当前位置：文档之家 › 中学化学 有机合成 练习题(含答案)

中学化学 有机合成 练习题(含答案)

  • 格式：doc
  • 大小：1.95 MB
  • 文档页数：21

1 有机合成专题一、由反应条件确定官能团

1、浓硫酸作催化剂的反应

(1)醇的消去反应

(2)酯化反应

(3)苯环的硝化反应

(4)苯环的磺化反应

(5)醇的分之间脱水(成醚)

(6)纤维素的水解

2、稀酸催化或作反应物 (H+/H2O)

(1)酯的水解

(2)羧酸盐的酸化

(3苯酚钠的酸化

(4)淀粉的水解

3、NaOH水溶液作催化剂的反应：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应、加热时，能与卤代烃、酯反应 (取代反应)

(1)卤代烃的水解[成醇]

(2)酯的水解

[油脂碱性水解又称为皂化反应]

(3)酚类与NaOH中和反应

(4)羧酸与NaOH中和反应

4、NaOH的醇溶液作催化剂的反应：卤代烃的消去反应 (成不饱和烃)

卤代烃的消去反应

[成不饱和烃]

5、Br2(CCl4)或溴水:碳碳双键、碳碳三键的加成(成邻二卤)

(1)碳碳双键的加成

(2)碳碳三键的加成

6、浓溴水：苯酚(酚类)取代(生成三溴苯酚白色沉淀)

苯酚(酚类)取代

7、Cl2 (Br2)/光照：发生在烷基部位

(1)乙烷与氯气的光照取代

(2)甲苯与氯气的光照取代

2 8、Br2/FeBr3 [Cl2 (Br2)/Fe]：含苯基的物质的苯环上发生取代反应

甲苯与液溴反应

9、O2/Cu或Ag/△：醇→醛或酮

(1)正丙醇催化氧化

(2)异丙醇催化氧化

10、H2/Ni催化剂：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键与氢气的加成

(1)碳碳双键与氢气的加成

(2)碳碳三键与氢气的加成

(3)苯环与氢气的加成

(4)碳氧双键(醛、酮)与氢气的加成

11、与Na反应的有机物：含有—OH(醇、酚)、—COOH(羧酸)的有机物

(1)乙醇与Na反应

(2)苯酚与Na反应

(3)乙酸与Na反应

12、与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3、—COOH的有机物反应生成羧酸钠，放出CO2气体

(1)苯酚与Na2CO3反应

(2)乙酸与Na2CO3反应

13、与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH

乙酸与NaHCO3反应

14、发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)

(1)乙醛与银氨溶液反应

(2)甲酸与银氨溶液反应

(3)甲酸乙酯与银氨溶液反应

15、与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物

(1)乙醛与Cu(OH)2反应

(2)乙酸与Cu(OH)2反应

(3)甲酸与Cu(OH)2反应(常温)

(4)甲酸与Cu(OH)2反应(加热)

3 16、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物

苯酚与FeCl3溶液反应

15、能跟I2发生显色反应的是：淀粉遇碘单质显蓝色

16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色

17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)

二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即12M==x…y余，分子式为CxHy

三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行：

1、同一碳原子上的氢原子是等效的

2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的

3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）

四、不饱和度的计算方法：对于CxHyOz，不饱和度222yx，规定：

1、烷烃的不饱和度为0

2、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1，如：、、、、不饱和度为1

3、三键不饱和度为2，如：—C≡C—不饱和度为2

4、苯环不饱和度为4

五、重要的反应现象归纳

1、能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀

③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)

