2019届高考鲁科版化学一轮复习练习：选修 有机化学基础 模块综合检测 Word版含解析

模块综合检测(选修 有机化学基础)

(时间：90分钟；满分：120分)

1．(15分)M是防晒霜的主要成分。M的一种合成路线如图所示。

已知：①一元醇A的相对分子质量为74，且结构中只有一个甲基。

②1 mol C需与2 mol H2反应生成D。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为___________________________，B的名称为________。

(2)C中所含的官能团为_______________________________(填名称)。

(3)反应③的化学方程式为

________________________________________________________________________。

(4)①芳香族化合物N是水杨酸的同分异构体，若1 mol N完全水解需消耗3 mol NaOH，则N的结构有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是________。

②水杨酸可以发生缩聚反应，其某种产物的平均相对分子质量为8 000，则其平均聚合度约为________(填字母)。

A．57 B．67

C．72 D．98

(5)反应④的反应条件为_____________________________________；

写出M与热的NaOH溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

解析：由M的分子式和水杨酸的结构简式可推知D中含有8个碳原子，再结合已知条件③可推知A中含有4个碳原子，且A为一元醇，相对分子质量为74，结构中只含一个甲基，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，B为CH3CH2CH2CHO，结合已知条件③可推出C为CH3CH2CH2CH===C(CH2CH3)CHO，结合已知条件②知，D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，则M为

答案：(1)CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醛(或正丁醛)

(2)碳碳双键、醛基

(5)浓硫酸、加热

2．(15分)(2018·太原一模)化合物E常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示路线合成。

(1)B中含氧官能团的名称是____________，检验A中官能团的常用试剂为________。

(2)C→D的反应类型为________，1 mol E最多可与________mol H2发生加成反应。

(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(4)B有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③1 mol该同分异构体与NaOH溶液反应时，最多可消耗3 mol NaOH

(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料，请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(无机试剂任选)：

________________________________________________________________________。

解析：(1)由C及CH3OH可推知B为B中含氧官能团为(酚)羟基、

羧基。A为CH3CHO，所含官能团为醛基，常用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基。

答案：(1)(酚)羟基和羧基 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)

(2)取代反应

4

3．(15分)(2017·高考全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为______________。C的化学名称是____________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________________，该反应的类型是__________。

(3)⑤的反应方程式为________________。吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________。

(4)G的分子式为______________。

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

(6)4­甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：

________________________________________________________________________(其他试剂任选)。

解析：(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。(2)反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。(4)G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。(6)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。

答案：(1) 三氟甲苯

(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应

吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

(4)C11H11F3N2O3

(5)9

4．(15分)(2018·云南一检)一种联合生产树脂(X)和香料(Y)的合成路线设计如下：

已知：①A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%。

回答下列问题：

(1) 中的官能团名称为________。

(2)写出结构简式：A________，D________，G________。

(3)下列说法正确的是________。

a．B与E生成F的反应类型为加成反应

b．1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应

c．与氢氧化钠水溶液反应时，1 mol Y最多能消耗2 mol NaOH

(4)H生成Y的化学方程式为

________________________________________________________________________。

(5)H的分子存在顺反异构，写出H的顺式异构体的结构简式：____________。

(6)尿素氮原子上的氢原子可以像A上的氢原子那样与C发生加成反应，再缩聚成高分子化合物。写出尿素与C在一定条件下生成线型高分子化合物的化学方程式：________________________________________________________________________。

(7)H的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物的结构简式为________________________________________________________________________。(不考虑立体异构)

①可发生银镜反应；

②只含有一个环状结构且可使FeCl3溶液显紫色；

③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。

解析：A是一种烃的含氧衍生物，其氧元素的质量分数为1－82.98%＝17.02%，设其分子中含有1个氧原子，则M＝1617.02%＝94，符合A的相对分子质量小于100的条件，A中C、H元素的相对质量为94×82.98%＝78，再由B的结构简式可知，A中含有苯环，所以A为苯酚。由E的结构简式、D的分子式推出D为CH3COOH，则C为CH3CHO，结合F和H的结构简式、G的分子式推出G为 (7)能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，只含有一个环状结构且能使三氯化铁溶液显紫色，则含有苯环和酚羟基，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，则符合以上条件的同分异构体有

答案：(1)醛基、(酚)羟基

(3)ac

5．(15分)(2018·广州一测)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________。

(2)D中含有的官能团是________，分子中最多有________个碳原子共平面。

(3)①的反应类型是____________________，④的反应类型是____________________。

(4)⑤的化学方程式为

________________________________________________________________________。

(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的是________(写结构简式)。

(6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：

________________________________________________________________________。

答案：(1)

(2)碳碳双键 10

(3)取代反应 加成反应

6．(15分)(2015·高考全国卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

回答下列问题：

(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。