第七章卤代烃相转移催化反应
邻基效应
思考题
P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3(3) CH2=CHCH2Br
解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷) 习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。
(1)
CH3CHCHCH2CHCH3
CH3
CH3Cl
2,3-二甲基-5-氯己烷(2)
CH3CHCH2C CHCH3
CH3
Cl
Cl
Cl
2-甲基-3,3,5-三氯己烷
(3) BrCH
2CH2CHCH2CH2CH3
C2H5
3-乙基 -1-溴己烷(4) CH
3CH2CHCH2CH3
CH2Cl
3-氯甲基戊烷
(5) Cl
1-环戊基-2-氯乙烷
或 氯乙基环戊烷(6)
CH3
Cl
1-甲基-1-氯环己烷
(7) CH
3
CH3
CH2Cl
1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(8)
Cl
1-氯双环[2.2.1]庚烷
(9)
CH 3
CH CH 2CH 2Br
CH 3
异戊基溴 (10)
CH 3CH 2CH 2CH 3
H Br
(R)-2-溴戊烷
P236 习题7.3 命名下列各化合物:
(1) Cl 2CHCH=CH 23,3-二氯-1-丙烯
(2) CH 3CHCH=CHCH 3
Cl
4-氯-2-戊烯
(3)
CH 3
Br
1-甲基-4-溴-2-环戊烯
(4)
Br
Cl 1-氯-4-溴苯
(5)
CH=CHCH 2CH 2Br 1-苯-4-溴-1-丁烯
(6)
CH 2CH=CH 2
Cl
Br
2-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯
P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：
(1)
4-溴-1-丁烯-3-炔CH 2=CH C C
Br
(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯C=C Cl Cl
Ph
Ph
(3)
对氯叔丁苯Cl
C(CH 3)3
(4)
-溴 代乙苯
CHCH 3Br
P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解：
(1) 正戊基碘＞正己基氯 （2）正丁基溴＞异丁基溴 （3）正己基溴＜正庚基溴 (4) 间氯甲苯＜间溴甲苯
P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
解：
(1) CH 3CH 2Cl ＞CH 3CH 2Br ＞CH 3CH 2I (2) CH 3Br ＜CH 3CH 2Br (3) CH 3CH 2CH 3＜CH 3CH 2F (4) Cl 2C=CCl 2＜CH 2=CHCl
P242 习题7.7 试由卤代烷和醇及必要的无机试剂合成甲基叔丁基醚[CH 3O C(CH 3)3] (所用原料自选)。
解：(CH 3)3COH
(CH 3)3CONa
3Na
(CH 3)3C O CH 3
习题7.8 试用化学鉴别下列各组化合物：
(1) 1-氯丁烷， 2-氯丁烷， 2-甲基-2-氯丙烷 (2) 1-氯戊烷， 1-溴丁烷， 1-碘丙烷
解：(1)
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 3
C
CH 3CH 3
Cl
立刻出现沉淀
放置片刻出现沉淀加热出现沉淀
(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2
I
NaCl 不出现沉淀
(先出现沉淀)(后出现沉淀)
P242 习题7.9 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：
P245 习题7.10 写出下列反应的主要产物：
(1)
CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3
CH 3Br
CH 3CH 2
C CH
3
CHCH 2CH 3
(2)
BrCH 2CH 2CH 2CHCH 3
CH 3
CH 2=CHCH 2CHCH 3
CH 3
(3)
CH 3
Br
CH 3
(4)
CH 3CHCH 2Br
CH 2
Br
Zn
H 3C
(5)
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3Br
Br
+ 2NaOH
CH 3CH=CHCH=CHCH 3
(6) CH 3CCH 2CH 2CH 3 + 2NaOH Cl
Cl
CH 3C CCH 2CH 3
(7)
CH 2=CHCH 2CHCH(CH
3
)2
Br
CH 2=CHCH=CHCH(CH 3)2NaOH C 2H 5OH
(8) CH 3CH 2CH=CH
2
2o
CH 3CHCH=CH Cl
CH 2=CHCH=CH 2
(9)
C 6H 5CHCH
2Br
Br
23
C 6H 5C
CH
(10) CH=CH
Zn ∆
CH CH + ZnBr 2 + H 2
P248 习题7.11 完成下列反应式：
(1) (CH 3)3CCl + Mg
纯醚(CH 3)3
CMgCl
(2) CH 3CH 2MgI + CH 3OH CH 3CH 3 + CH 3OMgI