注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物

六、重要的有机反应及类型

1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。常见的取代反应有

(1)烷烃的卤代反应：CH4＋Cl2光照CH3Cl＋HCl

(2)芳香烃的卤代反应：

(3)芳香烃的硝化反应：CCSOHNOHO60~55242浓NO2OH2

(4)芳香烃的磺化反应： HSO3C80~C703..HSOHOOH2

(5)卤代烃的水解反应：

(6)醇与浓氢卤酸的反应：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O

(7)醇与羧酸的酯化反应：

(8)醇的羟基氢原子被活泼金属置换的反应：25252HONaHC2OHHC2Na2

(9)酯类(包括油脂)的水解反应：CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH

(10)酸酐、糖类、蛋白质的水解反应：

2、加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。

包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成；苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成

4 3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）

原理：

包括：醇消去H2O生成烯烃：C2H5OH℃浓17042SOHCH2═CH2↑+H2O

卤代物消去HX生成不饱和化合物： CH3—CH2—CH2Br+KOH乙醇CH3—CH═CH2+KBr+H2O

4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应，常见的氧化反应有：

①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 (具有α—H)、—OH、R—CHO

能使酸性高锰酸钾溶液褪色

②醇的催化氧化(脱氢)反应

③醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）

2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O2℃网550Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2℃～锰盐7565

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O

5、还原反应：还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应

其中加氢反应又属加成反应 不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应

6、聚合反应：生成高分子化合物的反应

(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合

加聚反应的特点：①单体含不饱和键：如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等

②产物中仅有高聚物，无其它小分子

③链节和单体的化学组成相同；但结构不同

(2)缩合聚合反应：小分子(单体)间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽…）

缩聚反应主要包括：酚醛缩聚、醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等

—R

5 缩聚反应的特点：①单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团；官能

团间易形 成小分子

②有小分子(H2O、HCl) 同时生成

③聚合物链节和单体的化学组成不相同

7、显色反应

(1) (2) (3)

(4)含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

(5)含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色

8、中和反应 9、热裂化反应(很复杂)

C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8

【课后练习】

1、有机物A是最常用的食用油抗氧化剂。已知：①A的相对分子质量不小于200，也不大于250；②A在氧气中完全燃烧只生成二氧化碳和水，且生成的二氧化碳、水和消耗氧气的物质的量之比为20：12：21，③A可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：(其中：—X，—Y均为官能团)。

请回答下列问题：

(1)根据系统命名法，B的名称为____________

(2)官能团—X的名称为____________，高聚物E的链节为____________

(3)A的结构简式为____________

(4)反应⑤的化学方程式______________________

(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式____________

Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应 Ⅲ.不能发生水解反应

(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____________(填序号)

a．含有苯环 b．含有羰基 c．含有酚羟基

2、聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性，广泛用于制作光导纤维。已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，其转化关系如下：

请回答下列问题：

(1)由B转化为C的反应类型为_____________

(2) F含有的官能团名称为 ，简述检验该官能团的化学方法

(3)A的结构简式为_____________________________________________________

(4)写出反应C→D的化学方程式：______________________________________

(4)写出满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：___________________________

①能与NaOH溶液反应 ②能发生银镜反应 A(C11H12O2)

B C D E

聚甲基丙烯酸酯 稀硫酸

△ 乙醇/浓H2SO4

△ 加聚反应 Cu/O2 F 氧化

H2 /Ni

△

合集下载

2024届江苏高考化学有机大题精编含答案解析

2024届江苏高考化学有机大题精编含答案解析

试卷第1页，共14

页2024年江苏高考有机大题精编含解析1．（2023·江苏盐城·校考模拟预测）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图。回答下列问题：(1)设计F→G，H→I步骤的目的是。(2)写出E的结构简式：。(3)G→H中K2CO3可以用吡啶()替代，吡啶的作用是。(4)写出一种符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式。①既能发生水解反应，水解产物之一能与氯化铁发生显色反应②该结构中含有四种化学环境的氢原子，个数比为9：3：2：2(5)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选)。2．（2023·江苏南通·统考模拟预测）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：试卷第2页，共14

