阿斯巴甜衍生物甜味剂的合成研究
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新型超高甜度二肽甜味剂爱德万甜的研究进展方聪,刘怡雪,黎四芳*(厦门大学化学化工学院,厦门 361005)摘要:爱德万甜是从阿斯巴甜衍生而来的超高甜度二肽甜味剂,比蔗糖还要甜20000倍。
本文介绍了爱德万甜的性质、甜味特征和应用,综述了近年来合成爱德万甜的研究进展。
爱德万甜的合成过程主要包括两步反应:中间体3-羟基-4-甲氧基肉桂醛的合成以及由该中间体或该中间体加氢后得到的3-羟基-4-甲氧基苯丙醛与阿斯巴甜进行临氢反应合成爱德万甜。
对于中间体的合成,有3条工艺路线:异香草醛-乙醛法、异香草醛-醋酸乙烯法和羧酸催化氢化法,其中异香草醛-乙醛法原料成本较低,但收率不高;异香草醛-醋酸乙烯法收率较高,但醋酸乙烯用量较大;羧酸催化氢化法原料价格昂贵且不易获得,收率也较低。
对于该中间体与阿斯巴甜的临氢反应合成爱德万甜,用铂-炭催化剂时爱德万甜的收率最高。
关键词:爱德万甜;阿斯巴甜;甜味剂;加氢;3-羟基-4-甲氧基肉桂醛中图分类号:TS202.3/TQ281 文献标识码:A 文章编号:1006-2513(2021)02-0128-09doi:10.19804/j.issn1006-2513.2021.02.020Research progress in new ultra-high potency dipeptidesweetener advantameFANG Cong,LIU Yi-xue,LI Si-fang*(College of Chemistry and Chemical Engineering,Xiamen University,Xiamen 361005)Abstract:Advantame is a new type of dipeptide sweetener with ultra-high potency,which is 20000 times sweeter than sucrose. In this paper,the properties,sweet taste characteristics and applications of advantame were introduced,and the recent research progress in the synthesis of advantame was reviewed. The synthesis process of advantame mainly includes two steps:the synthesis of intermediate 3-hydroxy-4-methoxy cinnamaldehyde and the synthesis of advantame by the reaction of the intermediate or its hydrogenated product 3-hydroxy-4-methoxy phenylpropyl aldehyde with aspartame and hydrogen. For the synthesis of the intermediate,there are three routes:isovanillin-acetaldehyde route,isovanillin-vinyl acetate route,and carboxylic acid catalytic hydrogenation route,in which isovanillin-acetaldehyde route has the advantage of lower raw material cost,but the yield is not high;isovanillin-vinyl acetate route achieves higher yield,but the amount of vinyl acetate used is large;and carboxylic acid catalytic hydrogenation route employs expensive raw material which is not readily available,and the yield is low. For the reaction of 3-hydroxy-4-methoxy cinnamaldehyde with aspartame and hydrogen,the yield of advantame is the highest when platinum-carbon catalyst is used.Key words:advantame;aspartame;sweetener;hydrogenation;3-hydroxy-4-methoxy cinnamaldehyde收稿日期:2020-11-29作者简介:方聪(1993-),男,硕士研究生,研究方向为精细化工。
日立高新技术有限公司线性标准样品分析结果[标准曲线][分析条件] 分析柱: HITACHI LaChrom C18 (5 μm)4.6 mm I.D.×250 mm流动相: CH 3CN / 0.01 mol/L KH 2PO 4(pH 3.18) = 15 / 85 (v/v) 流速: 1.0 mL/min 柱温: 40︒C 检测波长: UV 210 nm 进样量: 10 μL第1页AS/LC(PM)-005阿斯巴甜是一种人工甜味剂,其甜度为蔗糖的100 ~ 200倍。
