甲烷乙烯乙炔的实验室制法

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选修5 烃类

催化剂
CH3 [ CH—CH2 ]n （聚丙烯）
(4).共轭二烯烃的加成反应
①二烯烃的种类：两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C a.累积二烯烃（不稳定）
C=C—C=C—C b.共轭二烯烃
C=C—C—C=C c.孤立二烯烃
②二烯烃的加成反应：
+ Cl2
1，2—加成
Cl Cl Cl
+ Cl2
CH4
Cl 2
CH3 Cl
Cl 2
CH2 Cl2
Cl 2
CCl4
Cl 2
CHCl3
光照
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
(2).燃烧(彻底氧化)
燃烧: CH4 +
燃烧 2O2
CO2 + 2H2O
淡蓝色火焰
注意：烷烃不能使酸性高锰酸钾褪色。
不能与溴水发生加成反应，但可以萃取。 ③氧化反应
（产生明亮火焰，浓黑烟）
不能使MnO4-(H+ aq)褪色
2. 苯的同系物：
(1).定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式： CnH2n-6(n≥6)
(2).物理性质: 与苯相似，都是较好的有机溶剂，有毒。 (3).化学性质: ①氧化反应
a.可燃性
①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑+ 12MnSO4+ 6K2SO4+ 28H2O ②燃烧：
火焰明亮，冒黑烟，因其含碳量较高。
(3).加聚反应

炔烃的知识点汇总

炔烃的知识点汇总————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：CCHH HCCC F 3120o180O第四节乙炔炔烃●教学目的：1、使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。

2、使学生了解乙炔的结构特征、通式和主要的性质。

3、培养学生的辨证唯物主义观。

●教学方法：探索推理法●教学重点：乙炔的化学性质。

●教学难点：乙炔的结构以及与化学性质的关系。

教学过程：[提问]对比乙烷、乙烯的结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H 。

假设比C 2H 4再少2个H ，结构会怎样？应有一根三键。

（H —C ≡C —H ）[结论]和烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。

[提问] 设C n H m 分子中只有单双键，则该有多少个双键？不饱和度： 222mn -+ == C 数+1—H 数/2，如C 12H 12中最多有多少个双键？（7）一、乙炔的组成和结构：分子式：C 2H 2 电子式：结构式：H —C ≡C —H 结构简式：CH ≡CH [展示]乙炔的球棍模型：直线型，键角180°[例题] CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是（ B C ） A 、6个碳原子有可能都在一条直线上B 、6个碳原子不可能都在一条直线上C 、6个碳原子都在同一平面上D 、6个碳原子不可能都在同一平面上解析：该物质空间结构可表示为：注：该物质并不是所有原子均共面，如—CH 3中的3个氢原子，—CF 3中的3个氟原子均类CH 4中氢原子，是空间的。

甲烷、乙烯、乙炔结构的比较结构简式 CH 3—CH 3CH 2==CH 2 HC ≡CH 键角 109°28′（约） 120° 180° 碳碳键长（m ） 1.54×10--10 1.33×10--10 1.20×10--10碳碳键能（KJ/mol ）384615812乙炔的键能812＜3×384，也比C —C 单键和C==C 双键键能之和小，所以说明乙炔的C ≡C 中有两个键易断裂。

