甲烷乙烯乙炔的实验室制法

催化剂
CH3 [ CH—CH2 ]n （聚丙烯）
(4).共轭二烯烃的加成反应
①二烯烃的种类： 两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C a.累积二烯烃（不稳定）
C=C—C=C—C b.共轭二烯烃
C=C—C—C=C c.孤立二烯烃
②二烯烃的加成反应：
+ Cl2
1，2—加成
Cl Cl Cl
+ Cl2
CH4
Cl 2
CH3 Cl
Cl 2
CH2 Cl2
Cl 2
CCl4
Cl 2
CHCl3
光照
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。
(2).燃烧(彻底氧化)
燃烧: CH4 +
燃烧 2O2
CO2 + 2H2O
淡蓝色火焰
注意：烷烃不能使酸性高锰酸钾褪色。
不能与溴水发生加成反应，但可以萃取。 ③氧化反应
（产生明亮火焰，浓黑烟）
不能使MnO4-(H+ aq)褪色
2. 苯的同系物：
(1).定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式： CnH2n-6(n≥6)
(2).物理性质: 与苯相似，都是较好的有机溶剂，有毒。 (3).化学性质: ①氧化反应
a.可燃性
①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑+ 12MnSO4+ 6K2SO4+ 28H2O ②燃烧：
火焰明亮，冒黑烟，因其含碳量较高。
(3).加聚反应

炔烃的知识点汇总————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：CCHH HCCC F 3120o180O第四节 乙炔 炔烃●教学目的：1、 使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。

2、 使学生了解乙炔的结构特征、通式和主要的性质。

3、培养学生的辨证唯物主义观。

●教学方法：探索推理法●教学重点：乙炔的化学性质。

●教学难点：乙炔的结构以及与化学性质的关系。

教学过程：[提问]对比乙烷、乙烯的结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H 。

假设比C 2H 4再少2个H ，结构会怎样？应有一根三键。

（H —C ≡C —H ）[结论]和烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。

[提问] 设C n H m 分子中只有单双键，则该有多少个双键？ 不饱和度： 222mn -+ == C 数+1—H 数/2， 如C 12H 12中最多有多少个双键？（7）一、乙炔的组成和结构：分子式：C 2H 2 电子式：结构式：H —C ≡C —H 结构简式：CH ≡CH [展示]乙炔的球棍模型：直线型，键角180°[例题] CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是（ B C ） A 、6个碳原子有可能都在一条直线上B 、6个碳原子不可能都在一条直线上C 、6个碳原子都在同一平面上D 、6个碳原子不可能都在同一平面上 解析：该物质空间结构可表示为：注：该物质并不是所有原子均共面，如—CH 3中的3个氢原子，—CF 3中的3个氟原子均类CH 4中氢原子，是空间的。

甲烷、乙烯、乙炔结构的比较 结构简式 CH 3—CH 3CH 2==CH 2 HC ≡CH 键角 109°28′（约） 120° 180° 碳碳键长（m ） 1.54×10--10 1.33×10--10 1.20×10--10碳碳键能（KJ/mol ）384615812乙炔的键能812＜3×384，也比C —C 单键和C==C 双键键能之和小，所以说明乙炔的C ≡C 中有两个键易断裂。

