脂肪酸甲酯乙氧基化物的生产与应用喜赫FMEE徐铭勋
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脂肪酸甲酯乙氧基化物页数:5
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脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE性能测试报告页数:12
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脂肪酸甲酯乙氧基化物的开发与应用进展-杨建国页数:25
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脂肪酸甲酯乙氧基化物的生产与应用
注 ： 面 张 力 采 用 接 触 式 表 面 张 力 测 试 法 ， 测 物 的 测 表 待
试 溶 液 浓 度 为 １ ｏ Ｌ Ｅ 为脂 肪 醇 聚 氧 乙 烯醚 系列 ，Ｘ ｍｍ ￣ 。Ａ Ｏ Ｔ
为 壬 基 酚 聚 氧 乙 烯 醚 系 列 ． Ｐ为 辛 基 酚 聚 氧 乙 烯 醚 系 列 ： Ｏ Ｌ Ｓ为 直 链 烷 基 苯 磺 酸 盐 ．Ｄ Ａ Ｓ Ｓ为 十 二 烷 基 硫 酸 钠 ． Ｅ Ａ Ｓ为
产 品 的生产 现 状 和化 学性 能 ，以及 在 工业 清 洗 、 日 化 、 田选 矿 、 煤 农业 Βιβλιοθήκη 纺织 印染 等领域 的应 用 。
１ 性 质
１１ 表 面 活 性 ．
表面 活性 剂 的表 面 张力与 其润 湿性 能或者 净 洗
能 力有 很 大联 系 ，表 面活 性剂 的洗涤 作用 是通 过 降
２１ ０ ２年第 １ ９卷第 ４期
化工 生产 与技 术
Ｃ ｅ ｃｌ ｒｄ ｃｉ ｎ ｅ ｈ ｏｏｙ ｈ ｍｉ ｏ ｕ ｔ ｎａ ｄＴ ｃ ｎ ｌ ａＰ ｏ ｇ
・ ５・ ３
表 ２ 表 面 活 性 剂 在 硬 水 中的 ＡＫ
Ｔａ △ ＫＰｏ ｒ ｃ ａ ｔｉ ａ ｄ ｗａｅ ｌ ２ ｂ ｆｓ ｆ ｔ ｎ ｎ ｈ ｒ ｔｒ ｕ ａ
脂 肪 醇 聚 氧 乙烯 醚 硫 酸钠 。
发 生范德 华力 结合 ，生成表 面 活性 剂 的不解 离 Ｃ ａ 或 Ｍｇ 的盐 类物 质 ，这 些钙 盐或镁 盐不 仅会 降低 表 面 能活性剂 的有 效活 力 ，也 会提 高表 面活性 剂 的克 拉夫 点 （ ｒｆ ｏｎ） 克拉 夫 点提 高 越 多 ， Ｋ ａ ｔ ｉｔ ， ｆｐ 表面 活 性
低 水 洗工作 液 的表 面张力 ．使 污垢结 构 中 的亲油 基
喜赫脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐-FMES的产品介绍
轮胎自洁素配方 配方 w/%
20 0 0 0 0 60 20
梭织布退浆剂、毛效提升剂 组分名称 FMES 纯净水
配方 w/% 50 50
谢谢大家的观看
2010年
配方2 w/% 25 10 0 10 3 5 42 5 0.3
组分名称 FMES 五水偏硅酸钠 纯碱 葡萄糖酸钠
配方 w/% 10 70 15 5
洗手液 配方
组分名称
配方w/%
FMES
20
硅酸钠
0
柠檬酸
0.08
香精
1
有色珠光浆
3
液碱
渗透剂OEP98
纯净水 补足100%
上海喜赫化工 2010年 5月
性能 外观 凝固点 pH值 HLB值 密度 规格
描述 黄色粘稠液体 零下10度 pH=5-7（1%的溶液） 12.8 1.05g/cm3 有效成分70%
1，去污力强，FMES去污力明显高于十二烷基苯磺酸钠LAS、醇醚硫酸钠 AES、仲烷基磺酸钠SAS等阴离子产品。
2，耐碱性能好，耐100℃热碱可达40g/L,耐40℃热碱达到110g/L,适用于 洗衣粉配方中直接与偏硅酸钠或纯碱拼混，也适用于碱性洗涤液配方。
3，FMES的钙皂分散能力高达310ppm，LAS的钙皂分散力仅为98ppm，AES 的钙皂分散力为203ppm，FMES具有优秀的分散性能，适用于小浴比的清 洗工作液，将污垢均匀分散于清洗液中防止反沾污。
4，FMES具有优异的蜡质的去除力，除蜡效果好。 5，FMES相对于其它阴离子表面活性剂，属于低泡沫产品，并有良好的耐
