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冠醚的发现及应用ppt课件

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有机化学课件--醚和环氧化合物

有机化学课件--醚和环氧化合物

烃基名称用“二…基”来表示， “二”字和“基”字可以
省略 2024/3/12
有机化学课件
2. 系统命名法 当烃基命名复杂时，醚可当作烃氧基衍生物来命名
OCH3
CH3O
CH3
2-甲氧基戊烷 CH3O CH2CH=CH2 3-甲氧基-1-丙烯
（甲基烯丙醚）
对甲氧基甲苯
O
环戊氧基苯
2024/3/12
有机化学课件
2. 环氧乙烷的制法
（1）烯烃与过氧化物反应
O
C6H5C O OH
C6H5CH=CH2
CHCl3
O
C6H5CH
CH2
H
H
CH3CO3H, C6H6
H
O
CC
25℃
C6H5
C6H5
C6H5
H C6H5
2024/3/12
有机化学课件
注意：如果烯烃有顺反异构，用过氧酸氧化后，取 代基的相对位置不变，再如：
环氧化合物与氢化锂铝的反应
O
CH3CH2CH
CH2
LiAlH4
Li O
CH3CH2CH
CH2
H AlH3
2024/3/12
OLi
CH3CH2CHCH3
H2O
OH
CH3CH2CHCH3
环氧化合物与格氏试剂的反应
O
CH3CH
CH2
(1) C6H5MgBr, Et2O
(2) H3O
有机化学课件
OH
CH3CHCH2C6H5
H3C
Br-
C
CHCH3
H3C
Br
(CH3)2CCHCH3
OH
2024/3/12

冠醚的发现及其识别性能

冠醚的发现及其识别性能


• 当阳离子比配体的孔穴小 时，配体可同时将两个金 属离子包于其中 • 第四类配合物是配体的配 位原子的一部分不与金属 离子配位。 离子配位。 • 第五类是夹心结构： 第五类是夹心结构： • 如苯并 如苯并-15-冠-5与 K+的配 冠 与 合物： 苯并-15-冠合物：[K+-(苯并 苯并 冠 5)2]的结构。 的结构。 的结构

冠醚的合成历史
• 1967年，杜邦公司的化学家查尔斯 彼得森在试图制备二价离子配体 年 杜邦公司的化学家查尔斯·彼得森 查尔斯 彼得森在试图制备二价离子配体 时发现了一种简单方法用以合成冠醚。 时发现了一种简单方法用以合成冠醚。 • 他的策略是试图通过分子上的一个羟基，连接两个苯磷二酚基团。这 他的策略是试图通过分子上的一个羟基，连接两个苯磷二酚基团。 样就形成了一个多齿配体 可以部分的包裹阳离子。 多齿配体,可以部分的包裹阳离子 样就形成了一个多齿配体 可以部分的包裹阳离子。接下来再使酚羟 基离子化并中和包裹的二价阳离子。他很惊讶的发现， 基离子化并中和包裹的二价阳离子。他很惊讶的发现，此反应的一个 副产物能够牢牢的与钾离子配位 能够牢牢的与钾离子配位。 副产物能够牢牢的与钾离子配位。 • 在一份早期关于在 冠-4中溶解钾的报告中提到，彼得森发现环多 在一份早期关于在16-冠 中溶解钾的报告中提到 中溶解钾的报告中提到， 醚实际上是一类全新的化合物，有着与碱金属结合的能力。接下来， 醚实际上是一类全新的化合物，有着与碱金属结合的能力。接下来， 他发表了一系列的论文报告了经过系统研究的合成方法以及冠醚的成 键性质。 键性质。
• 应用：去除环境中的有 应用： 毒离子，水的净化， 毒离子，水的净化，去 除目标离子

