乳酸丙二醇酯的非水相酶催化合成及应用研究

非水相酶催化技术在食品添加剂生产中的应用余泗莲;余琳;余彬;孙文敬;刘长峰;杨梦依;崔凤杰【期刊名称】《农业科学与技术（英文版）》【年(卷),期】2013(014)001【摘要】非水相催化技术已在食品添加剂生产中得到广泛应用.综述了非水相酶催化反应介质的种类,主要介绍了该技术在(异)抗坏血酸酯、短链酸酯、糖酯、维生素A酯和维生素E酯等食品添加剂合成中的应用.最后对非水相酶催化技术的前景进行了展望.%Non-aqueous phase enzymatic catalysis technology has been widely applied in the area of food additives production.This paper reviewed the types of reaction medium of non-aqueous phase enzymatic catalysis reaction,introduced the application of non-aqueous phase enzymatic catalysis technology in catalysis of L-ascorbic (isoascorbic) acid esters,short-chain acid esters,sugar esters,vitamin A esters,vitamin E esters,and other food additives,and finally predicted the prospects of non-aqueous phase enzymatic catalysis technology.【总页数】7页(P169-175)【作者】余泗莲;余琳;余彬;孙文敬;刘长峰;杨梦依;崔凤杰【作者单位】百勤异VC钠有限公司,江西德兴334221;江苏大学食品与生物工程学院,江苏镇江212013【正文语种】中文因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

天津科技大学《食品酶学》本科生课程论文酶的非水相催化及其应用non-aqueous enzymatic catalysis technology and its applications学生姓名：学号：专业：任课教师：摘要非水相酶催化反应是酶催化反应中的一个重要方面。

非水相溶剂通常可增加底物溶解度, 减少水相中的副反应, 加快生物催化的速率和效率, 在药物及药物中间体和食品等方面具有较大的应用价值。

以下主要分析了在非水介质中酶促反应的几个重要影响因素; 介绍了非水介质中酶催化反应的应用,以及其前景发展。

关键词：非水相催化，影响因素，实际应用，发展前景Abstract It is well known that non-aqueous enzymatic catalysis has emerged as animportant area of enzyme engineering with the advantages of highersubstrate solubility, increased stereoselectivity, modified substratespecificity and suppression of unwanted water-dependent side reactions.As a result, non-aqueous enzymatic catalysis has been applied in thebiocatalytic synthesis of important pharmaceuticals and nutriceuticals.The following main analyzed several important factors in non-aqueousenzymatic catalysis：introduced in non-aqueous enzymatic catalysis infront of the catalytic reaction，introduced the bright future ofnon-aqueous enzymatic catalysis technologyKey words：non-aqueous enzymatic catalysis；important factors；applications，Development prospect目录1 前言 (5)2酶非水相催化的几种基本类型介绍 (6)3 非水介质中酶促反应的几个重要影响因素3.1 反应溶剂的影响 (7)3.2 反应时间、温度和pH 值的影响 (8)3.3 不同反应试剂的影响 (8)3.4 反应时的物理因素 (9)3.5 超声对非水介质中酶促反应的影响 (9)4 非水介质中酶促反应的应用4.1 非水介质中酶促反应基本应用范畴4.1.1 在有机相中的应用 (10)4.1.2 低共熔多相混合物体系中的酶促反应 (10)4.1.3 固定化酶催化反应 (11)4.2 非水介质中酶促反应的具体应用进展4.2.1 微生物酶法拆分环氧丙醇丁酸醋 (11)4.2.2 非水相酶催化拆分外消旋2-辛醇 (12)4.2.3 固定化脂肪酶合成鲸蜡油工艺和设备 (13)4.2.4 酶法生产类可可醋的开发和中试 (14)4.2.5 非水相酶催化生产类可可脂技术 (15)4.2.6 非水相酶法单甘醋生产专用脂肪酶 (15)5 前景展望 (16)6 参考文献 (17)1、前言酶已经在医药、食品轻工、化工能源、环保等领域广泛应用。

