下载文档原格式
吡啶的化学反应
吡啶（pyridine）是一种含有六个碳原子和一个氮原子的杂环化合物，属于芳香族化合物。
由于其碱性和很好的溶解性，吡啶在有机合成中广泛应用于多种化学反应中。
以下是一些常见的吡啶的化学反应：
1. 氧化反应：
-吡啶可以被常见的氧化剂（如高锰酸钾）氧化为对应的吡啶-N-氧化物。
-艾森鲍姆氧化反应可将吡啶氧化成吡啶-N-氧化物，然后进一步氧化为吡啶-N-－二氧化物。
2. 反应中的亲电取代：
-吡啶可以进行酰基化反应，以酰氯或酸酐为亲电试剂，生成吡啶酰化物。
-烷基化反应中，吡啶与烷基卤化物或甲酸酯反应，生成吡啶烷基化物。
3. 反应中的亲核取代：
-脱卤反应：吡啶可以与卤代烷烃反应，生成对应的亲核取代产物。
-羟基化反应：吡啶可以与碱式过氧化氢（如叔丁基过氧化氢）反应，生成相应的吡啶-N-氧化物。
4. 缩合反应：
-吡啶可以与醛、酮等进行亲核加成，发生缩合反应，生成亚胺化合物。
5. 重排反应：
-吡啶可以发生烯丙基重排，生成具有烯丙基结构的产物。
这些只是吡啶的一些常见化学反应，吡啶在有机合成中还有许多其他的应用和反应。
需要根据具体的反应条件和所需目标化合物来选择适当的反应方法。
吡啶材料介绍范文吡啶是一种含氮的芳香化合物，分子式为C5H5N，结构上类似于苯环，其中一个碳原子被一个氮原子取代。
吡啶具有无色，可挥发的液体，具有强烈的杂味的性质，广泛用于药物、农药、染料、橡胶、塑料、染料、香料等领域。
1.性质介绍：吡啶是一种亲电性基团，可活化芳香环上的其他基团，有着很强的稳定性和溶解性。
它是一种不含氧的芳香氢促进剂，在有机合成中起到催化剂的作用。
吡啶是一种中等强度的碱，可形成吡啶盐。
2.应用领域：(1)药物：吡啶在医药领域中广泛应用于合成抗生素、镇静剂、止痛剂、抗癌药物等。
例如，磺胺类药物中常使用吡啶作为催化剂合成。
(2)农药：吡啶类化合物可以作为一种农药的活性成分，其防治范围广，包括杀虫剂、杀菌剂等。
(3)染料：吡啶及其衍生物在染料领域具有广阔的应用前景，可以用于染料的合成和改性。
(4)橡胶和塑料：吡啶可以作为橡胶和塑料的防老化剂，可有效延长橡胶和塑料的使用寿命。
(5)染料：吡啶及其衍生物可以用于纺织品和皮革染料的合成，具有良好的吸附性和稳定性。
(6)香料：吡啶具有浓重的异味，常用于香水和香精中作为添加剂。
3.吡啶的制备方法：(1)从吡啶衍生物合成吡啶：根据异氰酸酯与1,3-二胺的反应，通过碳氢键活化，氨气解除的方式合成吡啶。
这种方法对于不能通过底物直接制备吡啶的情况非常有用。
(2)Onodera法：原料为醋酸丁酯、苯、碳酸钾、浓盐酸和硫代硝基苯，经过碱催化得到吡啶。
(3)Bönnemann-Hill法：通过碳酸钾与γ-酮缩酮酸酯在甲醇中反应，经过脱水生成吡啶。
(4)德国数学家克劳修斯发现，吡啶可以通过海因斯反应制备。
先将醋酸丁酯与甲酮经过海因斯溴化反应得到吡啶盐，再通过碱处理得到吡啶。
4.安全注意事项：吡啶具有刺激性的气味，在使用过程中需要做好防护措施，避免接触皮肤和吸入其气体。
吡啶具有潜在的毒性，应避免长时间暴露在其环境中。
在储存和搬运吡啶时，需要遵循相应的安全操作规范，以确保安全性。
吡啶的缩合反应
吡啶是一种重要的杂环化合物，在有机合成中有广泛应用。
吡啶的缩合反应是吡啶化学中的重要反应之一。
缩合反应是指在加热或使用催化剂的条件下，两个或两个以上的分子在特定的反应条件下结合形成一个更大的分子。
吡啶的缩合反应可以通过多种方式进行。
其中最常见的是在加热条件下进行的阿克曼缩合反应。
在该反应中，吡啶和一个酮或醛反应，形成α-羰基化合物。
该反应需要碱性条件和高温，通常在氨水或氨气存在下进行。
此外，还可以通过马丁缩合反应或巴贝尔缩合反应来进行吡啶的缩合反应。
吡啶的缩合反应在药物合成和天然产物合成中具有重要的应用。
例如，缩合反应可以用于合成嘧啶、咔唑、吲哚等重要的杂环化合物。
