陕西科技大学国家级精品课程《有机化学》PP课件_氨基酸、蛋白质共51页

HOCH2 N N N NH2 N
HO
OH
OPO3H2
5′-腺苷酸(5′-AMP)
3′-脱氧腺苷酸(3′-dAMP)
核苷酸的命名是取含氮碱的字头加上“核苷酸” ， 脱氧核苷酸则在含氮碱的字头前再加“脱氧”两字。
4、DNA的双螺旋结构 DNA的双螺旋结构
Watson和Crick 1953年合作提出
① DNA分子是由两条平行的多核苷酸链组成，它们围绕 同一中心轴以相反的走向平行旋绕而成右手双螺旋结构。 ②在同一条链上，每隔10个碱基，多核苷酸链即旋转一 圈，每一圈的螺距为3.4nm，螺旋直径为2.0nm。 ③两条长链的碱基在螺旋内侧，碱基平面与中心轴相垂直， 它们通过嘌呤碱基和嘧啶碱基之间形成的氢键而固定下来。 由于螺旋圈的直径是一定的，因此两条链上的碱基以一定 规律相互配对。在DNA双螺旋结构中只能A与T、G与C之间 配对，这一规律称碱基配对原则或叫碱基互补原则 碱基配对原则或叫碱基互补原则。 碱基配对原则或叫碱基互补原则
Ⅱ 多肽
一分子α-氨基酸中的氨基和另一分子α-氨基 酸中的羧基缩去一分子水生成的化合物叫肽。 1、多肽的分类和命名 2个α-氨基酸缩合而成的为二肽；3个和多个α-氨 基酸缩合而成的肽，分别叫三肽和多肽。
O
N端
O
O O
C端
R
R
某氨酰某氨酰某氨酸
Ⅲ
蛋白质(Proteins)
一、蛋白质的化学性质
_
H
+
O
-
R
+
H
C H N H
3
C O O H
pH>pI
pH=pI
pH＜ pH＜pI
偶极离子--净电荷为零--在电场中不移动，此时溶液的 pH值称为等电点（pI）。 （pI） 酸性氨基酸 中性氨基酸 碱性氨基酸 pI pI pI 2.8~3.2 5.0~6.3 7.6~10.8

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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
(二) 氨基酸的分类
+
H3N CH
脂肪族氨基酸
R
含芳环的氨基酸
含杂环的氨基酸
COO-
中性氨基酸
非极性或疏水性的氨基酸
极性但不带电荷的氨基酸
带负电荷氨基酸(酸性氨基酸)
带正电荷氨基酸(碱性氨基酸)
设计与制作 邓健 张鲁雁
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
(三) 氨基酸的命名 1. 系统命名法
把氨基当作取代基, 以羧酸做母体, 称为氨基某酸 。氨基的位置习惯上用希腊字母α、β、γ 等表示。
2. 俗 名
天然产氨基酸更普遍使用习惯命名或俗名，即 按其来源或性质命名。如天门冬氨酸最初由天门冬 的幼苗中发现; 甘氨酸因其具有甜味而得名。生物体 内作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸, 象元素符号 一样, 都有国际通用的符号,中文用简称表示。
H O
C O O -
C O O -
N +C O O - + N H 3C H+ N H 3C H
H H
C H 2 SSC H 2
L-羟脯氨酸
L-胱氨酸
设计与制作 邓健 张鲁雁
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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (三、修饰氨基酸)
H3N+CH2CHCH2CH2CHCOO-
四、氨基酸的性质
氨基酸除具有氨基和羧基的一些典型反应之外 ,由于两者相互影响、相互作用而具有某些特性。
(一) 氨基酸的酸碱性和等电点
氨基酸具有两性化合物特征，既能与较强的酸 起反应,也能与较强的碱起反应而生成稳定的盐。

