皂苷类化合物

第八节皂苷类一、皂苷的结构特点和分类皂苷是一类结构复杂的苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。

大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。

皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。

如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，苷元为螺甾烷类化合物，则称为甾体皂苷。

[讲义编号NODE70267800231300000101：针对本讲义提问]（一）三萜皂苷1.定义：苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6个异戊二烯（30个碳）单位组成。

分类：四环三萜（羊毛甾烷型、达玛烷型）五环三萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型）特点：多含羧基，显酸性。

[讲义编号NODE70267800231300000102：针对本讲义提问][讲义编号NODE70267800231300000105：针对本讲义提问]配伍选择题A.四环三萜B.五环三萜C.四环四萜D.五环四萜E.六环三萜1.人参二醇是2.人参三醇是3.齐墩果酸是4.羽扇豆烷是[讲义编号NODE70267800231300000106：针对本讲义提问]3.甾体皂苷分类：螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元）异螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元）呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷）变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷B）[讲义编号NODE70267800231300000107：针对本讲义提问]引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。

（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。

（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。

（3）分子中可能有多个羟基，大多在C－3上有羟基。

（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C－20、C－22和C－25。

C－20位上的甲基都是α构型，C－22位对F环也是α构型。

C－25甲基则有两种取向，直立键时为β型，其绝对构型为L型；平伏键时则为α型，其绝对构型为D型。

皂苷那些事儿：自然界的神奇小分子
说起皂苷，你可能觉得这名字挺高大上的，其实啊，它们就是自然界里一群挺有意思的小分子，跟咱们的生活还挺亲近呢。

首先，咱们得知道皂苷是啥。

简单来说，皂苷就是植物界里的一些植物，为了保护自己不受病虫害侵扰，或者是为了吸引传粉昆虫，而在体内合成的一种特殊化学物质。

这些物质，大多数时候都躲在植物的根部、叶子或者果实里，就像是小秘密一样藏着。

那么，皂苷有啥特别的呢？首先，它们有个挺有意思的特性，就是能起泡沫。

你想象一下，把含有皂苷的植物叶子或者果实放在水里搓一搓，嘿，那水面上就会浮起一层细腻的泡沫来。

这个特性，其实跟咱们平时用的肥皂有点相似，所以“皂苷”这个名字里才有个“皂”字。

不过，皂苷可不仅仅能用来玩泡沫那么简单。

在医药界，它们可是个宝贝。

因为皂苷类化合物往往具有一些特殊的生物活性，比如抗菌、抗炎、抗氧化、降血糖、降血脂等等。

这些功能，让皂苷在药物研发领域大放异彩。

科学家们通过提取、分离、纯化等手段，从各种植物中找到了许多有价值的皂苷类化合物，并开发出了多种药物，用于治疗各种疾病。

当然啦，皂苷也不是万能的。

有些皂苷可能对人体有一定的毒性或者刺激性，所以在使用含有皂苷的植物或者药物
时，一定要按照医生的建议来，不要随便乱吃或者乱用。

总的来说呢，皂苷类化合物是自然界中的一种神奇小分子，它们不仅有趣好玩，还具有许多重要的生物活性和药用价值。

通过科学家的不断研究和探索，我们相信未来会有更多关于皂苷的奥秘被揭示出来，为人类的健康事业做出更大的贡献。

