第九章 乙烯及其衍生物

第九章周环反应（协同反应）协同反应——（1）此类反应中无产生离子或自由基等中间活性体（2）不受催化剂或溶剂的影响（3）键的生成和断裂在一步中完成（4）可在热和光照下反应（5）立体专一性反应由于反应的过渡态是一环状结构，所以也称为周环反应。

周环反应是以轨道对称守恒原理为基础的，由Woodward提出。

第一节分子轨道对称守恒定律1、术语：以乙烯分子为例：21反键轨道成键轨道分子轨道用波函数来表示：对乙烯分子π轨道来说，它有一个对称因素：为面对称（成键轨道S），而对反键轨道来说是反对称（A）C1对称：Symmetry波函数的数学符号相同，S 面：对映关系轴：转180°反对称：Antisymmetry波函数的数学符号相反，A轴C1：二个碳原子的连线轴C2：两个平面乙烯面与m平面的交线节点：将符号相同的波函数相连与C1轴的交点乙烯的π型分子轨道、节点数和对称性总结为：反键轨道成键轨道轨道节点数对称性21m C2A SS A 节面节点的物理意义：（1）节点越多，说明该轨道的能级越高不安定因素（2）节点处的电子密度等于零对Ψ1来说：是π电子的最高占有分子轨道（HOMO）high occupied molecule orbit *不是说满轨道，只要有一个也是占有最高占有轨道的电子束缚得最松弛，具有给电子的性质，最易激发到最低空轨道，因此这二个轨道为Ψ2是最低的空分子轨道（LUMO）low unoccupied molecule orbit 前线轨道（前沿轨道）对电子的亲和力较强，具有接受电子的性质丁二烯的分子轨道及其对称性：节点数 对称性 m C 23210A S S A A S S A21己三烯的分子轨道及其对称性321节点数 对称性 m C 2543210A S S A A S S A A S S A当最高轨道HOMO 的电子受到光的吸收光子的能量发生跃迁，到最低空轨道时，那时该轨道就变成HOMO 了基态：未激发的HOMO激发态：激发的HOMO ，相当于LUMO第二节 电子反应中的轨道对称守恒原理电环反应中的两种反应形式：1、热化学：是反应物分子处于基态所发生的反应 HOMO2、光化学： 激发态所发生的反应 LUMO 一、丁二烯和环丁烯的电环反应hγγLUMOHOMOCH3CH3H H 175。

教学设计：2024秋季人教版高一化学必修第二册第七章有机化合物《第二节乙烯与有机高分子材料：乙烯》一、教学目标（核心素养）1.知识与技能：学生能够掌握乙烯的分子结构、物理性质及主要化学性质（加成反应、氧化反应）；理解乙烯作为重要化工原料在工业生产中的应用；初步认识乙烯与有机高分子材料的关系。

2.过程与方法：通过实验观察、小组讨论、案例分析等方法，培养学生观察分析、逻辑推理和解决问题的能力；引导学生运用结构决定性质的观点，探究乙烯的性质。

3.情感态度与价值观：激发学生对化学的兴趣，培养科学探究精神；增强学生对化学与日常生活、工业生产联系的认识，树立可持续发展的观念。

二、教学重点与难点•教学重点：乙烯的分子结构、主要化学性质（加成反应）及其在工业上的重要应用。

•教学难点：理解乙烯加成反应的实质，能够将乙烯的性质与其结构联系起来进行解释。

三、教学资源•教材及配套实验手册•乙烯分子模型、多媒体教学课件•实验器材：乙烯气体、溴水、高锰酸钾溶液、试管、酒精灯等•工业生产乙烯的视频资料四、教学方法•讲授法：介绍乙烯的基础知识。

•实验探究法：通过实验观察乙烯与溴水、高锰酸钾的反应，加深理解。

•小组讨论法：针对乙烯的性质及应用进行小组讨论，促进思维碰撞。

•案例分析法：分析乙烯在工业上的应用案例，增强理论联系实际的能力。

五、教学过程1. 导入新课•情境导入：播放一段关于塑料、聚乙烯纤维等高分子材料在日常生活中广泛应用的视频，引导学生思考这些材料是如何制得的，引出乙烯这一重要原料。

