有机化学测试（四）
一、 命名或写结构式（注意构型。共21分）
1、 2、
2、
3、 4、 （请写英文名称）
3、 4、
5、 6、 7、 8、α-methyl-β-phenyl pentanal
9、3-bromo-2-ethyl hexanoic acid 10、3,4-dimethyl-2-propyl-1-pentene 11、(2R ,3S )-2-苯基-3-氯丁酸 12、β-D-甲基吡喃葡萄糖苷 13、1,5,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮
14、N-甲基-N-乙基-β-吡啶甲酰胺
二、排序题（共12分）
1、 下列物质在水溶液中的碱性由强至弱的排列顺序是：
① ② ③
④
2、 与HX 反应的活性由强至弱的排列顺序是：
① ②
③
④ ⑤
3、下列物质的烯醇式含量由高到低的排列顺序是：
①C 6H 5COCH 2COC 6H 5 ②CH 3COCH 2COCH 3 ③CH 3COCH
2COC 6H 5 ④C 6H 5COCH 2CO 2C 2H 5 ⑤CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 4、在硫酸作用下，脱水活性由强至弱的排列顺序是：
① ②
C
CH 32CH 3CH 2H C CCH 3CH 3CH C CH 2CH 32CH 3
H 3C OH 3
CH 3
CH 2COOCH 3Cl CH 3C COOH O O
CHO C CH 3O N CH 3
CH 2CH 3
NH 2CONH 2SO 2NH 2CH 2NH 2CH 2
CHCl
CH 3CH 2CH CH 2
(CH 3)2C CH 2
CH 2
CH 2CH 3CH CH 2
C 6H 5CHCH 3(C 6H 5)2CHOH
③
④
5、酰基是亲核取代的活性由强至弱的排列顺序是：
①②
③
④⑤
6、下列化合物按S N2反应的相对速②度由快到慢的排列是：
①②③
④⑤
16分）
1、
2、
3、
4、
四、完成下列反应，写出主要产物、中间体、试剂或条件（26分）
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、
9、
CH2OH
CH3
O
CHCH2CH2
3
KOH
32
O
CH3
KOH
32
CH2CHCH(CH3)
Cl
H+
OH
OH
H3
C23
3
-
3
CHCH CHCCl3 + Br2(1mol)
H2C
N
+
A B
CH2CHCH
NBS NaOH
CH2CHCHO
A B
CH
H3COOC4
CCH3 + I2
CH3COO
O
O
1molHI A
B C
C6H5C
O
CC6H5
O
O C6H5C
O
OCH3C6H5C
O
NHCH3 C6H5C
O
Cl p-ClC6H4C
O
Cl
OH CH3(CH2)4OH
O3
MgX
2
24
A B
CH3COOCH2CH3 + H+CH3COOH + CH3CH2OH
CH2Br
CH CHBr CH3CH2Br(CH3)2CHBr
10、 11、
12、
13、
14
、
15、
16、
五、合成题（写清步骤，注明条件，无机试剂可任选用。15分）
1、由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过4个碳的烃为主要原料合成：
2
3、 由环己醇含两个碳的有机试剂合成
六、推断题（
10分）
1、化合物A （C 3H 6Br 2），与NaCN 反应生成B （C 5H 6N 2）；
B 经酸性水解生成C
，C 与
乙酸酐共热生成D
和乙酸；D 的IR 在1820cm -1，1755cm -1
有特征吸收，1H-NMR 数据为：δ2.0（五重峰，2H ），δ2.8（三重峰，4H ）。写出A 、B 、C 、D 的结构式，并标明各吸收峰的归属。
2、化合物A （C 9H 17N ），在铂催化下不吸收氢，A 与CH 3I 作用后，用湿润的Ag 2O 处理并加热，得B （
C 10H 19N ）；再将B 用上述方法同样处理，得C （C 11H 21N ）：C 再如上处理
得D （C 9H 14）。D 不含甲基，紫外吸收显示不含共轭双键；D 的1
H-NMR 显示双键碳上有8个质子。试推断出A 、B 、C 、D 的结构式。
CH 2CHCOOH 2CH=CHCH 3O + (C 6H 5)3P
+
CH 2乙醚CH 3O 2N 24
C 2H 5
H C 2H 5H A B hv
NH 2CH t -Bu 3AgOH
A B
A B CH 3CH 2
Cl 2Zn ①C 6H 5CHO 2C
CH 3NH 2NO 23CH 3C H C
Ph
CH 2C CCH 3
Na, NH 3( l )