1、 按装置图组装仪器，固定在试管架上，并 检查气密性。 2、在干燥管中装上几颗电石块，并用脱脂棉 包好；在两张条形滤纸上分别滴上溴水、酸性高 锰酸钾溶液，并固定在塑料吸管上，。最后在烧 杯中倒入15%的NaOH溶液，使烧杯内的液面稍稍 高出管内的碳化钙层 3、把干燥管发放进烧杯中，反应开始，待溴 水，高锰酸钾溶液颜色变浅后再点燃乙炔。
乙炔实验的改进
1、用球行干燥管代替烧瓶， 发生装置容积减小；当把干燥管 往上提起，让电石与水相离，反 应即会停；乙炔的发生容易控制。 2、把几个分散的性质实验 改成连续实验；将15%的NaOH 溶液代替饱和食盐水，减少了因 电石中杂质产生的H2S、PH3等 有毒恶臭气体对师生健康的危害。
实验操作
点燃
2HCl
催化剂 催化剂 加温、加压
CHCH + HCl
CH2=CHCl
nCH2=CH
Cl
CH2CH Cl
n
聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发 脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜 使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。
阅读：
制少量乙炔时，可用实验室制取乙炔的装 置，但工业上大量制取乙炔，除了采用从石油 化工产品中制得以外，还是利用电石生产，目 前世界先进的电石生产，已经向节能和无污染 方向迈进了一大步。我国虽从旧中国的没有乙 炔化工发展到现在年产电石228万吨以上，但我 们国家的电石生产技术还比较落后，小型开放 炉居多，能耗高，污染比较严重。要利用国外 先进技术改造我国的电石生产，希望同学们现 在努力学习， 为我们国家的化工事业做贡献。
CH2=CH2 CH3CH3
制聚乙烯塑料
CH2=CH2+ H2 CHCH + HCl
催化剂 催化剂

放出大量的热，温度达3000。C以上，用于气割气焊。
（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
褪色 b 、催化加氢 c 、与HX等的反应
CH≡CH+HCl催化剂 △
CH2=CHCl（制氯乙烯）
3、炔烃的通性： （1）物理性质：随着碳原子数的增多， 沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。
C小于等于4时为气态
（2）化学性质：
1）氧化反应： 氧化燃烧 试剂氧化（酸性高锰酸钾溶液） 2）加成反应：与H2、HX、H2O、X2等的加成，注意量。 3）加聚反应：
三、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、 煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、 石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯 烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重 整是获得芳香烃的主要途径。
天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体， 以甲烷为主。
煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦 油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接 或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。
（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量 增大，熔沸点逐渐升高；
（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增 大。
4、烯烃的化学性质 （1）氧化反应： ①燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。
②催化氧化：
催化剂
2CH2==CH2 +O2加热加压2CH3CHO
③与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色
5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

乙炔
结构
性质
结构简式 结构特点
实验室制备
通性
反应原理
装置 各部分作用 不饱和烃类
通性
炔烃 通性
本节（课）教学目标
知识和技能： 1.通过与乙烷乙烯的比较，了解乙炔的分子结构、物理性质、化学性质以及用途； 2.学生通过实验了解乙炔的物理性质和实验室制法； 3.通过对乙炔的学习和了解，理解炔烃的概念、通式和化学通性。
课 型 √新授课 □练习课 □实验(实践)课 □复习课 □讲评课
学习内容呈现方
式
√基于主题的 □基于案例的 □基于问题的 □基于项目的
学习(教学)模式 □传递接受模式 √探究发现模式 √问题解决模式 □自主体验模 式
学习活动方式 □集体化学习 □个别化学习 √合作式学习 □协作式学习
教学环境
□普通教室 √多媒体教室 □网络教室 □移动网络教室 □自 定义
结合已有知识，
5
电子式
结构
建构新知识
（二） 发现不同，
提出问题 1.展示分子模型， 让学生思考乙炔结
结合模型，了解乙炔分 子结构特点
球棍模 观的展 构特点
型形 现微
象直 观结

促进学生对乙烷 微观结构的理解
构特点
2.通过完成学案中 乙烷、乙烯、乙炔 的相互对比分析乙 炔的结构特点和性 质
思考回答结构的不同点 和相同点，推测可能的 性质
通过创设问题情境，学生产生认知矛盾，激发学习的兴趣和动机，为学生提供良好 的认知氛围和情感氛围，不断深化和理解炔烃的有关知识。通过实验自主探究和设计， 小组合作学习，讨论，启发引导，发现、解决问题等组织形式和方法，使学生在掌握和 理解本节知识的同时，并学会应用，学会推断归纳，解决实验问题的方法和思路。

