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第2节 有机化合物结构的测定

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有机化合物结构的测定(鲁科版)

有机化合物结构的测定(鲁科版)

第二节有机化合物结构的测定编制：审核：审批时间：2012-04-13【学习目标】1、了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。

2、能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤素原子，醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等。

3、能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果、判断和确定有机化合物样品的组成与结构。

【教学重点、难点】确定有机化合物的结构式有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法【使用说明】阅读课本108—114页，完成自学指导，熟记课本基本知识。

【自主学习】测定有机化合物结构的核心步骤是确定其，检测分子中所含的，及。

一、有机化合物分子式的确定1、确定有机化合物分子式的基本思路：确定，各元素的，还要测定其。

2、碳、氢元素的测定：最常用的方法是.测定步骤是：取样品在中充分；燃烧后的和依次通过和；称重后根据反应前后的质量变化，计算出样品中的的含量。

3、氧元素的测定：得知C 、H的质量分数后，若总和，其差值一般是的质量分数。

二、有机化合物结构式的确定确定有机物的官能团近代快速测定有机化合物分子结构的方法有、、。

【拓展视野】阅读P112光谱分析的作用（了解质谱与核磁共振氢谱）【合作探究】有机化合物结构的测定1、实验式（最简式）的确定例1、烃A 2.9g完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，则烃A的最简式是？例2、某有机物A中含碳为72.0%、含氢为12.0%，其余含有氧，则该物质的实验式是？思考：当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时，如何确定有机物中是否含氧元素？2、有机化合物相对分子质量的确定例3、已知某气态烃在标准状况下的密度为1.25g/L，则该烃为？例4、已知某气态烃与氢气在相同状况下的相对密度为29，试写出该烃可能的结构简式。

例5、某有机物的质谱图如图所示，则该有机物的相对分子质量为3、有机物分子式的确定思考：已知有机物的实验式，能否直接确定有机物的分子式？若由实验式不能直接确定分子式，至少还应该知道什么数据才能求出其分子式？4、有机物结构的确定例6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：【课堂小结】【课堂练习】1、某芳香族化合物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基2、某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol丙和2mol 甲反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。

有机化合物的结构测定

有机化合物的结构测定

种信号的是：
√A. HCHO
C. HCOOH
B. CH3OH D. CH3COOCH3
图谱解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方 法。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原 则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
氮原子则在氢原子中减去可编辑版39官能团种类试剂判断依据溴的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子naoh溶液稀硝酸硝酸银溶液有沉淀生成醇羟基有氢气放出酚羟基三氯化铁溶液显色浓溴水有白色沉淀生成银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀生成羧基碳酸氢钠溶液有气体放出硝基硫酸亚铁铵溶液硫酸与氢氧化钾的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色变红棕色稀碱水溶液加热有氨气放出可编辑版40红外光谱ir
测定有机化合物结构流程图
有机化合物 定性定量分析
测定相对分子质量
元素组成 相对分子质量
化学分析 光谱分析
分子式
官能团及 碳骨架结构
分子结构
一、有机物分子式的确定
1、确定元素组成
李比希法
❖ 碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法
❖ 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产 物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机物 完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元 素肯定有C、H，可能有O。
▪ 案例：医用胶单体的结构确定
小知识
外科手术常用化学合成材料—— 医用胶
医用胶
常用作手术缝合线，特点：粘
合伤口速度快、免敷料包扎、 抑菌性能强、伤口愈合后无明 显疤痕等优点
正在缝合

有机化合物分子式和分子结构的确定(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)

有机化合物分子式和分子结构的确定(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)

n总
1. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子
质量为_1_8_._4_.
2.已知标准状况下1L有机化合物A的质量为2g，则其相对分子质量为 44.8 。
3.已知有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 140 。
三.确定分子结构
符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种：
为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推
算出A的分子式也是C2H6O。
二.确定分子式
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。
③混合气体平均摩尔质量：
M
m ＝
总
【典例】
峰强度 (峰面积或峰高)之比＝等效氢的个数之比
乙醇
核磁共振氢谱
二甲醚
核磁共振氢谱
【典例】
1.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( H3COOCH3
2.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( D )
三.确定分子结构
N(C)：N(H)：N(O) ＝
＝ 2：6：1
答：A的实验式为：C2H6O
二.确定分子式
质谱法：相对分子质量的测定 质谱仪原理示意图
质谱仪原理示意图
用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分 子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因 相对质量而先后有别，其结果被记录为质谱图。
装置：
原理：
H2O
CO2
要注意CO2和H2O的吸收顺序： 先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O， 再用氢氧化钾(或碱石灰)吸收CO2。