硬水性能和低温流动性能。
组分名称 4A沸石 粉状LAS STPP Na2CO3 Na2Siห้องสมุดไป่ตู้3 过碳酸钠 Na2SO4 FMES 荧光增白剂
喜赫化工年产2万吨脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE生产线项目环境影响报告书
喜赫化工年产2万吨脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE生产线项目环境影响报告书喜赫化工有限公司年产2万吨表面活性剂生产线项目环境影响报告书，根据《中华人民共和国环境保护法》、《中华人民共和国行政许可法》、《中华人民共和国环境影响评价法》、《建设项目环境保护管理条例》等法律法规规定，经研究，批复如下：一、该《报告书》内容符合建设项目环境管理规定，评价结论可信。
我局批准该《报告书》，原则同意你公司按照《报告书》所列项目的性质、规模、地点、采用的原料、生产工艺和环境保护对策措施进行项目建设。
项目一期投资1600万元，建设年产2万吨表面活性剂生产线项目。
主要产品为脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE 及其磺酸盐FMES。
二、你单位应向社会公众主动公开已经批准的《报告书》，并接受相关方的咨询。
三、你单位应全面落实《报告书》提出的各项环保对策措施及环保设施投资概算，确保各项环境保护设施与主体工程同时设计、同时施工、同时投入使用，确保各项污染物达标排放。
（一）向设计单位提供《报告书》和本批复文件，确保项目设计按照环境保护设计规范要求，落实防治环境污染和生态破坏的措施以及环保设施投资概算。
（二）依据《报告书》和本批复文件，对项目建设过程中产生的废水、废气、固体废物、噪声等污染，采取相应的防治措施。
（三）项目运行时，外排污染物应满足以下要求：1、废水：按照“雨污分流、清污分流、分质处理、分质利用”的原则设计建设全厂给排水和废水处理回用系统。
纯水制备系统排水全部回用于车间地面冲洗和洗桶用水。
磺化尾气碱洗废水、真空泵废水、磺化装置冲洗废水、干燥设备冲洗废水、干燥尾气洗涤塔废水、洗桶废水、地面冲洗废水和生活污水统一进入污水处理站处理（调节池+絮凝初沉+气浮+厌氧+接触氧化+二沉池+过滤器+消毒池），处理后废水和循环冷却系统排水共同经总排口进入管网。
外排废水水质须满足《化工行业水污染物间接排放标准》（DB41/1135-2016）标准要求和污水处理厂收水标准的要求。
喜赫化工脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE的生产跟运用新
喜赫化工脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE的生产与应用(上海喜赫精细化工有限公司上海金山化学工业区)摘要：脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE是一种低泡沫的非离子表面活性剂，本文探讨了FMEE 的生产工艺与相关应用性能，包括耐硬水、净洗性能、低温流动性、生态环保等性质，也探索了其在造纸、煤碳浮选、硬表面清洗、纺织印染等领域相关应用。
关键词：FMEE；除油；除蜡；造纸；工业清洗；印染Production and application of Nonionic surfactant-Fatty Methyl Ester EthoxysAbstract: Fatty acid methyl ester ethoxyes (FMEE) is a low foam non-ionic surfactant, this paper discusses the FMEE’s production and related application performance, including resistance to hard water, cleaning property, low-temperature fluidity, ecological environmental protection and other