此外，缩合反应还可以用于合成一些抗癌、抗菌、抗病毒等药物。
因此，吡啶的缩合反应是有机合成中必不可少的一种反应。
- 1 -。
吡啶理化性质与质量指标吡啶是一种具有芳香味且具有碱性的有机物，化学式为C5H5N。
它可从煤焦油中提取得到，也可由γ-氨基丁酸经氢化、环化得到。
吡啶具有一系列的理化性质和质量指标，下面将对其进行详细介绍。
一、理化性质：1. 外观和性状：吡啶为无色液体，具有特殊气味。
它的密度为0.982 g/cm³，沸点为115-116℃，熔点为-41℃。
吡啶可溶于水、乙醇、醚等有机溶剂，在大多数有机溶剂中能够与不同物质发生反应。
2.水溶性：吡啶在水中有一定的溶解度，但溶解度较小。
其溶解度随温度的升高而增大，随着吡啶分子量的增大而减小。
在20℃时，吡啶的溶解度为56.7g/L。
3.导电性：吡啶是一种较软的碱，在水中能与H+离子结合形成离子性化合物，使水溶液导电。
吡啶的电离常数（pKa）为5.28，在弱酸性条件下，吡啶能够与酸发生中和反应。
4.氧化性：吡啶在氧气或氧化剂的存在下易氧化成吡啶N-氧化物。
吡啶N-氧化物是吡啶的一个有趣衍生物，其结构与吡啶相似，但有一个氧原子连接到吡啶环上。
吡啶N-氧化物可用作催化剂、氧化剂和还原剂。
5.腐蚀性：吡啶具有一定的腐蚀性，可以与金属发生反应并产生腐蚀作用。
在酸性介质中，吡啶可与铁、铜等金属发生反应生成金属吡啶盐，从而引起金属的腐蚀。
二、质量指标：1.含量：吡啶的含量是指吡啶在化合物或混合物中的质量分数。
含量是判断吡啶纯度的重要指标，一般使用色谱法或滴定法进行测定。
2.水分：水分是指吡啶中溶剂或水的含量。
水分的含量对吡啶的稳定性和使用效果有较大的影响，一般使用干燥管法或卡尔费伯法进行测定。
3.溶解度：吡啶的溶解度是指吡啶在特定溶剂中的溶解度。
溶解度会受到温度、压力和溶剂种类的影响，可通过实验方法进行测定。
4.酸度：吡啶的酸度是指吡啶分子中氮原子与酸发生反应形成离子的能力。
酸度通常通过pKa值进行表示，pKa值越小表示酸性越强。
5.密度：吡啶的密度是指单位体积吡啶的质量。
吡啶的鉴别方法摘要：一、引言二、吡啶的性质与鉴别方法1.吡啶的化学性质2.吡啶的生物活性3.吡啶的鉴别方法三、常见吡啶衍生物的鉴别1.吡啶甲酸2.吡啶甲醇3.吡啶甲醛四、吡啶的检测技术1.气相色谱法2.液相色谱法3.质谱法五、结论与展望正文：一、引言吡啶，一种具有广泛生物活性的有机化合物，存在于许多生物体内，起着重要的生理作用。
在医药、农药、染料等领域有着广泛的应用。
由于吡啶类化合物具有相似的化学结构，因此，对其进行鉴别具有重要意义。
本文将对吡啶的性质及鉴别方法进行综述，以期为相关领域的研究提供参考。
二、吡啶的性质与鉴别方法1.吡啶的化学性质吡啶是一种含有氮原子的芳香烃，其化学结构独特，具有较高的化学稳定性。
吡啶分子中含有π电子，可以与金属形成金属配合物，表现出金属有机化合物的性质。
2.吡啶的生物活性吡啶及其衍生物具有广泛的生物活性，如抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌等。
这些生物活性使其在医药领域具有广泛的应用前景。
3.吡啶的鉴别方法吡啶的鉴别方法主要包括光谱法、色谱法、质谱法等。
其中，光谱法主要包括红外光谱、紫外可见光谱和核磁共振氢谱等；色谱法主要包括气相色谱法和液相色谱法；质谱法包括质谱法和电喷雾质谱法等。
三、常见吡啶衍生物的鉴别1.吡啶甲酸吡啶甲酸是一种常见的吡啶衍生物，具有抗菌、抗病毒等生物活性。
其鉴别方法主要包括红外光谱、核磁共振氢谱等。
2.吡啶甲醇吡啶甲醇是一种具有醇和吡啶两种性质的化合物，其生物活性包括抗炎、抗菌等。
鉴别方法主要包括红外光谱、紫外可见光谱等。
3.吡啶甲醛吡啶甲醛是一种具有醛和吡啶两种性质的化合物，具有较高的反应性。
其鉴别方法主要包括红外光谱、紫外可见光谱、核磁共振氢谱等。