课堂小结
当堂检测
1．氨基酸不能发生的反应是( D ) A．酯化反应 B．与碱的中和反应 C．成肽反应 D．水解反应
当堂检测
2.如图所示是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中含C、 H、O、N四种元素。下列关于该有机物的说法中错误的是 ( D)
A．分子式为C3H7O2N B．能发生取代反应 C．能通过聚合反应生成高分子化合物 D．不能跟NaOH溶液反应
化学变化(结构、性质改变)
杀菌，消毒，缓解重金属盐 中毒等
三、蛋白质
三、蛋白质
三、蛋白质
三、蛋白质
(1)概念 酶是一种高效的生物催化剂 ，大多数酶属于蛋白质 。 (2)催化特点
• 37℃和pH≈7时作用较好 温和性
• 某些酶仅对某种物质的给定反应起催化 专一性 反应生成一定的产物
• 催化效率是普通催化剂的1017~1013 高效性
二、肽
1．定义 一个α-氨基酸分子的羧基与另一个α-氨基酸分子的氨基脱去
一分子水所生成的化合物。 2．官能团 酰胺键，又叫肽键，表示为 3．肽的分类 (1)二肽：由两个氨基酸分子脱水缩合而成的肽。 (2)多肽：由三个或三个以上的氨基酸分子脱水缩合而成的肽。
二、肽
4．成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在 下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子 水，缩合成含有肽键的化合物的反应，称为成肽反应
当堂检测
3．下列关于蛋白质的说法中正确的是( D ) A．蛋白质和糖类都属于天然有机高分子化合物 B．牛奶中蛋白质的含量可通过勾兑三聚氰胺来提高 C．甲醛、酒精或小苏打溶液均能使蛋白质变性 D．可以采用多次盐析或渗析的方法来分离、提纯蛋白质 4．误食重金属盐会使人中毒，可以解毒的急救措施是( A ) A．服用鸡蛋清或牛奶 B．服用葡萄糖 C．服用适量的泻药 D．服用大量食盐水

04
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质
胺类化合物的结构特点
含有氨基(-NH2或-NHR或-NR2)的有机化合物，根据氨基的数目 可分为伯胺、仲胺和叔胺。
胺类化合物的物理性质
低级胺具有刺激性气味，易溶于水，高级胺为固体，难溶于水。
胺类化合物的化学性质
具有碱性，能与酸反应生成盐；易被氧化成相应的醛、酮或羧酸； 能与卤代烃发生亲核取代反应生成季铵盐。
反应机理探讨及实例分析
1 2
反应机理类型
包括亲核反应、亲电反应、自由基反应等，每种 类型都有其独特的反应条件和机理。
反应实例分析
通过具体实例，如酯化反应、酰胺化反应等，详 细解析反应过程、反应条件及影响因素。
3
反应选择性和立体化学
探讨反应中的选择性问题，如区域选择性、立体 选择性等，糖 分子脱水缩合而成的高分子化
合物。
糖类化合物的性质
具有还原性、成苷反应、氧化 反应等。
脂类化合物结构与性质
脂肪
由甘油和脂肪酸组成的三酰甘 油酯，是生物体内重要的储能
物质。
磷脂
含有磷酸基团的脂类化合物， 是构成生物膜的重要成分。
固醇
一类具有环戊烷多氢菲母核的 化合物，包括胆固醇、维生素D 等。
有机化合物特点与分类
特点
有机化合物通常含有碳元素，具有多 样性、复杂性和可变性等特点。
分类
根据碳骨架的不同，有机化合物可分 为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根 据官能团的不同，可分为醇、酚、醚 、醛、酮、羧酸、酯等。
有机化学研究意义
揭示生命现象
有机化学是生命科学的基础，通 过研究生物体内的有机化合物， 可以揭示生命现象的本质和规律
含有嘧啶环的有机化合物，具有多种 生物活性，如抗病毒、抗肿瘤等。

除 去 Cl － 的 方 法 是 ____________________________________ 。
（4）浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈
色，这是由于
浓HNO3和蛋白质发生了
反应的缘故。
（5）鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进
行
，这是因为___________________________________
解析 GFP是一种蛋白质，具有蛋白质的结构特征和性质。在 一定条件下能水解，最终生成氨基酸。GFP是一种天然蛋白质， 天然蛋白质水解的产物是α－氨基酸，C正确；蛋白质是天然高 分子化合物，其水溶液是胶体，可以通过滤纸，A正确；灼烧 蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D正确；福尔马林溶液 的主要成分甲醛（HCHO），它能使GFP变性，结构发生变化， B错误。 答案 B
，C 为 α－氨基酸，则 C 的结构简式为
；
D 符合氨基酸的通式，但不与强酸、强碱反应，应该为硝基化
合物，即 CH3CH2NO2。
（2）H2NCH2COOH 和
形成的二肽有 4 种，其结
构如下：
、
、
、
。
答 案 （ 1 ） CH3COONH4 CH3CH2NO2 （2）4
H2NCH2COOH
二、蛋白质的性质 1.蛋白质的水解
（2）酰胺键的结构式为
，可简写为__—__C_O__N_H__—___，
又称为__肽__键____，是一种官能团。
（3）由__四__个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含 有_三___个肽键。三肽以上均可称为__多__肽___。
【议一议】 1.如何分离提纯氨基酸？
答案 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它 在水中的溶解度最小，可以结晶析出。不同的氨基酸出现这 种情况的pH各不相同，利用这一差异可以通过控制溶液的 pH分离氨基酸。

