苯甲酸的制备实验
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苯甲酸的制备思考题及答案
苯甲酸的制备思考题及答案
1.本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的?用饱和亚硫酸氢钠及10% 碳酸钠溶液洗涤的目的是什么?
首先用萃取的原理:苯甲醇和苯甲酸钠在乙醚中的溶解度不同,以乙醚为萃取剂，将苯甲醇萃取至乙醚层中，从而使两者分离。
再分别处理醚层和水层，利用蒸馏和重结晶，分离得到较纯净的两种产物。
饱和的亚硫酸氢钠用于洗掉未反应的醛。
10%碳酸钠溶液用于洗掉苯甲酸。
2.乙醚萃取后剩余的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最恰当?为什么?
不是。
因为酸化的目的是要使苯甲酸盐全部转化成苯甲酸并析出完全。
盐酸酸化到刚好中性时苯甲酸盐只是部分形成了苯甲酸。
盐酸应当适当过量,加入浓盐酸酸化过程中缓慢加入并充分搅拌,目视观察，开始有结晶析出时说明酸化到中性，此时应该继续加酸直到结晶不再继续产生为止。
3.为什么要用新蒸过的苯甲醛?长期放置的苯甲醛含有什么杂质?如不除去，对本实验有何影响?
苯甲醛易被空气氧化，保存时间较长的苯甲醛已氧化成苯甲酸，不除去会使苯甲醇的产量相对减少。
4.蒸馏时为什么当温度达到140C时要换上空气冷凝管? .
苯甲醇的沸点为150'C,当被蒸馏物的沸点超过140°C 后就需要使用空气冷凝管，如果用水冷凝管的话会因为内外管的温差过大而
导致冷凝管的炸裂。
实验八 苯甲酸的制备
实验八 苯甲酸的制备一、 试验目的1.掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。
2.了解苯甲酸在水中的溶解度变化，学习减压过滤方法。
二、实验原理主要性质和用途苯甲酸（benzoic acid ）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。
密度1.2659（25℃），熔点121.25℃，沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。
可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。
苯甲酸及其钠盐对钢铁材料具有防锈作用。
苯甲酸的生产方式有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。
其中以空气氧化法最为常见。
本实验是用KMnO 4为氧化剂，由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：KMnO 4+COOK+ MnO 2+ H 2O+ HCl COOH+ KClCH 3COOK三、仪器与药品三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、温度计（0～300℃）、量筒（5ml 、10ml ）、标准瓶塞、温度计套管、滤纸、吸滤瓶（500ml ）、布氏漏斗（ϕ80mm ）、pH 试纸（1～14）、刚果红试纸、烧杯（100ml 、250ml ）、洗瓶、药匙、表面皿、水浴盆、真空泵、天平、电炉子、石棉网、电热套。
沸石、冰、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、蒸馏水。
四、实验步骤在250ml 三口烧瓶中，加入2.7ml 甲苯和100ml 蒸馏水，中口装上冷凝器，左口装上温度计，右口用标准塞密封，注意温度计的水银球浸入液面。
用电热套加热三口烧瓶，使溶液至沸，从右口分批少量加入8.5g高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动三口烧瓶，直到观察不到甲苯层，此时温度不再升高，回流液中不出现油珠为止（大约4h）。
在实验中注意记录变化，从反应液沸腾开始每10min记录一次，直到温度30min内无变化时实验结束。
将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，然后将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止。
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇苯甲酸的制备实验报告一、实验目的1、学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。