应
五、炔烃
1．定义： 链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做炔烃
2．炔烃的通式： CnH2n－2
(n≥2)
3． 炔烃的通性： （1）物理性质： C小于等于4时为气态 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的 密度逐渐增加。 （2）化学性质： 与乙炔相似，能发生氧化反应，加成反应。
小结
本节主要学习乙炔的结构、重要性质 和主要用途。
名称 结构简式
Байду номын сангаас
乙炔 CH≡CH
能在空气中燃烧，火焰明亮 并伴有浓烈的黑烟 推测一：能使酸性KMnO4 溶液褪色 推测二：能使溴的四氯化碳 溶液褪色
化学 性质
二、乙炔的实验室制法
乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气。
1、原料—— 电石（ CaC2 ）、水
2、实验原理
为避免反应速率 CaC2＋2H2O → CH≡CH↑ ＋Ca(OH)2 过快，用饱和食 盐水代替水！！ 反应特点：
2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O
小 知 识
氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中
燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上， 可用于切割、焊接金属。
点燃前需验纯：乙炔与空气（或O2 ）的混合物遇
火可能发生爆炸。
甲烷、乙烯、乙炔完全燃烧的对比 甲烷
分子中 含碳量 火焰明亮 程 度
75% 不明亮
2
下列说法错误的是（
A）
A 、纯乙炔有难闻的臭味 B 、乙炔分子里所有原子在一条直线上 C 、电石必须防潮，密封干燥保存 D 、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水 反应速率
3
下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙 烯，又不同于乙烷的是( ）

C C H HH CC C F 3120o 180O 第四节 乙炔 炔烃●教学目得：1、 使学生了解乙炔得重要化学性质与主要用途。

2、 使学生了解乙炔得结构特征、通式与主要得性质。

3、培养学生得辨证唯物主义观。

●教学方法：探索推理法●教学重点：乙炔得化学性质。

●教学难点：乙炔得结构以及与化学性质得关系。

教学过程：[提问]对比乙烷、乙烯得结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H 。

假设比C 2H 4再少2个H ，结构会怎样？应有一根三键。

（H —C ≡C —H ）[结论]与烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。

[提问] 设C n H m 分子中只有单双键，则该有多少个双键？不饱与度：222m n -+ == C 数+1—H 数/2， 如C 12H 12中最多有多少个双键？（7） 一、乙炔得组成与结构： 分子式：C 2H 2 电子式：结构式：H —C ≡C —H 结构简式：CH ≡CH[展示]乙炔得球棍模型：直线型，键角180° [例题] CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构得下列叙述中，正确得就是（ B C ）A 、6个碳原子有可能都在一条直线上B 、6个碳原子不可能都在一条直线上C 、6个碳原子都在同一平面上D 、6个碳原子不可能都在同一平面上解析：该物质空间结构可表示为： 注：该物质并不就是所有原子均共面，如—CH 3中得3个氢原子，—CF 3中得3个氟原子均类CH 4中氢原子，就是空间得。

嗆赌駭強导養侶。

结构简式CH 3—CH 3 CH 2==CH 2 HC ≡CH 键角109°28′（约） 120° 180° 碳碳键长（m ）1、54×10--10 1、33×10--10 1、20×10--10 碳碳键能（KJ/mol ） 384 615 812 乙炔得键能812＜3×384，也比C —C 单键与C==C 双键键能之与小，所以说明乙炔得C ≡C 中有两个键易断裂。