•设疑激趣：提问：“乙烯是如何从石油等化石燃料中获得的？它有哪些独特的性质使得它成为有机高分子材料的基础？”2. 新课教学•乙烯的分子结构与物理性质•展示乙烯分子模型，讲解其分子结构特点（含碳碳双键）。

•介绍乙烯的物理性质，如无色气体、难溶于水、密度略小于空气等。

•乙烯的化学性质•加成反应：•演示实验：乙烯通入溴水中，观察溴水褪色现象，引导学生分析原因。

乙烯及衍生物工业全貌
乙烯是世界上产量最大的化学产品之一，乙烯产品占石化产品的70％以上，是石油化工产业的核心，乙烯工业在国民经济中占有重要地位，其生产规模和水平已经成为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标准之一。

乙烯是以石油加工过程中产生的石脑油、轻质柴油、加氢裂化尾油作为原料,经裂解、分离而制取的。

由于乙烯具有能自己聚合能与其他物质结合的特性，通过乙烯的聚合、氧化、卤化（包括氧氯化）、烷基化、水合、羰基化、齐聚等系列反应，可以获得大量多种极其重要的化工原材料，因此乙烯有“石油化工之母”的美誉。

在现代工业中，乙烯主要用于发展当代“三大合成”材料，即合成纤维、合成树脂、合成橡胶。

合成纤维如腈纶、涤纶、绵纶等是纺织工业的原料；合成树脂是塑料工业的原料；合成橡胶是橡胶制品工业的原料，因此乙烯及其下游衍生物或制品对整个国民经济的发展起着至关重要的作用。

为便于朋友们充分了解乙烯及其衍生物家族，《石油石化行业资讯》特绘制了乙烯工业及其衍生物的家族谱图，供大家参阅。

河北化工医药职业技术学院毕业论文氨噻肟酸的合成工艺及发展前景姓名马亚洋学号1201130423专业应用化工技术班级应化1304班指导教师孙娜完成时间2016年1月10日化学与环境工程系摘要近年来，全世界的工业高速发展，其中大部分是基于石油烃的，石油烃最重要的中间体则是乙烯。

上世纪70年代美国、日本和西欧的乙烯总产量达11，000，000吨以上，这表明在十年里的增长率近4倍，在二十年里增长率达10倍以上。

大规模的乙烯生产也已经扩展到其他国家，这些国家1970年的乙烯总生产量至少1，500，000吨。

本文详细的讨论了乙烯的性质和用途、、乙烯生产工艺、乙烯的衍生物及生产方法等方面问题。

乙烯作为石油化工基础原料之一，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。

中国乙烯工业经过三十多年的发展，已经具备一定的生产能力，积累了丰富的经验，培养了一批人才，并研究和开发了一批技术成果。

关键词；石油烃乙烯合成方法发展趋势目录第一章绪论第二章乙烯的性质及用途 (1)第一节乙烯 (1)第二节乙烯的性质 (5)第三节乙烯的用途 (6)第三章乙烯的生产方法第一节焦炉气制乙烯 (9)第二节蒸汽裂解法 (10)第三节石油烃高温裂解法 (11)第四节乙醇催化脱水法 (13)第四章乙烯三废处理技术第一节废水处理技术第二节废气处理技术第三节废物处理技术第五章乙烯相关产品情况第一节乙烯及其下游产品的开发和生产情况第二节乙烯及其衍生物第三节与乙烯相似的化工产品第六章乙烯及其衍生物的发展第一节乙烯的市场情况第二节国内外乙烯的发展情况第三节乙烯的发展进展第四节存在的问题及建议参考文献 (37)致谢..................................................... .38第一章绪论第一节乙烯的历史发展17世纪中叶比歇尔首先观察到了加热酒精和浓硫酸的混合物生成一种可燃气体这一事实。