四、吡啶的检测技术1.气相色谱法气相色谱法是一种常用的吡啶检测方法，具有较高的灵敏度和分辨率。
通过样品挥发成气相，进入色谱柱进行分离和检测。
2.液相色谱法液相色谱法是另一种常用的吡啶检测方法。
样品经过提取、净化后，进入液相色谱柱进行分离和检测。
第1部分化学品及企业标识化学品中文名：吡啶化学品英文名： PyridineCAS号：110-86-1分子式：C5H5N分子量：79.1产品推荐及限制用途：工业及科研用途。
第2部分危险性概述紧急情况概述：高度易燃液体和蒸气。
吞咽有害。
皮肤接触有害。
吸入有害。
GHS危险性类别：易燃液体类别2急性经口毒性类别4急性经皮肤毒性类别 4急性吸入毒性类别4标签要素：象形图：警示词：危险危险性说明：H225 高度易燃液体和蒸气H302 吞咽有害H312 皮肤接触有害H332 吸入有害防范说明：•预防措施：—— P210 远离热源/火花/明火/热表面。
禁止吸烟。
—— P233 保持容器密闭。
—— P240 容器和装载设备接地/等势联接。
—— P241 使用防爆的电气/通风/照明/设备。
—— P242 只能使用不产生火花的工具。
—— P243 采取防止静电放电的措施。
—— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
—— P264 作业后彻底清洗。
—— P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
—— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
—— P271 只能在室外或通风良好处使用。
•事故响应：—— P303+P361+P353 如皮肤(或头发)沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。
用水清洗皮肤/淋浴。
—— P301+P312 如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心/ 医生—— P330 漱口。
—— P302+P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
—— P312 如感觉不适，呼叫解毒中心/医生—— P362+P364 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用—— P304+P340 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
•安全储存：—— P403+P235 存放在通风良好的地方。
保持低温。
•废弃处置：—— P501 按当地法规处置内装物/容器。
物理和化学危险：高度易燃液体和蒸气。
健康危害：吞咽有害。
吡啶和酰氯反应机理吡啶和酰氯反应啊，这可有点小复杂但又超级有趣呢。
咱先说说吡啶这小家伙吧。
吡啶就像是一个有点小个性的分子，它的氮原子在那儿就像一个小钩子一样。
这个氮原子可是很关键的哦，它身上带着一对孤对电子呢。
这对孤对电子就像是吡啶的小秘密武器，在和酰氯反应的时候可有大作用啦。
再看看酰氯呢，酰氯就像是一个有点霸道的家伙。
它那个氯原子就特别想离开，为啥呢？因为酰氯整体有点不稳定呀。
酰氯的碳原子就像一个小饿狼，特别渴望得到电子呢。
当吡啶和酰氯碰到一起的时候，就像是一场小闹剧开始了。
吡啶的氮原子看到酰氯的碳原子那么渴望电子，就想着，嘿，我这儿有孤对电子呢，我来帮帮你吧。
于是呀，吡啶的氮原子就把自己的孤对电子拿出来，和酰氯的碳原子分享。
这就像是两个人牵起了小手，形成了一种特殊的相互作用。
在这个过程中呢，酰氯的氯原子就觉得，哎呀，我在这儿好像有点多余了，那我就离开吧。
于是氯原子就开开心心地跑走了，就像一个调皮的小孩子跑出去玩了一样。
然后呢，剩下的部分就组合在一起啦。
吡啶和酰氯反应后的产物就这么诞生了。