阿斯巴甜是一种由苯丙氨酸甲酯和天冬氨酸通过肽键形成的二肽。
阿斯巴甜为低热量或零热量饮品和食品的主要添加剂。
阿斯巴甜也可与其它类型的甜味剂同时使用,例如:糖和山梨糖醇。
本文将对碳酸饮料(1)和苹果醋饮品(2)中阿斯巴甜的分析进行介绍。
阿斯巴甜(100mg/L)在浓度为1-100 mg/L 的范围内获得了良好的线性关系。
r 2= 1.0000C 14H 18N 2O 5= 294.31[标准样品的制备]称量样品并使用纯水对其进行溶解和稀释。
使用纯水将标准样品稀释至不同的浓度,获得分析样品的标准曲线的浓度。
■阿斯巴甜分子结构2468101214时间(分)0.000.100.200.300.40A U20406080100mg/L 0500000100000015000002000000面积阿斯巴甜ON HO OCH 3HOOCNH 2人工甜味剂分析日立高新技术有限公司主要仪器配置:Primaide 1110泵,1210自动进样器,1310柱温箱,1410 紫外线(UV)检测器样品分析例备注:上述相关数据仅限于测量例,不保证个别数据符合上述结果。
本仪器仅限于研究而不适用于动物或人类相关疾病的治疗或诊断。
第2页(2012)AS/LC(PM)-005碳酸饮品(无糖)苹果醋饮品[碳酸饮品样品的制备(无糖)]取适量的样品。
对样品进行超声波脱气,并用水稀释10倍,然后使用0.45 µm滤膜进行过滤,从而制备所需的分析样品。
食品中甜味剂的对比研究食品中甜味剂的对比研究引言:甜味剂一直是食品工业中的重要组成部分,用于增加食品的甜味。
随着人们对健康饮食的要求日益提高,对甜味剂的研究也与日俱增。
本文将对市面上常见的几种甜味剂进行对比研究,包括糖、蔗糖精、阿斯巴甜、麦芽糊精、食用甘草提取物等。
一、糖:糖是最常见的甜味剂,可以在自然界中找到,例如蔬果中的果糖和乳制品中的乳糖等。
糖分为单糖、双糖和多糖等不同类别,其中最常见的是蔗糖和果糖。
糖的甜味非常浓郁,容易溶解在水中,广泛应用于食品行业中。
优点:糖是天然物质,容易被人体吸收,提供能量。
糖能够提高食品的口感,使其更加可口。
缺点:糖的热量相对较高,长期过量摄入可能导致肥胖、糖尿病等健康问题。
此外,糖的价格较高,不便于大规模使用。
二、蔗糖精:蔗糖精是一种来自甘蔗的糖精,其甜味度是糖的300倍左右。
蔗糖精广泛应用于食品和饮料中,是目前市场上最常见的非营养性甜味剂之一。
优点:蔗糖精的甜味浓度高,用量较少,能够降低食品的热量,适用于需要控制体重或糖尿病患者的食品。
蔗糖精还稳定性较好,不易变质,并且味道比较接近糖。
缺点:蔗糖精在高温条件下容易分解,导致味道不佳。
此外,长期过量摄入可能对人体健康造成风险,例如可能引发癌症或其他慢性疾病。
三、阿斯巴甜:阿斯巴甜是一种合成代糖,具有甜味但热量较低,是世界上应用最广泛的合成甜味剂之一。
优点:阿斯巴甜是零热量的甜味剂,甜味度是糖的200倍左右,用量较少。
阿斯巴甜稳定性较好,不易变质,并且味道接近糖。
缺点:阿斯巴甜的最大争议在于其对人体的安全性。
尽管长期以来的研究未能找到阿斯巴甜与癌症等疾病的直接联系,但一些研究表明,过量摄入阿斯巴甜可能对人体产生不良影响,例如引发头痛、肠胃不适等。
四、麦芽糊精:麦芽糊精是一种天然甜味剂,来源于淀粉水解而成。
麦芽糊精的甜味程度与糖相当,同时不含热量。
优点:麦芽糊精能够增加食品的甜味,但不会增加热量。
麦芽糊精稳定性强,不易分解,并且口感好。
纽甜的特性及稳定性研究邓虹【摘要】纽甜属于二肽类强力甜味剂,是阿斯巴甜的衍生物,是迄今为止世界上最甜的合成甜味剂.试验研究不同温度下纽甜的溶解性以及与糖精钠混合后的溶解速度.结果表明,温度越高,溶解越快,与糖精钠混合后,溶解速度也相应加快;应用高效液相色谱法测定纽甜在不同pH水溶液中及不同温度不同时间下含量变化,以研究纽甜针对不同体系和条件的稳定性.结果表明,纽甜在酸性溶液和水溶液中较稳定;纽甜在偏碱性条件下非常不稳定,40d时的保留率<10%.纽甜在<100℃及瞬时高温稳定性较好,在>100℃时,随着时间的增加,温度的升高,纽甜的稳定性越来越差.【期刊名称】《饲料博览》【年(卷),期】2016(000)012【总页数】4页(P28-31)【关键词】纽甜;阿斯巴甜;高效液相色谱法;稳定性【作者】邓虹【作者单位】成都大帝汉克生物科技有限公司,成都611130【正文语种】中文【中图分类】S816.7;S814纽甜(NTM),学名为N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-a-天冬氨酸]-L-苯丙氨酸1-甲酯,是美国孟山都(Monsanto)公司和法国里昂大学合作开发的新型、高效、安全、非营养型甜味剂[1]。
纽甜的结构式见图1。
纽甜的甜味与阿斯巴甜相近,无苦味及其他后味;纽甜的甜度高,为蔗糖的8 000~10 000倍,即在5%的甜度时为蔗糖的8 000倍,在2%的甜度时可达蔗糖的10 000倍。
纽甜有降低产品成本的特性且甜味纯正,清新自然,安全性较高;等甜度成本比阿斯巴甜低;所含的营养物质很容易被人体吸收;低能量或无能量,可供糖尿病人食用,不致龋齿,可促进双歧杆菌增殖等。