（2）使酸性高锰酸钾褪色
使酸性KMnO4溶液褪色→ CO2 + H2O
褪色的速度：乙烯>乙炔， 因为乙烯比乙炔活泼
KMnO4 + H2SO4+ C2H2→ MnSO4+ K2SO4+ CO2↑+ H2O
2.加成反应(X2、H2、HX)
①与溴水加成：使溴水褪色
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
C C
HOH Ca + HOH
C H + Ca（OH）2 C H
练习： CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、 Li2C2等都同属离子型碳化物，请通 过对CaC2制C2H2的反应进行思考， 从中得到必要的启示，写出下列反 应的产物： A．ZnC2水解生成 （ C2H2） CH 4） B．Al4C3水解生成 （ C H C．Mg2C3水解生成 （ 3 4） D．Li2C2水解生成 （ C2H2）
结构式
键的类别 键角 键长（10-10米） 键能（KJ/mol） 空间各原子的 位子
C—C 109º 28ˊ 1.54 348
C==C 120º 1.33 615
1800 1.20 812
2C和2H在同 一直线上
2C和6H不在 2C和4H在 同一平面上 同一平面上
一乙炔的实验室制法
1、药品：碳化钙（CaC2、俗名：电石） 2、反应原理： CaC2+2H—OH C2H2↑+Ca(OH)2 水
氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃
烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上，可 用于切割、焊接金属。
发生爆炸的乙炔气罐 2005年10月7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事 故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库爆 炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导致 周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。

从乙炔出发，可得一取代乙炔，也可得二取代 乙炔。例如：
可上两个相同的取代基： 也可上两个不同的取代基:
反应中只能采用伯卤（与伯碳相连的卤原子) 代烃，简单的解释是叔卤代烃或仲卤代烃得不到或 很少得到预期的产物，它将按消除反应方式进行。 也不能用不活泼的乙烯型卤代烃RCH=CHX来进行此 反应。
二、炔烃的制法 1.二卤代烷脱卤化氢 烯和卤素反应形成邻二卤代物
邻二卤代物在强碱的醇溶液中可脱去一分子的卤 化氢，得到不饱和的卤代物。
这个卤化物中的卤原子直接连在双键的碳上， 通称乙烯型卤。乙烯型卤非常不活泼，因此反可 停留在这一步，这是制备不饱和卤代烃的方法。进
一步的消除需更强烈的条件，常用热的氢氧化钾 （或氢氧化钠）醇溶液，或用更强的碱NaNH2。
制末端炔烃一般采用NaNH2。例如：
如果采用热的氢氧化钾醇溶液，则总得到中间 的炔。因为此时端基炔会发生重排。例如:
偕二卤代物脱卤化氢也得到炔。偕二卤代物可 由醛或酮与五氯化磷反应得到。
2.伯卤代烷与炔钠的反应 末端炔氢被金属取代，形成的炔基负离子可与
卤代烃R—X进行取代反应，结果形成新的碳碳键， 使一个低级炔烃转变成高级炔烃。
5.4 炔烃的制备 一、乙炔的工业来源 乙炔是工业上最重要的炔烃。自然界中没有乙
炔存在，通常用电石水解法制备。电石是碳化钙的 俗名。
电石是由煤、生石灰在2 000 °C高温的电炉 中反应生成的。
此法虽原料易得，但耗电量大。
生产乙炔的另一个方法是由髙温控制下的甲烷 部分氧化。
近年来用轻油和重油裂解在适当的条件下可得到乙 炔和乙烯。

一、甲烷的氯代（性质）有机化学基础实验专题一烃实验：取一个100mL 的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】解释：生成卤代烃二、石油的分馏（重点）（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。

（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。

（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全三、乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。

（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。

温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。

常见的官能团对应关系如：(1)卤代烃：卤原子(-X)，X代表卤族元素（F，CL，Br，I）；在碱性条件下可以水解生成羟基(2)醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气(3)醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。

与氢气加成生成羟基。

(4)酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基(5)羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳(6)硝基化合物：硝基(-NO2)；(7)胺：氨基(-NH2). 弱碱性(8)烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。

(9)炔烃：三键（-C≡C-）加成反应(10)醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成(11)磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成(12)腈：氰基（-CN）(13)酯: 酯(-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。

苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。

CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。

）实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）乙烯和氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。