2、掌握萃取、蒸馏、重结晶等基本操作技术。
二、实验原理苯甲醛在碱性条件下发生坎尼扎罗（Cannizzaro）反应，生成苯甲醇和苯甲酸。
反应式如下：2C₆H₅CHO ＋NaOH → C₆H₅CH₂OH ＋ C₆H₅COONa生成的苯甲酸钠经酸化处理可得到苯甲酸，而苯甲醇则可通过蒸馏分离出来。
三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶（250ml）、回流冷凝管、蒸馏装置、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、锥形瓶、烧杯、玻璃棒、表面皿、电子天平。
2、试剂苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、无水硫酸镁、乙醚、饱和亚硫酸氢钠溶液、刚果红试纸。
四、实验步骤1、苯甲醇的制备在 250ml 圆底烧瓶中，加入 10ml 苯甲醛和 40ml 10%的氢氧化钠溶液，装上回流冷凝管，加热回流 15 小时。
反应结束后，将反应液冷却至室温，倒入分液漏斗中，用40ml 乙醚分两次萃取。
合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥。
然后蒸去乙醚，得到粗苯甲醇。
将粗苯甲醇进行蒸馏，收集 204 206℃的馏分，即为苯甲醇。
2、苯甲酸的制备将上述分液漏斗中的水层用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，使苯甲酸析出。
冷却后，减压过滤，用少量冷水洗涤沉淀，得到粗苯甲酸。
将粗苯甲酸用水进行重结晶，得到纯净的苯甲酸。
五、实验现象与结果1、苯甲醇制备过程中回流反应时，溶液逐渐变混浊。
冷却后倒入分液漏斗中，出现明显的分层现象。
蒸去乙醚时，溶液逐渐减少，有液体蒸出。
蒸馏得到的苯甲醇为无色透明液体。
2、苯甲酸制备过程中酸化时，溶液中有白色沉淀逐渐析出。
重结晶后得到的苯甲酸为白色针状晶体。
经测定，本次实验得到苯甲醇的产量为_____g，产率为_____%；苯甲酸的产量为_____g，产率为_____%。
六、实验讨论1、影响产率的因素反应时间：回流时间过短可能导致反应不完全，影响产率。
分离操作：萃取、蒸馏和重结晶等操作过程中的损失会降低产率。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验目的：本实验旨在通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备苯甲酸，探究有机化学中的醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应。
实验原理：苯甲醇的制备是通过碳酸钠与苯甲醛的反应实现的。
反应方程式如下：2C6H5CHO + Na2CO3 → 2C6H5CH2OH + CO2 + Na2CO3苯甲醇的氧化反应可以使用氧气气体或者过氧化氢作为氧化剂，生成苯甲酸。
反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5COOH + H2O实验步骤：1. 准备实验设备和试剂：称取适量苯甲醛、碳酸钠、过氧化氢等试剂，并准备好反应容器。
2. 反应制备苯甲醇：将苯甲醛和碳酸钠按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。
3. 反应制备苯甲酸：将苯甲醇与过氧化氢按摩尔比例加入反应容器中，加热反应，并收集产物。
4. 对产物进行分析：使用红外光谱仪对苯甲醇和苯甲酸进行表征，观察其红外光谱图谱。
实验结果与讨论：通过实验，我们成功制备了苯甲醇和苯甲酸。
在实验过程中，我们发现苯甲醇的制备反应较为顺利，产物收率较高。
而苯甲酸的制备则需要较高的温度和较长的反应时间，反应条件较为严苛。
通过红外光谱仪的分析，我们观察到苯甲醇的红外光谱图谱中出现了-OH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲醇的生成。
而苯甲酸的红外光谱图谱中出现了-COOH官能团的吸收峰，进一步证实了苯甲酸的生成。
实验中，我们还注意到苯甲酸的制备反应需要控制反应条件，避免过度氧化产生其他副产物。
同时，苯甲酸的制备反应需要一定的反应时间，以保证反应的充分进行。
实验结论：本实验通过碳酸钠与苯甲醛的反应制备了苯甲醇，并通过苯甲醇的氧化反应制备了苯甲酸。
实验结果表明，苯甲醇和苯甲酸的制备反应均成功进行，产物的纯度较高。
通过本实验，我们进一步了解了有机化学中醛与酮的还原反应以及醇的氧化反应的原理和应用。