这个反应在有机化学里就像是一场小魔术，从两个不同的分子，经过这么一系列有趣的过程，就变成了新的东西。
这个反应在很多地方都超级有用呢。
比如说在合成一些药物的时候，就可能用到这个反应。
就像盖房子一样，这个反应就像是一块重要的小砖头，缺了它可能这个房子就盖不起来了呢。
不过呢，这个反应也不是那么好控制的，有时候就像调皮的小动物一样，需要化学家们很小心地去对待，给它们合适的条件，就像给小动物合适的食物和住所一样，这样它们才能乖乖听话，按照化学家的想法去反应，最后生成人们想要的东西。
吡啶产品简介一、用途：主要用作医药工业的原料，用作溶剂和酒精变性剂，也用于生产橡胶、油漆、树脂和缓蚀剂等2-氯吡啶2,6-二氯吡啶2-氨基吡啶N,N'-二环己基碳二亚胺吡啶三唑酮硫双灭多威百草枯还原灰M 可溶性还原蓝IBC 盐酸洛美沙星恶丙嗪维生素D2 甲睾酮醋酸氢化可的松氟他胺危险。
二、理化性质中文别称：一氮三烯六环、氮杂苯、氮环、杂氮苯：英文名Pyridine英文别名Pyridine anhydrous; Azabenzene; Pyridin; Pyr分子式C5H5N分子量79.10CAS号110-86-1凝固点：一42℃沸点：115．3℃液体密度(26℃)：978kg／m闪点：-20℃自燃点：482．2℃折射率(20℃)： 1. 5092爆炸极限：1．8％～12．4％(体积)外观无色微黄色液体，有恶臭含量99.99%熔点115.3℃~116℃在常温常压下吡啶为具有使人恶心的恶臭的无色或微黄色易燃有毒液体。
能溶于水、醇、醚及其它有机溶剂。
其水溶液呈微威性。
遇火种、高温、氧化剂有发生火灾的危险。
与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等反应剧烈，有爆炸的危险。
其蒸气与空气能形成爆炸性混合物。
三、生产方法吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。
汉奇吡啶合成法：这是用两分子的β-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯与一分子乙醛缩合，产物再与一分子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢，再水解失羧即得吡啶衍生物。
主要原料:37％甲醛，乙醛，液氨、丙酮等。
但合成技术上很难突破，被美国等跨国公司垄断全球半个多世纪，我国曾组织专家历经五个五年计划攻关未果。
目前，吡啶国内市场需求很大，目前主要依赖于进口，其吡啶项目生产工艺极其复杂，约有100多道工序。
唐教授：在目前的工业化生产中,催化合成的工艺主要是以甲醛、乙醛和氨气为原料通过缩合反应实现的。
可通过改变原料中醛的种类或反应物的比例来调整产物的种类和产物的量。
吡啶取代基定位效应
吡啶取代基定位效应是指在吡啶分子中，取代基的位置受到其他取代基的影响，从而发生取代基定位偏好的现象。
吡啶分子中取代基的位置可以有2、4、6三个位点，分别对应着2号位、4号位和6号位。
在吡啶分子中，取代基的位置受
到以下几个因素的影响：
1. 电子效应：吡啶环上的取代基可以通过共轭作用影响相邻原子的电子密度。
具有电子吸引性取代基（如羰基、硝基）的存在会导致吡啶环的电子密度增加，使得取代基更易于出现在对应的位置上（如2号位）；而具有电子供体性质的取代基（如甲基、乙基）的存在会导致吡啶环的电子密度减少，使得取代基更容易出现在其他位置上（如4号位或6号位）。
2. 空间位阻效应：吡啶分子中，取代基的位置还受到周围取代基的空间位阻效应影响。
当一个位点已被较大的取代基占据时，其他取代基则更倾向于出现在未被阻碍的位置上。
综上所述，电子效应和空间位阻效应共同影响着吡啶取代基的定位效应。
在具体情况中，可以通过实验方法和理论计算来确定吡啶分子中取代基的定位。
吡啶氢谱溶剂峰