有机反应方程式书写（请注明反应条件）一、烷烃、烯烃、炔烃1.甲烷的实验室制法C2H5OHCH2=CH2↑+H2O2.甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O3.甲烷与氯气CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl4.甲烷隔绝空气时高温分解CH4C+2H25.丁烷的裂解（两个方程式）C4H10CH4+C3H6 C4H10C2H4+C2H66.乙烯的实验室制法 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O7.乙烯燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O8.乙烯使溴水褪色CH2=CH2+ Br2→CH2 Br─CH2 Br9.乙烯与水在催化剂下反应CH2=CH2+H2OC2H5OH10.异戊二烯与溴1：1加成（3种产物，分别写三个方程式）11.异戊二烯与足量溴水反应12.乙烯的加聚13.乙烯与丙烯1：1加聚14.异戊二烯聚合15.苯乙烯与异戊二烯1：1加聚16.乙炔的实验室制法CaC2+2H2O CHCH↑+Ca(OH)217.乙炔与足量氢气反应CHCH+2H 2CH3 -CH318.乙炔的聚合19.由乙炔制备聚氯乙烯CHCH+HClCH2=CHCl二、苯及其同系物20.苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O21.苯与液溴反应22.甲苯的硝化反应23.苯与氢气反应24.甲苯与氯气的取代反应（2个方程式）（一个在铁的催化下，一个在光照下）25.甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应三、卤代烃的性质26.溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O27.溴乙烷的水解反应CH3-CH2-Br+ NaOH CH3-CH2-OH+NaBr28.氯苯与氢氧化钠水溶液反应29.2，3-二氯丁烷的消去反应四、醇的性质30.乙醇燃烧C2H5OH+3O22CO2+3H2O31.乙醇与钠反应2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑32.乙醇的催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O33.乙醇与浓硫酸反应（两个方程式）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O2CH3CH2OHCH3─CH2─O─CH2─CH3+H2O34.乙醇与乙酸反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O35.乙二醇与钠反应36.乙二醇的催化氧化37.甘油与硝酸反应五、酚的性质38.苯酚与钠反应39.苯酚与氢氧化钠反应40.苯酚与浓溴水反应41.苯酚钠与二氧化碳反应42.苯酚与甲醛缩聚六、醛的性质43.乙醛与氢气反应CH3CHO+H2C2H5OH44.苯甲醛与足量氢气反应45.甲醛与新制氢氧化铜反应HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+3H2O46.乙醛与新制氢氧化铜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O47.甲醛与银氨溶液反应HCHO+4Ag(NH3)2OH（NH4）2CO3+2Ag↓+6NH3+2H2O48.乙二醛与银氨溶液反应七、羧酸的性质49.乙酸与钠反应2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑50.乙二酸与氢氧化钠反应51.甲酸与少量碳酸钠反应HCOOH+Na2CO3→HCOONa+ NaHCO352.甲酸与过量碳酸钠反应2HCOOH+Na2CO3→2HCOONa+CO2↑+H2O53.乙二酸与乙二醇两分子间脱去1份水54.乙二酸与乙二醇两分子间脱去2份水55.乙二酸与乙二醇缩聚56.对苯二甲酸与乙二醇缩聚57.乳酸（2-羟基丙酸）分子内脱去1份水，生成物能使溴水褪色58.2份乳酸分子间脱去1份水59.2份乳酸分子间脱去2份水60.乳酸的缩聚八、酯的性质61.乙酸乙酯酸性水解CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH62.乙酸乙酯碱性水解CH3COOC2H5 +NaOHCH3COONa+C2H5OH63.油酸甘油酯酸性条件下水解64.硬脂酸甘油酯碱性条件下水解65.乙酸苯酯碱性条件下水解九、糖、蛋白质的性质66.葡萄糖与新制氢氧化铜反应67.葡萄糖的银镜反应68.由淀粉制乙醇（发酵法）C6H12O6C2H5OH+2CO2↑69.a-氨基乙酸（甘氨酸）与盐酸反应70.a-氨基乙酸（甘氨酸）与氢氧化钠反应71.a-氨基乙酸2分子间脱去1分子水72.a-氨基乙酸2分子间脱去2分子水73.a-氨基乙酸缩聚。

