第4 章 特性基团(官能 基 团)(Characteristic …

-胺 （-amine）
氧负(离子)羰基-
-甲酸(根)负离子
（carboxylato-）
（-carboxylate）
—
-酸(根)负离子 (-oate)
羧基-（羟羰基-） -甲酸（-carboxylic acid）
（carboxy-）
-酸（-oic acid）
—
(烃)氧基-（(R)-oxy-） —
4
（Ethers）
7 6 H H2Leabharlann BaiduH 2 1
H2C
CC H5
C
4
CC 3H
CH2
庚-1,6-二烯-3,5-叉基
（Hepta-1,6-diene-3,5-diyl）
4.2. 特性基团（Specification of characteristic groups） 4.2.1. 前缀和后缀 4.2.1.1. 特性基团
有机化合物命名时，结构中的特性基团是以在母体名称加前、后缀来表明，它们的 名称见下表。有关这些官能前、后缀的进一步应用，详见下一章。
表 4-1. 一些重要特性基团在取代操作法命名时作为前缀或后缀的用字
（此表按英文字母排列，需考虑重排）
结构类别
结构式[1]
作前缀时名称
作后缀时名称
酰卤
-CO-halogen
（Acid halides） -(C)O-halogen
醇负离子，酚负离子 -O-
（Alcoholates,
Phenolates）
4.2.1.2. 离子和自由基中心 母体结构中失去氢自由基或失去/加上氢正/负离子后，命名时需在前、后缀中作相
应的表达，英文中对此根据不同的场合有较复杂的规定。中文中则建议作较简单的规定。 母体结构中失去氢自由基者采用母体名称加后缀‘-自由基’。
5
母体结构中失去氢负离子或加上氢正离子者采用母体名称加后缀‘-正离子’，作为 前缀尾时加‘-正离子(基)。
甲酰基-（formyl-） 氧亚基-（oxo-） 氨基羰基-carbamoyl—
甲脒基（carbamimidoyl-） — 氨基- （amino-）
-甲醛（-carbaldehyde） -醛（-al） -甲酰胺（-carboxamide） -酰胺（-amide） -甲脒（-carboximidamide） -脒（-imidamide）
CH3-CH2-COOH 丙酸 （Propionic acid） →CH3-CH2-COO-CH3 丙酸甲酯 （Propionic acid methyl ester）[注] →CH3-CH2-CO-NH-NH2 丙(酸)酰肼 （Propionic acid hydrazide）
注：英文中也可采用更系统的命名‘methyl propionate’，但中文中对羧酸酯则仅此种命 名方式，此时也称‘丙酸甲酯’。
碳－碳不饱和结构在非环化合物中可看作一种具官能性的基团，但在具最大非累积 双键数的环状化合物（满环(mannude)）中，当选择母体结构时，它就只是母体氢化物 本身的组成部份，但是在编号等一些场合下，它又会作为基团来对待。
官能性母体，具离子中心或自由基中心的结构单元在化合物命名中的处理问题也将 在本章中讨论。
羧酸酯
-COOR[2]
(烃)氧羰基-
-甲酸(烃)基酯
（Esters (of carboxylic
acids) ）
-(C)OOR[2]
（(R)-oxycarbonyl-） （(R) …carboxylate）
—
-酸(烃)基酯（(R) …oate）
卤代化合物
-X (-卤素,
卤- （氟-，氯-，溴-， —
（Halides）
-halogen) (-F, -Cl, 碘-）halo- (fluoro-,
-Br, -I)
chloro, bromo-, iodo-)
氢过氧化合物
-O-OH
过羟基-（hydroperoxy-）—
（Hydroperoxides）
亚胺
=NH
氨亚基-（imino-） -亚胺（-imine）
20
23 27
2
11
19 1
13 9
8
17 24 16
10
14 15
25 26
35
HO
7
46
21
22
18 12
20
23 27
2
11
19 1
13 9
8
17 24 16
10
14 15
25 26
35
HO
7
46
胆固醇→7,8-双脱氢胆固醇 （胆甾-5,7-二烯-3β-醇）