冠醚与试剂中正离子络合， 冠醚与试剂中正离子络合，使该正离子可溶在有 机溶剂中， 机溶剂中，而与它相对应的负离子也随同进入有机溶 剂内，冠醚不与负离子络合， 剂内，冠醚不与负离子络合，使游离或裸露的负离子 反应活性很高，能迅速反应。如上， 反应活性很高，能迅速反应。如上，冠醚把试剂带入 有机溶剂中，称为相转移剂或相转移催化剂， 有机溶剂中，称为相转移剂或相转移催化剂，这样发 生的反应称为相转移催化反应 这类反应速率快、 相转移催化反应。 生的反应称为相转移催化反应。这类反应速率快、条 件简单、操作方便、 件简单、操作方便、产率高 应用：相转移剂、选择性催化剂、离子通 应用：相转移剂、选择性催化剂、 道膜 例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低， 例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低， 如果在该水溶液中加入7%的冠醚 的冠醚,则可得到产率 如果在该水溶液中加入 的冠醚 则可得到产率 的安息香； 为78%的安息香；若上一反应在苯（或乙腈）中 的安息香 若上一反应在苯（或乙腈） 进行。如果加入18－ 进行。如果加入 －冠－6，产率可高达 ，产率可高达95%。 。

综述-冠醚的合成与应用

综述-冠醚的合成与应用

冠醚的合成与应用一、冠醚简介冠醚是一类含有醚基的杂环化合物的总称，又被称为“大环醚”。

在有机化学中冠醚被定义为：一类含有多个氧原子的大环化合物的总称。

冠醚的基本单元为亚乙氧基（—CH2CH2O—），该结构单元若被重复两次就可以得到最简单的冠醚，一种二氧六环的环状低聚物。

重复四次则为12-冠-4，依次类推，目前世界上已经有上万种的冠醚化化合物，其中最为常见的冠醚为15-冠-5、18-冠-6。

冠醚有一定的毒性，必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。

二、冠醚的发现1967年，Pedersen[1]首次报道了一类新的化合物--冠醚，同时他还发现冠醚能与金属形成稳定的络合物，此后冠醚化合物的特殊性质便引起了人们极大的研究兴趣。

美国化学家Cram和法国化学家Lehn从各个角度对冠醚进行了研究，Lehn首次合成了穴醚2。

为此，Pedersen、Cram和Lehn共同获得了1987年诺贝尔化学奖。

三、冠醚的合成1 简单冠醚的制备1.1 威廉森合成法制取18-冠-6：该反应的实质为一个取代反应，二氯三亚乙基二醚脱掉氯原子三甘醇羟基脱去氢原子形成大环化合物3。

(Scheme 1)Scheme 1威廉森合成法制取18-冠-61.2 二苯并-18-冠-6的合成：Pedersen等用邻二苯酚在二氯乙基醚二甲亚砜的溶剂中以氢氧化钾为催化剂，合成二苯并-18-冠-64。

(Scheme 2)Scheme 2二苯并-18-冠-6的合成2 N-取代氮杂冠醚的合成2.1 成环反应：成环反应是合成N-取代氮杂冠醚的常用方法，即利用高度稀释法或模板离子的作用5,6，将N-取代伯胺进行二次N-烷基化。

(Scheme 3)Scheme 3通过N-取代二乙醇胺及其类似物与二卤代多甘醇7或多甘醇二对甲苯磺酸酯8进行O-烷基化反应缩合成环也可以得到N-取代氮杂冠醚。

(Scheme 4)Scheme 42.2 氮杂冠醚的N-取代反应：Bogatsky等9则按如下路线合成了一系列N-支套索冠醚。

高等有机化学(第八章冠醚配合物)

高等有机化学(第八章冠醚配合物)