C3H 对 甲 苯 磺 酸
C3H
3 侧链的保护
巯基经常用苯甲基保护，保护基可以在钠、液氨作用下除去。
例如：
HC S2H 上保护基
CH2SCH2C6H5
C 6H 5C2C H+ l Z N H C H C O OR ZNHCHCOOR
4、 接肽的方法
因为羧基活性差，使之变为活性酸酐、活泼酯 等反应，或加去水剂、催化剂。
不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基 酸的等电点来鉴别氨基酸。
中性氨基酸的等电点：pH=6.2~6.8 酸性氨基酸的等电点：pH=2.8~3.2 碱性氨基酸的等电点：pH=7.6~10.8
2、 与茚三酮的反应
O O
O
O OH
OH
O
茚
茚三酮
水合茚三酮
凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。 是鉴别氨基酸的最简便、最常用的反应。
O
O
C6H5CH2OCCl (CH3)3COC-
Benzoxycarbonyl （简写Z）
t-Butoxycarbonyl 简写BOC
还有乙酰基
2、 羧基的保护
羧基常通过酯化反应变成甲酯、乙酯、叔丁酯、苄酯进行保护.
H 3N +CHC - C 6 O H 5CO 2H OH H 2NCHC 2C 6O H 5OC
NC ==N
缩合剂：二环己基碳二亚胺 DCC
五 、 多肽结构的测定
基本问题
由哪些氨基酸组成的，每种有多少个？ 这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？
测定肽或蛋白质的一级结构需要进行下面几项工作：
一 测定分子中是否存在二硫键
二 检测氨基酸的组成及其相对比例

w-° ±»ù ÐÁ Ëá
由蛋白质水解得到的氨基酸都是α-氨基酸。
根据－NH2和－COOH的相对数目：
14.1.3 氨基酸的性质
物 性： α－AA均为无色晶体，大多能溶于水，难溶于有机溶剂.
旋光性：除甘氨酸外，天然的α－AA都含有*C，都有旋光性
化 性:①分别具有－NH2、－COOH的性质； ②－NH2、－COOH的相互影响，两性、等电点。
ïïï
O NH-CHR-C
主要化学键是肽键和二硫键
二级结构——指蛋白质的空间构象。
由于氢键的作用使肽链呈α-螺旋或β-折叠片结构。
α－螺旋：肽链呈右手螺旋状。
β－折叠片：
肽链伸展在褶纸形的平面上，相邻的肽链又通过氢键缔合。
很多蛋白质常常是在分子链中既有α-螺旋， 又有β-折叠，并且多次重复这两种空间结构：
(甲) 两 性 和 等 电 点
（一）两 性
∵ 氨基酸既含有－NH2，又含有－COOH ∴它既能与酸成盐：
R-CH-COOH + HCl NH2
又能与碱成盐： R-CH-COOH + NaOH NH2
R-CH-COOH +NH3
Cl-
ï §ï
R-CH-COO-Na+ NH2
ïï á ï
这两个官能团在分子内反应形成一个两极 性的离子(内盐）,称为偶极离子 ：
结构:除甘氨酸外，所有天然存在的α－AA都含 有*C，且*C的构型均为L-型。
组成蛋白质的天然氨基酸主要有 20 种。
分类
根据－NH2和－COOH的相对位置分为：
α－、β－、γ－、δ－、ε－、ω－等 。
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH NH2
a- ° ±»ù ÐÁ Ëá

