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碳负离子在有机合成中的应用翟迈豪化基7班 2013301040201摘要：在某些有机化学反应中，经常遇到C-H键的断裂的情形，裂解出来的质子为反应体系中的碱或Lewis碱所接受，所留下来的+3价的碳原子像胺类化合物一样带有一对孤对电子，这就是碳负离子。
本文综述了碳负离子的各类反应，反应机理及其在有机合成中的应用，并对一些反应做出了必要的分析。
关键词：碳负离子反应有机合成应用一、碳负离子的形成1.碳氢酸脱质子作用2.亲核试剂对活性烯烃的加成作用3.活性烯烃亲核反应逆反应逆的Michael加成、逆羟醛缩合、逆的Claisen酯缩合，都是由碱引起了原来缩合反应的逆反应而重新生成反应物和碳负离子4.还原金属化作用烷基和芳基锂化物及格氏试剂都象碳负离子那样起作用,在醚溶液中它们成离子对形式而存在5.溶解金属还原(自由基反应)金属溶解时就发生电子加成作用,首先形成负离子基,然后形成双负离子。
二、碳负离子的反应1.亲核加成反应（包括加成-消除反应）（1）羟醛缩合反应在碱的催化作用下,一分子带有α-氧的酸或酮失去质子形成碳负离子,与另一分子酸或酮发生亲核加成反应生成β-经基醛或酮,然后在高温或者强酸/碱条件下脱水而生成α,β-不饱和酸酮。
（2）普尔金(Perkin)反应由不含有α-H的芳香醛（如苯甲醛）在强碱弱酸盐（如碳酸钾、醋酸钾等）的催化下，与含有α-H的酸酐（如乙酸酐、丙酸酐等）所发生的缩合反应，并生成α,β-不饱和羧酸盐，后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。
（3）脑文格(Knoevenagel)反应在Perkin反应的基础上进行了改进,把产生碳负离子的酸酐换成带有吸电子基的活泼亚甲基化合物,碱由羧酸盐改为有机碱(如吡啶、六氢吡啶、一级胺、二级胺等)，溶剂一般为苯和甲苯，反应得到α,β-不饱和化合物。
弱碱的使用避免了醛、酮等化合物自身羟醛缩合副反应发生,因此优化条件后底物的范围得到极大的拓展，芳香醛，酮，脂肪醛均能够发生反应。
