华农考研资料食品化学第四章脂质文稿演示
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食品化学第四章
亚油酸 18：2ω6 或 18：2 （n－6）
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸
植物油中常见的脂肪酸
约占脂肪酸总量的 97％
月桂酸
[12：0]
肉豆蔻酸 [14：0]
棕榈酸
[16：0]
硬脂酸
[18：0]
油酸
[18：1]
亚油酸
脂类
Lipids
第一节 引言 第二节 脂类的物理性质 第三节 脂类的化学性质 第四节 脂类的质量评价 第五节 脂类加工化学
第一节 引言
Introduction
一、脂质(Lipids) 脂质化合物种类繁多，结构各异，其中95%左右的是脂肪酸甘油
酯，即脂肪(fat)。
Lipids共同特征
第三节 乳状液和乳化剂
Emulsions and Emulsifiers
二、乳化剂 常用的乳化剂
甘油酯、乳酰化单酰甘油、硬酯酰乳酰乳酸钠（SSL）、乙二醇或 丙二醇脂肪酸单酯、脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪 酸酯、卵磷脂、各种植物中的水溶性树胶等。 2、乳化剂的选择 (1)HLB法选择乳化剂
晶体是由晶胞在空间重复排列而 成的
晶胞一般是由两个短间隔(a,b) 和 一 个 长 间 隔 (c) 组 成 的 长 方 体 或斜方体。
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
二、晶体结构与同质多晶 2、同质多晶（Polymorphism）
化学组成相同而晶体结构不同的物质，在熔融态时具有相同的化学 组成与性质。
肉豆蔻酸
第一节 引言
Introduction
食品化学第四章PPT课件
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 2、磷脂 任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂
Sn-甘油- 1-硬脂酰-2-亚油酰-3-磷脂酰胆碱（卵磷脂）
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸 以母体饱和烃或不饱和烃来命名 末端羧基C定为C1 明确双键位置 例如：亚油酸 12 9 1
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
一、一般特性 2、熔点和沸点（Melting Points and Boiling Points）
脂肪种类 大豆油 花生油 向日葵油 棉子油 奶油 猪油 牛脂 羊脂 人造黄油 熔点（℃） -8～-18 0～3 -16～19 3～4 28～36 36～50 42～59 44～55 ―― 消化率（％） 97.3 98.5 96.5 98 98 94 89 81 87
不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。 都是由生物体产生，并能由生物体所利用（与矿物油不同）。
例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。
第一节 引言
Introduction
二、分类(Classification) 简单脂质
主 类
复合脂质
亚 类 酰基甘油
类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等
第一节 引言
Introduction
三、脂质的功能(Function of Lipids) 1、脂质在食品中的功能 热量最高的营养素(39.58kJ/g) 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型功能 赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质������ 2、脂质在生物体中的功能 是组成生物细胞不可缺少的物质，能力贮存最 紧凑的形式，有润滑、保护、保温等功能。
华南农业大学_食品化学__脂质
取决于脂肪的晶型：，＞ 取决于熔化温度范围：温差越大，塑性越大。
4.3.7 油脂的乳化及乳化剂P109
乳状液－由两互不相溶的液相组成的体系： 分为 O/W 如稀奶油、乳、冰淇淋浆料。 W/O 如奶油和人造奶油。
乳浊液的失稳机理 乳浊液是不稳定体系。原因：
重力作用导致分层。 液滴表面静电荷不足导致絮凝
4.3.5 熔融特性
晶体熔化时吸收 热量，随温度增加， 型晶体热焓增加， 到达熔化温度时， 继续吸热但温度保 持不变，待固体完 全转变成液体（B点） 时，温度继续上升。 另外，不稳定晶型
在E点开始转变成稳定的晶 型，此时放出热量。
膨胀
熔化时体 积膨胀， 在同质多 晶型转换 时，体积 收缩。
第4章
4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 4.补
脂质