（Cholesterol→7,8-Didehydrocholesterol (Cholesta-5,7-dien-3β-ol)）
例：
H 7P2
1
6
3
1
7P2
6
3
1
7P2
6
3
54
54
54
磷杂环庚烷→1,2-双脱氢磷杂环庚烷 （3,4,5,6-四氢-2H-磷杂庚环）
（Phosphepane→1,2-Didehydrophosphepane (3,4,5,6-tetrahydro-2H-phosphepine)）
21
22
18 12
羧酸 (Carboxylic acid)
-COOH -(C)OOH
醚
-OR[2]
卤羰基（- halocarbonyl-）-甲酰卤（-carbonyl halide）
—
-酰卤（-oyl halide）
氧负(离子)基-（oxido-）醇负离子，酚负离子（-olate）
羟基-（hydroxy-） 醇，酚（-ol）
1,2-双脱氢苯 （苯炔） （1,2-Didehydrobenzene (Benzyne)）
4.1.4. 饱和/去饱和后母体氢化物衍生的取代基命名
由饱和（氢化）或去饱和（脱氢）后母体氢化物衍生的取代基按 3.5.节规定进行命
名。
取代基上原子编号时游离价键所在位置应优于不饱和键的位置。由饱和母体氢化物
2
89 7
65
1 2
3
4 6,7-二氢-5H-苯并[7]轮烯 （6,7-Dihydro-5H-benzo[7]annulene）
4.1.3. 命名中脱氢的前缀 母体氢化物的名称中未包含的双键出现时，则需用前缀‘双脱氢’来标明，‘双脱氢’
指脱去一对氢原子。相应地，双键转化为叁键时也可用前缀‘双脱氢’来标明。
该重键位次的数字后用括号标出。（1980 年中国化学会有机化学命名原则中将重键的位
次编号置于母体名称之前，而第二种重键的位次编号置于后缀烯、炔前。本建议则按
IUPAC 新规一律置于相应的烯、炔前。）
例：
H2 H2 3 2
H3C
6
C
5
C
4
C H
C H
CH3
1
己-2-烯
（Hex-2-en）
1
H2
H3C C C C CH3
第 4 章 特性基团（官能(基)团）（Characteristic (functional) groups）
替代氢而连接在母体氢化物上的一些结构片段称为取代基，有机化合物的名称即由 母体氢化物的名称加这些取代基的名称为前缀或后缀所构成。取代基与母体以非碳－碳 键相联者习惯上称作特性基团（或官能(基)团），如-OH，=O，和–NH2，但也并不尽然， 这种例外如取代基-COOH，-CN。也许此时也可将具官能性的概念归纳为基团中存在有 杂原子和/或不饱和度，但这定义也还是不十分精确。
化状态有变时，则命名中加前缀氢化，氢化前加数字标明饱和的程度，氢化的‘化’字
通常可省略，而氢化的数字总是偶数（如二氢（化）-，四氢（化）-等），本来命名中标
明的氢（参见 2.3 节）仍保留。
例：
8 7
1 2
6 5
1
N
8
3 4
2 3
1,4-二氢萘
（1,4-Dihydronaphthalene）
7
4
6 5 2,3,4,5-四氢氮杂庚环 （2,3,4,5-Tetrahydroazocine）
5432 1
戊氮-2-烯
（Pentaaz-2-ene）
543 21
H2P N P N PH 三磷氮-1,3-二烯 （Triphosphaza-1,3-diene）
有关不饱和基团在命名中进一步的安排见第 5, 6 章。
4.1.2. 命名中加氢的前缀 如母体氢化物的名称中含最大非累积双键数的环状结构（满环(mannude)），而其氢
54 32 1
戊-2-炔
（Pent-2-yne）
543 2
H3C
6
C H
C H
C H
C H
CH3
1
己-2,4-二烯
（Hexa-2,4-diene）
H2 2
HC
5
C
4
C
3
C H
CH2
1
戊-1-烯-4-炔
（Pent-1-en-4-yne）
543 2
HC
6
C
C H
C H
C H
CH2
1
己-1,3-二烯-5-炔
硫醇负离子
-S-
硫负(离子)基-
-硫负(离子) （-thiolate）
（Thiolates）
（sulfido-）
硫醇
-SH
巯基- （sulfanyl-） -硫醇 （-thiol）