吡啶是一种常用的溶剂，在核磁共振(NMR)谱中，吡啶会产生一个特征峰，称为吡啶氢谱溶剂峰。
吡啶氢谱溶剂峰的化学位移通常在7.25-8.65 ppm范围内，这是由于吡啶分子中的唯一一个可旋转氢原子位于吡啶环上的一个碳原
子上，其化学位移取决于环的共振效应和氢原子所处的位置。
吡啶氢谱溶剂峰的强度通常很弱，但是它的存在可以帮助确定样品与溶剂之间的化学相容性，以及化学位移的校准。
需要注意的是，在使用吡啶作为溶剂时，它的自身谱图也会出现在样品谱图中，因此在解析样品谱图时需要注意排除吡啶自身的峰。
另外，吡啶作为溶剂的选择也会影响样品的谱图结果，因此在选择溶剂时需要根据样品的化学性质进行合理的选择。
- 1 -。
吡啶的合成吡啶是一种重要的含氮杂环化合物，具有广泛的应用价值，如药物、染料、农药等。
其合成方法多种多样，下面将介绍几种常用的合成方法。
1. 马氏合成法马氏合成法是最早用于合成吡啶的方法之一。
该方法的反应原料是α-氨基酸酯和羧酸，反应条件是高温下进行。
反应机理是首先将α-氨基酸酯水解生成相应的酸，然后酸与α-氨基酸酯在高温下发生酰基转移反应，生成相应的离子型中间体，最后通过脱水、还原等步骤得到吡啶。
2. 阿贝尔合成法阿贝尔合成法是一种经典的吡啶合成方法。
该方法以醛和胺为原料，通过催化剂的存在，进行氧化氢加氢反应得到相应的酮化合物，然后酮在碱性条件下发生环化反应，生成吡啶。
这种方法的优点是反应条件温和，反应产率高，但需要合适的催化剂的存在。
3. 泰勒合成法泰勒合成法是一种重要的吡啶合成方法。
该方法以α,β-不饱和羰基化合物和胺为原料，通过过氧化氢的氧化作用进行合成。
具体步骤为：首先将α,β-不饱和羰基化合物和胺在氢氧化钠的存在下进行缩合反应，再加入过氧化氢进行氧化反应，生成相应的亚磷酸酯中间体，最后通过酸性条件进行脱保护还原得到吡啶。
4. 格列酮合成法格列酮合成法是一种高效的吡啶合成方法。
该方法以α-羰基化合物和胺为原料，通过酮的还原和环化反应得到吡啶。
这个方法的特点是反应条件温和，产率高，适用于合成不同的吡啶衍生物。
5. 环化反应法环化反应法是一种重要的吡啶合成方法。
该方法以二元芳香化合物和亚硝酸盐为原料，通过环化反应得到吡啶。
具体步骤为：首先将二元芳香化合物与亚硝酸钠在浓氢氧化钠存在下反应生成α-氧化亚硝基化合物，然后通过酸性条件进行脱保护还原得到吡啶。
吡啶合成方法众多，上述仅是其中几种常用的方法。
不同的方法适用于不同的反应物，可以根据具体的需求选择合适的合成方法。
此外，也可以通过一些新型的合成方法，如催化反应、微波辐射等进行吡啶的合成。
总的来说，随着化学合成技术的不断发展，吡啶合成方法的研究也在不断深入，相信在未来会有更多更高效的吡啶合成方法被开发出来。
吡啶的生产工艺
吡啶是一种有机化合物，化学式为C5H5N，为5个碳原子和一个氮原子组成的芳香性化合物。
吡啶的生产工艺可以通过多种方法进行，包括石油和煤炭化工工艺。
一种常见的工业生产方法是通过吡啶的氢化反应制取。
首先，将一种含有氨和甲醛的原料混合，然后在催化剂存在下进行氢化反应。
反应产物中会生成甲胺和吡啶，然后通过进一步的蒸馏和分离过程，可以得到高纯度的吡啶产物。
另一种工业生产方法是通过氨氧化反应制取吡啶。
首先，将氨气和氧气通入反应器，经过催化剂的作用，发生氧化反应生成氮气和水。
然后，将反应物进一步蒸馏和分离，可以得到纯度较高的吡啶产物。
此外，还可以通过气体相的催化剂氨化反应制取吡啶。
首先，将一种含氨的气体和一种含有合适催化剂的气体混合，然后经过反应生成吡啶。
由于气相反应的特性，可以通过合适的操作条件和催化剂选择实现高效率的吡啶生产。
总之，吡啶的生产工艺可以通过氢化、氨氧化和气体相氨化等反应进行。
这些方法都需要合适的催化剂和操作条件，以实现高收率和高纯度的吡啶产物。
此外，随着化学工艺的发展，还可能出现更加高效和环保的吡啶生产工艺。
吡啶水共沸点