【高中化学】有机化合物分子式和分子结构的确定 2022-2023学年高二化学人教版 选择性必修3

【高中化学】有机化合物分子式和分子结构的确定 2022-2023学年高二化学人教版 选择性必修3
实验式(最简式)与分子式的关系：分子式=(最简式)n。
结合下图求有机化合物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O)
①有机化合物A的相对分子质量为46，
②根据M(A) = n×[M (C2H6O)]，n=
A的分子式：C2H6O
(A)
46
=
(C2H6O) 46
=1
导思
1.正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( × )
别吸收H2O和CO2。请讨论下列问题：
(2)你觉得该装置有需要改进的地方吗？
提示 a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置。
b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管，防止空气中的二氧化碳和水进入。
导练
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定
其 碳 的 质 量 分 数 是 64.86% ， 氢 的 质 量 分 数 是 13.51% ， 则 其 实 验 式 是
聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2
(CH3)2C(CHO)2
组吸收峰，峰面积之比为3∶1。则有机物X的结构简式为________________。
自我检测
1
பைடு நூலகம்
2
1.设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个
基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
不表示C-C单键的吸收峰
2. 核磁共振氢谱
原理：
用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振
时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同

化学：第二节《有机化合物结构的测定》

化学：第二节《有机化合物结构的测定》

化学分析 光谱分析
分子式 官能团及碳骨架状况
分子结构
测定有机化合 物结构流程图
一、有机化合物分子式的确定
要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该 物质由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少 ，必要时还要测定其相对分子质量。
1、确定有机化合物的元素组成
组成有机化合物的元素种类并不多，最常见的 是C、H、O、N、X等元素，各元素的质量分数通 常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行 定量测定。得知C、H、N、X等元素的质量分数后 ，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的 质最分数。
2. 测定有机化合物的相对分子质量 在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标分子的结构；
结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色
测定有机化合物的相对分子质量的方法很多， 现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的
碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分 析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的 二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收，称重后 即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。 当然，碳、氢元素的含量也可以利用仪器分析方 法测定。
氮元素质量分数的测定 将样品通入二氧化碳气 流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，并借助 二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH浓溶液吸 收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可 计算出样品中氮元素的质量分数。
测二氧化碳和 水的质量
测氮气的体积
测卤化银的 质量
二、有机化合物结构式的确定 结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。 而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。 不饱和度也称缺氢指数，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。 这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 ，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质最分数。 结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。

有机化合物结构的测定教案

有机化合物结构的测定教案

第二节有机化合物结构的测定1．本节教材主线见演示文稿2．本节内容的评价标准·了解测定有机化合物元素含量的方法——燃烧法的基本实验原理，能根据燃烧所得产物的量计算有机物的实验式（最简式）；·了解测定有机物相对分子质量的蒸气密度法，并根据理想气态方程求出有机物的相对分子质量；·整理常见官能团的特征性质，了解通过化学实验确认这些官能团存在的方法；·了解某些物理方法（四谱）可以定性确认有机物中的官能团的存在并定量测定原子或官能团的个数，能综合实验结果中的信息，初步叛断有机物的结构。

3．本节教材的几点说明3．1测定有机化合物的流程图用图表的方式列出几种常见的组成有机化合物的元素的定量测定方法，非常直观，便于学生阅读和教师的教学。

·设计意图：“知识·支持”栏目介绍了什么是理想气态方程，以及如何应用理想气态方程来测定有机化合物分子的相对分子质量。

并用图示的方法介绍了测定实验的装置图，便于学生理解。

·实施建议：1、可以利用此图并结合理想气体方程的公式讲解如何测定有机化合物分子的相对分子质量。

也可以让学生依据公式和图自己讲述测定的方法。

2、不要求学生记忆理想气体方程的公式；也不宜对理想气体方程进行拓展和加深；教学中不应就理想气体方程编制大量的练习题或考试题；在相应的练习中，理想气体方程也应作为已知的条件给出。