① 分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大 量黑烟生成的是乙炔；火焰呈淡蓝色的是 甲烷。
② 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的 试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴 水褪色的是甲烷。
③ 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高 锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾 溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶 液褪色的是甲烷。
二、乙炔的制法
1.实验式制法: 试剂： 碳化钙 (电石)、
反应过程分析：
水
C C
HOH Ca + HOH
C H + Ca（OH）2 C H
与水反应方程式为： CaC2 + 2H2O C2H2 ↑ + Ca（OH）2 副反应
副反应： CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S
Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3 除杂:CuSO燃烧 —完全氧化 性 点燃 质
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
(2) 使酸性KMnO4溶液褪色
2.加成反应
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
书写下列化学方程式
催化剂
CHCH + H2
CH2=CH2 CH3CH3
CH2=CH2 + H2
乙 炔 的 制 法
2. 乙炔的工业制法
过去工业上用电石生产乙炔。 煅烧
CaCO3 CaO + 3C
电炉
CaO + CO2
CaC2 + CO
由于碳化钙生产耗电太多，目前已 改用天然气和石油为原料生产乙炔。
三、乙炔的性质和用途
纯的乙炔是没有颜色、没有气
物 理 性 质 味的气体。密度是1.16克/升，

装置——启普发生器 检验——点燃,淡蓝色火焰,在容器壁上有水珠 收集——排水法或向下排气法 ⑶氯气 制取原理——强氧化剂氧化含氧化合物 制取方程式——MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O 装置——分液漏斗,圆底烧瓶,加热 检验——能使湿润的蓝色石蕊试纸先变红后褪色; 除杂质——先通入饱和食盐水(除 HCl),再通入浓 H2SO4(除水蒸气) 收集——排饱和食盐水法或向上排气法 尾气回收——Cl2+2NaOH=== NaCl+NaClO+H2O ⑷硫化氢 ①制取原理——强酸与强碱的复分解反应 ②制取方程式——FeS+2HCl=== FeCl2+H2S↑ ③装置——启普发生器 ④检验——能使湿润的醋酸铅试纸变黑 ⑤除杂质——先通入饱和 NaHS 溶液(除 HCl),再通入固体 CaCl2(或 P2O5)(除水蒸气) ⑥收集——向上排气法 ⑦尾气回收——H2S+2NaOH=== Na2S+H2O 或 H2S+NaOH=== NaHS+H2O ⑸二氧化硫 ①制取原理——稳定性强酸与不稳定性弱酸盐的复分解 ②制取方程式——Na2SO3+H2SO4=== Na2SO4+SO2↑+H2O ③装置——分液漏斗,圆底烧瓶 ④检验——先通入品红试液,褪色,后加热又恢复原红色; ⑤除杂质——通入浓 H2SO4(除水蒸气) ⑥收集——向上排气法 ⑦尾气回收——SO2+2NaOH=== Na2SO3+H2O ⑹二氧化碳 ①制取原理——稳定性强酸与不稳定性弱酸盐的复分解 ②制取方程式——CaCO3+2HClCaCl2+CO2↑+H2O ③装置——启普发生器 ④检验——通入澄清石灰水,变浑浊 ⑤除杂质——通入饱和 NaHCO3 溶液(除 HCl),再通入浓 H2SO4(除水蒸气) ⑥收集——排水法或向上排气法 ⑺氨气 ①制取原理——固体铵盐与固体强碱的复分解 ②制取方程式——Ca(OH)2+2NH4ClCaCl2+NH3↑+2H2O ③装置——略微向下倾斜的大试管,加热 ④检验——湿润的红色石蕊试纸,变蓝 ⑤除杂质——通入碱石灰(除水蒸气) 收集——向下排气法 ⑻氯化氢 ①制取原理——高沸点酸与金属氯化物的复分解 ②制取方程式——NaCl+H2SO4Na2SO4+2HCl↑