这些反应在有机合成中具有重要的意义，为我们深入理解有机化学提供了实验基础。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验报告：苯甲醇和苯甲酸的制备实验目的：本实验旨在通过还原苯甲醛和进行氧化反应制备苯甲醇和苯甲酸，并通过对反应的观察和数据分析，掌握有关苯甲醇和苯甲酸的制备方法及其反应规律。
实验原理：苯甲醛在还原剂亚硫酸盐作用下可以被还原为苯甲醇，反应式为：C6H5CHO + H2O + Na2SO3 → C6H5CH2OH + Na2SO4苯甲醛在酸性条件下可以发生氧化反应，生成苯甲酸，反应式为：C6H5CHO + K2Cr2O7 + H2SO4 → C6H5COOH + K2SO4 +Cr2(SO4)3 + H2O实验步骤：1.称取5g苯甲醛，加入50ml去离子水中，加入过量亚硫酸钠，并充分搅拌，直至完全溶解。
2.将反应混合物用5% HCl调节至pH=5-6，再滴加少量丁醇，将混合物过滤，并用少量水洗涤3.将获得的苯甲醇加入到精馏瓶中，在水浴中进行精馏，收集温度为197°C-200°C的馏分。
4.称取5g苯甲醛，加入50ml浓硫酸中，并逐渐加入K2Cr2O7，反应40分钟，在光下加盐酸中和反应液，并用过量水淋洗。
5.将得到的苯甲酸加入到烧杯中，用浓硫酸和水调节pH值至2-3，冷却后在冰浴中结晶，过滤后析出纯品。
实验结果：1.苯甲醇的收率为80%。
2.苯甲酸的收率为65%。
实验讨论：1.实验中误差原因主要是因为反应不完全或产物的挥发丢失，导致产率偏低。
2.苯甲醇和苯甲酸的制备方法都是利用化学反应从苯甲醛中提取所需产物，目前该方法已被广泛应用于工业生产中。
3.实验中采取同时进行两种反应的方法，可以节约反应时间，提高产量。
结论：通过本实验可以得到苯甲醇和苯甲酸的制备方法，并对反应规律进行了初步探索。
实验结果表明，在适当的反应条件下，可以得到较高的产率。
苯甲醇与苯甲酸的制备实验
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反映由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反映是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反映。
此反映的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反映：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成取得负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反映试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方式图3分液漏斗图4抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入(约14g，。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度太高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反映混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反映瓶中加入大约45ml水，使反映混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，归并乙醚萃取液。
保留水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，搜集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=℃，折光率=。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反映：向锥形瓶中加氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入(约14g，。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告实验目的，通过化学实验，掌握苯甲醇和苯甲酸的制备方法，并了解其化学性质。
一、实验原理。
苯甲醇的制备方法：苯甲醇可以通过苯甲酸钠和还原剂还原而成。
反应方程式如下：C6H5COONa + 2H → C6H5CH2OH + NaOH。
苯甲酸钠与还原剂反应生成苯甲醇和氢氧化钠。
苯甲酸的制备方法：苯甲酸可以通过苯甲醇氧化而成。