properties. On the other hand ,Paper-making, floatation, hard surface cleaning, textile dyeing and finishing, and other fields related applications were also explored in this paper.Key words: FMEE; oil-removing; wax-removing; paper-making; industrial cleaning; dyeing and finishing脂肪酸甲酯乙氧基化物（FMEE）是一种低泡沫的非离子表面活性剂，具有优异的净洗性能，特别是分散力出众，在净洗过程中能够有效的防止污垢的反沾污，适用于油脂和蜡质的清洗【1】。
喜赫脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐FMES驱油体系配方优化
喜赫脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐FMES驱油体系配方优化供应商：上海喜赫精细化工有限公司地址：上海市金山化学工业区脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE、脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐FMES、乙二胺二邻苯基乙酸钠EDDHA-Na、羧乙基硫代丁二酸CETSA生产商。
脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐驱油体系配方优化表面活性剂能显著降低驱油体系/油体系的界面张力[1-3]，从而能大幅度的提高原油采收率，表面活性剂在应用过程中会受到矿物盐度、高温、强碱等条件限制，因此寻找驱油效果好、耐温抗盐表面活性剂是目前三次采油技术的关键。
脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐（FMES）是一种同时具有阴非离子特性的表面活性剂，既具有非离子表面活性剂优异的乳化驱油、耐盐特点，也具有阴离子表面活性剂良好的高温条件下使用稳定性，是优良的驱油用表面活性剂。
单独使用某一类型的表面活性剂驱油存在驱油效率低的缺点，利用表面活性剂的协同增效作用，通过两种或者多种表面活性剂的复配能解决上述问题。
本节实验的目的就是根据实际原油QK-25的性质与地层水的含盐度状况，考察各添加剂对体系界面张力影响，拟定其合适的配方。
脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐（AESO）是一类耐高温、耐盐、耐高价离子的非离子－阴离子型表面活性剂，特别适宜用于高温、高矿化度、高钙镁离子浓度油田的三次采油。
表面活性剂驱提高采收率技术在国内外油田取得了较为广泛的应用，取得了良好的经济和社会效益。
但目前常用的驱油表面活性剂大多耐温抗盐能力较差，不能适用于高温、高盐储层，使其应用范围受到了一定限制。
脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐（FMES）耐温能力达140-160℃，抗Na+能力达15000-50000mg/L，抗Ca2+能力达1500-4500mg/L，具有较好的耐温抗盐及乳化能力；最后对耐温抗盐表面活性剂驱油体系的驱油效果进行评价，驱替试验表明，在水驱的基础上可提高采收率19.3%。
研究的脂肪酸甲酯乙氧基化物磺酸盐（FMES）驱油体系具有界面活性高、乳化性能好、耐盐能力强、成本低廉、绿色环保等特点，期待在油田推广应用。
喜赫化工脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE 90%含量TEXZO90推广应用报告
钢材脱脂除锈剂
• 组分名称 • FMEE • OP-10 • 二丙二醇丁醚 • 纯净水
配方w/% 20 20 10 50
地板、金属脱脂与除蜡
• 纺织工业退浆剂、毛效提升剂
• 组分名称
配方 w/%
• FMEE
50
• 纯净水