（Thiols）
注：[1] (C)指该碳原子包括在母体氢化物的名称中，而不属于前缀或后缀所表达的基团。
[2] R 指母体氢化物（中文用烃代表）失去一氢后所形成的取代基。
—
（Nitro compounds）
过氧化合物
-O-OR
(烃)过氧基-
—
（Peroxides）
（(R)-peroxy）
羧酸盐
-COO- M+
—
-甲酸(正离子)
（Salts (of carboxylic
acids)）
-(C)OO- M+
—
（(cation) …carboxylate） -酸(正离子)
（(cation) …oate）
（Hexa-1,3-dien-5-yne）
43
H3C
5
C H
C H
C
2
CH
1
戊-3-烯-1-炔
(Pent-3-en-1-yne)
(而不是 戊-2-烯-4-炔，因 1,3 低于
2,4)
12
13 1
2
3
4
11
14
5
10 9 8 7 6 Bicyclo[6.5.1]tetradec-1(13)-ene
H
H2N N N N NH2
醇，酚
-OH
（Alcohols, Phenols）
醛
-CHO
（Aldehydes）
-(C)HO
酰胺 （Amides）
-CO-NH2 -(C)O-NH2
脒 （Amidines）
-C(=NH)-NH2 -(C)(=NH)-NH2
胺 （Amines） 羧酸根 （Carboxylates）
-NH2
-COO-(C)OO-
硫醚
-SR[2]
(烃)硫基-
—
（Sulfides）
（(R)-sulfanyl-）
磺酸根
-SO2-O-
磺酸(根)负离子-
-磺酸(根)负离子(-sulfonate)
（Sulfonate）
（sulfonato-）
磺酸
-SO2-OH
磺酸(基)- （sulfo-） -磺酸（-sulfonic acid）
（Sulfonic acids）
母体结构中失去氢正离子或加上氢负离子者采用母体名称加后缀‘-负离子’，作为 前缀尾时加‘-负离子(基)。
其它更详细的规定和例子见 6.7 节。
4.2.2. 官能团的修饰基团 一些主要的特性基团或官能性母体化合物的衍生物，可以采用它们本来的名称后加
此修饰基团的名称进行命名。 例：
CH3-CH2-CHO 丙醛 （Propanal） →CH3-CH2-CH(OCH3)2 丙醛甲醇缩醛 （Propanal dimethyl acetal） →CH3-CH2-CH=NOH 丙醛肟 Propanal oxime →CH3-CH2-CH=NNH2 丙醛腙 Propanal hydrazone
（Imines）
=NR
(烃) 氨亚基- （(R)-
imino-）
酮
>(C)=O
氧亚基-（oxo-）
-酮（-one）
（Ketones）
腈
-C≡N
氰基- （cyano-） -(甲)腈（-crbonitrile）
（Nitriles）
-(C)≡N
—
-腈（-nitrile）
硝基化合物
-NO2
硝基-（nitro-）
时，相应字前用中文数字标明它们的数目。这些重键的位置以它们在母体氢化物中的位
次来标明，取二个数字中小的数字置于相应的烯、炔前。母体氢化物编号方式如有不同
选择时，则采取最低的数字位次组（参见 1.4.4.2 节），当数字位次相同时，采用双键具
有低位次的编号方式。当重键中第二个原子的位次编号并非紧连的数字时，则需在标明
衍生的取代基，其游离价键可在母体结构的任何位置，因此对非环不饱和结构中所有的
游离价键位置，包括 1-位，均需在名称中标明。
例：
4 3 H2 H2
H2C
C H
C
2
C
1
丁-3-烯-1-基 （But-3-en-1-yl）
3
H
4
1 2
3 H 环戊-3-烯-1,2-叉基 （Cyclopent-3-ene-1,2-diyl）
4.1. 不饱和基团 （Unsaturation）
不饱和母体氢化物中的饱和问题和饱和母体氢化物中的不饱和问题的处理是有别于
其它的官能(基)团，其区别则在于母体氢化物的选择和编号。
4.1.1. 命名含重键结构的后缀
原本饱和的母体氢化物如出现一个或多个双键或叁键时，则将本来名称的后缀‘烷’
改为烯或炔，或在同时存在双、叁键时改为烯炔，炔字在后。当存在二个以上双、叁键