反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5COOH + H2O。
苯甲醇与氧气反应生成苯甲酸和水。
二、实验步骤。
1. 苯甲醇的制备。
将苯甲酸钠溶解于水中，加入适量还原剂，通入氢气，反应生成苯甲醇和氢氧化钠。
过滤得到苯甲醇溶液，再经蒸馏提纯得到苯甲醇。
2. 苯甲酸的制备。
将苯甲醇滴加到含有氧化剂的反应瓶中，反应生成苯甲酸和水。
再经结晶得到苯甲酸。
三、实验结果。
经过实验，我们成功制备了苯甲醇和苯甲酸，并进行了相关性质的测试和分析。
苯甲醇为无色液体，具有特殊的芳香气味，可溶于水和乙醇，熔点为-15℃，沸点为205℃。
苯甲酸为白色结晶，有辛辣的味道，可溶于水和乙醇，熔点为122℃，沸点为249℃。
四、实验分析。
通过实验，我们深入了解了苯甲醇和苯甲酸的制备方法和化学性质。
苯甲醇和苯甲酸是重要的有机化合物，在医药、化工等领域有着广泛的应用。
掌握其制备方法和性质对于相关领域的研究和应用具有重要意义。
五、实验结论。
本实验通过化学实验，成功制备了苯甲醇和苯甲酸，并对其化学性质进行了初步的了解和分析。
实验结果表明，制备方法正确，所得产物符合预期。
通过本次实验，我们对有机化合物的制备和性质有了更深入的理解，为今后的学习和研究打下了良好的基础。
六、参考文献。
1. 《有机化学实验》，XXX，XXX出版社，XXXX年。
2. 《化学实验技术手册》，XXX，XXX出版社，XXXX年。
以上就是本次实验的全部内容，希望对大家有所帮助。
苯甲酸的制备
苯甲酸的制备
一、实验目的
1. 学习从甲苯、高锰酸钾和盐酸制备苯甲酸的原理的方法；
2. 进一步熟练掌握回流反应、减压过滤、重结晶等操作。
二、合成反应式
KMnO 4+COOK
+ MnO 2+ H 2
O + HCl COOH
+ KCl CH 3COOK
三、实验仪器及试剂
仪器：100 mL 圆底烧瓶、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶。
试剂：甲苯2 mL 、高锰酸钾4.0 g 、亚硫酸氢钠、浓盐酸。
四、实验步骤 在100毫升圆底烧瓶中放入40毫升水加热至近沸, 加相转移催化剂1~2毫升, 甲苯2毫升，然后加入4克高锰酸钾（注1），投入搅拌子，瓶口装上球型回流冷凝管，搅拌加热至沸，回流1.5~2小时(高锰酸钾颜色基本呈褐色)，停止加热。
将反应混合物趁热抽滤，用少量热水(约10ml)洗涤二氧化锰滤渣，洗涤的过程是将抽气暂时停止，在滤渣上加少量水，用玻棒小心搅动（不要使滤纸松动）使用在滤渣润湿，静置一会儿再行抽气。
滤液并倒入150mL 烧怀中，烧杯放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，直到苯甲酸全部析出为止(pH=1~2)。
五、注意事项
1. 高锰酸钾要分批加入，小心操作不能使其粘在管壁上；
2. 控制氧化反应速度；防止发生暴沸冲出现象。
3. 酸化要彻底，使苯甲酸充分结晶析出。
回流装置图
抽滤装置图。
苯甲酸提纯实验报告
苯甲酸提纯实验报告实验目的：本实验旨在通过提纯苯甲酸的方法，探索有机化学中的分离纯化技术，并了解苯甲酸的性质和特点。
实验原理：苯甲酸是一种有机酸，常见于实验室和工业生产中。
在本实验中，我们将采用结晶法对苯甲酸进行提纯。
结晶法是一种常用的分离纯化技术，通过溶解物质在溶剂中的溶解度随温度的变化而产生结晶的原理，将杂质与目标物质分离。
实验步骤：1. 准备所需材料和设备：苯甲酸、无水乙醇、烧杯、玻璃棒、滤纸、漏斗、热板等。
2. 将一定量的苯甲酸加入烧杯中，并加入适量的无水乙醇，用玻璃棒搅拌均匀，使苯甲酸溶解。
3. 将溶解好的苯甲酸溶液放置在热板上，加热至溶液开始沸腾，保持一段时间，使溶液充分混合。
4. 关闭热板，让溶液冷却至室温，观察苯甲酸结晶的过程。
5. 将结晶好的苯甲酸用滤纸和漏斗进行过滤，将溶液中的杂质分离。
6. 将过滤得到的苯甲酸晶体放置在通风处，让其干燥。
实验结果与讨论：通过以上实验步骤，我们成功地提纯了苯甲酸。
在加热溶液的过程中，苯甲酸溶解度随温度的升高而增加，当溶液冷却时，溶解度下降，苯甲酸开始结晶。
通过过滤，我们将溶液中的杂质分离，得到纯净的苯甲酸晶体。
苯甲酸是一种白色结晶体，具有特殊的香气。
它在有机合成中具有重要的应用价值，可用于制备苯甲酸酯、苯甲酸酐等有机化合物。
苯甲酸的纯度对其后续应用的效果有重要影响，因此提纯苯甲酸是很有必要的。
在实验过程中，我们还需要注意一些细节。
首先，要确保使用的无水乙醇纯度较高，以免引入杂质。
其次，加热溶液时要适度，避免溶液溢出或溶液过度浓缩。
最后，过滤时要注意滤纸的选择和使用，以免影响分离效果。
