醇类和酚类课件

【思考】如何证明在酯化反应过程中醇去氢，酸去羟基？
同位素原子示踪法： 实质：羧酸脱羟基，醇脱氢。
O ‖ CH3—C—OH + H18O—C2H5
O ‖ CH3—C—18O—C2H5 + H2O
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(3).醇的催化氧化
实验：将铜丝在酒精灯上加热，把灼热的铜丝插 入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中 液体产生的气味。
的产物
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2
资料卡片
醇的命名
（1）选主链 选连有—OH的最长碳链为主链
（2）编号位 从离—OH最近的一端起编号
（3）写名称 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母
体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。）
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3
甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇
俗称 颜色状态 溶解性 沸点
此代谢过程的时间由于人的体质不同、及其他条件变化，会出 现个体差异现象。故有酒量大小一说。酒精80%以上在肝脏代谢， ALDH（乙醛脱氢酶）活性高的人，酒精代谢能力强，酒量相对大。 ALDH（乙醛脱氢酶）活性的高低主要与遗传有关，有时也可以被 酒精诱导，经常喝酒可使酒量增大。
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【练习】乙醇的化 学性质体现在哪几
且醇中羟基数目越多，使得分子间形成的氢键越多， 醇的熔沸点越高。例乙二醇的沸点高于乙醇，丙三醇 的沸点高于丙二醇， 丙二醇. 的沸点高于丙醇。 5
【连连看】
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甲醇 乙二醇 丙三醇
HH
HO
2HCC H+2H 2O H乙 醛

☆
H H CC H C H C C H H C H O H C H 3 3 2 2 3C 2 2
1-丁醇（正丁醇）
O H
2-丁醇（仲丁醇）
CH3 H 3C C OH
2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）
CH3
H C C H 3 C H 3
O H C H 2
2-甲基-1-丙醇（异丁醇）
有机化学(Organic Chemistry )
3
C C H C C H H H H O H 3 2 C 2 C 2 2
C H
C H
C H 3
C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
☆
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如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
O H C H C H C H C H 2 3 2 2
伯 醇
CH3 H 3C C OH
叔 醇
CH3
C H C C H C H H 3 2 3 O H
仲 醇
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根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二 元、三元醇等。
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醇的构造异构
醇的构造异构有二种：一是烃基碳链结构的 不同（碳链异构），二是羟基位置的不同（官 能团位置异构）。 醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体。

O
O
O
H
H
H
醇分子中的烃基加大时，醇羟基生成氢键的能力减 小，醇在水中的溶解度也随着降低。高级醇与烷烃极其 相似，不溶于水，但能溶于烃类溶剂，如石油醚中。
H O H
O HH
H
H
H
O HH
O H
O H
H O
O HH O
H
H O
H
H O
H
O HH H
O
H
HH O
O HH
H O
H
十六烷醇在水里的溶解度为4.1×10-6 %（重 量），但仍显羟基的性质，它在水面上形成单分子 层，羟基部分靠近水，烷基长链在空气一边。
RCH2OH + HSO4H
RCH2Br + H2O
硫酸、磷酸或 氯化锌的作用 是将OH转变成 离去倾向更大
H+ + RCH2O:ZnCl2 的 基 团 ， 促 进 取代反应的进
RCH2Cl + H2O + ZnC行l2 。
(3)将干燥的卤化氢气体通入仲醇中就可以将它转变为卤代烃：
OH CH3CHCHCH3 + HBr
在羟基所在的碳原子上有环烷基时，重排生成 扩环产物。例如：
CH3 C OH CH3
H+ H2O
CH3 C CH3
2-环丁基-2-丙醇
CH3 Cl-
Cl CH3
CH3
CH3
2-氯-1,1-二甲基环戊烷
重排后分子的张力减小，因此，叔碳正离子 可以重排成仲碳正离子。
(2) 伯醇与氢卤酸的反应必须加热，或在其他条件协同下才能
室温 (CH3)3 OH + HCl
(CH3)3CCl + H2O

醛
2RCHOH＋O2 催化剂 2R－C=O＋2H2O
R′
酮 R′
R′
［注意］什么样的醇才能被催化氧化？R－C－R″
羟基所连碳上至少有一个氢原子。
OH
不能被氧化。
（5）分子间脱水（取代反应）
醚 醚与对应的醇（含碳原子数相同）互为同分 异构体。 [思考]乙醇与2－丙醇的混合物与浓硫酸混合加热， 其脱水产物最多有多少种？
（１）血液中的乙醇浓度达到0.05％时，酒精的作用开始 显露，出现兴奋和欣快感；当血中乙醇浓度达到0.1％时， 人就会失去自制能力。如达到0.2％时，人已到了酩酊大 醉的地步；达到0.4％时，人就可失去知觉，昏迷不醒， 甚至有生命危险。 （２）酒精对人的损害，最重要的是 中枢神经系统。它使神经系统从兴奋到高度的抑制，严重 地破坏神经系统的正常功能。过量的饮酒会损害肝脏。慢 性酒精中毒，则可导致酒精性肝硬化。
＋2Na
＋H2↑
2、与卤化氢反应生成卤代烃： ROH＋HX→RX＋H2O
（2）分子内脱水（消去反应）
［注意］什么样的醇才能发生消去反应？
羟基碳相邻碳原子上至少有一个氢原子。
（3）与卤化氢反应生成卤代烃： ROH＋HX→RX＋H2O
（4）催化氧化反应： 去氢氧化
催化剂
2RCH2OH＋O2
2RCHO＋2H2O
苯环
苯酚
三、苯酚的化学性质： 2、苯环上的取代反应：
[思考]对比苯的取代反应，说明什么问题？ [说明]此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸，一种炸药。
苯酚
三、苯酚的化学性质：
3、苯酚的显色反应：苯酚能与FeCl3溶液反应， 使溶液显紫色，常用此实验检验苯酚。 4、还原性：苯酚有较强的还原性，在空气中放 置会被氧化而由无色变为粉红色。也可被高锰酸 钾等强氧化剂所氧化。所以应密封保存。

•水分子中的氧原子也是以 不等性sp3杂化 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。
2020/5/21
有机化学课件
• 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3 杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键 是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨 道相互交盖而成：
(a) 甲醇的成键轨道
R—CH2OH + R’OH 伯醇
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(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构
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8.1.2 醇的分类
一元醇：
① 按-OH数 目分类： 二元醇：
伯醇：RCH2-OH 仲醇：R2CH-OH 叔醇：R3C-OH
伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二)醇(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇)
CH2—CH2 乙二醇 OH OH
异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构：
CH3CH2CH2OH
正丙醇
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CH3—CH—CH3
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OH
异丙醇
命名：
(1) 习惯命名法: 低级的醇可以按烃基的习惯名称后 面加一“醇”字来命名.
(2) 衍生物命名法: 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇
作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. (3) 系统命名法: 选择含有羟基的最长碳链作为主链, 而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基 的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支 链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。
• 不饱和醇
CH2=CH-CH2-OH CHC-CH2-OH
烯丙醇 炔丙醇
• 芳醇
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CH2-OH
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