50
纺织工业退浆剂、毛效提升剂
外观
1，渗透性
喜赫Байду номын сангаас含量FMEE TEXZO-90的帆布沉降速率
• 2，乳化力强，对动植物油、矿物油能有效的乳化溶 解。
• 3，渗透性能好，与渗透剂JFC渗透性能相近。 • 4，耐碱性能出色，常温条件下耐碱80g升。 • 5，水溶性好，冷水稍加搅拌即可溶解。
产品优点
• 1，洗衣粉 • 组分名称 • 4A沸石 • 粉状LAS • STPP • Na2CO3 • Na2SiO3 • CMC • Na2SO4 • FMEE • PAA
喜赫化工脂肪酸甲酯乙氧基化物 90%含量FMEE TEXZO-90推广应用报告
上海喜赫化工 2019年 12月
性能 外观 凝固点 pH值 HLB值 密度 规格
描述 白色粘稠液体 零度 pH=9（1%的溶液） 13.0 1.02g/cm3 有效成分90%
性能描述
• 1，低温流动性好，在低温条件下仍具有流动性，凝 固点低至零度。
2，耐碱性 喜赫高含量FMEE TEXZO-90在碱性溶液呈现乳白色，但不漂 油不分层
3，乳化力对比
•
谢谢大家的观看
•
2019年
全文结束
配方 配方1 w/%
0 10 15 3 10 1 54 5 2
应用领域 洗衣粉
配方2 w/% 25 10 0 10 3 1 44 5 2
脂肪酸甲酯乙氧基化物的开发与应用进展-杨建国
三、FMEE国内外生产现状
世界范围内 FMEE 的生产主要集中在喜赫石油、碧辟石油、墨菲石油、日本
科斯莫石化石化等公司中，其中以喜赫石油的产量最大。喜赫石油公司早在
上世纪80年代即将其生产工艺申请专利，并率先将FMEE工业化，是现阶段 主要的FMEE供应商。 上海喜赫精细化工有限公司对脂肪酸甲酯乙氧基化物 及其磺酸盐进行了生产与应用探讨，并且投入批量生产。 位于墨西哥的喜赫石化是目前最大的脂肪酸甲酯乙氧基化物及其衍生品的生 产商，该公司在全球共有三个生产基地，两个于墨西哥的曼萨尼略和坎佩， 另一个位于巴西的萨尔瓦多。
二、FMEE国内外开发应用
2、国内
1）国内对催化工艺和合成工艺都做了不懈的努力，如中国日用化学工业研究院研 究人员采用自制催化剂对FMEE进行了合成及性能的研究，并于2002年开始尝试 商品化生产，遗憾的是没能实现产业化。
2）复旦大学的孙永强等做了很多用不同原料油甲酯制得的FMEE，并等量替代AE的 实际应用的研究。虽然脂肪酸甲酯乙氧基化物(FMEE)一直是国内的研究重点， 但是关键的催化工艺始终没有突破，得到的产品纯度较差，至今没有商品和产 业化。 3）华东理工大学某实验室的产品，无论是纯度、外观还是净洗力与国外喜赫石油 公司、埃弗克森石油公司的产品差距非常大。 4）南风集团从 2000 开始就与江南大学合作 ，展开了 FMEE 基础性能及在洗衣 粉中的配伍性能研究，当时国内的 FMEE 尚处于实验研究阶段。
注：以上数据均引自喜赫石油公司技术手册
一、新型非离子表面活性剂---FMEE
2) 合成工艺：
FMEE的生产工艺路线有3种： 第一种是脂肪酸首先乙氧基化得到脂肪酸聚氧乙 烯醚，再与甲醇酯化得到； 第二种工艺是甲醇乙氧基化得到甲基乙二醇聚 醚，再与脂肪酸发生酯化反应得到。 以上两种路线均为两步法，两步法工艺合成路线 复杂，耗时长，不能满足工业化快速生产要求，已
喜赫脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE用于清洗矿物油
MEE对拉伸油棉布乳化清洗效果最好。
全文结束
谢谢大家的观看
Step 2 ：强力清洗剂配制成3gL-1 的清洗工 作液。
Step 3 ：将拉伸油棉布置于锥形瓶，并加 入200ml表面活性剂工作液。
Step 4 ：锥形瓶置于水浴振荡器中，保持 恒温45度，15分钟，将棉布取出并水洗干 净。
水浴震荡过程，温度45度，每分钟震荡往复 120次，震荡15分钟。
喜赫脂肪酸甲酯乙氧基化 物FMEE用于清洗矿物油
上海喜赫化工 2010年 11月
实验目的
比较几种表面活性剂，对拉伸油的清洗能 力
实验方案
把棉布用拉伸油浸泡十分钟，取出晾干， 通过对拉伸油棉布的清洗效果，评价几种 表面活性剂的清洗效果。
实验步骤：