在他1667年首次出版的《地下物理学》一书中就指的是此种气体或所生成的。

第九章共轭烯键的化学第九章共轭烯键的化学前⼀章所讨论的烯键性质，⼤多限于孤⽴双键的化合物，很少涉及具有单、双键交替出现的情况。

实际上，由于烯键间共轭体系的存在，使得共轭烯烃具备了⾃⾝体系特有的性质。

例如，共轭烯烃较为稳定，其稳定性顺序为：共轭烯烃〉孤⽴烯烃＞累积烯烃。

共轭烯烃的特殊稳定性与n 电⼦云的离域分布有密切联系。

9.1共轭烯键的共轭加成共轭⼆烯烃除了可以发⽣孤⽴烯烃的亲电加成、氧化和聚合等反应外，还能进⾏共轭加成，即1,4-加成反应。

例如，1,3 丁⼆烯与1分⼦溴化氢反应得到两种产物： 1, 2-加成产物和1, 4-加成产物。

-80 C 80% 40 C15%前者由⼀分⼦HBr 加在同⼀个双键的 C1和C2上⽣成，后者则分别加在共轭体系的 C1 和C4上。

在进⾏1 , 4-加成时，分⼦中2个n 键均打开，同时在原来碳碳单键（即 C2 — C3 之间）⽣成了新的双键，这是共轭体系特有的加成⽅式，故⼜称为共轭加成（conjugateaddition ）。

共轭⼆烯和溴化氢的反应历程和烯烃加溴化氢⼀样，是分两步完成的亲电加成。

第⼀步，极性溴化氢分⼦进攻⼀个双键，主要⽣成较稳定的烯丙型碳正离⼦I,它⽐n 稳定。

在碳正离⼦I 中，由于 p- n 共轭效应、甲基的（T — p 超共轭效应，引起 C2的正电荷离域, 不仅使C2上带部分正电荷，且 C4上也带有部分正电荷，因此，在第⼆步反应时，溴负离⼦若进攻C2，就⽣成1 ,2-加成产物，若进攻 C4，则⽣成1, 4-加成产物。

20%85%+很显然，1 , 2-加成和1, 4-加成是同时发⽣的，两种产物的⽐例取决于反应物的结构、试剂的性质、产物的稳定性以及反应条件，如温度、催化剂和溶剂的性质等。

⼀般情况下，低温有利于1，2-加成产物的⽣成。

如果反应混合物后来被允许加热，或者反应直接被加热（或使⽤催化剂）时，则以 1，4-加成产物为主。

例如:v 0C67% 33% 70 C20%80%1, 2-加成和1 , 4-加成是两个相互竞争的反应。

高二化学烃的衍生物（乙烯烯烃）教材：全日制普通高级中学教科书必修加选修人民教育出版社第三节乙烯烯烃江宁高级中学化学组马明祥教学目标：知识目标：1、了解乙烯的结构、通式和物理性质2、掌握乙烯的实验室制取方法3、了解乙烯的物理性质4、掌握乙烯的重要化学性质5、了解乙烯的重要用途能力目标：培养学生的分析推理能力、知识迁移和应用的能力科学思想和方法：培养科学的探索精神，养成严谨的科学品质教学重点难点：乙烯的实验室制取方法乙烯的结构乙烯的加成反应教学构想：新知识的教学是建立对旧知识的掌握基础上进行的，新旧知识间的这种联系如能够加以善用，则不但可以起到复习的作用，而且还能够将新知识的构建上升为一种对知识的整合，从而将知识进行一些恰当的串联，以利于学生形成知识体系。

发现式的探究可以帮助学生更好地认识事物。

本节课中，乙烷的结构、烃基、原子核外电子排布等的知识是学生已经掌握的知识点。

那么从乙烷入手，构建乙烯的结构也就将成为一种可以尝试的方法，实际上，这种方法在一些习题的解法中也是非常有用的。

同样，关于气体的实验室制取方法，在以往的教学中已经学过了氢气、氧气、二氧化碳、氨气、氯气等，并且也对这些气体的实验室制取方法进行过总结和归纳。

从这一角度来说，乙烯的实验室制取方法不算是一个新的知识点。

但是，乙烯的实验室制取方法相对于上述即使是相似的方法也存在着极大的差异，而这些差异也正是导致在乙烯的实验室制取方法中要采取一些特殊措施的重要原因。

从这些问题的分析与阐述中，学生也可以学到一些正确分析问题的方法，学到一些如何解决实际问题的能力。

本节的重点在于乙烯的结构、乙烯的实验室制取方法和乙烯的加成反应，拟采用讨论探究的方法开展教学活动，通过预设的一些大的方向性问题的学生间的互助式学习，让学生在探究与讨论中逐步形成对上述问题的正确认识，培养学生的分析推理能力、知识迁移和应用的能力和科学的探索精神，培养严谨的科学品质。