3．4质谱法测定有机化合物的相对分子质量·设计意图：让学生了解质谱法。

质谱法是目前常用的测定有机化合物相对分子质量的方法，比用前面的方法更方便、更准确。

·实施建议：通过教师介绍或学生自学，让学生了解质谱法是非常方便、准确的测定有机化合物相对分子质量的方法即可，不应要求学生会分析每条谱线所代表的意义。

3．5有机化合物分子不饱和度的计算·实施建议：教学中尽量要做到深入浅出，突出每一种光谱分析方法的功能和作用。

不要求学生掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱的原理，也不要求学生通过阅读谱图来分析样品分子的结构要素，这部分内容只作一般了解即可。

高中化学五有机化学基础检测：第章第2节有机化合物的结构与性质

第1章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构与性质1．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（)A．只含有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个叁键的直链有机物解析：有机物中C、H、Cl原子的成键原则：C原子周围有4对共价键,H、Cl原子周围有1对共价键，据此可根据有机物的结构简式确定其分子式。

答案：A2．关于同分异构体的下列说法中正确的是（）A．结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体B．同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一C．同分异构现象只存在于有机化合物中D．有机化合物都存在同分异构现象解析：物质的性质是由其结构决定的，结构不同,性质不同，所以同分异构体的性质不同。

不仅有机物中存在同分异构现象，一些无机物也有同分异构体。

例如:NH4CNO(氰酸铵）与CO（NH2)2(尿素)就是同分异构体。

答案：B3．下列各组物质中,互为同分异构体的是（）答案:B4。

如图是某有机化合物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。

该分子是( )A．C2H5OH B．CH3COOHC．CH3CHO D．C6H5OH解析：由有机物分子的比例模型可知其结构简式为。

答案：B5．下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出）。

（a) (b) (c）（d) （e) (f)（1）有机物（a)有一种同分异构体,试写出其结构简式_________。

(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________（填代号).（3）任写一种与(e）互为同系物的有机物的结构简式________。

答案：(1）CH3CH2CH2CH3(2)（b）（f) (3)CH≡CH时间：40分钟［A级基础巩固］基础题Ⅰ1．键线式表示的物质是( ）A．丁烷B．丙烷C．1.丁烯D．丙烯答案：C2．下列化学式只表示一种纯净物的是（）A．C B．C2H4C．C4H8D．C6H6解析：碳单质有同素异形体，如金刚石和石墨，可能为混合物，故A错误；C2H4只有一种结构，无同分异构体，是纯净物，所以B 是正确的；C4H8有多种同分异构体,如丁烯和环丁烷，可能是混合物，故C错误；C6H6有多种同分异构体，如苯和，可能是混合物，故D错误。

第二节有机化合物结构的测定学案鲁科版选修5

第2节有机化合物结构的测定f------------------- 学习目标导航 ----------------------1. 掌握有机物分子式的确定方法。

(重点)2 •掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。

(重点)3. 熟练掌握各种官能团的检验方法。

(重难点)________________________________________________________________________ >rm；_____________ 有机化合物分子式的确定1•测定有机化合物结构的流程(1) 核心步骤：测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。

(2) 流程示意图2. 有机化合物分子式的确定(1) 要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分_______ 数，必要时还要测量其相对分子质量。

(2) 元素组成的测定方法①碳、氢元素质量分数的测定一一燃烧分析法' 质量分数||门竖退増玉il叨的质贾分数②氮元素质量分数的测定----- H bU渝足i i-rr耐口爲苕u -上Z的体积丄4 的质量分数充分燃烧③卤素质量分数的测定Xs(〕H 瀋液—► \ix\稀硝植、AgNth溶液s④氧元素质量分数的计算氧兀素的质量分数=100%-其他兀素质量分数之和(3) 有机化合物相对分子质量的测定①通过实验测定有关数据计算相对分子质量。

②用质谱仪测定有机物的相对分子质量。

------------ o微体验。

------------------------(1) 只要通过定性分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式。

()(2) 只根据有机物完全燃烧生成CO和H0,不能确定该有机物一定为烃。

( )(3) 可用质谱仪测定有机物的相对分子质量。

()⑷含氯有机物样品中加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，会有白色沉淀产生。

() 【提示】⑴X (2) V (3) V ⑷X1. 确定有机物分子式的基本方法(DC\H等元素的质量②匚H等元素的质量比等元索的质就分数@燃烧产物的质曲2. 确定有机物分子式的其他方法(1) 通式法类别通式相对分子质量烷烃GH2n+ 2M = 14n + 2（n》1）烯烃、环烷烃GHk n M = 14n(烯烃，n》2), M = 14n(环烷烃，n》3)炔烃、二烯烃Gbb n—2M r = 14n—2(炔烃，n》2;二烯烃，n》4)2)相对密度D— M■；.｛啊一空m (标准状况)(2)商余法 用烃(CxH)的相对分子质量除以14，看商数和余数。

