中南大学有机化学考试试卷答案

中南大学考试试卷

2003~2004 学年二学期有机化学课程时间110分钟

96学时， 4.5 学分，闭卷，总分100分，占总评成绩70 %

（03级生物医学五年制）

参考答案

题号 一 二 三 四 五 六 七 合计

满分 20 10 20 20 10 10 10 100

得分

评卷人

复查人

一、简答题(每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填入下表中相应题号下的空格中。本题20分，每小题1分)

题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

答案 C B B D D B C A B A

题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

答案 D A D C B BDE ABC BE CD AD

（一）单选题

1、下列结构中所有碳原子均为在一条直线上的是

A、CH3CH=CH2 B、CH2=CH-CH=CH2 C、CH2=C=CH2 D、CH2=CH-CH2Cl

2、下列化合物最难发生水解反应的是

A、CH3COOC2H5 B、CH3CONH2 C、(CH3CO)2O D、CH3COCl

3、吡咯环上的硝化属于

A、亲核取代 B、亲电加成 C、亲电取代 D、亲核加成

4、下列化合物不与FeCl3显色的有

A、苯酚 B、邻甲基苯酚 C、2,4-戊二酮 D、苯甲醚

5、下列化合物不能发生碘仿反应的有

A、乙醛 B、苯乙酮 C、乙醇 D、正丁醇

6、乙醛与乙醇在干HCl条件下的反应属于

A、醇醛缩合反应 B、亲核加成反应 C、Cannizarro反应 D、Diels-Alder反应

7、下列叙述不属于SN1反应特征的是

A、产物外消旋化 B、有重排产物生成 C、反应一步完成 D、反应分步进行

8、下列化合物碱性最强的是

A、二甲胺 B、吡咯 C、苯胺 D、NH3

9、下列化合物酸性最强的是

A、苯甲酸 B、对硝基苯甲酸 C、对甲基苯甲酸 D、对氯苯甲酸

10、最容易发生脱羧反应的是

A、b -丁酮酸 B、b -羟基丁酸 C、g-羟基丁酸 D、g-丁酮酸

11、下列羧酸衍生物醇解反应活性最大的是

A、乙酰胺 B、N-甲基乙酰胺 C、乙酸乙酯 D、乙酰氯

12、在室温下，与AgNO3的乙醇溶液反应有沉淀产生的是 得分

评卷人 A、 B、 C、 D、

13、下列化合物中没有芳香性的是

A、 B、 C、 D、

14、下列化合物中，N原子上的未共用电子对在sp2杂化轨道上的是

A、 B、 C、 D、

15、下列化合物中有变旋光现象的是

A、 B、

C、 D、

（二）多选题（少选、选错、多选或不选不给分）

16、能发生碘仿反应的是

A、正丙醇 B、丙酮 C、丙醛 D、乙醇 E、异丙醇

17、下列化合物有旋光性的有

A、乳酸 B、亮氨酸 C、(2R,3R)酒石酸 D、(2R,3S)酒石酸 E、甘氨酸

18、下列哪些糖为非还原糖

A、葡萄糖 B、蔗糖 C、麦芽糖 D、果糖 E、糖原

19、能发生缩二脲反应的有

A、L-半胱氨酸 B、甘氨酰谷氨酸 C、蛋白质 D、多肽 E、尿素

20、下列哪些概念所指的化合物在立体化学中属于非对映体

A、差向异构体 B、内消旋体 C、外消旋体 D、端基异构体 E、互变异构体

二、判断题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，本题10分，每小题1分）

1、 不对称烯烃与氢溴酸加成时，若反应体系中有过氧化物则反马氏规则。„„（√）

2、D-果糖在稀碱溶液中可转化成D-葡萄糖和D-甘露糖，又叫做转化糖。„„„（√）

3、吡咯和吡啶均易发生环上的亲电取代反应。反应活性比苯大。„„„„„„„„„„„„„„„（×）

4、CH3CH=CH-CH=CHCF3分子中所有碳原子可能都在同一平面CH2ClClCH3CH2CCH2ClCH2CH2ClNHNHNH2NOHOOCH3OHOHOHOHOOHOHOOHOHOHOHOHOOCH3OHHOOOHHOOHOOHOHOHOCH2OHOHHOOOH得分

评卷人 上。„„„„„„„„„„„„„„（√）

5、一些季铵盐和季铵碱也有对映异构体。„„„„„„„„„„„„（√）

6、键的极性越大，分子的极性越大。„„„„„„„„„„„„„„（×）

7、凡p电子数符合4n+2的化合物均具有芳香性。„„„„„„„„„（×）

8、苯胺和苯酚均可发生酰化反应，但酰化反应活性苯胺较大。„„„（√）

9、产生顺反异构的条件是分子内必须具有限制键自由旋转的因素，如双键和脂环。„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„„（×）

