2021-2023北京高考真题化学汇编：有机推断题

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页2021-2023北京高考真题化学汇编

有机推断题一、有机推断题

1．（2023·北京·统考高考真题）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：R-BrZn



(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。

(2)D中含有的官能团是。

(3)关于D→E的反应：

①的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。

(4)下列说法正确的是(填序号)。

a．F存在顺反异构体

b．J和K互为同系物

c．在加热和Cu催化条件下，J不能被

2O氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是。

(6)已知：

，依据DE的原理，L和M反应得到了P。M的结

构简式是。

2．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：第2页/共13

页

已知：

R1COOH+R2COOH催化剂+H

2O

(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

(2)B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式

是。

(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

(4)G中含有乙基，G的结构简式是。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，

碘番酸的结构简式是。

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、

洗涤、过滤，收集滤液。

步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO

3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO

3溶液的体积为cmL。

已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

3．（2022·北京·高考真题）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

已知：R-COOH+R’-COOH

催化剂+H

2O第3页/共13页(1)A可发生银镜反应，其官能团为。

(2)B无支链，B的名称为；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为。

(3)E是芳香族化合物，EF的方程式为。

(4)G中有乙基，则G的结构简式为。

(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。则碘

番酸的结构简式为。

(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。

第一步取amg

样品，加入过量Zn粉，NaOH溶液后加热，将I元素全部转为-I，冷却，洗涤。

第二步调节溶液pH

，用-1

3bmolLAgNO溶液滴定至终点，用去cmL

。已知口服造影液中无其他含碘物质，

则碘番酸的质量分数为。

4．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：

i.R

1CHO+CH

2(COOH)

2

+①吡啶，Δ

②HR

1CH=CHCOOH

ii.R

2OH

32CHSOCl

三乙胺3ROH

NaHR

2OR

3

(1)A分子含有的官能团是。

(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。

a．核磁共振氢谱有5组峰

b．能使酸性KMnO

4溶液褪色

c．存在2个六元环的酯类同分异构体

d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体

(3)E→G的化学方程式是。

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。

(5)L的分子式为C

7H

6O

3。L的结构简式是。

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

i.R1CH=CHR23

2O

ZnHO①

②，R1CHO+R2CHO

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ii.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。

异构化N→P→Q

+H①水解

②L第5页/共13页

参考答案

1．(1)24HSO

2322232CHBrCOOHCHCHOHCHBrCOOCHCHHO



浓

(2)醛基

(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的CH键

极性增强

(4)ac

(5)

(6)

【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为

2BrCHCOOH

；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式

为

223CHBrCOOCHCH；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构

简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，

D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰

基，说明F中的碳碳双键与

2H

发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G

发生已知信息的反应生成J，J为；K在NaOH溶液中发生水解反应生第6页/共13页

成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含

有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结

构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到

，发生酮式与烯醇式互变得

到，发生消去反应得

到P，则M的结构简式为。

【详解】（1）A→B的化学方程式为24HSO

2322232CHBrCOOHCHCHOHCHBrCOOCHCHHO



浓

。答案

为24HSO

2322232CHBrCOOHCHCHOHCHBrCOOCHCHHO



浓

；

（2）D的结构简式为，含有的官能团为醛基。答案为醛基；

（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的CH键

极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有CH键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加第7页/共13页

成反应，如图所示，1号碳原子上的CH键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上

的CH键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。答案为羰基为强吸电子基团，

使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；；

（4）a．F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；

b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；

c．J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和

Cu作催化剂条件下，J不能被

2O

氧化，c项正确；

故选ac；

（5）由上分析L为。答案为；

（6）由上分析M为。答案为。

2．(1)醛基

(2)正丁酸

(3)

(4)第8页/共13页

(5)

(6)571bc100%3a

【分析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可

确定B为CH

3CH

2CH

2COOH，则A为CH

3CH

2CHO；依据题干信息，可确定D为

；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式

，可确定F为。由题给信息，要确定G为。

【详解】（1）由A的分子式C

4H

8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；

（2）B的分子式为C

4H

8O

2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH

3CH

2CH

2COOH，名称是正丁酸。B的一

种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH

2-，B的不饱和度为1，

则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；

（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是

。答案为：；

（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；

（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，

分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是

。答案为：；

（6）——3AgNO

3，n(AgNO

3)=bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘第9页/共13页

番酸的质量分数为-3-31bc10mol571g/mol

3

10100%

ag

=571bc

100%

3a。答案为：571bc

100%

3a。

【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。

3．(1)醛基

(2)丁酸

(3)+HNO

3

Δ浓硫酸+H

2O

(4)

(5)

(6)57100cb

%

3a

【分析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CH

3CH

2CH

2CHO发生氧化反应生成CH

3CH

2CH

2COOH，则

A为CH

3CH

2CH

2CHO、B为CH

3CH

2CH

2COOH；CH

3CH

2CH

2COOH发生信息反应生成

，则D为；在浓硫酸作用下，

与发烟硝酸共热发生硝化反应生成，则E为、F为；在催化剂作用下，

与反应生成CH

3CH

2CH

2COOH和，则G