(3) 冠醚环上取代基的影响 ① 冠醚环上的刚性取代基增加，减少了与金属离子配位时构 型畸变的应变能力，使配合物的稳定性降低。如K＋与下列冠醚生 成配合物，稳定性顺序为：18C6＞苯并18C6＞二苯并18C6，而四 苯并18C6则根本不同K＋配位。 ② 若环上带有斥电子取代基团时，配位原子周围的电荷密度
可见，金属离子的溶剂化作用愈强，则它和冠醚的 配位作用就将受到抑制。
例如，Na＋离子半径比K＋小，溶剂化作用较强 ，所以在水溶液中，冠醚与Na＋的配合物都不如K＋ 离子的配合物稳定。 又如，在不同的溶剂中，由于溶剂化作用不同， 冠醚配合物的稳定性也会有很大的差别。碱金属、碱 土金属的冠醚配合物在甲醇中就比在水中稳定得多， 原因就是在甲醇溶液中金属离子的溶剂化作用比在水 中要弱之故。
C(2.50), 电子云密度在氧原子处较高，因而冠醚与金属 离子的配位作用可以看作是多个 C－O偶极与金属离子 之间的配位作用。显然这种配位作用是一种静电作用 。这是冠醚配合物的一个非常显著的配位特点。
(2) 冠醚分子本身是具有确定的大环结构，它不像
一般的开链配体那样只是在形成螯合物时才成环，因此， 可以预料，当形成冠醚配合物后，大环的结构效应将会 使得冠醚配合物具有比相应开链配体形成的配合物更为 稳定的性质。
L 大环四胺 开链四胺
NH NH HN HN
K稳 1.51022 2.51015
－
△H
△S
130 kJmol－1 －8.41 JK－1mol－1 kJmol－1
－58.5
HN HN NH NH
－70
JK－1mol－1
焓对大环效应贡献大的原因是大环配体的溶剂合 的影响：
■大环配体(如大环四胺)和开链配体(如四胺)都可形成溶剂合物

76_发现它是一种大环聚醚即命名为冠醚它是由于非环聚醚前体与碱课件

76_发现它是一种大环聚醚即命名为冠醚它是由于非环聚醚前体与碱课件

3、晶体工程的谋略
晶体的周期性结构要求晶体中各种分子间相互 作用必须遵循晶体学定律。在设计超分子晶体时， 选择金属离子、分子或基团作为结点，以+或•表示； 分子间较强的相互作用，例如氢键和配位键作为连 接棒，以▬▬表示。
利用结点和连接棒组装出各种式样的超分子化 合物，它们可以是分立有限的超分子，也可以形成 一维、二维或三维超分子网络。
1、静电作用
静电作用包括盐键，即带电基团间的作用，如 R—NH3+ … - OOC—R；离子—偶极子作用，偶极 子—偶极子作用等。
2、氢键
氢键在本质上是静电力,常被认为是一种特殊 的范德华力，它常增加超分子的稳定性，具有方 向性和饱和性，在超分子形成和分子识别中具有 重要意义。
（1）常规氢键 X—H …Y （X，Y=F、O、N、C、Cl）
四、晶体工程
1、晶体工程的定义：根据分子堆积和分子间的 相互作用，将超分子化学原理、方法以及控制分子间 作用的谋略用于晶体，以设计和制出奇特新颖、花样 繁多、具有特定的物理性质和化学性质的新晶体。
2、晶体工程的目的：是沿着分子识别指引的途 径进行超分子的自组装，使分子组分间的功能得到多 方面配合，优化分子间不同强度的、定向的和与距离 有关的各种相互作用。
由氢键组装成的分子饼
（2）非常规氢键 X—H ┅ π 晶体中X作用
又称π—π堆叠作用，它是指芳环间的堆砌作用， 给超分子化合物带来相当大的额外稳定性，它的影响 因素很复杂，如芳环的大小，芳环匹配性，金属离子， 温度，溶剂等。
这种堆叠既可以按面对面的形式，也可以按边对 面的形式。
（3）冠醚的自组装实例
Kaifer等在苯并18-冠-6的苯并环上连接C60衍 生物，由于18-冠-6对通过硫原子吸附在金表面上的 NH4+离子的特殊识别作用，而形成C60膜。