纽甜是保健型食品的首选甜味剂。
1.1 纽甜的溶解度纽甜溶解度与温度的关系见图2。
由图2可知,纽甜的溶解度随着温度的升高而呈直线升高趋势。
纽甜是一种白色粉状结晶,含约4.5%的结晶水,熔点为80.9~83.4℃,25℃时NTM在水中的溶解度为12.6 g·L-1,在乙醇中的溶解度为950 g·L-1,大大高于阿斯巴甜在相同条件下的溶解度。
阿斯巴甜研究报告
阿斯巴甜研究报告
一、背景介绍
阿斯巴甜(Aspartame)是一种低热值的甜味剂,广泛应用于食品和饮料中。
它是由苯丙氨酸和天冬氨酸合成的二肽,具有甜味而无热量,是一种理想的替代糖的选择。
然而,阿斯巴甜也存在一些争议,有些人对其安全性产生疑虑。
本研究旨在评估阿斯巴甜的安全性以及其对健康的潜在影响。
二、研究方法
1. 文献综述:对相关的科学研究、评估报告和健康组织的建议进行综合分析,了解已有的阿斯巴甜研究成果和结论。
2. 动物实验:使用实验动物进行长期暴露实验,观察阿斯巴甜对动物的毒性和潜在的致癌风险。
3. 人体研究:通过人体实验和流行病学研究,调查阿斯巴甜与健康问题(如糖尿病、肥胖症、癌症等)的关联性。
三、研究结果
根据目前的科学研究和评估报告,得出以下结论:
1. 阿斯巴甜在推荐剂量下对大多数人群是安全的,不会对健康造成明显的不良影响。
2. 长期暴露动物实验显示,阿斯巴甜并未引发肿瘤或其他毒性反应。
3. 与阿斯巴甜的摄入量相关的健康问题主要是人体对其的耐受性和个体差异。
一些人可能对阿斯巴甜过敏,或在摄入过多时出现消化问题。
4. 阿斯巴甜对糖尿病患者和肥胖人群有一定的益处,可以作为一种替代糖来控制糖分摄入量。
5. 阿斯巴甜在孕妇和儿童中的使用需要谨慎,建议在医生或专业人士的指导下使用。
四、结论
基于当前的科学证据,阿斯巴甜在推荐剂量下是安全的,并没有明确的致癌或毒性风险。
然而,个体对阿斯巴甜的反应存在差异,需要注意个体差异,避免过量摄入。
建议在使用阿斯巴甜之前咨询医生或专业人士的意见,以确保健康和安全。
新型甜味剂N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜的制备研究陈伟健(华南理工大学轻工与食品学院,广东 广州 510640)摘要:为了制备新型高倍二肽甜味剂,从甜味机理出发,通过钯碳催化和阿斯巴甜分子选择性催化加氢反应方法,以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛和乙醛为原料,研究制备新型高倍甜味剂N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜。
结果表明,所得产物由于在阿斯巴甜分子上引入了疏水基团“-OCH3”,“-OH”,甜度大大提高,约为蔗糖的24000倍。
关键词:3-羟基-4-甲氧基苯甲醛;乙醛;N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜;疏水基团中图分类号:TS202;文献标识码:A;文章篇号:1673-9078(2009)02-0172-04Preparation of a New Sweetener NC-AspCHEN Wei-jian(College of Light Industry and Food Technology, South China University of Technology, Guangzhou 510640, China)Abstract: A new dipeptide sweetener, N-[3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]- aspartyl-L-henylalanine1-methylester (NC-Asp), was prepared via the reaction of Aspartame,3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde and aldehyde using Pd/C s catalyst. Results showed that, due to introduce of hydrophobic groups (-OCH3 and –OH) on Aspartame, the sweet of the new sweetener was greatly improved, about 24,000 times higher than that of cane sugar.Keywords: 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde; aldehyde; NC-Asp; hydrophobic group1965年12月,美国伊利诺州Searle有限公司的化学工作者Schlatter偶然发现了阿斯巴甜(Aspartame)具有甜味之后,就揭开了人类对二肽甜味剂的研究序幕。
阿斯巴甜的合成和应用研究进展
吴璞强;赵桂霞;张亚楠;崔建东
【期刊名称】《中国调味品》
【年(卷),期】2010(035)001
【摘要】阿斯巴甜是一种新型安全的甜味剂,在食品工业中被广泛的使用,文章就目前阿斯巴甜的合成和应用研究进展做了综述,重点介绍了阿斯巴甜的合成方法.旨在为改进和创建新的阿斯巴甜合成方法提供参考依据.