教学方式：问题探究、小组讨论、实验演示教学器材：球棍模型、比例模型、乙烯制备及性质实验的仪器一套教学设计：展示球棍模型引入： 乙烷的结构模型乙烯的结构模型乙烷 乙烯思考与讨论1、根据上述结构模型写出乙烯的电子式、结构式、结构简式、分子式。

第九章助剂橡塑助剂橡塑助剂是指在橡胶、塑料成型加工进程中能改善加工工艺或增进产品品质并组成产品组分的辅助化学品。

按功能分类：抗老化作用的稳固化助剂：抗氧剂、光稳固剂、热稳固剂、防霉剂改善机械性能的助剂：硫化剂、硫化增进剂、填充剂、偶联剂改善加工性能的助剂：润滑剂和脱膜剂柔软化和轻质化的助剂：增塑剂和发泡剂改良表面性能和外观的助剂：抗静电剂、防雾滴剂、着色剂阻燃添加剂：阻燃剂、抑烟剂9.1.1 增塑剂一、概念增塑剂是能使聚合物增加塑性、变软并降低脆性的物质。

举例PVC二、增塑机理增塑剂的作用机理是当增塑剂添加到聚合物中，或增塑剂分子插入到聚合物分子链之间，减弱了聚合物分子链间的引力，结果增加了聚合物分子链的移动性，降低了聚合物分子链的结晶度，从而使聚合物的塑性增加。

聚合物的结晶度：是指空间有规结构的聚合物分子链在适当的条件下，一部份高分子链能够从卷绕杂乱的状态变成紧密折叠成行的有规那么排列状态。

聚合物分子链的排列是由结晶区分散于无定形区的，而增塑剂分子插入结晶区要比插入无定型区困难的多。

若是增塑剂的分子既能插入聚合物的无定型区同时又能插入结晶区域，那么此增塑剂即是溶剂型增塑剂，即所谓主增塑剂。

若是增塑剂的分子仅能插入部份结晶的聚合物的无定型区域，那么此溶剂即是非溶剂型增塑剂，即助增塑剂。

举例：邻苯二甲酸二丁酯（DBP）塑化聚氯乙稀当温度升高时，PVC分子链间的距离由于热运动而增大，DBP插入到PVC的分子链间，DBP的酯型偶极与PVC的偶极（因为含氯原子）彼此作用而使DBP 的苯环极化，如此DBP与PVC就结合在一路。

由于DBP非极性部份的亚甲基链不极化，它夹在PVC的分子链间，减弱了PVC分子间力，使PVC分子链的移动容易了。

由此可见，一样增塑剂分子内部必需含有能与极性聚合物彼此作用的极性部份和不与聚合物作用的非极性部份。

三、增塑剂的化学结构与增塑的关系一、增塑剂与聚合物化学结构上的类似性二者结构类似，增塑成效就越好。

乙烯基摩尔质量
乙烯基的摩尔质量为28.05 g/mol。

一、什么是乙烯基？
乙烯基是一种有机化合物，化学式为C2H3，由一个碳原子和一个双键连接的氢原子组成。

乙烯基是乙烯的衍生物，也被称为乙烯的基团。

二、乙烯基的摩尔质量如何计算？
计算乙烯基的摩尔质量需要先计算出其分子量。

乙烯基的分子量计算公式如下：
分子量= 每个原子的相对原子质量之和
C2H3 的分子量= 2 ×相对原子质量（碳）+ 3 ×相对原子质量（氢）
根据化学元素周期表，相对原子质量（碳）为12.01，相对原子质量（氢）为1.01，则：
C2H3 的分子量= 2 × 12.01 + 3 × 1.01 = 28.05 g/mol
因此，乙烯基的摩尔质量为28.05 g/mol。

三、乙烯基在化学中的应用
乙烯基在化学中具有广泛的应用。

它是许多有机化合物和高分子材料的重要的基础结构单元。

乙烯基可以通过不同反应制备出丙烯酸乙烯酯、乙烯基乙烯酸甲酯和聚乙烯等化合物。

此外，乙烯基也可以用来制备其他有机化合物，如硬脂酸乙烯酯、聚酰胺等。

在工业生产中，乙烯基可以作为隧道工业中的表面处理剂和增塑剂。

【结语】
乙烯基是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用。

通过简单的计算，我们可以得到乙烯基的摩尔质量是28.05 g/mol。

在化学研究和工业生产中，乙烯基扮演着重要的角色。