冠醚的发现及应用ppt课件

冠醚的发现及应用ppt课件

利用该特点，可以将长链烷基冠醚 作为传感活性物质，制成各类性能 优良的离子选择电极。
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Thank you !
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一般来说，双链疏水基表面活性剂 能形成双分子膜，其结构和功能与 生物膜类似。当用双疏水基链的冠 醚型表面活性作模型时，可以观察 到双分子膜的形成。
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冠醚对溴化银的增感作用与冠醚化 合物和银离子之间的络合选择性密 切相关，特别是硫杂冠醚增感作用 更加显著。这说明冠醚化合物对乳 剂的增感作用不仅与络合作用有关， 而且与冠醚中的杂原子有关。
11
冠醚型表面活性剂的应用
一、在有机合成中的应用 二、模拟膜结构 三、在感光材料中的应用 四、在膜分离中的应用 五、离子选择电极
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冠醚之所以能够应用于有机合成，主 要是由其本身的两个特殊性质决定的。 其一是冠醚对阳离子具有络合作用， 能与阳离子形成稳定的配合物，从而 使无机盐或碱金属以离子对的形式溶 解于有机溶剂或非极性溶剂；其二是 当无机盐被溶解时，为保证电中性条 件，无机阴离子也将跟随被络合的阳 离子进入有机溶剂，即离子对萃取性 能，也是相转移催化反应的重要步骤。
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3
冠醚，又称“大环醚”，是 对发现的一类含有多个氧原子的 两种常见的冠醚\n大环化合物的 总称。
ppt冠醚通常采用威廉森合成法制取 ，即用醇盐与卤代烷反应：
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6
命名方法
冠醚有其独特的命名方式，命名时把环上 所含原子的总数标注在“冠”字之前，把其中 所含氧原子数标注在名称之后，如15-冠（ 醚）-5、18-冠（醚）-6、二环已烷并-18冠（醚）-6。

超分子课件第2部分


第一节 冠醚化合发现、种类及命名
一、冠醚化合物的发现
第一个冠醚的发现纯属偶然。1967年7月美国杜邦化 学公司的Pedersen 博士要从四氢吡喃保护邻苯二酚和二 氯乙醚中制备双苯酚（ 1 ）当用了稍微不纯的化合物邻 苯二酚（含有一些未经保护的酚），也同样得到非常少 的六醚（2）（0.4%）。
because that would be obtained in a higher yield. …… Because of my natural curiosity, I began study of the unknown.”
Strange / wonder
• The unknown product was very little soluble in methanol, • However, it was freely soluble in methanol in the presence of sodium hydroxide (NaOH). • It did not contain a free phenolic group (by its infrared and NMR spectra). • Furthermore, it is soluble in methanol containing any soluble sodium salt. • elementary analysis, C10H12O3
上述简化命名法只适用于冠醚分子中所含碳氢环 及配位氧原子的位置尽可能对称的场合。不符合这样 情况时须另设命名法。例如（ 9 ）称为不对称二苯并 18-冠-6，
O O O O O O O O
O O
O
O
(9)
(10)
构成冠醚环的-[CH2]n-基中的n在大多数冠醚中等于 2 。（ 10 ）是个例外之一，其中有一个 -CH 2 - 基和一个 [CH2]3-基，对于这样的冠醚，也要另行设法命名，似可 将（10）命名为不对称-二苯并-18-冠-6 （1,5,8,11,13,16），当然其系统命名各为6,7,17,18-二苯 并-1,5,8,11,13,16-六氧杂环十八烷-6,17二烯更为明确。 从以上例子可见，对冠醚的这种简化命名法是有缺 陷的；然而对大多数较常见的冠醚来说，仍不失为一种 简明的命名法。另一方面，需要更明确地表明冠醚的结 构时，一般以写出其结构式为宜，特别是（9）（10） 那样的冠醚，更为如此。

冠醚配合物及其应用

冠醚配合物及其应用自从1967年Pedersen 首先合成了一系列冠醚化合物以来，各国化学家对于冠醚的合成、性质和应用做了许多工作。

这类配位体广泛地应用于碱金属、碱土金属和镧系元素金属的配位化学基础研究。

一、冠醚配合物目前已合成的冠醚有几百种，下面是最常见的几种冠醚。

OO O O OO O O O O O OO O O O O15-冠-5 18-冠-6 二苯并-18-冠-61、冠醚的配位性质冠醚具有疏水的外部骨架，又具有亲水的可以和金属离子成键的内腔。