总结：通过本次实验，我们学习了有机化学中的分离纯化技术——结晶法，并成功地提纯了苯甲酸。
提纯后的苯甲酸具有较高的纯度，适合用于有机合成等实验和应用中。
实验过程中我们还注意到了一些细节和技巧，这对今后的实验操作和科研工作都具有一定的指导意义。
通过实践，我们对苯甲酸的性质和特点有了更深入的了解，为我们的学习和研究提供了有益的经验。
苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告与思考题
苯甲醇和苯甲酸的制备一．实验目的1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法2.巩固机械搅拌器的使用3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作4.学会低沸点溶剂的处理二．实验原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。
本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。
反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。
反应式如下：CHO2+NaOH CH2OH+COONaCOONa+HCl COOH+NaCl苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：CHO+O2COOH三．实验准备1.主要试剂及仪器1）试剂苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
2）仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
2.主要物料物理常数化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n)溶解度水乙醇乙醚苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶四．实验装置及操作要点制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。
乙醚沸点低，要注意安全。
蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。
图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2.蒸乙醚的装置图【干燥操作要点】1.干燥剂不是越多越好2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。
加入干燥剂后，加塞旋摇，放置一段时间，根据干燥情况补加。
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苯甲酸的制备实验 一、实验原理 氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有 a -H的芳香烃的方法来制 备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧 化成羧基。
制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件， 而氧化反应一般都是放热 反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。 如果反应失控, 不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。 主反应:
、反应试剂、产物、副产物的物理常数 名称 分子量 性状 熔点 沸点 密度 折光率 •溶解度 水 乙醇 乙醛
甲苯 Toluene 92.15 无色液体易 燃易挥发 -95 110,6 0.8669 1.4961 不溶 00
苯甲酸 Benzoic acid
122.12 白色片狀或 针状晶体 122.4 248 1,2659 1,504 易溶 易溶
三、药品 名称 实际用量 理论用量 过it% 理论产量 甲苯 1.2s (L4ml, U.013mol) 1.2g (1,4ml, O.OBmol)
1縄轼酸钾 4.3g
浓盐酸 1.1 nil ( 0.013mul) 亚硫酸氢钠 O.lg(0.001 mol) 苯甲酸 l,59g 四、实验装置图
COOH + KC1 COOK 甲苯「水-高猛酸課 ~J回涼
苯甲酸钾，甲苯，水，高猛酸押，二氧化猛 4亚硫酸氢钠
苯甲酸钾，XW：J Xa:SO4J KOH,水