10、顺或反-1,2-二甲基环丙烷各有一对对映异构体。„„„„„„„（×）

三、命名与写结构式(本题20分，每小题1分）

1、 2、

甘油 4-乙基-4-己烯-1-炔

3、 4、

4,N-二甲基苯胺 反-2,3-二甲基-1-氯-2-戊烯

5、 6、

8-硝基-1-萘酚 2,4-dimethyl hexane

7、 8、

2-呋喃甲醛 L-丝氨酸

9、 10、ethyl methyl ether

乙酰水杨酸 甲乙醚

11、2,3-dimethyl pentanal 12、3-methyl hexanoic acid

13、α-D-吡喃葡萄糖 14、R-乳酸

15、2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 16、苯丙氨酸 CH2CHOHCH2OHOHCH3CHCCH2CCHCH2CH3NHCH3CH3CCCH3CH2CH3ClCH2CH3OHNO2CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3OCHOCOOHHCH2OHH2NCOOHOOCCH3CH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2COOHCH3OOHOHOHOHCH2OHCOOHHOHCH3得分

评卷人

17、软脂酸 18、对甲氧基苯甲酰胺

19、trans-1-chloro-4-methylcyclohexane（优势构象） 20、嘌呤

四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题2分）

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

9、 CH2CHCNH2OHOCH3(CH2)14COOHCH3OCONH2CH3ClNNNHN①O3②Zn, H2OCH2C(CH3)2HCHO +CH3CCH3O浓H2SO4OCH3浓HNO3OCH3NO2+ HBrCH2CH3BrCH3CH(CH2)3CCH3OHO+ I2 + NaOHNaOOC(CH2)3COONa + CHI3NaOH/C2H5OHCH2CHCH2CH3ClCHCHCH2CH3O + HOCH2CH2OH干HClOON2+Cl-+N(CH3)2CH3COOH,H2O0℃NNN(CH3)2CH3CHCH2O+ CH3ONaCH3OHCH3CHCH2OCH3OHHOCOOH + 2SOCl2ClCOCl得分

评卷人 10、

五、合成题（本题10分，每小题5分）、

1、填空（在括号中填上适当的中间产物或试剂，实现转变）

解：

2、 由甲苯转变成4-硝基-2-溴苯甲酸

解： OOHOHOHOHCH2OH+干HClOHOOHOOHOHCH2OHCH3Cl2FeCl3CH2ClClCH3CH2OHCH2OCH2CH3ClCH3ClAlCl3CH3ClCl2光照NaCH3CH2ONa(1分)(1分)(1分)(1分)(1分)COOHNO2Br得分

评卷人

六、推断题（本题10分，每小题5分）

1、化合物A分子式为C5H12O，能与金属钠反应放出氢气，A与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮B；A在酸性条件下加热，只生成一种烯烃C。试写出A、B和C的构造式。

解：

（2分）（2分）（1分）

2、四种化合物A、B、C和D，分子式均为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银氨溶液生成沉淀，而B、C和D则不能。用酸性高锰酸钾溶液氧化时，A生成CH3CH2CH2COOH和CO2，B生成CH3COOH和CH3CH2COOH，C生成HOOCCH2CH2CH2COOH，D生成HOOCCH2COOH和CO2。试推断A、B、C和D的结构式。

解：

（2分）（1分）（1分）（1分）

七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分）

1、葡萄糖、果糖、蔗糖

2、戊醛、2-戊酮、3-戊酮 CH3HNO3H2SO4CH3NO2Br2FeCH3NO2BrKMnO4/H+COOHNO2Br(1分)(1分)(1分)(1分)(1分)A.CH3CH2CHCH2CH3OHB.CH3CH2CCH2CH3OC.CH3CHCHCH2CH3A.CH3CH2CH2CCHB.CH3CH2CCCH3C.D.CH2CHCH2CHCH2葡萄糖蔗 糖淀 粉I2/H2O显紫色不变色不变色班氏试剂,红色沉淀无沉淀(1分)(1分)(1分)

3、苯酚、苯甲醇、苯甲酸

有机化学试卷答案

考试年级：2004级临床、检验、麻醉、精卫、生物科学等专业

一、选择题（每题1 分，共20分）

题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

答案 A B C B A C A D D C

题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19

20

答案 D B D B C ACD ABE DE BD AE

二、是非题

题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

答案 × × √ × √ √ √ × √ √

三、命名或写结构式（若为立体异构体，需标明构型。共20分）

1、8-硝基-1-萘酚 2、（E）-2，3-二甲基-2-戊烯-1-醇

3、3-吡啶甲酸（或β-吡啶甲酸） 4、N,N-二甲基苯甲酰胺

5、6-甲基-5-庚烯-1-炔 6、苯甲酸乙酯

7、(2R,3R)-3-chloro-2-butanol 8、2,4-dimethylpentanal

9、对甲氧基苯甲醛 10、二甲丙胺

11、 12、 戊 醛2-戊酮3-戊酮托伦试剂无变化产生银镜无变化无变化(1分)(1分)(1分)I2 + NaOHCHI3苯 酚苯甲醇苯甲酸FeCl3溶液无变化显紫色无变化有CO2产生(1分)(1分)(1分)NaHCO3溶液无变化(1分)COOHCH3OHHCH2CHCOOHSHNH2