人教版高中化学选修五第二章复习

人教版高中化学选修五第二章复习 1 / 4

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第二章 烃和卤代烃复习

复习目标： 1. 以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2. 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

3. 依据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。课时划分：一课时 复习过程：

[ 归纳与整理 ] 一、脂肪烃的物理性质随着分子中碳原子数的递加。呈规律性变化。请举例说明有那些

规律变化。

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

二、下表中给出了芳香烃的通式，请归纳其他脂肪烃的通式。

烃的种类 烷烃 烯烃 炔烃 通式

芳香烃

CnH2n－ 6（ n≥6）

三、不同样的烃拥有不同样的结构，所以也拥有不同样的化学性质。依照你所学的知识填写下

表。

结构特点 取代反应 加成反应 聚合反应 氧化反应（能 / 否）

（能/否） （能/ 否） （能/否） 燃烧 高 锰 酸

钾 酸 性

溶液

烷烃

烯烃

炔烃

苯

四、完成下表，归纳整理脂肪烃、芳香烃的本源与用途。

主要本源

举例说明用途

脂肪烃 人教版高中化学选修五第二章复习 2 / 4 芳香烃

五、芳香烃的代表物性质有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿，主要化学性质为（用反应式表示）

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿

＿＿＿＿＿＿＿＿。

[ 典型例题讲解 ]

[ 例 1] 以下说法中，正确的选项是

A．乙烯分子里的碳碳双键的键长是乙烷分子里碳碳单键键长的二分之一

B．乙烯分子里的碳碳双键的键能是乙烷分子里碳碳单键键能的

2 倍

C．乙烯分子里的碳碳双键只需要较少的能量可使其中的一个键断裂

D．苯中碳碳键的键能大于乙烯中碳碳双键的键能

[ 解析 ] 乙烯分子中的碳碳双键，不等于两个碳碳单键。乙烷分子中的碳碳单键是 σ 键，

能量较高；乙烯分子中的双键，有一个是键能较高的 σ 键，另一个是键能小的 π 键。所以双

键键能要小于碳碳单键键能的 2 倍，自然键长双键也不是单键的二分之一。乙烯分子中因存

在键能小的 π 键，所以只需较少的能量即可使 π 键断裂。苯分子中的碳碳键的键能介于碳碳

单键与碳碳双键之间。 [ 答案 ]C。

[ 例 2] 有人提出，苯除了平面正六边形的分子结构外，还可能有两种拥有三维空间的立体结构的分子（Ⅰ）和（Ⅱ），以下列图：

若在结构（Ⅱ）分子中引入 2 个 -X 基团，可形成 ____ 种同分异构体。

[解析]

[答案]6 种

[ 例 3] 卤代烃在 NaOH存在的条件下水解， 这是一个典型的取代反应， 其实质是带负电的

原子团（比方 -

OH等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。比方：

- -

（或 NaBr）写出以下化学反应的化 CH3CH2CH2— Br ＋OH（或 NaOH）─→ CH3CH2CH2OH＋ Br 学方程式：

（ 1）溴乙烷跟 NaHS反应。

（ 2）碘甲烷跟 CH3COONa反应。

[ 解析 ] 由原题开始供应的信息“卤代烃在 NaOH溶液中水解，实质是带负电荷的原子团

取代反应”，可知解（ 1）（ 2）两点的要点是找出带负电的原子团。解析（ 1）NaHS带负电

的是 HS-，应是 HS-与溴乙烷中 Br 原子取代。同样（ 2）中应是带负电荷的 CHCOO取-代 Br

3

原子。

[答案]

（ 1） CH3CH2Br + NaHS —→ CH3CH2HS + NaBr 人教版高中化学选修五第二章复习 3 / 4 （ 2） CH 3I+ CH 3COONa —→ CH3COOCH 3+ NaI

[ 例 4] 以下有机分子中，全部的原子不能能 于同一平面的是。

A.CH =CH-CN

2 =CH-CH=CH

2 2

C. D.

[ 解析 ] 因 CH2=CH2 和 平面形分子， H— C≡ N 直 形分子， CH4 正周围体形

分子， 想 些已有知 可知，只有

分子中全部的原子不能能 于

同一平面。 答案 （ D）。

[ 例 5] 以下物 不能够使酸性高 酸 溶液褪色的是。

（ A）二氧化硫 （ B）乙苯 （ C）丙 （ D）1 己 +

己 能被酸化 KMnO4溶液氧化。丙 不与酸性 KMnO4溶液作用。故 （ C）。

[ 例 6] 某芳香 的蒸气 同样条件下乙炔的相 密度是 4，又知 芳香 能 与溴水反

1

而使溴水褪色。 ⑴确定 的分子式和 构 式． ⑵写出 与溴水反 的化学方程式。 [ 解析 ] 从相 密度可求得 的相 分子 量 26×4 ＝ 104，利用商余法可得分子式：