【总页数】4页(P30-32,37)
【作者】吴璞强;赵桂霞;张亚楠;崔建东
【作者单位】河北省发酵工程研究中心,河北科技大学,生物科学与工程学院,石家庄,050018;河北科技大学工会,石家庄,050018;河北科技大学图书馆,石家
庄,050018;河北省发酵工程研究中心,河北科技大学,生物科学与工程学院,石家庄,050018
【正文语种】中文
【中图分类】TS202.3
【相关文献】
1.超高倍甜味剂N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-阿斯巴甜的合成研究 [J], 吴美红;郑建仙
2.由阿斯巴甜合成甜味剂纽甜的研究 [J], 朱国廷;沈彬;陈亚芹;张亮;顾昕
3.L-天门冬氨基酸、阿斯巴甜铁螯合物的合成研究 [J], 张应鹏;杨云裳;薛爱爱;李春雷
4.阿斯巴甜合成菌株的初步筛选 [J], 崔建东;赵桂霞;张亚楠;薛茹;王志芳
5.阿斯巴甜的毒性及其合成影响因素的研究进展 [J], 王子涵;李喜泉;杨巍巍
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浅谈甜味剂阿斯巴甜摘要:归纳了有关阿斯巴甜的相关研究中的关键问题 ,指出了阿斯巴甜的成分,合成,效用及优缺点,回顾了阿斯巴甜引发的争议,讨论了适宜使用的人群类型及影响因素,在此基础上,对阿斯巴甜的规律的研究前景进行了展望。
关键词:甜味剂健康饮食阿斯巴甜前言:阿斯巴甜(AsPartame),别名阿司帕坦、阿斯巴坦,食品添加剂国际编码 : E951,化学名称为L-天冬氨酞-L-苯丙氨酸甲酯(APM=L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester),是一种非碳水化合物类的人造甜味剂。
阿斯巴甜是 1965 年美国的科学家在研究治疗溃疡的药物时,意外发现他所使用的药物具有强烈的甜味,於是美国食品暨药物总署立即对此种物质展开多项研究,最后终於批准商业化。
由於阿斯巴甜虽具甜味但不具热量,食用时不会使血糖浓度增加,因此广为糖尿病患者使用,但是患有罕见的苯酮尿症的患者不宜使用阿斯巴甜,因为这种遗传性疾病的患者不能代谢苯丙胺酸,这种物质不仅存於阿斯巴甜中,也存於蛋白质食品,如鸡肉、牛奶和蔬菜。
鉴于上述介绍说明深入理解阿斯巴甜具有极高的现实应用意义。
任何事物都是有利也有弊的,阿斯巴甜也不例外。
我上网搜集了许多相关资料,对阿斯巴甜的优点及缺点作了深入了解。
现展示如下:阿斯巴甜的优点是:(1)安全性高,被联合国食品添加剂委员会列为GRAS级(一般公认为安全的),为所有代糖中对人体安全研究最为彻底的产品,至今已有世界各地100多个国家的6000多种产品中19年的成功使用经验(2)甜味纯正,具有和蔗糖极其近似的清爽甜味,无苦涩后味和金属味,是迄今开发成功的甜味最接近蔗糖的甜味剂。
阿斯巴甜的甜度是蔗糖的200倍,在应用中仅需少量就可达到希望的甜度,所以在食品和饮料中使用阿斯巴甜替代糖,可显著降低热量并不会造成龋齿(3)与蔗糖或其他甜味剂混合使用有协同效应,如加2%~3%于糖精中,可明显掩盖糖精的不良口感(4)与香精混合,具有极佳的增效性,尤其是对酸性的柑桔、柠檬、柚等,能使香味持久、减少芳香剂用量。