I起热过涛
I冷却，用浓盐酸酸化，析岀 过滤 苯甲酸，Na:SO^ KCb水 苯申醱］产品）
六、实验内容 在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的 250ml三口圆底烧瓶中放入 1.4ml甲苯和70ml水，加 热至沸。从冷凝管上口分批加入 4.3g高锰酸钾；粘附在冷凝管内壁的高锰酸钾最后用 25ml 水冲洗入瓶内。继续煮沸并间歇摇动烧瓶， 直到甲苯层几乎近于消失、 回流液不再出现油珠 （约需 4-5h ）。 将反应混合物趁热减压过滤， 用少量热水洗涤滤渣（MnO2）。合并滤液和洗涤液， 于冰水浴中 冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验） ，至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸减压过 滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。产量：约 1.0g。若 要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。 纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4 °CO
图3抽滤装置 Mr£＞： 苯甲酸钾，Na:SO„ KOE,水
苯甲酸，水，苯甲醸（溶解在水中的部分） Xa：SO*t K£1
图1电动搅拌器 五、实验流程图 （一）制备过程 1. 安装制备装置： 如图 （1）（2），首先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控 温电热套平放在桌面上，接着固定 250ml 三口圆底烧瓶 （瓶底不能接触电热套） ，安装搅拌 棒（ 要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底 ）、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节 （用 手转动搅拌棒观察有无摩擦现象，若有摩擦，需调整消除） ，一侧口连接回流冷凝管 （万用 夹夹在冷凝管的中部； 冷凝管的上口应该是敞口的， 不能用塞子） ，另一侧口安装温度计 （水 银球要插到液面以下） 。 2.加药品： 从连有温度计的侧口，依次加入 1.4ml 甲苯、 70ml 水和 4.3g 高锰酸钾（或加药 品顺序为 4.3g 高锰酸钾、 100ml 水和 1.4ml 甲苯）（一次性加入高锰酸钾即可） 。 3.加热：先打开电动搅拌器电源开关， 慢慢旋转调速旋钮使电动搅拌器的搅拌棒逐渐转起来， 由小变大，正常搅拌的时候，再开始加热，直至微微沸腾。控制加热速度，使蒸气体不超过 冷凝管下面数第二个球部为宜， 直到甲苯层几乎近于消失、 回流液不再出现油珠 （约 1-2h）。 【注： 因氧化反应是放热反应， 故在制备反应的整个过程中， 要保证电动搅拌器不能停止， 否则可能会发生反应液喷出的现象。一旦出现故障需要调节搅拌器的话，必须先撤去电热 套，同时用手转动搅拌棒进行搅拌才行。 】 （二）后处理过程 1. 加亚硫酸氢钠： 因氧化剂高锰酸钾是过量的，反应完后反应液仍呈紫色，可从冷凝管上口 分次加入少量饱和亚硫酸氢钠溶液，直到使反应液紫色褪去为止。 （除去过量的高锰酸钾） 【注：操作仍在上面的搅拌装置中进行，这时可以停止加热，撤去电热套，但搅拌不能停。 在搅拌的同时， 慢慢地从冷凝管上口 分批 加入饱和亚硫酸氢钠溶液， 以防止带入大量空气气 体而引起爆沸、喷出反应液。 饱和亚硫酸氢钠溶液浓度为 40%】 【在本实验中，亚硫酸氢钠的最小用量为与过量的高锰酸钾的 mol 量相当，即 0.001mol ， 为0.10g；最大用量为与 4.3g （ 0.027mol）高锰酸钾的 mol量相当，即2.81g,故亚硫酸氢钠 的用量范围为0.10-2.81g。亚硫酸氢钠用量不要过量太多，否则在后面的酸化时会与盐酸作 用产生太多的亚硫酸而再分解为二氧化硫气体。 】 2. 趁热减压过滤： 拆卸装置，将三口瓶内的反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣 （MnO2）。（除去二氧化锰） 3. 酸化： 将滤液和洗涤液合并倒入烧杯里，于冰水浴中冷却，然后在搅拌下，慢慢加入浓盐 酸进行酸化（刚果红试纸检验变蓝或 pH=3）,至苯甲酸析出完全。 4. 减压过滤： 将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。 【注：减压过滤前要将烧杯里的溶液进行充分的冷却。 】 5. 产品干燥： 把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。 【注：因苯甲酸在100 C左右开始升华，故应特别注意：电热套加热温度不可太高、烧杯里 水量应稍多些、干燥时间长短等操作， 避免干燥时局部温度过高造成苯甲酸升华而损失 或 熔化变成液态状 。】 6. 称重：产量约 1.0g。 7. 纯化： 若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。 纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4 °CO