概述 油脂的结构与组成 油脂的物理性质 油脂的贮存劣变 油脂的加热劣变 油脂的质量评价 油脂加工化学 复合脂质及衍生脂质及脂肪替代物 油脂产品
4.1 概述
4.1.1 脂质的定义及作用
4.1.2 分类
4.1.1 脂质的定义及作用
4.3.4 结晶特性P104
长链脂肪酸可视为线性分子，分子的 一端为非极性的烃基，另一端为极性的 羧基，当熔化的脂肪酸冷却时，不定形 或流动的分子趋向于以一定的方式定位 排列为固态。固态脂的结构是高度有序 的晶体结构。
固态脂晶体
脂肪酸的羧基与 羧基通过氢键相 连，烃基与烃基 相边，成为栅栏 式的层状结构。
4.1.2 分类
脂质按其结构组成分成三大类： 主类
简单 脂质 复合 脂质
亚类
甘油酯 蜡 甘油磷脂 鞘磷脂类 脑苷脂类 神经节脂 甘油＋脂肪酸
4.3.7 油脂的乳化及乳化剂P109
乳状液－由两互不相溶的液相组成的体系： 分为 O/W 如稀奶油、乳、冰淇淋浆料。 W/O 如奶油和人造奶油。
乳浊液的失稳机理 乳浊液是不稳定体系。原因：
重力作用导致分层。 液滴表面静电荷不足导致絮凝
4.3.5 熔融特性
晶体熔化时吸收 热量，随温度增加， 型晶体热焓增加， 到达熔化温度时， 继续吸热但温度保 持不变，待固体完 全转变成液体（B点） 时，温度继续上升。 另外，不稳定晶型
在E点开始转变成稳定的晶 型，此时放出热量。
膨胀
熔化时体 积膨胀， 在同质多 晶型转换 时，体积 收缩。
第4章
4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 4.补
脂质
概述 油脂的结构与组成 油脂的物理性质 油脂的贮存劣变 油脂的加热劣变 油脂的质量评价 油脂加工化学 复合脂质及衍生脂质及脂肪替代物 油脂产品
4.1 概述
4.1.1 脂质的定义及作用
4.1.2 分类
4.1.1 脂质的定义及作用
4.3.4 结晶特性P104
长链脂肪酸可视为线性分子，分子的 一端为非极性的烃基，另一端为极性的 羧基，当熔化的脂肪酸冷却时，不定形 或流动的分子趋向于以一定的方式定位 排列为固态。固态脂的结构是高度有序 的晶体结构。
固态脂晶体
脂肪酸的羧基与 羧基通过氢键相 连，烃基与烃基 相边，成为栅栏 式的层状结构。
4.1.2 分类
脂质按其结构组成分成三大类： 主类
简单 脂质 复合 脂质
亚类
甘油酯 蜡 甘油磷脂 鞘磷脂类 脑苷脂类 神经节脂 甘油＋脂肪酸
食品化学课件——脂质共82页
——脂质
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
谢谢
11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
谢谢
11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
食品化学第四章脂类 ppt课件
b、脱酸:拖酸除去油脂中的游离脂肪酸。 c、脱色：加热至85℃左右→吸附剂处理。 d、脱臭：一定真空度，油温220－240℃，通入一
定压力的水蒸气。
精品课件
❖ 油脂的氢化：
1、概念：油脂氢化是在催化剂(Pt，Ni)的作用 下，三酰基甘油的不饱和脂肪酸双键与氢发生 加成反应的过程。
2、油(液态)＋H2 一定条件下 脂肪(固态)人造脂肪 硬化油 油酸某油酯+H2 NI加热压 硬脂酸甘油酯
6、缺点：降低色度，破坏脂溶性的维生素。
精品课件
❖ 酯交换：
一种脂肪的物理特性在很大程度上依赖于组成 它的脂肪酸的性质(链长和不饱和度)，而且还取 决于它们在三酰甘油分子中的分布。 1、酯交换原理： 概念：酯交换是指酯和酸(酸解)，酯和醇(醇解) 或酯和酯(酯基转移作用)之间发生的酰基交换反 应。它包括在一种三酰基甘油分子内的酯交换 和不同分子之间的酯交换。
精品课件
４．４ 油脂品质的表示方法
❖ 油脂品质重要的特征常数：
✓ 皂化值，碘值，酸价，乙酰值，过氧化值，酯值 ✓ 恒值：主要说明油脂组成方面的特点
e.g. 碘值，皂化值 ✓ 变值：主要说明油脂性质方面的变化情况
e.g. 酸价，过氧化值
精品课件
❖ 油脂的氧化稳定性检验：
1、皂化值(SV)：
(1)1g油脂完全皂化时所需要的氢氧化钾的毫克数。 (2)油脂的皂化值一般在200左右。 (3)皂化值的大小与油脂平均分子量成反比。 (4)皂化值大的食用油，熔点较低，消化率较高。
精品课件
❖ 电离辐射对脂肪的影响：
1、食品辐射处理主要是为了杀死微生物和延长 货架期。
2、食品的辐射处理与热处理一样也可诱导化学 变化。辐射和加热生成的降解产物有些相似，但 后者分解产物更多。辐射剂量越大，影响越严重。
定压力的水蒸气。
精品课件
❖ 油脂的氢化：
1、概念：油脂氢化是在催化剂(Pt，Ni)的作用 下，三酰基甘油的不饱和脂肪酸双键与氢发生 加成反应的过程。
2、油(液态)＋H2 一定条件下 脂肪(固态)人造脂肪 硬化油 油酸某油酯+H2 NI加热压 硬脂酸甘油酯
6、缺点：降低色度，破坏脂溶性的维生素。
精品课件
❖ 酯交换：
一种脂肪的物理特性在很大程度上依赖于组成 它的脂肪酸的性质(链长和不饱和度)，而且还取 决于它们在三酰甘油分子中的分布。 1、酯交换原理： 概念：酯交换是指酯和酸(酸解)，酯和醇(醇解) 或酯和酯(酯基转移作用)之间发生的酰基交换反 应。它包括在一种三酰基甘油分子内的酯交换 和不同分子之间的酯交换。
精品课件
４．４ 油脂品质的表示方法
❖ 油脂品质重要的特征常数：
✓ 皂化值，碘值，酸价，乙酰值，过氧化值，酯值 ✓ 恒值：主要说明油脂组成方面的特点
e.g. 碘值，皂化值 ✓ 变值：主要说明油脂性质方面的变化情况
e.g. 酸价，过氧化值
精品课件
❖ 油脂的氧化稳定性检验：
1、皂化值(SV)：
(1)1g油脂完全皂化时所需要的氢氧化钾的毫克数。 (2)油脂的皂化值一般在200左右。 (3)皂化值的大小与油脂平均分子量成反比。 (4)皂化值大的食用油，熔点较低，消化率较高。
精品课件
❖ 电离辐射对脂肪的影响：
1、食品辐射处理主要是为了杀死微生物和延长 货架期。
2、食品的辐射处理与热处理一样也可诱导化学 变化。辐射和加热生成的降解产物有些相似，但 后者分解产物更多。辐射剂量越大，影响越严重。
食品化学第四章脂类ppt演示课件
棕榈酸 [16：0]
硬脂酸 [18：0]
油酸
[18：1（n-9)] unsaturated
亚油酸 [18：2（n-6)]
亚麻酸 [18：3（n-3)]
12
亚油酸、ω-6脂肪酸、 -亚麻酸（ω-3脂 肪酸），不能由人体合成，具有生理活 性和营养功能，是必需脂肪酸
13
不饱和脂肪酸的生理功能
食用油或食用脂几乎完全（95%）由三 酰基甘油组成
4
Sn-系统命名三酰基甘油
Fisher平面投影 中间的羟基位于中心碳的左边
5
CH2OOC(CH2)16CH3 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOCH
CH2OOC(CH2)12CH3
Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯 （Sn-StOM或Sn-18:0-18:1-14:0）
➢自动氧化 ➢光敏氧化
24
自动氧化 auto－oxidation
自动氧化导致含脂食品产生的不良风味， 一般称为哈喇味
有些氧化产物是潜在的毒物 某些情况，为产生油炸食品的香味，希
望脂类发生轻度氧化
25
三步自由基链反应机制 free radical chain mechanism
烷基自由基 过氧化自由基 非自由基产物
15
第三节 脂的分类
动物脂肪：含有大量的C16和C18饱和脂肪酸和中等量
不饱和脂肪酸（油酸和亚油酸，具有相当高的熔点）。
乳脂肪： 主要的脂肪酸是棕榈酸、油酸与硬脂酸，也
含有相当数量的C4～C12短链脂肪酸。
海生动物鱼油：高不饱和脂肪酸,
EPA(20:5),DHA(22:6)
植物油脂：大量油酸、亚油酸，饱和脂肪酸均低于20
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③ 俗名或普通名 ④ 英文缩写 （见下页表）
数字命名 4: 0 6: 0 8: 0
10: 0 12: 0 14: 0 16: 0 16: 1 18: 0 18: 1 ω9 18: 2 ω6 18: 3 ω3 18: 3 ω6 20: 0 20: 4 ω6 20: 5 ω3 22: 1 ω9 22: 6 ω3
4.2.3. 脂肪酸的组成分布
(1) 动物脂中脂肪酸的分布
• 乳脂 含C奇1短数2)，链碳少脂FA量肪。的酸支(C链4 ~、
•水产动物油脂
多为不饱和脂肪 酸。
•高等陆生动物脂
• 两栖类、爬行类、 鸟类和啮齿动物
含有较多的棕榈酸
和硬脂酸。链长以 C18 居 多 。 熔 点 较 高 。
FA的组成介于
水产动物和陆产 高等动物之间。
4.1.3.lipids通常具有下列共同特征
❖ 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、 丙酮等有机溶剂。
❖ 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成 的酯最多。
❖ 都是由生物体产生，并能由生物体所 利用（与矿物油不同）。
例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。
4.1.4 . Classification 简单脂质 复合脂质 衍生脂质
4.1.2.Function of Lipids
()
1
脂 ❖ 热量最高的营养素(39.58kJ/g)
肪 ❖ 提供必需脂肪酸
在 食
❖ 脂溶性维生素的载体
品 ❖ 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂
中 肪还具有造型功能
的 功
❖ 赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质
能
必需脂肪酸
(Essential Fatty Acids, EFA)
M
十六酸
棕榈酸 (Palmtic acid)
P
9-十六烯酸
棕榈油酸(Palmitoleic acid) Po
十八酸
硬脂酸 (Stearic acid)
St
9-十八烯酸
油酸 (Oleic acid)
O
9,12-十八二烯酸
亚油酸 (Linoleic acid)
L
9,12,15-十八三烯酸
α-亚麻酸 (Linolenic acid) α-Ln
表4-2 一些常见脂肪酸的命名
系统命名
俗名或普通名
英文缩写
丁酸
酪酸 （Butyric acid）
B
己酸
己酸 (Caproic acid)
H
辛酸
辛酸 (Caprylic acid)
Oc
癸酸
癸酸 (Capric acid)
D
十二酸
月桂酸 (Lauric acid)
La
十四酸
肉豆蔻酸 (Myristic acid)
13-二十二烯酸
芥酸 (Erucic acid)
E
4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 (Docosahexanoic acid)
DHA
(2) Nomenclature of Triacylglycerols
(TG)
Sn命名法 (Stereospecific Numbering)
Glycerol
(2) 植物油中脂肪酸的分布 果仁中的植物油----棕榈酸、油酸、亚油 酸 种籽中的植物油----棕榈酸、油酸、亚油酸、亚 麻酸
• 碳原子编号自上而下为1~3 • C2上的羟基写在左边
CH2-OH |
HO-C-H | CH 2-OH
Sn-1
C | H 2OOC2)(1C 4 H 3
CH3(CH2)7CH=S CH n(C -H 22)7COOCH
|
Sn-3
CH 2OOC2)(1C 6 H 3
甘 油
三 酰 基 甘 油
①数字命名: Sn-16:0-18:1-18:0 ②英文缩写命名: Sn-POSt ③中文命名: Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯
4.2.2. 命名(Nomenclature)
(1) Nomenclature of Fatty Acid( FA)
①系统命名法 例： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
9-十八烯酸
• 从羧基端编号； • 从甲基端开始编号,记作:ω数字
②数字命名法
n: m （n-碳链数, m-双键数） 例： 18:0 18:1 18:2 18:3
6, 9,12-十八三烯酸
γ- 亚麻酸 (Linolenic acid) γ-Ln
二十酸
花生酸 (Arachidic acid)
Ad
5,8,11,14-二十碳四烯酸
花生四烯酸(Arachidonic acid) An
5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
(Eicosapentanoic acid)
EPA
鞘氨醇+脂肪酸+糖
神经节苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物
衍生脂质
（derivative lipids） 类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等
4.2.1. Structure of Fats
fat是甘油与脂肪酸生成的一酯，二酯和三酯。
CH2-OH HO-C-H + 3 RiCOOH
CH2-OH 甘油
华农考研资料食品化学第四章脂质文稿演示
华农考研资料食品化学第四章脂质
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节 第六节 第七节 第八节
概述 脂肪的结构及组成 脂肪的物理性质 脂类在贮藏与加工中的变化 油脂的质量评价 油脂的加工化学 复合脂质和衍生脂质 油脂含量的测定
4.1. 1. Lipids
脂类化合物种类繁多，结构各异， 其中95%左右的是脂肪酸甘油酯， 即脂肪(fat)。
Essential fatty acids can not be synthesized by human body. They include α-Ln and the members of the ω6 family.
(2) 脂质在生物体中的功能
❖ 是组成生物细胞不可缺少的物质 ❖ 能量贮存最紧凑的形式， ❖ 有润滑、保护、保温等功能。
表4-1 脂质的分类 (Classification)
主类
亚类
组成
简单脂质
脂肪
甘油+脂肪酸 （占天然脂质的95%左右）
（simple lipids） 蜡
长链脂肪醇+ 长链脂肪酸
复合脂质
Байду номын сангаас
磷酸酰基甘油 甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团
（complex lipids）鞘磷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
脑苷脂类
脂肪酸
CH2OCOR1 R2OCOCH
CH2OCOR3 三酰基甘油
+ 3 H2O
Glycerol
Triacylglycerols (TG)
❖
R1=
R
2
=
R
，单纯甘油酯；
3
❖ Ri 不完全相同时，混合甘油酯；
❖ R1≠R3，C 2原子有手性，天然油脂多为L 型。
❖ 碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