乙炔实验

1、按装置图组装仪器，固定在试管架上，并检查气密性。 2、在干燥管中装上几颗电石块，并用脱脂棉包好；在两张条形滤纸上分别滴上溴水、酸性高锰酸钾溶液，并固定在塑料吸管上，。最后在烧杯中倒入15%的NaOH溶液，使烧杯内的液面稍稍高出管内的碳化钙层 3、把干燥管发放进烧杯中，反应开始，待溴水，高锰酸钾溶液颜色变浅后再点燃乙炔。
乙炔实验的改进
1、用球行干燥管代替烧瓶，发生装置容积减小；当把干燥管往上提起，让电石与水相离，反应即会停；乙炔的发生容易控制。 2、把几个分散的性质实验改成连续实验；将15%的NaOH 溶液代替饱和食盐水，减少了因电石中杂质产生的H2S、PH3等有毒恶臭气体对师生健康的危害。
实验操作
点燃
2HCl
催化剂催化剂加温、加压
CHCH + HCl
CH2=CHCl
nCH2=CH
Cl
CH2CH Cl
n
聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。
阅读：
制少量乙炔时，可用实验室制取乙炔的装置，但工业上大量制取乙炔，除了采用从石油化工产品中制得以外，还是利用电石生产，目前世界先进的电石生产，已经向节能和无污染方向迈进了一大步。我国虽从旧中国的没有乙炔化工发展到现在年产电石228万吨以上，但我们国家的电石生产技术还比较落后，小型开放炉居多，能耗高，污染比较严重。要利用国外先进技术改造我国的电石生产，希望同学们现在努力学习，为我们国家的化工事业做贡献。
CH2=CH2 CH3CH3
制聚乙烯塑料
CH2=CH2+ H2 CHCH + HCl
催化剂催化剂

乙烯乙炔

放出大量的热，温度达3000。C以上，用于气割气焊。
（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
褪色 b 、催化加氢 c 、与HX等的反应
CH≡CH+HCl催化剂 △
CH2=CHCl（制氯乙烯）
3、炔烃的通性：（1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。
C小于等于4时为气态
（2）化学性质：
1）氧化反应：氧化燃烧试剂氧化（酸性高锰酸钾溶液） 2）加成反应：与H2、HX、H2O、X2等的加成，注意量。 3）加聚反应：
三、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。
天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。
煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。
（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高；
（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。
4、烯烃的化学性质（1）氧化反应： ①燃烧：火焰明亮，冒黑烟。
②催化氧化：
催化剂
2CH2==CH2 +O2加热加压2CH3CHO
③与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色
5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

乙炔的性质及实验室制备教案

乙炔
结构
性质
结构简式结构特点
实验室制备
通性
反应原理
装置各部分作用不饱和烃类
通性
炔烃通性
本节（课）教学目标
知识和技能： 1.通过与乙烷乙烯的比较，了解乙炔的分子结构、物理性质、化学性质以及用途； 2.学生通过实验了解乙炔的物理性质和实验室制法； 3.通过对乙炔的学习和了解，理解炔烃的概念、通式和化学通性。
课型 √新授课 □练习课 □实验(实践)课 □复习课 □讲评课
学习内容呈现方
式
√基于主题的 □基于案例的 □基于问题的 □基于项目的
学习(教学)模式 □传递接受模式 √探究发现模式 √问题解决模式 □自主体验模式
学习活动方式 □集体化学习 □个别化学习 √合作式学习 □协作式学习
教学环境
□普通教室 √多媒体教室 □网络教室 □移动网络教室 □自定义
结合已有知识，
5
电子式
结构
建构新知识
（二）发现不同，
提出问题 1.展示分子模型，让学生思考乙炔结
结合模型，了解乙炔分子结构特点
球棍模观的展构特点
型形现微
象直观结

促进学生对乙烷微观结构的理解
构特点
2.通过完成学案中乙烷、乙烯、乙炔的相互对比分析乙炔的结构特点和性质
思考回答结构的不同点和相同点，推测可能的性质
通过创设问题情境，学生产生认知矛盾，激发学习的兴趣和动机，为学生提供良好的认知氛围和情感氛围，不断深化和理解炔烃的有关知识。通过实验自主探究和设计，小组合作学习，讨论，启发引导，发现、解决问题等组织形式和方法，使学生在掌握和理解本节知识的同时，并学会应用，学会推断归纳，解决实验问题的方法和思路。