七、思考 题 1、 在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？ 答：反应温度、甲苯与氧化剂之间的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。 2、 反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？ 答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致， 加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的无色锰盐。 否则，用盐酸酸化时会发生盐酸被高锰酸钾所氧化， 产生氯气；同时产生的二氧化锰会混杂
在析出的苯甲酸中，不易除去，影响苯甲酸的纯度。 3、 精制苯甲酸还有什么方法？ 答：苯甲酸在 100 C左右开始升华。故除了重结晶方法外，也可用升华方法精制苯甲酸。
4、 苯甲酸的制备方法有哪些？ 答:
5、 亚硫酸氢钠还可以用什么来代替？ 答：还可以用草酸、甲醇来代替。 6、 用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸时，如何判断反应的终点？ 答：当反应回流液中无油珠出现时，说明不溶于水的甲苯已经被氧化完全，此时氧化反应 即达到反应终点。 7、 如果甲苯没有被全部氧化成苯甲酸，问残留在苯甲酸中的甲苯如何除去？ 答：可将苯甲酸粗品溶解在 5%NaOH水溶液中，用乙醚萃取除去甲苯，水层再用浓盐酸酸 化，即析出苯甲酸，然后抽滤、干燥即可。 8浓盐酸的摩尔浓度是多少？ 答：浓盐酸的摩尔浓度是 12M (浓硫酸为18M、浓硝酸为18M ) 9、怎样安装有电动搅拌器的回流反应装置？ 答：安装有电动搅拌器的反应装置，除按一般玻璃仪器的安装要求外，还要求： (1) 搅拌棒必须与桌面垂直。 (2) 搅拌棒粗细与搅拌器套管的配合应松紧适当。 (3) 搅拌器套管上口处套上一约 1-2cm长乳胶管(要比搅拌棒略粗一点)，胶管内涂抹 一点凡士林(起润滑与密封作用)。 (4) 搅拌棒距烧瓶底应保持 0.5cm以上的距离。 (5) 安装完成后应用手转动搅拌棒看是否有阻力；搅拌棒下端是否与烧瓶底、温度计等 相碰。如相碰应调整好以后再接通电源，使搅拌正常转动。 10、学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？ 答：学生实验中经常使用的冷凝管有：直形冷凝管，球形冷凝管，空气冷凝管及刺形分馏 柱等。直形冷凝管一般用于沸点低于 140 C的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸 点大于140 C的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。 球形冷凝管一般用于回流反应即有机化 合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，冷凝效果较好) ；刺形分馏柱用于精馏操作中，即 用于沸点差别不太大的液体混合物的分离操作中。
八、备注 (1) 制备时加热温度不要太高，回流即可。 (2) 由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该氧化反应为两相反应，反应需要较高温度 和较长时间，所以反应采用了加热回流装置， 同时采用机械搅拌。 如果能在反应中再加入相 转移催化剂则能够大大缩短氧化反应时间。
(3 )氧化反应结束时，在继续搅拌下从球形冷凝管上口分批加入适量的亚硫酸氢钠水溶 液以除去未反应的高锰酸钾氧化剂，然后再进行将反应混合物趁热减压过滤。 (4)停止反应时的操作是：先关闭电源，撤去电热套，继续搅拌 3-5min，稍微冷却后， 再停止搅拌，以防止爆沸、喷液。即在整个氧化反应过程中不要停止搅拌， 防止爆沸、喷液。
回流搅拌装置 搅拌器套管 玻璃搅拌棒