冠醚化合物具有确定的大环结构，可以和许多金属离子形成较稳定的配合物。

2、冠醚配合物的合成Pedersen 总结了五种制备冠醚配合物的方法：1）不用溶剂法：将冠醚与金属盐等摩尔相混，加热熔融。

如苯并-15-冠-5与粉状 NaI 的混合物 在烧杯中熔融2）将冠醚与金属盐溶于合适溶剂中，然后蒸发除去溶剂。

如二苯并-18-冠-6与KI 在甲醇中反应。

3）将冠醚与金属盐溶于尽可能少的热溶剂中，冷却后，配合物可沉淀析出。

如将二苯并-18-冠-6和KSCN 在甲醇中加热溶解，冷却后，即可得针状配合物。

4）将冠醚与金属盐在盐易溶的溶剂中加热，冠醚则逐渐转为配合物，冷却过滤即得产品。

如二苯并-18-冠-6与Pb(CH 3CO 2)2·3H 2O 在正丁醇中加热，混合物冷却后过滤，用正丁醇洗涤配合物，干燥即得。

5）将冠醚溶于一个与水不混溶的有机溶剂中，而将盐溶于水中。

二溶液相混后，生成的配合物要比原来化合物在任一溶剂中的可溶性都小，而作为晶体分离。

如二苯并-18-冠-6的二氯甲烷溶液和I 2的二氯甲烷溶液与KI 的水溶液相混，激烈振荡所得配合物。

3、冠醚配合物的结构近年来，对冠醚配合物的结构做了大量研究工作，按照配合物中配体与阳离子的位置关系可分为如下五类：1）第一类是阳离子恰好适合配体的孔穴如：18-冠-6与KSCN 的配合物[K(18-冠-6)(SCN)]K+ 与SCN-间的作用力较弱。

冠醚

另一组实验在没有有机溶剂的银水银和硝酸铜的固液两相中对聚合物研究发现在液液两相中ps14s4和ps20s6有选择的吸附ag和hg由于软酸对硫冠醚的软基体有很好的亲和性在固液两相中ps14s4nvp的共聚物对ag离子亲和性好
Synthesis of ion-selective polymer-supported crown ethers
离子选择性固载冠醚聚合物的合成
背景知识
20 世纪60 年代，有机化学有了很大的发展。但已有化合 物亦不能满足人们的研究需求，于是开始探索合成新的有 机化合物。1967 年，美国的Pedersen博士，在制备(双[2邻羟基苯氧基]乙基)醚时，意外地发现了一种大环多元醚 化合物，根据这些物质的化学结构、形状及特征将其称为 “冠醚(crown ether)”，由此开始了冠醚化学的研究。 1969年，Lehn等报道了冠醚对不同金属离子的配位选择性 的差异，发现其配位选择性与大环配体中杂原子种类、数 目及环的尺寸等有关。报告发表后，冠醚的特殊性质引起 化学家们的重视，冠醚化学逐渐成为倍受关注的新兴边缘 学科，目前已渗透到了化学的许多领域，例如有机合成、 配位化学、分析化学、萃取化学等。在分子催化、酶模拟、 生物学、土壤化学及医药等领域也得到广泛的应用。
冠醚孔径大小与阳离子的直径相匹配，两者 相互作用时产生最大的静电作用力，生成键的键 能最高，配合物最稳定。这是影响配合物稳定性 最重要的一个因素。根据硬软酸碱原则“硬酸与 硬碱、或软酸与软碱”容易结合。 冠醚中供电原子为氧，属于硬碱，因此冠醚 与碱金属、碱土金属等硬酸容易形成稳定的配合 物。本文献探究了由于冠醚上不同的配位原子连 接的有机物固载方式的不同，对金属离子的亲和 性的影响，从而导致对金属离子的选择性的不同。
冠醚是一类杂环化合物，基本单元是亚乙氧基（— CH2CH2O—），简单冠醚是二氧六环的环状低聚物，该基本单 元如果重复两次则为二氧六环，重复四次为12-冠-4，可以依 此规律进行类推。目前已有上万种的冠醚化化合物，它们具有 许多新奇的化学结构，并且所含的配位原子不再仅限于O、N ， S同时也包括P 和As 等。

配位化学多媒体第八章ppt课件


如在Na(18C－6)H2O(SCN) 中，配体发生了畸变, 其中 五个氧原子基本上位于同一 平面;
而在Na2(二苯并－24－C－8) 中, 由于配位体的孔径大得多, 故有两个Na＋被包围在孔穴中。
4 穴醚由于有类似于笼形分子的结构，对金属离子的封 闭性较好，因而穴醚配合物常比类似的冠醚配合物稳定。
1 冠醚配体的腔径与金属离子大小的立体匹 配程度对冠醚配合物稳定性的影响
对于给定的冠醚和电荷相等的离子而言，金属离子与冠醚 腔径的相对大小的立体匹配程度是影响配合物的稳定性的主要 因素。若金属离子大于冠醚腔孔则金属离子不能进入腔孔，只 能处在腔孔外面，与配位原子相隔较远，静电引力大为减小， 相应的配合物不太稳定；若金属离子太小，虽可处在腔孔内， 但不能充分靠近配位原子，静电引力也小，相应的配合物也不 太稳定。
冠醚的结构特征是具有 (CH2CH2O)n 结构单元,其中的－CH2 －基团可被其他有机基团所置换。由于这类醚的结构很象西方的
王冠, 故被称为冠醚。
1命名
对于这类化合物，如果按照国际理论化学和应用化学联合
会(IUPAC)的规定来命名，则上面的大环多元醚应叫作：
4
5
68 7
910
3 O O O11
2 O 118117O1651O 41312
第八章 冠醚配合物
碱金属离子都是路易斯酸，但由于他们的 电荷只有＋1, 离子半径一般又较大，所以 他们同路易斯碱的给体原子的电子对之间 的总静电吸引力较小; 此外，碱金属的电 负性小，与给体之间也难以形成强的共价 键。所以，一般说来，碱金属阳离子形成 的电子给体／受体化合物很少，只有少数 被研究，其中最特征的是冠醚的化合物。
冠醚和穴醚总称为大环多元醚或大环聚醚(macrocyclic polyethers)。
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冠醚之所以能够应用于有机合成，主 要是由其本身的两个特殊性质决定的。 其一是冠醚对阳离子具有络合作用， 能与阳离子形成稳定的配合物，从而 使无机盐或碱金属以离子对的形式溶 解于有机溶剂或非极性溶剂；其二是 当无机盐被溶解时，为保证电中性条 件，无机阴离子也将跟随被络合的阳 离子进入有机溶剂，即离子对萃取性 能，也是相转移催化反应的重要步骤。
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冠醚的发现及应用
一、冠醚的发现. 二、冠醚的命名. 三、冠醚的性质. 四、冠醚的应用.
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20世纪60年代，美国杜邦公司的C.J.Pedersen在研究烯烃聚合催化剂 四氟硼酸重氮盐经冠醚催化，发生偶联反应
20世纪60年代，美国杜邦公司的C.J.Pedersen 在研究烯烃聚合催化剂时首次发现。之后美国 化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角 度对冠醚进行了研究，J.M.Lehn首次合成了穴 醚。为此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和 J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。
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冠醚，又称“大环醚”，是 对发现的一类含有多个氧原子的 两种常见的冠醚\n大环化合物的 总称。
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命名方法
冠醚有其独特的命名方式，命名时把环上 所含原子的总数标注在“冠”字之前，把其中 所含氧原子数标注在名称之后，如15-冠（ 醚）-5、18-冠（醚）-6、二环已烷并-18冠（醚）-6。
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二苯并-18-冠醚-6
二苯并-18-冠醚-六
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冠醚的性质
冠醚最大的特点就是能与正离子， 尤其是与碱金属离子络合，并且随 环的大小不同而与不同的金属离子 络合。
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9
18-冠-6与一个钾离子配位
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Zn(II)与环楞胺和乙醇配位的晶体结构
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冠醚型表面活性剂的应用
利用该特点，可以将长链烷基冠醚 作为传感活性物质，制成各类性能 优良的离子选择电极。
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17
Thank u !
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感谢亲观看此幻灯片，此课件部分内容来源于网络， 如有侵权请及时联系我们删除，谢谢配合！
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液晶冠醚是具有特殊功能的液晶品 种。在液晶结构中，由于冠醚的冠 醚环有亲水性，而末端的烷基链等 基团又具有疏水性，所以具备了两 亲分子的特点，再加上具有选择性 络合金属离子的特性，使这种物质 形成的膜表现出离子识别功能。
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16
在冠醚型表面活性剂中，由于长链 烷基的引入，使其分子对称性和空 间结构等都受到影响，从而使其物 理状态、溶解性能等发生了变化。 具体表现在脂溶性增大，与离子络 合的选择性改变。