炔烃

应
五、炔烃
1．定义：链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做炔烃
2．炔烃的通式： CnH2n－2
(n≥2)
3．炔烃的通性：（1）物理性质： C小于等于4时为气态随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。（2）化学性质：与乙炔相似，能发生氧化反应，加成反应。
小结
本节主要学习乙炔的结构、重要性质和主要用途。
名称结构简式
Байду номын сангаас
乙炔 CH≡CH
能在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟推测一：能使酸性KMnO4 溶液褪色推测二：能使溴的四氯化碳溶液褪色
化学性质
二、乙炔的实验室制法
乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气。
1、原料—— 电石（ CaC2 ）、水
2、实验原理
为避免反应速率 CaC2＋2H2O → CH≡CH↑ ＋Ca(OH)2 过快，用饱和食盐水代替水！！反应特点：
2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O
小知识
氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中
燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上，可用于切割、焊接金属。
点燃前需验纯：乙炔与空气（或O2 ）的混合物遇
火可能发生爆炸。
甲烷、乙烯、乙炔完全燃烧的对比甲烷
分子中含碳量火焰明亮程度
75% 不明亮
2
下列说法错误的是（
A）
A 、纯乙炔有难闻的臭味 B 、乙炔分子里所有原子在一条直线上 C 、电石必须防潮，密封干燥保存 D 、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水反应速率
3
下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯，又不同于乙烷的是( ）

炔烃的知识点总结

C C H HH CC C F 3120o 180O 第四节乙炔炔烃●教学目得：1、使学生了解乙炔得重要化学性质与主要用途。

2、使学生了解乙炔得结构特征、通式与主要得性质。

3、培养学生得辨证唯物主义观。

●教学方法：探索推理法●教学重点：乙炔得化学性质。

●教学难点：乙炔得结构以及与化学性质得关系。

教学过程：[提问]对比乙烷、乙烯得结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H 。

假设比C 2H 4再少2个H ，结构会怎样？应有一根三键。

（H —C ≡C —H ）[结论]与烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。

[提问] 设C n H m 分子中只有单双键，则该有多少个双键？不饱与度：222m n -+ == C 数+1—H 数/2，如C 12H 12中最多有多少个双键？（7）一、乙炔得组成与结构：分子式：C 2H 2 电子式：结构式：H —C ≡C —H 结构简式：CH ≡CH[展示]乙炔得球棍模型：直线型，键角180° [例题] CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构得下列叙述中，正确得就是（ B C ）A 、6个碳原子有可能都在一条直线上B 、6个碳原子不可能都在一条直线上C 、6个碳原子都在同一平面上D 、6个碳原子不可能都在同一平面上解析：该物质空间结构可表示为：注：该物质并不就是所有原子均共面，如—CH 3中得3个氢原子，—CF 3中得3个氟原子均类CH 4中氢原子，就是空间得。

嗆赌駭強导養侶。

结构简式CH 3—CH 3 CH 2==CH 2 HC ≡CH 键角109°28′（约） 120° 180° 碳碳键长（m ）1、54×10--10 1、33×10--10 1、20×10--10 碳碳键能（KJ/mol ） 384 615 812 乙炔得键能812＜3×384，也比C —C 单键与C==C 双键键能之与小，所以说明乙炔得C ≡C 中有两个键易断裂。

乙炔

（2）使酸性高锰酸钾褪色
使酸性KMnO4溶液褪色→ CO2 + H2O
褪色的速度：乙烯>乙炔，因为乙烯比乙炔活泼
KMnO4 + H2SO4+ C2H2→ MnSO4+ K2SO4+ CO2↑+ H2O
2.加成反应(X2、H2、HX)
①与溴水加成：使溴水褪色
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
C C
HOH Ca + HOH
C H + Ca（OH）2 C H
练习： CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、 Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物： A．ZnC2水解生成（ C2H2） CH 4） B．Al4C3水解生成（ C H C．Mg2C3水解生成（ 3 4） D．Li2C2水解生成（ C2H2）
结构式
键的类别键角键长（10-10米）键能（KJ/mol）空间各原子的位子
C—C 109º 28ˊ 1.54 348
C==C 120º 1.33 615
1800 1.20 812
2C和2H在同一直线上
2C和6H不在 2C和4H在同一平面上同一平面上
一乙炔的实验室制法
1、药品：碳化钙（CaC2、俗名：电石） 2、反应原理： CaC2+2H—OH C2H2↑+Ca(OH)2 水
氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃
烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上，可用于切割、焊接金属。
发生爆炸的乙炔气罐 2005年10月7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导致周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。