页(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为。(2)A中含有的官能团名称。(3)C→D反应类型为。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①能与FeCl3发生显色反应；②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。(5)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。3．（2023·江苏南京·南京市中华中学校联考一模）化合物F是有机合成的中间体，其合成路线流程图如图：(1)化合物E中采取sp3和sp2杂化的碳原子个数比为。(2)B→C的反应类型为。(3)化合物D的分子式为C10H14O2，写出D的结构简式。(4)B和乙醇反应的产物为G(C11H12O3)，写出满足下列条件G的一种同分异构体的结构试卷第3页，共14页简式。①不能发生银镜反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色②分子中有4种不同化学环境的氢(5)已知：。以和丙二酸[CH2(COOH)2]为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。4．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物H适用于流感病毒的治疗，部分合成路线如下：注：25EtCH：；；R-CN2HOHRCOOH。(1)B分子O原子的杂化方式为。(2)AB的反应类型：。(3)E转化为F时有副产品M(与F互为同分异构体)生成，M的结构简式为。(4)化合物H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中有一个不是苯环的六元环，分子中红外光谱显示有氰基(CN)和酯基。②酸性条件水解后一种产物分子中有氨基酸的结构，且水解后的两种产物中等效H原子个数之比为7：5。试卷第4页，共14页(5)写出、、32CHCHOH、32PhOPON为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。5．（2023·江苏盐城·盐城市伍佑中学校考模拟预测）化合物G是一种抗焦虑药物的中间体，其合成路线如下：(1)A与足量氢气加成后的产物中含有个手性碳原子。(2)E→F中经历EXYF水解的过程，X与E互为同分异构体，写出中间体X的结构简式：。Y→F的反应类型为。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①能与3FeCl溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②分子中不同化学环境的氢原子数目比为9∶9∶6∶2。(4)写出以、HCHO及3CHLi为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。试卷第5页，共14页6．（2023·江苏扬州·扬州中学校考模拟预测）六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如下：(Ph-代表苯基)(1)有机物G中的官能团名称为。(2)有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为。(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2：1完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应；③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4molNaOH。(4)D→E的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，其反应机理如下：试描述“加成反应”的历程：。(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。试卷第6页，共14页7．（2023·江苏连云港·连云港高中校考模拟预测）化合物G—种治疗抗失眠药物，其合成路线如下：(1)B→C的反应类型为。(2)E中含氧官能团的名称为。(3)D＋Y→E的过程中还要脱去一个HBr，则试剂Y的结构简式为。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中含有苯环，水解后得到两种物质，其中一种能与3NaHCO反应；②分子中有不同化学环境的氢原子数目比为1:2:2:2:2。(5)写出以和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。8．（2023·江苏扬州·统考三模）化合物J是一种昆虫生长调节剂，其人工合成路线如下：试卷第7页，共14

专题12 有机合成(核心素养)-23学年高二化学知识整合讲练(人教版2019选择性必修3)(原卷版)

专题12 有机合成(核心素养)-23学年高二化学知识整合讲练(人教版2019选择性必修3)(原卷版)

专题12 有机合成（核心素养检测）

一、选择题

1．（2022秋·江苏常州·高二江苏省前黄高级中学校考期中）芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是

A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化

C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化

2．（2022春·内蒙古通辽·高二校考期中）已知R﹣CH2OH4KMnO酸性溶液R﹣COOH(R为H原子或烃基)，A(C6H14O)、B、C三种有机物之间具有如图所示的转化关系，若A、B的碳骨架相同，则C的结构最多有

4KMnOAABC酸性溶液浓硫酸，加热

A．4种 B．5种 C．6种 D．8种

3．（2023秋·江苏盐城·高二校考期末）丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的α—紫罗兰酮和β—紫罗兰酮，转化过程如图所示：

下列说法正确的是

A．丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应

B．假紫罗兰酮、α—紫罗兰酮和β—紫罗兰酮都能发生加成、氧化和酯化反应

C．α—紫罗兰酮和β—紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子

D．假紫罗兰酮、α—紫罗兰酮和β—紫罗兰酮互为同分异构体，它们的一种芳香族同分异构体能够发生银镜反应

4．（2023秋·江苏常州·高二常州市第一中学校考期末）聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程如图所示：