CH3 C C OH
NH2
丙氨酸
(alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型
分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。
20.1.1 氨基酸的命名和构型 根据氨基连在C链上的位次不同分为 α,β,γ,……–氨基酸
系统命名法：作－为NH母2体作为取代基，羧酸
CH3CHCH2CHCOOH
H2N(CH2)4CHCOOH 溶于水 酶 蛋白激素
结合蛋白 蛋白质 + 非氨基酸部分 辅基: 碳水化合物、脂质、核酸 (辅基)
或磷酸等 血红蛋白中的辅基：血红素
蛋白质的结构 一级、二级、三级、四级 立体结构
一级结构：氨基酸单位的种类、数目及 排列顺序
A B
图20.2 牛胰岛素的一级结构
L–甘油醛
表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸
名称
缩写 结构
等电点
甘氨酸(glycine) 丙氨酸(alanine) *缬氨酸(valine)
甘
CH2COOH
Gly
NH2
5.97
丙 CH3CHCOOH 6.02
Ala
NH2
缬 (CH3)2CHCHCOOH 5.97
Val
NH2
*亮氨酸(leucine)
第二十章 氨基酸、蛋白质与核酸
20.1 氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 20.1.2 氨基酸的制法 (1)α–卤代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 (3) Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性质 (1) 羧基的反应 (2) 氨基的反应 (3) 两性和等电点 (4) 与水合茚三酮反应 (5) 受热反应 20.2 多肽
嘧啶环上的3位上或嘌呤9位上的氮原子上
的氢 脱水 β–苷

去保护基
R O CH3 (CH3)3C+ + CO2 + +NH3CHCNHCHCOO -
*1. 催化氢化和稀碱都不能除去BOC，通常用温 和的酸性水解法除去。
*2. 若氨基酸中有多个氨基，在接肽前均需保护。 *3. 用Z保护还是用BOC保护，视实际情况而定。
22.5.2 羧基的保护
RCHCOON+ H3
（甘-丙-亮）（Gly-Ala-Leu）
2 结构
1. 肽键和肽的几何形状
H O H RH O
NCCNC CNCC
HR H O H R
2. 二硫键
CH2SH
+
CHNH 3
COO-
空气氧化 Na +液NH3
CH2S
+
CHNH 3
COO-
SCH2
+
CHNH 3 COO-
Cys-Tyr-Ile-Glu-Arg-Cys-Pro-Leu-Gly •NH2
HCl
CH3OH
上保护基
R H2NCHCOOCH3
CH3
SO3H RCHCOOCH2
CH2OH NH2
上保护基
(CH3)2C=CH2
上保护基
O RCHCOBu-t
NH2
A
接肽
OR
R'CHCHNCHCOOCH3
NH2
去保护基 Na2CO3
A
接肽
Pd / H2
OR R'CHCHNCHCOOH
去保护基
NH2
蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的 脂肪酸酯)是人的营养中的三种要素。
1 定义和分类
羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。

有机化学氨基酸、多肽、蛋白质
6
、露ຫໍສະໝຸດ 凝无游氛
，
天
高
风
景
澈
。
7、翩翩新 来燕，双双入我庐 ，先巢故尚在，相 将还旧居。
8
、
吁
嗟
身
后
名
，
于
我
若
浮
烟
。
9、 陶渊 明（ 约 365年 —427年 ），字 元亮， （又 一说名 潜，字 渊明 ）号五 柳先生 ，私 谥“靖 节”， 东晋 末期南 朝宋初 期诗 人、文 学家、 辞赋 家、散
文 家 。汉 族 ，东 晋 浔阳 柴桑 人 （今 江西 九江 ） 。曾 做过 几 年小 官， 后辞 官 回家 ，从 此 隐居 ，田 园生 活 是陶 渊明 诗 的主 要题 材， 相 关作 品有 《饮 酒 》 、 《 归 园 田 居 》 、 《 桃花 源 记 》 、 《 五 柳先 生 传 》 、 《 归 去来 兮 辞 》 等 。
1
0
、
倚
南
窗
以
寄
傲
，
审
容
膝
之
易
安
。
谢谢
11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利

如频哪醇重排、贝克曼重排等， 涉及碳正离子或碳负离子的重排
过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02