炔烃的制备

从乙炔出发，可得一取代乙炔，也可得二取代乙炔。例如：
可上两个相同的取代基：也可上两个不同的取代基:
反应中只能采用伯卤（与伯碳相连的卤原子) 代烃，简单的解释是叔卤代烃或仲卤代烃得不到或很少得到预期的产物，它将按消除反应方式进行。也不能用不活泼的乙烯型卤代烃RCH=CHX来进行此反应。
二、炔烃的制法 1.二卤代烷脱卤化氢烯和卤素反应形成邻二卤代物
邻二卤代物在强碱的醇溶液中可脱去一分子的卤化氢，得到不饱和的卤代物。
这个卤化物中的卤原子直接连在双键的碳上，通称乙烯型卤。乙烯型卤非常不活泼，因此反可停留在这一步，这是制备不饱和卤代烃的方法。进
一步的消除需更强烈的条件，常用热的氢氧化钾（或氢氧化钠）醇溶液，或用更强的碱NaNH2。
制末端炔烃一般采用NaNH2。例如：
如果采用热的氢氧化钾醇溶液，则总得到中间的炔。因为此时端基炔会发生重排。例如:
偕二卤代物脱卤化氢也得到炔。偕二卤代物可由醛或酮与五氯化磷反应得到。
2.伯卤代烷与炔钠的反应末端炔氢被金属取代，形成的炔基负离子可与
卤代烃R—X进行取代反应，结果形成新的碳碳键，使一个低级炔烃转变成高级炔烃。
5.4 炔烃的制备一、乙炔的工业来源乙炔是工业上最重要的炔烃。自然界中没有乙
炔存在，通常用电石水解法制备。电石是碳化钙的俗名。
电石是由煤、生石灰在2 000 °C高温的电炉中反应生成的。
此法虽原料易得，但耗电量大。
生产乙炔的另一个方法是由髙温控制下的甲烷部分氧化。
近年来用轻油和重油裂解在适当的条件下可得到乙炔和乙烯。

(完整版)高中有机化学实验大全(可编辑修改word版)

一、甲烷的氯代（性质）有机化学基础实验专题一烃实验：取一个100mL 的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】解释：生成卤代烃二、石油的分馏（重点）（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。

（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。

（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全三、乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。

（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。

温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。

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甲烷的制备
【实验原理】无水醋酸钠与氢氧化钠在加热的条件
下可发生脱羧反应，生成甲烷气体。
反应的化学方程式为：
CH3COONa+NaOH
△
CaO
Na2CO3+CH4↑
乙烯的制备装置
铁架台、酒精灯、石棉网、烧瓶、温度计、带导管的橡胶塞、集气瓶、（碎瓷片）、水槽
排水集气法
（注酸入醇）
1.试剂：浓硫酸与无水乙醇（体积比3：1）

三、乙炔的实验室制法：固液不加热型
1、原料：CaC2与H2O 2、反应原理： CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 3、装置：固液反应不加热的装置
4、净化：用硫酸铜溶液除去H2S等气体 5、收集方法：排水法 6、尾气处理: 点燃(燃烧法)
2.原理： H H
HH
浓H2SO4
H—C—C—H
H—C=C—H + H2O
H OH
CH3-CH2-OH
170˚C
浓H2SO4 1700C
CH2=CH2↑+H2O
副反应: CH3-CH2OH + CH3-CH2OH
浓H2SO4 140℃
CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 乙醚
注意事项：反酸应没中有有脱为生水成性什水会么，导浓会致硫使实酸浓验用硫失量酸败要稀。释多，？而稀硫
1.反应中浓硫酸和酒精的体积比是3 ：1,顺序是先加酒精再加浓硫酸,浓硫酸作催化剂和脱水剂。 2.在圆底烧瓶中加入少量的碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸 3.温度计的水银球插在液面下，并不接触瓶底。 4.加热升温要迅速，并达到170℃左右。 5.实验结束时，应先撤导管，后撤酒精灯。
6.特别注意温度计的量程应在200℃以上。