高中化学选择性必修二 同步讲义 第1章 第2节 第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定

第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定[核心素养发展目标] 1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。

2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。

一、确定实验式和分子式1．确定实验式(1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C →CO 2，H →H 2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。

(2)元素分析方法①李比希法分析思路：C 、H 、O 的质量分数――――→÷摩尔质量C 、H 、O 的原子个数比――→最简比实验式。

②元素分析仪现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。

1．A 是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。

其中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，则A 的实验式是__________________________________________________。

答案 C 5H 12O 4解析 由于A 中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，故A 中氧的质量分数为1－44.1%－8.82%＝47.08%，则N (C)∶N (H)∶N (O)＝44.1%12∶8.82%1∶47.08%16≈5∶12∶4，则其实验式是C 5H 12O 4。

2．确定分子式(1)确定相对分子质量①质谱法a ．原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。

这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。

计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。

b ．质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。

如图为某有机化合物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。

2020-2021学年高中化学鲁科版(2019)选择性必修3第三章第二节有机化合物的结构测定作业2

2020-2021学年高中化学鲁科版（2019）选择性必修3第三章第二节有机化合物的结构测定作业2一、单选题1．有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )A．由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的共价键B．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3D．由其核磁共振氢谱可知其分子中不同化学环境的氢原子的个数比2．下列实验能获得成功的是( )A．用水鉴别乙醇、苯、四氯化碳B．向卤代烃的水解产物中加硝酸银溶液，检验卤代烃中含有的卤族元素种类C．光照条件下，用氯气和甲烷发生取代反应制取纯净的一氯甲烷D．通入酸性KMnO4溶液除甲烷中的乙烯3．由乙炔、苯和乙醛组成的混合蒸气，经测定其中碳元素的质量分数为60%，则混合气体中氧元素的质量分数为A．33.00% B．31.11% C．26.67% D．14.22%4．欲检验溴乙烷中的溴元素，下列试验方案中正确的是A．加入氯水振荡，观察水层是否变棕红色B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸，观察是否有浅黄色沉淀生成C．加入氢氧化钠溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成D．加入氢氧化钠溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成5．完全燃烧0.1 mol两种气态烃的混合物，将燃烧产物依次通过足量浓硫酸和足量氢氧化钠溶液，称得浓硫酸增重3.6克，氢氧化钠溶液增重6.6 g，则混合物中A．一定存在CH4B．可能存在C2H2C．一定含有C2H4D．可能含有C2H66．某气态烃0.5 mol能与1 molHCl完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被2 molCl2完全取代。

则此气态烃可能是( )A．HC≡C-CH3B．CH2=CH2C．HC≡CH D．CH2=C(CH3)2 7．某有机物的结构式(键线式)及球棍模型如图：该有机物分子的核磁共振氢谱如图：下列关于该有机物的叙述正确的是( )A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种B．该有机物属于芳香族化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物的分子式为C9H10O48．下列各组有机物以任意比混合，若总物质的量一定，完全燃烧时生成水的质量和消耗氧气的质量不变的是A．C3H8、C4H6B．C3H6、C4H6O2C．C2H2、C6H6D．CH4O、C4H4O5 9．8.8g某有机物C在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2g和17.6g，经检验剩余气体为O2．已知C分子的质谱与红外光谱如图所示：下列说法错误的是( )A．有机物C中含有C、H、O三种元素B．有机物C的分子式为C4H8O2C．有机物C难溶于水D．符合C分子结构特征的有机物只有一种10．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子量为46D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3-O-CH311．分子式为C9H10O2的某芳香烃的衍生物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，其可能的结构种数为( )A．14 B．13 C．12 D．1012．标准状况下，某两种气态烃组成的混合气体4.48 L完全燃烧后，得到8.96 L二氧化碳(体积已折算成标准状况)和7.2 g水。

