查表知，乙基在环己烷中直键取代与平键取代构象的势能差为－7.5kJ·mol－1，故，查表知，溴在环己烷中直键取代与平键取代构象的势能差为－1.7kJ·mol－1，同理，可计算