(1)写出反应生成乙烯的化学方程式：______________。 (2)甲同学使用如图装置进行实验，实验时 B 中盛有酸性 高锰酸钾溶液，通过 B 中实验褪色，甲同学得到了乙烯具有 还原性的结论。试评价甲实验结论是否可靠，并说明你的理 由。 (3)甲同学的实验中，在 A 中温度计的位置是________， C 的作用是_________________________。 (4)如果你认为甲的结论不可靠，请重新设计，用字母表 示装置的连接顺序(各装置可重复使用)， 并说出各装置中所用 试剂。
(2)氧化反应。 ①烯烃和炔烃被高锰酸钾酸性溶液氧化，如果高锰酸钾 酸性溶液过量，烯烃、炔烃分子中的碳碳双键、碳碳三键会 完全断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。 KMnO4酸性溶液 CH2===CH2 ―――――――→ CO2＋H2O KMnO4酸性溶液 CH≡CH―――――――→ CO2＋H2O KMnO4酸性溶液 RCH===CH2 ―――――――→ RCOOH＋CO2＋H2O KMnO4酸性溶液 RC≡CH―――――――→ RCOOH＋CO2＋H2O
(3)化学性质。 由于苯分子内碳原子之间键的特殊性，使苯兼有饱和烃 和不饱和烃的性质，既可以发生加成反应，又可以发生取代 反应。 ①取代反应 a．与溴反应的化学方程式为：
该反应中的反应物溴是液溴，苯与溴水不反应。 b．与浓硝酸反应的化学方程式为：
②加成反应 与 H2 反应的化学方程式为：
③氧化反应 a．可燃性：
②苯的同系物与高锰酸钾酸性溶液反应，产物为芳香酸。
(3)加成反应。 烯烃、炔烃都可以与氢气、卤化氢、溴的四氯化碳溶液 等物质发生加成反应；苯及其同系物在一定条件下能与氢气 发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 (4)取代反应。 烷烃可以在光的作用下发生取代反应；苯的同系物在光 的作用下其侧链烃基上可发生取代反应，在催化剂的作用下 苯环上可发生取代反应。

若第二层的一个s轨道（有一个电子）和一个p轨道（有一个电子在p轨道上）进行杂化形成sp杂化，产生两个个杂化轨道，每个杂化轨道含有 的s轨道成分和 的p轨道成分。这2个轨道分别与一个氢原子的1s轨道和另一个碳原子的sp杂化轨道重叠形成C－C、C－H的σ键，另外还有两个p轨道与两个σ键形成的直线两两垂直，两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”方式重叠形成两个C－C的π键，这样就形成了乙炔。所以碳碳叁键中一个为σ键，另外两个为π键。
在甲烷中，四个σ键的电子对排斥要最大，形成空间正四面体。
在乙烯中，三个σ键的电子对排斥要最大，形成平面正三角形，另外的一个p原子轨道垂直于此平面。
在乙炔中，两个σ键的电子对排斥要最大，形成直线，另外两个p原子轨道所在直线与两个σ键所形成的直线要两两垂直。
参考文献：
1.《无机化学》，高等教育出版社
2.高中课本《物质结构与性质》苏教版，江苏教育出版社
2.共价键的键型：σ键与π键
σ键是由原子轨道以“头碰头”形式重叠而形成的；π键是由原子轨道以“肩并肩”形式重叠而形成的，因为“头碰头”形式重叠比“肩并肩”形式重叠更大，所以σ键比π键更牢固稳定。
其他有关的信息不一一提供。
三、杂化轨道理论
在形成分子的过程中，由于原子间的相互影响，若干类型不同而能量相近的原子轨道相互混杂，重新组合成一组能量相等，成分相同的新轨道，这一过程称为杂化。经过杂化而形成的新轨道叫做杂化轨道。
图2碳原子的轨道表示式
二、价键理论（V.B.法）
现代价键理论包含如下几个要点：
1.共价键的形成：A、B两原子各有一个成单电子，当A、B相互接近时，两电子以自旋相反的方式结成电子对，即两个电子所在的原子轨道能相互重叠，则体系能量降低，形成化学键，亦即一对电子则形成一个共价键。形成的共价键越多，则体系能量越低，形成的分子越稳定。因此，各原子中的未成对电子尽可能多地形成共价键。