非水相酶促合成阿魏酸酯及其对自由基的清除陈林林;李伟;辛嘉英【摘要】在非水相反应体系中,研究脂肪酶Novozym 435催化合成阿魏酸油酸甘油酯.得出酶促合成反应的最佳溶剂为甲苯,摇床转速200 r/min,脂肪酶添加量与底物质量比为10％,反应温度55℃,底物阿魏酸乙酯与三油酸甘油酯的摩尔比为1∶2,反应体系初始水活度应控制为0.11,反应过程中分子筛添加量为10％.在此反应条件下,反应120 h后产物最高产率可达56.63％.经过6个批次反应后,阿魏酸油酸甘油酯的产率降至41.08％,脂肪酶相对酶活保持在50％以上.通过考察阿魏酸酯对自由基的清除能力,发现产物阿魏酸单油酸甘油酯对DPPH·清除的IC5o值仅为0.006 6 mg/mL,清除能力高于阿魏酸乙酯及阿魏酸双油酸甘油酯;阿魏酸双油酸甘油酯对O2-的清除能力与VC相当,显示了其对核黄素氧化较好的抑制效果.【期刊名称】《中国粮油学报》【年(卷),期】2016(031)007【总页数】6页(P120-125)【关键词】非水相;脂肪酶;阿魏酸油酸甘油酯;自由基【作者】陈林林;李伟;辛嘉英【作者单位】哈尔滨商业大学省高校食品科学与工程重点实验室,哈尔滨150076;哈尔滨商业大学省高校食品科学与工程重点实验室,哈尔滨150076;哈尔滨商业大学省高校食品科学与工程重点实验室,哈尔滨150076;中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室,兰州730000【正文语种】中文【中图分类】TQ645.6阿魏酸分子中的烷烃较短且含有双键，在水相和有机相中的溶解度均较低，难以深入生物膜脂质双分子层结构中而发挥抗氧化作用，同时这也限制了其在脂溶性食品加工中的应用，因此将其酯化合成一些脂溶性阿魏酸衍生物的研究引起了广大研究学者的兴趣［1－2］。

研究发现，经过化学改性得到的阿魏酸酯比阿魏酸有着更强的生理活性和抗氧化性。

Lee等［3］以Novozym 435为催化剂合成具有有效地防止油脂发生自动氧化作用的阿魏酸乙酯。

乳酸制丙交酯高效分子筛催化材料的设计合成与构效关系1. 引言乳酸是一种重要的有机化合物，在医药、食品、化妆品等领域有广泛的应用。

丙交酯是乳酸的重要衍生物，具有良好的溶解性和稳定性，被广泛应用于塑料、纤维和涂料等领域。

然而，传统的丙交酯合成方法存在能耗高、废物产生多等问题。

因此，开发一种高效的催化剂用于乳酸制丙交酯合成是十分重要的研究方向。

本文将重点介绍乳酸制丙交酯高效分子筛催化材料的设计合成与构效关系。

首先，我们将介绍乳酸制丙交酯的反应机理和催化剂的要求。

然后，我们将详细讨论不同类型的分子筛催化剂的设计原理和合成方法。

最后，我们将探讨催化剂结构与性能之间的构效关系，并提出未来的研究方向。

2. 乳酸制丙交酯反应机理乳酸制丙交酯是一种酯化反应，其反应机理如下：乳酸 + 丙醇→ 丙交酯 + 水该反应需要催化剂的存在，催化剂能够降低反应的活化能，提高反应速率。