吡啶与水可以形成共沸混合物，其共沸温度通常在92～93℃之间，也有资料表明共沸温度为94℃。
因此，吡啶与水的共沸点可能是92～94℃的某一温度。
此外，吡啶是一种无色有特殊气味的液体，熔点为-41.6℃，沸点为115.2℃或115.3℃。
由于其结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力，可以溶解极性或非极性的有机化合物。
氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag、Ni、Cu 等形成配合物，从而可以溶解无机盐类。
以上信息仅供参考，如果需要更详细准确的信息，建议咨询化学专家或查阅相关文献资料。
Pyridines: from lab to production, ed. Eric F. V . Scriven,2013, pp. 19-411.Modern Heterocyclic Chemistry (4 volume set), ed. JulioAlvarez-Builla, 2011, pp. 1443-1537.Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 2008, pp. 1-306.参考书目吡啶化学：性质、反应与合成 以机理学杂环（一）PYRIDINE Summarized by CDS吡啶的性质2 吡啶的反应3 吡啶的合成4 吡 啶 药 物1 2-CDS3-CDS 吡啶药物★1840s Anderson首次发现吡啶；★1877年William Ramsey首次用化学的方法合成了吡啶；★1882年Hantzsch 吡啶合成法出现；★1906年Chichibabin吡啶合成法出现；★具独立吡啶结构的天然产物不多见，但吡啶衍生物如喹啉、异喹啉以及氢化吡啶等在天然产物中却大量存在；★具独立吡啶结构的药物广泛存在。
吡 啶 药 物★ 2014年全球销售额TOP25的药物中，具吡啶结构的药物有两个，分别为 诺华公司的甲磺酸伊马替尼和阿斯利康公司的埃索美拉唑。
4-CDS5-CDS 吡啶药物★08年上市新药吡 啶 药 物★ 09年上市新药★ 10年上市新药6-CDS★11年上市新药★12年上市新药★13年上市新药★14年上市新药吡啶药物★15年上市新药(截止到6月份）10-CDS￭ 吡啶N 原子sp2杂化轨道上有一对 未成键的孤对电子，故具有一定的亲核性和碱性，可与酸、烷化剂、酰化剂以及金属离子等相互作用。
￭ 吡啶N 原子与环上的C 原子均以sp2杂化，其轨道相互重叠形成 σ键，构成一个平面六元环。
￭ N 原子和C 原子均有一个未参与杂化的p 轨道，该轨道垂直于环平面，含一个电子，它们侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合 4n+2规则，与苯环类似。
吡啶，是一种有机化合物，化学式C5H5N，是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。
可以看做苯分子中的一个（CH）被N取代的化合物，故又称氮苯，无色或微黄色液体，有恶臭。
吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。
吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料等）的原料。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，吡啶在2B类致癌物清单中化学性质吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。
典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。
吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内，能与多种酸（苦味酸或高氯酸等）形成不溶于水的盐。
工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。
吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶（或称哌啶）。
吡啶与过氧化氢反应，易被氧化成N-氧化吡啶。
芳香性吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm，介于C-N单键（147pm）和C=N双键（128pm）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，构成一个平面六元环。
每个原子上有一个p轨道垂直于环平面，每个p轨道中有一个电子，这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。
因此，吡啶具有一定的芳香性。
氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对孤对电子所占据，使吡啶具有碱性。
吡啶环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使π电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。
吡啶生产工艺吡啶是一种重要的有机化学品，广泛用于医药、农药、染料、橡胶、涂料等工业领域。
吡啶的生产工艺主要包括合成原料准备、催化剂制备、反应体系优化和产品纯化等步骤。
首先是合成原料准备。
吡啶的常见合成方法有氨氧化法、酰胺法和腈法等。
氨氧化法是常用的吡啶生产工艺，通过对丙烯腈进行氨氧化反应得到吡啶。
合成中的丙烯腈需要保证高纯度，一般通过蒸馏或萃取等方法进行净化。
此外，还需要准备氨氧化剂、催化剂和助剂等。
催化剂的制备是吡啶生产工艺中至关重要的一步。
常用的催化剂有金属铜、铜基催化剂和氧化环己胺等。
以金属铜为例，制备过程包括溶液制备、沉淀、还原、洗涤、干燥等步骤。
制备过程中需要注意控制反应条件，如温度、反应时间和溶液pH 值等，以获得具有良好催化性能的催化剂。
反应体系优化是保证吡啶生产工艺高效进行的重要环节。
一般来说，氨氧化反应需要适宜的反应温度、压力和气体流速等条件。
此外，还需要控制反应物的摩尔比，以及选择合适的酸碱度和溶剂等。
通过调整这些参数，可以提高反应的收率和选择性，降低催化剂的使用量，减少废物的产生。
产品纯化是吡啶生产工艺中的最后一步，目的是提高产品的纯度，除去杂质。
常用的纯化方法有蒸馏、结晶和洗涤等。
在蒸馏过程中，需要控制温度和压力，以保证吡啶的纯度和产率。
结晶过程中，可以通过溶剂选择和温度控制等方式提高结晶度和产率。
在洗涤过程中，通过合适的洗涤剂和条件，可以有效去除杂质，提高吡啶的纯度。
吡啶的生产工艺中还存在一些问题需要解决。
一是催化剂的稳定性较低，制约了反应的持续进行。
因此，需要研究开发更稳定、高效的催化剂。
二是反应废物的处理问题，生产过程中会产生大量的废液和气体，对环境造成污染。
因此，需要研究开发高效的废弃物处理技术，减少对环境的影响。
总之，吡啶是一种重要的有机化学品，其生产工艺经过合成原料准备、催化剂制备、反应体系优化和产品纯化等步骤。
不断优化工艺，研究催化剂的改进和废弃物处理技术，将有助于提高吡啶生产的效率和环保性。
吡啶
吡啶
IUPAC名
Pyridine
别名氮杂苯、py
识别
CAS号110-86-1
显示▼
SMILES
性质
化学式C5H5N
摩尔质量79.101 g·mol⁻¹
外观无色液体
密度0.9819 g/cm³ (液)
熔点
−41.6 ℃ 沸点 115.2 ℃
溶解性（水） 混溶
折光度n
D
1.5093[1] 黏度
0.94 cP , 20 ℃ 偶极矩 2.2 D [2]