药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。

20
氨基酸在溶液中的荷电状态与溶液的pH值有关。
氨基酸分子内羧基和氨基的电离度相等，则氨基 酸形成两性离子的浓度最高，净电荷为零，氨基 酸在电场中既不向正极移动，也不向负极移动， 此时溶液的pH值就称为该氨基酸的等电点，常用 符号pI(isoelectric point)表示。
RCHCOO－
＋
NH3
CH2CH COOH 酪氨酸
Tyr
NH2
CH2CH COOH
N
*色氨酸 Trp
H
等电点
6.30 5.66 5.89
7
II 酸性
NH2 HOOC CH2CH COOH
NH2 HOOC (CH2)2CH COOH
天冬氨酸 Asp 谷氨酸 Glu
III 碱性
NH2
H2N (CH2)4CH COOH
NH2
18
(六) 成肽反应
在适当条件下，氨基酸分子间氨基与羧基相互脱 水缩合生成的一类化合物，叫做肽，肽分子中的 酰胺键(－CO－NH－)叫做肽键，由二分子氨基酸 缩合而成的肽叫二肽。
H2NCHCOOH + H2NCHCOOH
R1
R2
H2O
H2NCHCO NHCHCOOH
R1
许多氨基酸分子通过多个肽键
肽键
12
Байду номын сангаас
COOH H2N H
R
L－氨基酸
COOH HO H
CH3 L－乳酸
COOH H2N H
CH2SH
COOH
H2N
H
CH3
L-(＋)-丙氨酸
COOH 半胱氨酸（R）
H2N
H
CH2OH
L-(－)-丝氨酸

氨基末端或N端
O
O
羧基末端或C端
O
+H3N CH C NH CH C NH CH C NH CH COO-
R1
R2
多肽 R3
Rn
第二节 肽
一、结构和命名 • 命名：以C端氨基酸为母体，为某氨酸；其
他氨基酸依次为某氨酰，放母体前 如：丙氨酰甘氨酸，或Ala-Gly
Tyr-Gly-Gly-Phe-Met（酪-甘-甘-苯-甲硫）
色谱分离各氨基 酸，确定类型
茚三酮分析氨基 酸含量
第二节 肽
三、结构测定
• 端基氨基酸分析– Sanger反应
NO2
O
O
O
O2N
碱
O2N
F + H2N CH C NH CH C NH CH C
NO2
R1
R2
R3
O
O
O
NH CH C NH CH C NH CH C
HCl/加热
O2N
NO2
R1 O
NH CH C
第三节 蛋白质
一、结构 一级结构：肽链氨基酸的组成与序列 • 半胱氨酸SH形成肽链内和链之间的桥联
第三节 蛋白质
一、结构 • 胰岛素为最小蛋白质，由A、B肽链组成，
分别含有21、30个氨基酸
第三节 蛋白质
一、结构 二级、三级、四级结构 • 二级结构为肽链的构象 • 螺旋为肽链通过肽平面间的氢键形成螺旋 • 折叠为不同肽链之间的氢键形成的折叠片
H
NH3+
R
D-氨基酸
第一节 氨基酸
分类
• 第一类：R为疏水基团
中性氨基酸
• 第二类：R带无电荷极性基团
• 第三类：R带羧基

重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质
01
重氮化合物含有重氮基团，具有不稳定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
02
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色，并能在一定条件下发生
偶合反应。
重氮和偶氮化合物的应用
03
在染料、颜料、医药等领域有广泛应用。
Байду номын сангаас 芳香族硝基化合物和芳香族胺
芳香族硝基化合物的结构和性质
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
官能团
有机化合物中的特定原子 或原子团，决定化合物的 化学性质。
有机化合物的同分异构现象
构造异构
分子式相同但连接方式不同，如 正丁烷和异丁烷。
立体异构
分子式相同、连接方式相同但空 间排列不同，如顺反异构、对映 异构等。
有机化合物的命名原则
系统命名法
根据化合物的结构特点， 采用一定的命名规则和前 缀、后缀进行命名。
05
含氮有机化合物
胺类化合物
01
02
03
04
胺的定义和分类
根据氮原子上所连基团的不同 ，胺可分为伯胺、仲胺和叔胺
。
胺的物理性质
低级胺具有刺激性气味，易溶 于水，高级胺则难溶于水。
胺的化学性质
胺具有碱性，能与酸反应生成 盐；同时胺还能发生烃基化和
酰基化等反应。