催化剂的选择对反应的效率和产物选择性有重要影响。

3. 催化剂的要求乳酸制丙交酯催化剂需要满足以下要求：•高催化活性：催化剂应具有高催化活性，能够加速反应速率，提高产物收率。

•高选择性：催化剂应具有高选择性，能够选择性地催化生成丙交酯，减少副反应产物的生成。

•高稳定性：催化剂应具有高稳定性，能够在反应条件下保持其催化活性和选择性。

•可再生性：催化剂应具有可再生性，能够通过简单的再生方法恢复其催化活性。

4. 分子筛催化剂的设计原理和合成方法分子筛是一种具有有序孔道结构的多孔材料，具有高度的结构和化学稳定性。

因此，分子筛被广泛应用于催化反应中。

在乳酸制丙交酯反应中，分子筛催化剂可以提供高催化活性和选择性。

4.1 分子筛催化剂的设计原理分子筛催化剂的设计原理主要包括以下几个方面：•孔道结构：分子筛应具有适当的孔道结构，以提供足够的活性位点和通道，促进反应物的吸附和扩散。

•酸性：分子筛应具有适当的酸性，以促进酯化反应的进行。

强酸性会导致副反应的发生，而弱酸性会降低催化活性。

非水相脂肪酶催化有机硅醇的酯化反应
邱树毅;宗敏华
【期刊名称】《工业微生物》
【年(卷),期】1997(27)3
【摘要】非水相酶催化是酶工程研究热点之一。

本文介绍了来自Ｃ．ｃｙｌｉｎｄｒａｃｅａ的脂肪酶催化有机硅醇和脂肪酸的酯化反应。

该酶可催化有机硅醇与脂肪酸的酯化反应，并对不同链长的脂肪酸底物、有机溶剂极性及水含量等进行了初步研究。

【总页数】4页(P16-19)
【作者】邱树毅;宗敏华
【作者单位】华南理工大学生物工程系;华南理工大学生物工程系
【正文语种】中文
【中图分类】TQ92
【相关文献】
1.有机相中脂肪酶催化转酯化反应动力学拆分左旋帕罗醇 [J], 贾义刚;刘维明;倪潇;黄和;胡燚
2.水含量对脂肪酶促有机硅烷醇酯化反应的影响 [J], 邱树毅;宗敏华;伍红
3.有机介质中脂肪酶催化转酯化反应拆分苯乙氰醇的研究 [J], 熊健;季峥;吴坚平;徐刚;杨立荣
4.有机介质中脂肪酶催化转酯化反应拆分苯乙氰醇的研究 [J], 熊健;季峥;吴坚平;徐刚;杨立荣
5.有机溶剂中C.cylindracea脂肪酶催化有机硅醇的转酯反应 [J], 邱树毅;宗敏华;姚汝华
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非水相脂肪酶催化在酯类食品添加剂制备中的应用L-抗坏血酸棕榈酸酯(L-AP)和L-抗坏血酸硬脂酸酯(L-AS)是重要的抗坏血
酸衍生物,是营养型脂溶性抗氧化剂,允许在婴幼儿配方食品中使用；己酸乙酯是浓香型白酒的主香,广泛用于食品调香领域；尼泊金十二酯是一种安全、高效的
防腐剂。

本文对非水相脂肪酶催化制备上述四种酯类食品添加剂进行研究。

第一部分,脂肪酶在叔丁醇中催化L-抗坏血酸与棕榈酸直接酯化合成L-AP。

控制L-抗坏血酸与棕榈酸摩尔比1：1.8,优化后的反应条件：0.25g脂肪酶,1.07g 抗坏血酸,反应温度55℃,反应时间48h,产率达85.0%。

在分批搅拌罐中进行反应,最高产率89.0%。

反应物用甲苯结晶析出产品,纯度为98.2%。

第二部分,用脂肪酶催化L-抗坏血酸与硬脂酸直接酯化合成L-AS。

反应液经分离提纯后得到产物,利用红外光谱和质谱进行表征,结果显示产物为L-AS。

控制抗坏血酸与硬脂酸摩尔比为1：2,其他反应条件为0.10g脂肪酶,1.20g 抗坏血酸,反应温度55℃,时间48h,产率达64.7%。

第三部分,对脂肪酶催化合成己酸乙酯条件进行研究,并对反应液中己酸乙酯进行提纯,产物经红外检测,鉴定为己酸乙酯。

最佳反应条件：20mL正庚烷中加入0.10g脂肪酶、己酸10mmol、无水乙醇13mmol,反应温度50℃,反应时间6h,最高酯化率为97.9%。

第四部分,研究脂肪酶催化对羟基苯甲酸与十二醇合成尼泊金十二酯。

考察溶剂对酯化反应的影响,尚未找到合适溶剂促使反应进行,可能该反应
所需活化能较高。

非水相中酶法合成月桂酸木糖酯段岢君;张玉锋;陈卫军;赵松林【摘要】以月桂酸和木糖为原料,酯化合成月桂酸木糖酯.探讨了溶剂种类、糖酸摩尔比、分子筛用量、酶用量及反应时间对酯化率的影响,并用薄层层析(TLC)、硅胶柱层析、高效液相色谱(HPLC)、傅里叶红外光谱(FTIR)对反应产物进行了初步分离和鉴定.结果表明,酶促合成月桂酸木糖酯的最佳条件为:在无水异丙醇体系中,反应时间24h,酶用量0.4％,分子筛用量40 g/L,糖酸摩尔比1∶2,在55℃下,月桂酸的酯化率可达98.70％;木糖和月桂酸木糖酯在展开剂为甲醇-水(体积比7∶3)时的Rf值分别为0.75和0.63;HPLC与FTIR分析表明反应产物中有酯键生成.【期刊名称】《中国油脂》【年(卷),期】2015(040)003【总页数】4页(P79-82)【关键词】木糖;月桂酸;月桂酸木糖酯;酯化【作者】段岢君;张玉锋;陈卫军;赵松林【作者单位】海南大学食品学院,海口571737;中国热带农业科学院椰子研究所,海南文昌571339;中国热带农业科学院椰子研究所,海南文昌571339;海南省椰子深加工工程技术研究中心,海南文昌571339;中国热带农业科学院椰子研究所,海南文昌571339;海南省椰子深加工工程技术研究中心,海南文昌571339;中国热带农业科学院椰子研究所,海南文昌571339;海南省椰子深加工工程技术研究中心,海南文昌571339【正文语种】中文【中图分类】TS222;TS202.3脂肪酸糖酯是一类具有重要生物活性的非离子型双亲化合物，易降解，是一种优良的环境友好型的食品添加成分[1]。

除了作为乳化剂、结晶调节剂、分散剂及保鲜剂应用于食品工业[2-4]，脂肪酸糖酯还被广泛应用于医药[5]和化工行业[6]。

但是，商业化的脂肪酸糖酯多通过化学方法合成，具有能耗高、排污大、反应条件剧烈，产物复杂等弊端。

随着人们对天然、绿色添加剂的青睐，温和可控、选择性高的酶促合成方法已成为研究的热点[7-8]。

专利名称：一种乳酸酯衍生物的合成方法及其产物与应用专利类型：发明专利
发明人：叶振君,韩海平,董建生,毕强,方燕,徐海燕,张芝平申请号：CN201611218707.5
申请日：20161226
公开号：CN106632168A
公开日：
20170510
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供了一种乳酸酯衍生物的合成方法，以及该合成方法合成的产物及其应用。

所述合成方法的合成路线为：性溶剂中加入化合物IV、化合物III、作为催化剂的碱，然后加入路易斯酸，进行反应，制得所述乳酸酯衍生物I。

本发明所提供的乳酸酯衍生物的合成方法，仅通过一步化学反应即制得目标产物，该合成方法的反应条件温和，操作简单，收率较高，成本较低，因此，有利于大规模工业化生产，能够为以拟除虫菊酯类杀虫剂为代表的各种农药或医药产品的后续生产奠定基础，因此，所述合成方法及其产物与应用均具有良好的应用前景与市场潜力。

申请人：上海生农生化制品股份有限公司
地址：201600 上海市松江区洞泾镇洞舟路51号
国籍：CN
代理机构：上海申新律师事务所
代理人：竺路玲
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(10)申请公布号 CN 102757989 A(43)申请公布日 2012.10.31C N 102757989 A*CN102757989A*(21)申请号 201110103161.X(22)申请日 2011.04.25C12P 13/00(2006.01)(71)申请人曹明成地址230051 安徽省合肥市包河区徽州大道银杏苑1158号58栋301室申请人合肥工业大学(72)发明人张洪斌 毛慧芳 曹明成(74)专利代理机构合肥天明专利事务所 34115代理人金凯(54)发明名称一种非水相酶法制备甘油磷酸胆碱（GPC ）原料的工艺(57)摘要本发明公开了一种非水相酶法制备甘油磷酸胆碱（GPC ）原料的工艺，其采用步骤为：取卵磷脂溶解于庚烷溶剂，再向其中滴加含有磷脂酶A1和醋酸/醋酸盐缓冲液的含酶溶液，并将其置于30~60℃下恒温反应，反应液进行萃取后，取水相浓缩、烘干，即得GPC 产品；所述卵磷脂中磷脂酰胆碱的含量不低于50%；所述萃取剂为CH 3OH 和蒸馏水的混合溶剂。

本发明提出了一种非水相酶法制备甘油磷酸胆碱（GPC ）原料的工艺，该工艺选择了合适的反应体系，可制备得到较高产量和纯度的产物GPC ，从根本上改变了国内现有的GPC 的生产工艺，以温和的条件高效地制备出了品质优良的产物GPC 。

(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书4页 附图1页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书 1 页 说明书 4 页 附图 1 页1/1页1.一种非水相酶法制备甘油磷酸胆碱（GPC ）原料的工艺，其特征在于：采用下述步骤：取卵磷脂溶解于庚烷溶剂，再向其中滴加含有磷脂酶A1和醋酸/醋酸盐缓冲液的含酶溶液，并将其置于30~60℃下恒温搅拌反应2~6h ，取出反应液，加入萃取剂进行萃取，萃取后，取水相通过旋转蒸发仪浓缩、烘干，即得GPC 产品；所述卵磷脂中磷脂酰胆碱的含量不低于50%；所述萃取剂为CH 3OH 和蒸馏水的混合溶剂。

China Pulp & Paper Vol.42， No.4， 2023·碳水化合物非酶催化转化·碳水化合物非酶催化转化为乳酸及乳酸酯的研究进展卞泽伦1 罗小林1，2，3帅李1，2，*刘婧1，2，*（1. 福建农林大学材料工程学院，福建福州，350002；2. 植物纤维功能材料国家林业和草原局重点实验室，福建福州，350002；3. 南京林业大学，江苏省制浆造纸科学与技术重点实验室，江苏南京，210037）摘要： 本文概述了常规催化体系（均相和非均相）中Lewis 酸（L 酸）和Brønsted 酸（B 酸）催化碳水化合物（三碳糖、五碳糖、六碳糖和纤维素）转化为乳酸/乳酸酯所涉及的主反应（如水解、异构、逆羟醛和氢转移等）和副反应（如脱水和缩合等）路径，以及催化剂结构与催化效率间的构效关系；综述了基于金属有机骨架（MOF ）、锡基硅酸盐和石墨化的氮化碳材料构建新型非均相和光催化体系的研究进展；对复合功能型催化剂（含L 酸、B 酸、绑定基团和多级孔结构）的未来发展趋势进行了展望。

关键词：碳水化合物；非酶催化；乳酸；乳酸酯；路易斯酸；质子酸中图分类号：TS71+1 文献标识码：A DOI ：10.11980/j.issn.0254-508X.2023.04.014Research Advances in Non -enzymatic Conversion of Carbohydrates to Lactic Acid and LactateBIAN Zelun 1 LUO Xiaolin 1，2，3 SHUAI Li 1，2，* LIU Jing 1，2，*（1.College of Materials Engineering ， Fujian Agriculture and Forestry University ， Fuzhou ， Fujian Province ， 350002；2.National Forestry & Grassland Administration Key Lab for Plant Fiber Functional Materials ， Fuzhou ， Fujian Province ， 350002；3.Jiangsu Provincial Key Lab of Pulp and Paper Science and Technology ， Nanjing Forestry University ， Nanjing ， Jiangsu Province ， 210037）（*E -mail ：lishuai@ ；shamo107@ ）Abstract ： In this paper ， it was summarized that the main -reaction （for example hydrolysis ， isomerization ， retro -aldol ， and hydride shift ， etc.） and side -reaction （for example dehydration and condensation ， etc.） pathways involved in the catalytic conversion of carbohydrates（three -carbon ， five -carbon ， six -carbon sugars ， and cellulose ） to lactic acid/lactates by Lewis acid （L acid ） and Brønsted acid （B acid ） in conventional catalytic systems （homogeneous and heterogeneous ）， and corresponding relationships between structure of different catalysts and their catalytic efficiencies. Based on the materials of metal -organic framework （MOF ）， tin -based silicates and graphitized carbon ni⁃tride ， the latest research progress in constructing new heterogeneous and photocatalytic systems were reviewed. The future developmenttrend of multifunctional catalysts （including L acid ， B acid ， binding groups ， and multi -level pore structure ） was prospected.Key words ： carbohydrates ； non -enzymatic catalysis ； lactic acid ； lactates ； Lewis acid ； Brønsted acid资源和环境是人类社会赖以生存的基础保障。

非水相生物催化制备甘油磷酸胆碱
毛慧芳;张洪斌;赵艳艳;胡雪芹
【期刊名称】《食品科学》
【年(卷),期】2012(033)022
【摘要】通过在非水相中对生物催化剂脂肪酶水解大豆卵磷脂生成甘油磷酸胆碱的研究，确定最佳的工艺条件。

结果表明：最佳条件为反应时间6h、反应温度40℃、pH5.0、加酶量12.5mg/mL、水含量4%，为了增加酶的利用率和减少有机溶剂的使用，反应1.5h后补加底物，补加质量为初始质量的50%，补加的底物质量浓度为0.437g/mL。

在此工艺条件下，经高效液相色谱检测分析，3次平行实验测得反应液经水萃取后甘油磷酸胆碱产率为97%。

该工艺为甘油磷酸胆碱的制备提供了一种可行的方法。

【总页数】5页(P67-71)
【作者】毛慧芳;张洪斌;赵艳艳;胡雪芹
【作者单位】合肥工业大学医学工程学院，安徽合肥 230009;合肥工业大学医学工程学院，安徽合肥 230009;合肥工业大学医学工程学院，安徽合肥 230009;合肥工业大学医学工程学院，安徽合肥 230009
【正文语种】中文
【中图分类】TS218
【相关文献】
1.甘油磷酸胆碱制备及纯化技术研究进展 [J], 鹿保鑫;张文喆
2.大豆粉末磷脂同时制备甘油磷脂酰胆碱和甘油磷脂酰乙醇胺的研究 [J], 孟宗;周丽;李进伟;王兴国;刘元法
3.甘油磷酸胆碱制备的研究进展 [J], 赵艳艳;张洪斌
4.酶法制备甘油磷酸胆碱的研究 [J], 张康逸;朱波;刘元法;周丽;钱祥云;王兴国
5.甘油磷酸胆碱晶体的制备及结构分析 [J], 赵成磊;张洪斌;胡雪芹;何伶俐;曹明成因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。