热力学
Δf H m o 298K
101.2 Δc H m o −2783.2
危险性
欧盟危险性符号
易燃 F
有害 Xn
警示术语 R ：R20/21/22-R34-R36-R38
NFPA 704
3
3
闪点 21 ℃
相关物质
相关胺
甲基吡啶、喹啉 相关化学品 苯胺、嘧啶、哌啶
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，
100 kPa ）下。
吡啶（英语：Pyridine，汉语拼音：bǐ-dìng，系统名氮杂苯）CAS 号110-86-1。
分子式C5H5N，分子量79.10。
吡啶由苏格兰化学家托马斯·安德森（英语：Thomas Anderson (chemist)）于1849年在骨焦油中发现，两年后，安德森通过分馏得到纯品。
[3]由于其可燃性，安德森以希腊语：πῦρ (τὸ)（pyr，意为火）命名。
[4]
结构与性质
分子结构
从结构上看，吡啶是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物，是苯的等电子体。
氮原子的5个电子中，1个用来与其它碳原子形成大Π键，因此吡啶仍有芳香性。
又因为氮原子负的诱导效应，吡啶Π电子云分布不均匀，其共振能小于苯（吡啶为117kJ·mol-1，苯为150kJ·mol-1）。
[5]氮的诱导效应还反映在C-N键长（137 pm）小于苯环中C-C键长，吡啶环中C-C键长与苯环相同（139 pm）。
[6]吡啶中氮的邻、间或对位碳原子再被氮取代生成化学式为C4H4N2的化合物依次为哒嗪，嘧啶，吡嗪。
物理性质
吡啶在常温下是一种无色有不愉快的鱼腥味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，密度0.9819g/cm3。
可以与水、乙醚和乙醇等任意比例混合。
[1]其本身也可作溶剂，可以溶解各种有极性或无极性的化合
物，甚至是无机盐。
其溶解性与其他有机化合物有所不同的是：吡啶环上被取代的羟基越多，其在水中的溶解度反而下降。
化学性质
吡啶是典型的杂环芳香化合物。
由于在吡啶环中的氮的电负性大，与苯环相比缺电子，故难发生亲电取代反应，其亲电取代反应在3-或5-位进行，与硝基苯类似。
相反地，吡啶能与强碱发生亲核取代反应，例如齐齐巴宾反应。
吡啶能催化加氢，兰尼镍催化生成六氢吡啶（哌啶）。
[7]反应热为
-193.8 kJ·mol−1，[8]释放热量略小于苯催化加氢（205.3 kJ·mol−1）。
由于氮上的孤对电子，具有叔胺的性质，例如吡啶具有碱性，也是一种良好的配体（作配体时记作py）。
其共轭酸吡啶合氢离子的pKa
值为5.30。
吡啶能与活泼卤代烃形成季铵盐；被过氧化物氧化，形成N-氧化物。
[9]
吡啶能发生一系列的自由基反应而二聚。
使用不同引发剂反应具有选择性。
如用钠得到4,4'-联吡啶，兰尼镍得2,2'-联吡啶，[10][11]后者是化学工业中的重要的前体试剂。
来源
吡啶可从天然煤焦油中获得，但煤焦油中只含约0.1%的吡啶，需通过多级分馏，故效率低下。
[12]目前吡啶主要通过各种途径化学合成，
例如乙醛和氨通过齐齐巴宾吡啶合成；醛、β-酮酯和和含氮化合物之间的汉奇吡啶合成等。
应用
除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。
毒性
吡啶有毒，通过吸入、摄取或皮肤接触进入体内。
[13]吡啶中毒急性的影响包括头晕，头痛，缺乏协调，恶心，流涎，食欲不振，可能发展成腹痛，肺淤血，神志不清。
[14]人体的最低致死量（LDLO）为
500 mg·kg−1。
口服半数致死量（LD50）为891 mg·kg−1。
高剂量的吡啶具有麻醉作用，其蒸气浓度超过3600 ppm将对健康构成威胁。
[15]吡啶也可能有轻微的神经毒性，遗传毒性和诱导染色体断裂的影响。
[16]。