下列有关说法中不正确的是

A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色

B．B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应

2021届高考化学微专题训练(十) 有机合成难点突破

2021届高考化学微专题训练(十) 有机合成难点突破

微专题训练(十)A 有机合成难点突破

1.某课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成镇静催眠药物——苯巴比妥:

BF H C15H20O4

图W10-1

已知:R—Cl+NaCNR—CN+NaCl。

回答下列问题:

(1)写出H的结构简式: 。

H→苯巴比妥的反应类型为 。

(2)写出F→G的化学方程式: 。

(3)下列说法正确的是 。

a.B的1H核磁共振谱有5组峰

b.化合物E能发生取代、氧化、加成、消去等反应

c.尿素在一定条件下可水解生成NH3和CO2

d.苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3

(4)F制备G时会生成副产物M(C11H12O4),写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式: 。

①除苯环外不含其他环状结构,且苯环上有3个取代基;

②1H核磁共振谱图显示有5种化学环境不同的氢原子;

③该物质可发生银镜反应与水解反应,且1 mol该物质完全水解时需要2 mol NaOH。

(5)以乙醇为原料可合成HOOCCH2CH2COOH,请设计合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

2.药物瑞德西韦对新型冠状病毒有一定抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成路线如下:

图W10-2

已知:①R—OHR—Cl;

②。

回答下列问题:

(1)B的结构简式为 ,B→C的反应类型为 ,J中含氧官能团的名称为 ,G→H的反应化学方程式为 。

(2)写出符合下列条件的C的同分异构体X: (填结构简式,不考虑立体异构)。

Ⅰ.苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;

Ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应;

Ⅲ.1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

(3)E中含两个Cl原子,则E的结构简式为 。

2024届高三新高考化学大一轮专题练习-合成有机高分子化合物(含解析)

2024届高三新高考化学大一轮专题练习-合成有机高分子化合物(含解析)

2024届高三新高考化学大一轮专题练习-合成有机高分子化合物

一、单选题

1．（2023春·浙江宁波·高三宁波市北仑中学校考期中）下列“类比”合理的是

A．Si能与HF反应生成SiF4和H2，则C能与HF反应生成CF4和H2

B．CH2=CH2加聚得，则CH3CH=CH2加聚得

C．CaC2与水反应生成Ca(OH)2和乙炔，则CaS与水反应生成Ca(OH)2和硫化氢

D．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷，苯与溴的四氯化碳溶液反应生成溴苯

2．（2023春·高三课时练习）氯乙烯(ClCH=CH2)是生产聚氯乙烯塑料()的原料。下列说法正确的是

A．聚氯乙烯分子呈平面结构

B．氯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．氯乙烯分子中C－Cl键采用的成键轨道是sp2－p

D．聚氯乙烯塑料可作食品包装袋

3．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考三模）化学在国防领域发挥着重要作用。关于下列装备涉及材料的说法不正确的是

A 防弹衣的主要材料： 两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同

B 隐形飞机的微波吸收材料： 单体能使溴水褪色

C 潜艇的消声瓦： 可由22CHCHCHCH和合成

D 潜艇的耐压球壳：钛合金 钛合金中存在金属键

A．A B．B C．C D．D

4．（2023春·高三课时练习）合成导电高分子材料PPV的反应： 资料：苯乙烯的结构简式如图所示

下列说法正确的是

A．PPV无还原性

B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元

C．和苯乙烯互为同系物

D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度

5．（2023春·全国·高三期末）北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是

A．PVC()的单体为氯乙烷

B．PC()中所有碳原子均可共面

C．亚克力()是纯净物

D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色

6．（2023春·高三课时练习）某高聚物的结构式如图： ，其单体的结构简式为