C H 3 C H C O O H + 2 N H 3 B r
室 H 2 温 O C H 3 N C H H 2 C O O H+N H 4 B r
氨基酸的制法
(3) Gabrial法
例1：
O C CON-K++Cl-CH2COOC2H5 97%
O C CON-CH2COOC2H5
(1) KOH,H2O (2) HCl,85%
氨基酸的分类和结构：
氨基酸的分类和结构
① 根据－NH2和－COOH的相对位置
②
将氨基酸分为： α－、β－、γ－、δ－、ε－、ω－等 。
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH NH2
a- 氨基辛酸
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH NH2
w-氨基辛酸
由蛋白质水解得到的氨基酸都是α-氨基酸。
例2： CH2(COOC 2H5)2
Br2
COOH COOH +H2N-CH2COOH+C2H5OH
O
NK
Br-CH(COOC 2H5)2
O -KBr
CO
C
N-CH(COOC 2H5)2 O
CH3SCH2CH2Cl C2H5ONa
H2O CH3SCH2CH2-C(COOH) 2 -CO2 NH2
CO
多肽结构的测定
C6H5-N=C=S + H2NCHCONHCHCO
异硫氰酸苯酯(PTC)
R'
R
S
酸
C C6H5N NH +
C CH
O
R'
苯乙内酰硫脲衍生物 (PTH衍生物)
分离、鉴定
N-端氨基酸的结构

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g -或d -氨基酸受热后，容易分子内脱除一分子水。
分子中氨基和羧基相隔更远时，受热后可以多 分子脱水，生成聚酰胺。
受热后的反应类似于羟基酸。
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3、 氨基酸的制备
➢ 由蛋白质水解——在酸、碱或酶的作用下水解得到 多种a-氨基酸混合物，分离得到。
谷氨酸
O NH2 H2NC CH2CHCOOH
天门冬酰胺
Leu Phe Cys Thr
Gln Asn
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等电点
6.02 5.48 5.07 5.6
5.56 5.07
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结构
名称
缩写
NH2 CH3S(CH2)2CHCOOH
NH2 HOCH2CHCOOH
*蛋氨酸 丝氨酸
COOH
脯氨酸
N
H
HO
III 碱性
谷氨酸
Glu
NH2 H2N (CH2)4CHCOOH
*赖氨酸
NH
N2H
H 2N-C-NH -(CH 2)3-CH CO O H 精氨酸
Lys Arg
H2N N NH2
组氨酸 His
CH2CH COO
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等电点
2.77 3.22
9.74 10.76 7.59
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2、 氨基酸的性质
R C H C O O H
R C H C O O H+ N 2 + H 2 O
N H 2
O H
用于定量分析，根据放出的N2的体积，可以算出样 品的伯氨基的含量。
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氨基酸还有一些特殊的性质。
(1) 酸碱性——两性和等电点 R

CH3CH2CH2COOH
NH2
α-氨基丙酸
NH2
γ-氨基丁酸
NH2
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β-氨基丁酸
【练一练】
写出2-氨基-酸的性质
大多数天然氨基酸是高熔点的无色晶体，少数 为黏稠液体，在水中都有一定的溶解度，难溶于非 极性有机溶剂，有些氨基酸在熔融前分解。 1．两性与等电点
CH3CHCOOH + H-NHCH2COOH NH2
CH3CHCONHCH2COOH
NH2
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多肽是由多个氨基酸以肽键按一定顺序结 合而成的，一般将少于50个α－氨基酸分子间 脱水形成的聚酰胺，称为多肽。
比多肽相对分子质量更高，所含氨基酸 数目更多的聚酰胺，称为蛋白质。人们通常也 根据相对分子质量的大小来划分多肽和蛋白质， 将相对分子质量小于10000的称为多肽，而高 于10000的称为蛋白质。
1. 两性与等电点
与氨基酸相似，蛋白质也是两性的。在强酸性溶 液中，蛋白质以正离子形式存在，在电场中向阴极移 动；在强碱性溶液中，蛋白质以负离子形式存在，在 电场中向阳极移动。
蛋白质的两性电离可用下式表示：
H3N+-P-COOH
OHH+
H3N+-P-COO-
OHH+
H2N-P-COO-
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Ｐ表示不包括链端氨基和链端羧基在内 的蛋白质大分子。
且蓝紫色强度正比于负离子的浓度，因 此茚三酮可用于氨基酸的定性和定量试验。
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4. 缩合反应
一个α－氨基酸分子中的氨基与另一个α －氨基酸分子中的羧基发生分子间脱水，生成 以酰胺键连接的化合物称为肽。
形成的酰胺键称为肽键。
由两个α－氨基酸形成的肽称为二肽；由 三个α－氨基酸形成的肽称为三肽；由多个α －氨基酸形成的肽称为多肽。例如: