重氮化合物

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- 1 - 重氮化合物

重氮化合物指含有氨基( NH2)的有机化合物,如重氮盐( azidones)。

重氮盐(azido satisfies),也称重氮染料。染色时,染料在酸性染料还原剂作用下发生分子内重排,得到偶氮染料,然后进一步与强碱性染料结合,使颜色变深。重氮盐是从焦油、油脂和动植物组织等经精炼而制得的,或从煤焦油、石油裂解产物中提取,或通过合成法制备。重氮盐具有色泽鲜艳、耐晒、牢度大、不易退色等优点,被广泛应用于衣料、毛纺织品、皮革、纸张、肥皂、橡胶、金属和木材的着色以及印花等方面。重氮盐还可用作显影剂。重氮盐溶液的pH值一般为6~8,呈弱碱性,加入强酸可增加其稳定性。重氮盐对氧化剂、还原剂和高级醇类敏感,贮存中应避免与氧化剂接触。为防止重氮盐的缓慢氧化和分解,应保持较低温度( 25 ℃以下),相对湿度在85%以下。重氮盐遇光易褪色,应贮存在棕色瓶中,置于阴凉处,避免日光直射。重氮盐的制备很简单,将芳香胺与重氮化试剂如酚类、胺类或甲醛缩合而成。重氮盐的色素随pH值的改变而改变,并且不同的重氮化试剂可制出不同色调的重氮盐。重氮盐是偶合色素,它在酸性介质中显示色力强,但耐日光性差。它主要用作衣料、皮革、纸张、肥皂等的染色。

在分析上,重氮盐为滴定指示剂,可以指示滴定终点。用作颜色标准和比色分析。对重氮盐进行定量,可测定其含量,而用重氮化合物滴定液定量,则需标定,可选用分光光度法或气相色谱法。重氮盐 - 2 - 的用途极为广泛。在有机合成中用作反应媒介物,也用作酸碱指示剂、染料、香料、媒染剂、抗氧化剂、食品添加剂、防腐剂、消毒剂、杀菌剂、润滑剂、粘合剂和溶剂等。例如,在合成一系列维生素时,就利用了重氮盐的这些特点。我国规定可用于各类食品的重氮盐是以三嗪为母体的衍生物。重氮盐也是有机合成中的还原剂,在合成氨基酸、核苷酸、嘧啶核苷酸等重要有机物中都有应用。此外,重氮盐也是许多偶氮染料和荧光染料的主要原料。

这个特点在有机合成中也常常应用,如在医药工业中,偶氮染料用于制造青霉素,抗血清等。由于偶氮染料的重氮基是一个活性极高的化学基团,因此偶氮染料的化学结构中往往含有亚硝基( NO2)、重氮酰基( RNH)、硝基( NO)等活性基团。