高中化学知识点 必修一 思维导图----卤代烃

第三节 卤代烃答案：(1)—X(F 、 Cl 、Br 、I) (2)烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物(3)分子中除了碳氢原子外，其余是卤素原子 (4)少数 (5)液体和固体 (6)难(7)CH 3CH2OH ――――――→NaOH 水溶液，△CH 3CH 2—OH ＋H —Br (8)＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O1．卤代烃的结构和物理性质(1)卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物R —X ，如CH 3CH 2Br 、CHCl 3、CH 2===CHCl 、Br 、CH 2—Cl 、氟利昂(氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称)等。

卤代烃的官能团是—X(F 、Cl 、Br 、I)。

芳香卤代烃，如Br 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体和固体，不溶于水，溶于大多数有机溶剂(本身是很好的有机溶剂)。

①互为同系物的卤代烃，熔沸点随碳原子数的增多而升高。

②除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余液态卤代烃的密度一般都比水的密度大。

③溴乙烷在常温下是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。

(4)卤代烃的用途卤代烃的用途很广泛。

如有些多卤代烃，其化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂(如氟利昂)、灭火剂(如CCl4、C2F4Br2)、麻醉剂(CF3CHBrCl)、有机溶剂(如氯仿CHCl3)等；有些卤代烃还是有机合成的重要原料，如合成聚氯乙烯树脂(塑料材料)、聚四氟乙烯(不粘锅涂层)等。

近年来发现有些含氯、溴的氟代烷可以对大气中的臭氧层产生破坏作用，已被国际上禁止或限制使用。

【例1】下列关于卤代烃的说法不正确的是( )A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高解析：在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A 不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错。

【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性，碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧，所以C？X键是极性键，在化学反应中容易断裂，因此卤代烃中的卤素原子非常活跃，可以发生许多化学反应。

卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。

例如，与卤素原子相连的烃基的结构不同，卤素原子的活性也不同。

其中，丙烯卤代烃的活性最高，卤代烷烃次之，乙烯卤代烃的活性最低。

为什么会表现出这样的活性次序，可以用诱导效应和共轭效应加以解释。

所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。

这种能力的大小通常与氢原子相比较。

例如，CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。

通常认为烷基排斥电子。

近年来，人们发现了许多事实，这些事实很难通过排斥电子来解释，这在科学界引起了争议。

一般来说，当烷基连接到不饱和碳原子上时，它们表现出排斥电子的特性；当烷基连接到饱和碳原子上时，它们有时表现出电子排斥，有时表现出电子吸收。

，不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。

诱导效应可以在分子碳链上连续传递，但距离越远，诱导效应越弱。

通常，在第三个碳原子之后可以忽略它。

诱导效应不同于共轭效应。

诱导效应完全是静电引力的函数（即由元素的电负性决定），分子不需要具有共面特性。

共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。

因此，分子必须具有共面特性，否则不会发生共轭效应。

现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。

在rch＝chch2x分子中，由于R→ch＝ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布，于是：这样，增加C？X键的极性使得X很容易变成X，然后离开。

类似地，R→ x是一样的。

在R里呢？ch=ch？在X中，主要是因为？ch＝ch？X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向，C=C和X在同一平面上。

因此，产生了一种新的共轭效应。

这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的，因此称为P-π共轭。

课时3
芳香烃和卤代烃
知识点二 卤代烃的结构 与性质
考必备•清单
1．卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被__卤__素__原__子__取代后生成的化
合物。通式可表示为 R—X(其中 R—表示烃基)。 (2)官能团是__—__X__。
2．卤代烃的物理性质
高
难
易溶
小
大
3．卤代烃的化学性质 (1)消去反应的规律 ①官能团(-OH或-X)②β－H
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位 碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳 原子，但邻位碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发 生消去反应可生成不同的产物。例如：
(或 CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O
(2)卤代烃水解反应和消去反应比较
有卤代烃都能发生消去反应，如 CH3Cl、 生消去反应。
不能发
②并不是所有卤代烃发生水解反应后都生成醇，如
水解后生成
水解后生成
③有些二元卤代烃发生消去反应后能引入碳碳三键，如：
④结构不对称的卤代烃发生消去反应时，一般先消去含氢较少 的邻位碳上的氢，可生成不同的不饱和烃。 ⑤一氯代苯不能发生消去反应。
6．卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br醇―Na，―O→△H CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br (3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护 如在氧化 CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化， 常采用下列方法保护：
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反 应制得。

一般是1个碳原子上只有1个—X
—X被—OH取代 强碱的水溶液、加热
化学键变 化
主要产物
烯烃或炔烃
醇
2.卤代烃中卤族元素的检验方法
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
②加入NaOH溶液
③加热
④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
2．一氟一氯丙烷是对臭氧层有严重破坏的一类氟氯代烃，其分子式
为C3H6FCl，该物质的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
答案：C
解析：丙烷的结构简式为CH3—CH2—CH3，先固定F在—CH3上，则Cl的位置有 3 种 ： CHClF—CH2—CH3 、 CH2F—CHCl—CH3 、 CH2F—CH2—CH2Cl ； 再 固 定 F 在— CH2—上，则Cl的位置有2种：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3，共有 5种同分异构体，故选C。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液， 若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了
消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则 可证明发生了消去反应。其中正确的是( )
A．甲
提示：乙烯和氯气反应可制得ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl加热分解得到氯乙烯 和氯化氢，产生的氯化氢可以与乙炔反应又生成氯乙烯，因此方案为CH2 === CH2 ＋ Cl2―→ClCH2CH2Cl 、 ClCH2CH2Cl―→CH2===CHCl ＋ HCl 、 HC≡CH ＋ HCl―→CH2===CHCl。