卤代烃

1 第三节 卤代烃

一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

1．消去反应

(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如：

CH3CH2Cl：＋NaOH――→醇△NaCl＋CH2===CH↑＋H2O

(2)卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：

CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH――→醇△CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O

2．消去反应与水解反应的比较

反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物

水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 含C—X即可 醇

消去反应 NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂

(或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃

特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 2 (2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

二、怎样检验卤代烃中的卤素？

1．实验原理

R—X＋H2O――→NaOH△R—OH＋HX

HX＋NaOH===NaX＋H2O

HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O

选修有机化学第2章 卤代烃 第 1 页 共 2 页 卤代烃的性质

【学习目标】

1. 了解卤代烃的命名、分类、物理性质；

2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应，体会反应条件对反应的影响.

【旧知复习】时间5分钟

1. 完成下列反应方程式，分析有机生成物的组成发生的变化：

CH3－CH3＋Cl2

【小结】卤代烃属于烃的衍生物，其组成上除含有C、H(个别卤代烃可不含有，如：CCl4、CF2Cl2等)外，一定含有 元素，不能含有其他元素。

2.卤代烃的分类：按照含有卤原子的数量可将卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；请举例（写结构简式，每类至少写三种）：

一卤代烃： ；

二卤代烃： ；

多卤代烃： ；

【感知新知】卤代烃的命名及物理性质

1.卤代烃的命名：CH3CH2Cl 氯乙烷 ；CH3CHBrCH3 2－溴丙烷；

CH3CHClCH2Cl 1，2－二氯丙烷； CH3CHCl2 1，1-二氯乙烷 溴环己烷

CH3－CH=CHCl 1－氯丙烯 。

完成： CH2=CHCl , BrCH2CH2CH2Br ， .

2.卤代烃的物理通性

(1)常温下，卤代烃中只有CH3Cl为气体，其余为 或 。

(2)液态卤代烃的密度一般比水 。(3)卤代烃 溶于水， 溶于有机溶剂。 【探究1】研究下列反应，分析反应物、生成物类别反应条件，归纳所属反应类型。 （1） CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr

高三化学有机知识点卤代烃

卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。它们在化学反应中具有独特的性质和用途。

一、氯代烃

氯代烃是指含有氯素的有机化合物。在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。

1. 氯代烃的命名

氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。

2. 氯代烃的制备方法

氯代烃可以通过以下几种方法制备：

(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。

(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。

(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。

3. 氯代烃的性质和用途

氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。

二、溴代烃

溴代烃是指含有溴素的有机化合物。它们与卤代烃具有类似的性质和用途。

1. 溴代烃的命名

溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。

2. 溴代烃的制备方法

溴代烃可以通过以下几种方法制备：

(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。

(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。

(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。

3. 溴代烃的性质和用途

溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。

三、碘代烃

碘代烃是指含有碘素的有机化合物。与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。

9-1 第8章 卤代烃

烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代而得到的化合物，称为卤代烃（alkyl

halides），可用通式RX表示。

卤代烃是一类重要的有机化合物，可作为溶剂和合成药物的原料等。卤代烃中的卤原子可转变为多种其他官能团，在有机化学中占有重要地位。

一、卤代烃的分类

根据分子的组成和结构特点，卤代烃可有不同的分类法。

1．按烃基结构的不同，分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。

BrCH3CH2CH2I CH3CHCHCH2I 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃

（卤代烷） （卤代烯）

在卤代烯烃中有两种重要类型：烯丙型卤代烃和乙烯型卤代烃。

CH2=CHCH2—X CH2=CH—X

R CH2=CHCH2—X RCH=CH—X

烯丙型卤代烃 乙烯型卤代烃

（卤原子连在α-碳上） （卤原子直接与双键碳相连）

这两种卤代烃各有自己的特殊结构，它们在化学性质上有极大的差异。

2．根据与卤原子相连的碳原子的类型，将卤代烃分为伯(1°)卤代烃、仲(2°)卤代烃和叔(3°)卤代烃，例如：

伯(1°)卤代烃 仲(2°)卤代烃 叔(3°)卤代烃

伯、仲、叔卤代烃又称为一级、二级、三级卤代烃。它们的化学活性不同，并呈现一定的规律。所以在学习卤代烃的化学中，注意区分伯、仲、叔卤代烃也是很重要的。

3．按分子中所含卤原子数目多少，分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。例如：

CH3Cl Br—CH2—CH2—Br CHCl2—CHCl2

氯甲烷 1,2-二溴乙烷 1,1,2,2-四氯乙烷