第九章皂苷皂苷(saponins)是一类结构复杂的苷类化合物，其特点是它的水溶液在剧烈振摇时会产生较持久的（类似肥皂水样）泡沫，故名皂苷。

皂苷类化合物的基本结构是由一多环烃的非糖部分（苷元）和糖通过苷键的方式连接而成。

非糖部分具有亲脂性，而糖部分则具有亲水性；皂苷可溶于水，并具有乳化，去污和发泡等作用。

皂苷分子中具有一条糖链的苷称为单糖链皂苷，具有两条糖链的苷称为双糖链皂苷，具有3条以上糖链的皂苷比较少见。

虽然糖链的多寡和长短构成了形形色色的皂苷，但在皂苷的研究中，一般是按照皂苷元的结构进行分类。

按皂苷元（sapogenin）可分为两大类型—三萜皂苷（triterpenoid saponins）和甾体皂苷（stetoidal saponins）。

三萜皂苷苷元结构中常含有羧基，故常称为酸性皂苷，甾体皂苷苷元一般不具有羧基故又称为中性皂苷。

有些皂苷的酸性是由糖链中的糖醛酸所引起需注意区别。

随着分离技术的快速发展（如大孔吸附树脂的使用）和结构鉴定手段的更新，更多的皂苷类物质被分离、纯化和鉴定，皂苷物质的研究会更加丰富。

皂苷类化合物在植物界分布非常广泛，有文献记载对中亚地区104科1700余种植物进行了系统研究，其中有79科的植物（约76%）中含有皂苷。

常见的含有皂苷的中药材有：人参，西洋参，远志，柴胡，桔梗，牛膝，麦门冬，土茯苓，三七，黄芪等。

第一节皂苷的类型一、甾体皂苷甾体皂苷是指以甾类（环戊烷骈多氢菲母核）衍生物为苷元的糖苷化合物。

许多甾体皂苷元是医药工业中生产激素类药物和计划生育药物的重要原料。

已发现的甾体皂苷除个别外，多属于C27甾类，在自然界分布很广，主要分布在薯蓣科，百合科和龙舌兰科，在豆科，茄科，玄参科，蒺藜科，鼠李科的一些植物中也有分布。

根据已知苷元的结构特点，可将其分为三个基本类型：螺环型（spirostanes），开环型（或称为呋甾烷型，furostanes）及其他类型。

呋甾烷螺甾烷胆甾烷迄今，从植物中获得数量较多和研究较为深入的甾体皂苷多属于螺甾烷型。

皂苷类化合物的主要生物活性及应用进展作者：李沛霞来源：《科学导报·学术》2020年第34期摘 ;要：皂苷（Saponin）是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷，主要分布于陆地高等植物中。

其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。

大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。

皂苷具有抗肿瘤、降血糖、降胆固醇、保肝、免疫调节、抗炎、抗微生物等多种活性。

笔者查阅相关文献资料，对皂苷类化合物的主要生物活性和应用进行了归纳总结，以期为皂苷类化合物的进一步研究与开发提供参考。

关键词：皂苷化合物;生物活性;应用;展望1.生物活性1.1 抗菌、抗炎作用皂苷类化合物具有明显的抗菌、抗炎活性。

李庆华[1]等人研究了大豆皂苷对重症中暑大鼠炎症因子水平的影响。

发现大豆皂苷可通过减少重症中暑大鼠血清炎症因子的产生和释放及降低脂质过氧化水平，起到提高机体承受热打击和高强度运动能力的作用。

1.2 降血脂、降胆固醇及抗动脉硬化作用Fujiwara[2]等给ApoE基因缺陷小鼠口服esculeo-side A 后，可以显著降低血低密度脂蛋白和胆固醇水平以及动脉粥样硬化病变区的面积，证明纯化的esculeo-side A可显著抑制ACBZT 蛋白的活性和降低动脉粥样硬化的发生，可降低血清中低密度脂蛋白胆固醇的水平。

1.3 免疫调节作用从皂树（蔷薇科）中得到的皂苷在世界范围被研究多年，并将其作为免疫辅助剂上市。

曹法昊[3]等人发现总党参皂苷对机体的细胞免疫、体液免疫以及非特异性免疫的增强作用明显，为其用于保健品或药品提供了一定的试验依据。

人参皂苷[4]对正常动物的内皮系统的吞噬功能有刺激和促进作用，能使自身免疫增强，也是免疫调节剂，能提高小鼠T、B淋巴细胞对相应分裂原的反应性，还能对抗自身引起的免疫功能急剧下降。

1.4 保肝作用Khanal[5]等报道桔梗皂苷可作为预防和治疗酒精性脂肪肝的潜在药物，其作用机理主要是通过活化AMP依赖性蛋白激酶（AMPK）来预防酒精性脂肪肝;桔梗皂苷能够降低乙醇诱导性细胞色素P450的表达，抑制肝脏中甘油三酯的累积，预防肝损伤。

林下参化学成分的研究
林下参是中药材之一，其主要成分是皂苷类化合物，其中包括五十余种不同的皂苷类化合物。

这些皂苷类化合物被认为是林下参的主要药效成分，具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎和免疫调节等作用。

此外，林下参中还含有一些多糖类化合物、生物碱和黄酮类化合物等，这些成分也对其药效起到了一定的贡献。

下面是林下参主要成分的列表：
1.皂苷类化合物：参皂苷Rg1、参皂苷Re、参皂苷Rb1、参皂苷Rd、平皂苷F1、土皂苷M1、五味子皂苷E1等。

2.多糖类化合物：林下参多糖、大枣构可溶多糖等。

3.生物碱：宁得霉素。

4.黄酮类化合物：槐草素、异黄酮、异鼠李糖苷等。

5.有机酸：枸橼酸、苹果酸等。

6.蛋白质和氨基酸等。

以上是林下参主要的成分，其药效主要来自于皂苷类化合物和多糖类化合物。

然而，不同的林下参来源、生长环境和制备方法都会对其成分和药效产生不同的影响，因此需要进一步的研究来探究不同因素对林下参的影响。

皂苷类化合物的5个鉴别反应皂苷类化合物是一类具有特殊化学结构的天然产物，广泛存在于植物中。

它们具有一系列独特的化学性质和生物活性，常被用于药物研究和工业生产中。

本文将介绍皂苷类化合物的五个鉴别反应，以帮助读者更好地了解和识别这类化合物。

一、发泡试验皂苷类化合物是一类具有良好表面活性的化合物，它们能够在水中形成稳定的泡沫。

我们可以将待测物溶解在水中，并搅拌产生气泡，观察气泡的稳定性和持久性。

如果溶液中的气泡能够长时间保持稳定且持久，很可能是皂苷类化合物。

二、胆固醇沉淀试验皂苷类化合物中的一些成员具有与胆固醇结合的能力。

我们可以将待测物溶解在氯仿中，并加入胆固醇溶液，并轻轻摇晃。

观察溶液是否出现白色或乳白色的沉淀，如果有，可能是皂苷类化合物。

三、糖试验皂苷类化合物通常含有糖基团，我们可以通过糖试验来鉴别。

将待测物溶解在水中，加入苯酚和硫酸，轻轻摇晃。

观察溶液是否出现橙红色或红色的沉淀，如果有，可能是皂苷类化合物。

四、脂肪酸酯化试验皂苷类化合物通常是糖基团与脂肪酸基团的酯化产物。

我们可以将待测物溶解在乙醇中，并加入盐酸和醇酸，加热反应。

观察溶液是否出现油脂状的沉淀，如果有，可能是皂苷类化合物。

五、表面张力测定皂苷类化合物具有良好的表面活性，我们可以通过测定其表面张力来鉴别。

将待测物溶解在水中，使用表面张力计测定溶液的表面张力。

如果溶液的表面张力较低，可能是皂苷类化合物。

通过以上五个鉴别反应，我们可以初步判断一个化合物是否是皂苷类化合物。

当然，这些方法只是初步的鉴别方法，如果需要进一步确定化合物的结构和性质，还需要进行更详细的化学分析和实验证实。

总结起来，皂苷类化合物的鉴别反应主要包括发泡试验、胆固醇沉淀试验、糖试验、脂肪酸酯化试验和表面张力测定。

这些反应能够帮助我们初步判断一个化合物是否属于皂苷类，并为进一步的研究提供基础。

对于化学研究人员和药物研发人员来说，了解和掌握这些鉴别方法非常重要，可以为他们的工作提供有力的支持。

皂苷类化合物的结构嘿，朋友！想象一下，你走进了一个神秘的化学实验室，里面摆放着各种奇奇怪怪的仪器和五颜六色的试剂。

今天，咱们就来聊聊这里面的一种神秘“角色”——皂苷类化合物的结构。

咱们先来说说什么是皂苷类化合物。

它就像是一个精心设计的复杂拼图，由不同的“小块”组合而成。

这“小块”呢，就是各种化学基团，它们相互连接，形成了一个独特的结构。

就拿常见的皂苷来说吧，它通常有一个像“大脑”一样的核心结构，周边还有很多像“手脚”一样的分支。

这些分支有的长长的，有的短短的，形态各异。

假如把皂苷类化合物比作一个小小的城堡，那核心结构就是城堡的中心主楼，坚固而重要。

而那些分支呢，就像是围绕着主楼的城墙、塔楼和通道，各自发挥着作用。

你看，这个核心结构可能包含着一些环状的部分，就像是一个个神秘的魔法环。

而分支上可能连接着各种官能团，比如羟基、羰基等等，它们就像是城堡上的旗帜或者装饰，让这个城堡更加独特和引人注目。

咱们再把它想象成一个人的身体。

核心结构就是人的躯干，而分支就是四肢和头部。

躯干决定了基本的框架，而四肢和头部的形态和位置则决定了这个人的整体形象和功能。

在实际的化学研究中，科学家们就像是侦探，通过各种精密的仪器和巧妙的实验方法，一点点揭开皂苷类化合物结构的神秘面纱。

他们仔细分析每一个“小块”，研究它们之间的连接方式，试图搞清楚这个复杂的“拼图”是如何拼凑在一起的。

有时候，为了弄清楚一个皂苷类化合物的结构，科学家们可能要花费大量的时间和精力。

这就好比我们要拼一个超级复杂的拼图，需要耐心和细心，一个不小心就可能拼错。

不过，一旦弄清楚了皂苷类化合物的结构，那就像是找到了打开宝藏的钥匙。

这对于药物研发、生物化学等领域都有着极其重要的意义。

所以啊，皂苷类化合物的结构可不是简单的化学构成，它是一个充满奥秘和魅力的世界。

我们对它的探索，不仅能让我们更深入地了解化学的奇妙，还可能为人类的健康和科技的发展带来巨大的帮助。