104÷12＝8⋯⋯ 8，分子式 苯 的 上有不 和 。故 可能 ：

与溴水反 的化学方程式： 6 5 2 2 6 5 2 C H -CH=CH+Br →CH-CHBr-CH Br

[ 例 7] 室用溴和苯反 制取溴苯，获取粗溴苯后，要用以下操作精制：①蒸 ；②

水洗；③用干燥 干燥；④ 10% NaOH 溶液洗；⑤水洗。正确的操作 序是。

A. ①②③④⑤ B. ②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③

[ 解析 ] 粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化 等 ，先用水洗， FeBr3 溶于水而被洗去；

再用 NaOH 溶液洗，溴与 NaOH溶液反 生成易溶于水的 （ NaBr 和 NaBrO）而被洗去；

第二次用水洗 有效地除去剩余在有机物中易溶于水的 ；干燥 少许的水被除去，最后

蒸 将溴苯中的苯分别出去（利用两者沸点的差异）。故答案 （ B）。

[ 例 8] 研究乙炔与溴的加成反 ，甲同学 并 行了以下 ：先取必然量工 用

石与水反 ， 将生成的气体通入溴水中， 溶液褪色， 即 明乙炔与溴水 生了加成反 。 乙同学 在甲同学的 中，褪色后的溶液里有少 淡黄色 ，推 在制得的乙炔 中 可能含有少许 原性的 气体，由此他提出必 先除去之，再与溴水反 。 你回答 以下 ： （ 1 ） 写 出 甲 同 学 中 两 个 主 要 的 化 学 方 程 式 。 C8H8。 物 芳香 ， 明其中有苯 ；能使溴水褪色， 明 人教版高中化学选修五第二章复习 4 / 4

由是应是 （ 2）甲同学设计的实验 （填能或不能够）考据乙炔与澳发生加成反应，其理

（多项选择扣分） 。

（ a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （ b）使溴水褪色的反应，就是加成反应

（ c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔 （ d）使溴水褪色的物质，就是乙炔

（ 3）乙同学推测此乙炔中必然含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反

的 化 学 方 程 式

；在考据

过程中必定全部除去。

（ 4 ）请你采纳以下四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。

（ a） （ b） （ c） （ d）

→

b

→

→

d

（电石、水）（ ） （ ）（ 5）为考据这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用酸 性 ， （溴水）

pH 试纸来测试反应后溶液的

理

由

是

。

[ 解析 ] 本题实质观察对给出实验方案做出选择、议论的能力，包含的知识点多，对分

析问题、解决问题的能力要求高。电石与水反应过程中常陪同产生 H2S 气体， H2S 与溴水反应

使溴水褪色同时产生 S，甲同学的实验中溶液里所出现的少许淡黄色浑浊即因为此反应所产

生，故不能够不过由溴水褪色来说明乙炔与溴水发生了加成反应，因为使溴水褪色的反应未必

是加成反应，使溴水褪色的物质也未必是乙炔（如 H2S）所以先除去 H2S，除去 H2S 可用 NaOH

溶液或 CuSO4溶液，在通入溴水从前应再用 CuSO4溶液检验 H2S 气体可否已被除尽；为了证明

是发生了取代反应还是加成反应， 用 pH 试纸即可判断， 因为若发生了取代反应必然生成 HBr，

溶液酸性必明显增强。

[ 答案 ] （ 1） CaC2＋

2H2O→ C2H2↑＋ Ca(OH)2， HC≡ CH＋ Br 2→

（或

HC≡ CH＋ 2Br 2→

）

（ 2）不能够

（ 3） H2S

a 、 c

Br 2＋H2S→ S↓＋ 2HBr

（ 4）

c

（CuSO4溶液）

b （ CuSO1溶液）

（ 5）如若发生取代反应，必然生成 HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用

[ 作业 ]P 45 7 、8、 9、 10、 11、 12（ 1～ 6 课堂练习）。

pH 试纸考据。