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化学性质 化学反应
2．有机化合物官能团的确定。 (1)化学方法。
官能团名称 碳碳双键 或碳碳叁键 官能团结构 鉴别所用试剂 ________ 溴的CCl4溶液 判断依据 红棕色褪去 紫色褪色
KMnO4(H＋) ________
卤素原子
—X
NaOH 溶液、稀硝酸HNO 3、 ________ 有沉淀生成 AgNO3溶液
醇羟基
R—OH
Na ________
Fe3＋ _______
有氢气放出 显紫色 有白色沉 淀产生
酚羟基
溴水 ________
官能团名称
官能团结 构
鉴别所用试剂 ________ 银氨溶液 ________ 新制 Cu(OH)2
判断依据 有银镜生成 有砖红色 沉淀生成 有二氧化碳气体 放出 一分钟内溶液由 淡绿色变为红棕 色 有氨气放出
栏 目 链 接
都称为增加了1个不饱和度(用希腊字母Ω表示)。例如若 干烃类分子和烃基的不饱和度如下：
栏 目 链 接
栏 目 链 接
nH 解析：根据不饱和度的计算方法 Ω＝n(C)＋1－ ，故 2 12 A 的分子式 C9H12，Ω(A)＝9＋1－ ＝4。B 的分子式 C10H8， 2 8 Ω(B)＝10＋1－ ＝7。 2 同理，C、D、E、F 的不饱和度 5、4、4、2。 答案：(1)4 7 5 (2)4 4 2
栏 目 链 接
官能团 ， ②利用该物质的性质推测其可能含有的________
最后确定所写同分异构体的一种结构。
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知识点1 有机化合物分子式的确定
1．研究有机化合物的一般步骤。
(1)分离提纯：研究一种新的有机化合物首先要将它
分离提纯，保证达到应有的纯度。分离提纯的方法包括：
重结晶、升华、蒸馏、层析法以及离子交换法等。 (2)纯度的检验：纯的有机化合物有固定的物理常数， 如固定的熔点、沸点、密度、折射率等。测定有机化合 物的物理常数可检验其纯度，纯的化合物的熔点距很小。
第3章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第2节 有机化合物结构的测定
一、有机化合物分子式的确定
(一)确定有机化合物的元素组成 1．燃烧法测定烃分子中碳、氢两元素的质量分数。 2．氮元素质量分数的测定。
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3．卤素质量分数的测定。
4．氧元素质量分数的测定。
(二)有机化合物相对分子质量的测定 1．根据标准状况下气体的密度ρ， 求算该气体的摩尔质量，即该气体的式量， 22.4ρ M＝________( 限于标准状况下使用)。
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点评：不饱和度的求算是新增加的内容，在今后的高 考命题中相信应该会有所体现，掌握了不饱和度的概念和
求法，利用它解题，特别是解某些高考题将会变得十分方
便。
烃基是烃去H后剩余部分，与对应烃具有相同的 不饱和度，如C6H6与—C6H5、—C6H4—、 C2H2与— C CH、 — C ，
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(3)实验式和分子式的确定： ①进行元素定性分析，找出组成中存在哪些元素。 ②进行元素定量分析，找出各种原子的相对数目， 即决定其实验式。 ③测定相对分子质量，确定各种原子的确实数目， 根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等确定结构。 (4)为了确定有机化合物的分子式，需要测定有机化 合物的元素组成和相对分子质量。
化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱
图上出现的位置不同，且吸收面积与氢原子个数成正比， 由此来测定氢原子在碳骨架上的位置和数目。
3．有机化合物结构式的确定。 (1)物质的结构决定其性质，物质的性质又反映其结 构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的 化学性质 来确定该物质所具有的________ 官能团 ，即主要确定 __________ 官能团种类和位置 。 该物质的____________________ (2)确定有机化合物结构式的一般步骤。 结构式 。 ①根据分子式写出它可能具有的________
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(6)有机物的相对分子质量
点评：本题通过实验考查了确定有机物分子式确定 的常用方法——燃烧分析法，通过有机物燃烧，测定产 物CO2、H2O的量，从而确定碳、氢、氧的量，同时本题
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还考查基本实验技能，该方法的关键之一是要确定是否
含有氧元素。
变 式 训 练 1．某有机物含碳40%，氢6.67%，氧53.33%，如果 0.2 mol该有机物的质量为6.0 g，则它的分子式为( A．C3H8O C．CH2O
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_________________________。
(6)要确定该有机物的分子式，还要知道___________。
解析：本题利用H2O2在MnO2催化下分解产生氧气，
用浓硫酸除去其中的水蒸气后氧化有机物生成CO2和H2O， 利用装置B测定H2O的质量，
利用装置A测定CO2的质量，从而可求出有机物含有的C、 H(或O)的质量，进而求出有机物的实验式。电炉中CuO 的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO2和H2O。
C —等，前者不饱和度都
是4，后者的不饱和度都是2。推断有机物中的不饱和度 还可利用常见官能团的不饱和度进行计算。
变 式 训 练 2．合成相对分子质量在2 000～50 000范围内具有确定
结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了
两种烃A和B，其分子式分别为C1 134H1 146和C1 398H1 278，B的 结构跟A相似，但分子中多了一些结构为 元。 (1)B分子比A分子多了____个这样的结构单元(填数字)； (2)A的不饱和度是______，B的不饱和度是______。 的结构单
N、X等元素。各元素的质量分数通常需要借助有机化合
物的可燃性等化学性质进行定量测定。
得知C、H、N、X等元素的质量分数后，其总和若小于 100%，其差值一般就是氧元素的质量分数。 (2)有机化合物元素组成测定示意图如下：
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3．有机化合物的相对分子质量的测定。 (1)测定有机化合物的相对分子质量的方法很多，可 以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也 可以使用质谱仪进行测定。 (2)质谱记录了有机化合物分子失去一个电子而成为
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变 式 训 练
解析：比较 A 和 B 的分子式可知 B 分子比 A 分子多 C264H132， 而每个 个这样的结构单元。 1 146 A 的不饱和度为：1 134＋1－ ＝562， 2 1 278 B 的不饱和度为：1 398＋1－ ＝760。 2 答案：(1)33 (2)562 760 结构单元含 C8H4，所以 B 分子比 A 分子多 33
(2)物质的量关系法
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(3)根据有机物的相对分子质量，利用商余法确定烃的 分子式(商余法只适用于求烃的分子式) M ＝商 x(碳原子数)……余数 y(氢原子数)⇒CxHy 12 (4)特殊法
二、有机化合物结构式的确定
(一)有机物不饱和度
有机化合物分子不饱和度的计算公式为：分子 的不饱和度＝ 2N(C)＋2+N（N）－N（H）
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还可以借助可燃性等化学性质测定其元素组成、利用质谱 仪或理想气体方程确定其相对分子质量。为了确定有机化 合物的结构式，可以借助有机化合物官能团的化学特性或
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红外光谱仪测定其具有的官能团，借助对核磁氢谱图和核
磁碳谱图的分析确定其碳骨架结构。 2．确定有机化合物的元素组成。 (1) 组成有机化合物的元素种类最常见的是 C 、 H 、 O 、
求出1 mol该有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确
定出该有机化合物的分子式。 (3)根据有机化合物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产 物的量)，通过计算确定出有机化合物的分子式。
(4)根据有机化合物的分子通式和化学反应的有关数 据求分子通式中的n，得出有机化合物的分子式。 （5）确定有机化合物分子式的基本方法可归纳为 下表：
2.根据气体的相对密度D，求气体的式量MA＝D· MB。 3.使用质谱仪测定。
戊烷的质谱图
质谱记录了有 机化合物分子 失去一个电子 而成为带正电 荷的离子的质 量大小，其中 最大的离子质 量就是有机化 合物的相对分 子质量。
（三） ．有机物分子式的确定。 (1)实验式法： 实验式―→相对分子质量―→求分子式。
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(2)C装置中浓H2SO4的作用是
___________________________。 (3)D装置中MnO2的作用是 ____________________________。 (4)燃烧管中CuO的作用是 __________________________。
(5)若准备称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中 的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管 质量增加0.54 g，则该有机物的实验式为
醛基
羧基
NaHCO ________ 3
—NO2 —CN
硝基 氰基
(NH4) 2Fe(SO4)2 ________ 强碱 ________
(2)物理方法。
①红外光谱：不同的化学键或官能团吸收频率不同，
在红外光谱上出现位置不同，由此可判断官能团种类以及
样品浓度。
②核磁共振氢谱：用电磁波照射氢原子核，处于不同
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带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有
机化合物的相对分子质量。
4．确定有机化合物分子式的基本方法。 (1)根据有机化合物中各元素的质量分数，求出有机化 合物的实验式，再根据有机化合物的相对分子质量确定分子
式。
(2析：
)
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B．C2H4O D．C3H6O