Step 1 ：棉布剪成1cmX6cm，并在拉伸油 中浸泡10分钟，取出晾干。
全文结束
谢谢大家的观看
Step 2 ：强力清洗剂配制成3gL-1 的清洗工 作液。
Step 3 ：将拉伸油棉布置于锥形瓶，并加 入200ml表面活性剂工作液。
Step 4 ：锥形瓶置于水浴振荡器中，保持 恒温45度，15分钟，将棉布取出并水洗干 净。
水浴震荡过程，温度45度，每分钟震荡往复 120次，震荡15分钟。
喜赫脂肪酸甲酯乙氧基化 物FMEE用于清洗矿物油
上海喜赫化工 2010年 11月
实验目的
比较几种表面活性剂，对拉伸油的清洗能 力
实验方案
把棉布用拉伸油浸泡十分钟，取出晾干， 通过对拉伸油棉布的清洗效果，评价几种 表面活性剂的清洗效果。
实验步骤：
Step 1 ：棉布剪成1cmX6cm，并在拉伸油 中浸泡10分钟，取出晾干。
脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE及其磺酸盐FMES 的应用
脂肪酸甲酯乙氧基化物FMEE 及其磺酸盐FMES 的应用脂肪酸甲酯的乙氧基化物(FMEE)，即在脂肪酸甲酯上面接上不同EO数目的环氧乙烷，因为脂肪酸甲酯具有与油脂和蜡质相类似的分子结构，根据相似相溶的机理，脂肪酸甲酯的乙氧基化物在各种表面活性剂中是最优秀的除油或除蜡的物质，根据美国洗涤协会Tom Senwelo 博士发表在《国际洗涤标准专刊》上的文章，脂肪酸甲酯乙氧基化物(FMEE)的去油能力是脂肪醇聚氧乙烯醚1.5 倍，是三乙醇胺油酸皂的2.5 倍。
在除蜡方面，脂肪酸甲酯乙氧基化物(FMEE)的除蜡能力是脂肪醇聚氧乙烯醚1.6 倍，是三乙醇胺油酸皂的1.4 倍。
FMEE 是目前公认的优秀的除油和除蜡的表面活性剂原料，在以下几个领域已经得到了充分利用:1,金属脱脂与除蜡剂代替传统工艺中使用的三氯乙烯等氯化溶剂。
三氯乙烯本身有毒，长期使用对环境和工人造成很大损害，REACH 法案也将三氯乙烯产品纳入受限物质,明确规定：出口欧盟的产品禁止使用三氯乙烯；另一方面，三氯乙烯的价格不断上涨，也使脂肪酸甲酯的乙氧基化物(FMEE)在该领域得广泛应用。
2．造纸脱墨剂纸浆脱墨剂主要作用是破坏油墨对纸纤维的力，使油墨从纤维上剥离分散于水中。
FMEE 脱墨剂使用，不仅具有高乳化力，同时具有的分散作用，可以将油墨与纸浆彻底分离。
的脱墨剂原料包括AEO 系列和OP 系列乳化剂往具有很好的乳化力，但不具备分散作用。
3．针织和化纤织物的除油精练剂经过针织做出纺织品，其表面往往附有一层油剂，需要除油性能特别好的表面活性剂清物后方可染色用。
对于化纤织物，也存在大纺织润滑油剂，也需要将油剂彻底清除方可染目前纺织领域用于除油的表面活性剂主要是醇醚系列，存在除油不彻底，毛效均匀性差，优异的分散性能可防止油污反沾污到织物表从而获得毛效的均匀性。
4．棉纤维的脱蜡剂很多棉纤维本身存在很多疏水性的棉蜡，前不彻底会导致织物在润湿过程中出现蜡丝、蜡对后续染色影响颇大。
脂肪酸甲酯乙氧基化物的生产与应用
脂肪酸甲酯乙氧基化物的生产与应用I. 简介A. 定义脂肪酸甲酯乙氧基化物B. 研究背景和意义C. 研究现状和进展II. 生产方法A. 原材料选择B. 反应条件设计C. 工艺流程D. 产品纯化III. 应用领域A. 生物燃料领域B. 食品添加剂领域C. 化妆品领域D. 医药领域IV. 优势与发展趋势A. 优势分析B. 发展趋势展望V. 总结与展望A. 研究成果概述B. 可能存在的问题C. 未来研究方向和重点毕业论文的提纲包含了以下五个章节：简介，生产方法，应用领域，优势与发展趋势以及总结与展望。
在简介部分，提供了对脂肪酸甲酯乙氧基化物的定义以及该领域的研究背景和意义。
此外，还介绍了目前该领域研究的现状和进展。
生产方法部分详细描述了原材料选择、反应条件设计、工艺流程和产品纯化等细节。
应用领域部分介绍了该物质的生物燃料、食品添加剂、化妆品和医药等多个应用领域。
在优势与发展趋势部分，分析了脂肪酸甲酯乙氧基化物的优势，同时还展望了该领域未来的发展趋势。
总结与展望部分概述了该领域的研究成果，并提出可能存在的问题，同时还探讨了未来研究的方向和重点。
第一章节是脂肪酸甲酯乙氧基化物的简介。
脂肪酸甲酯乙氧基化物是一种化学物质，由脂肪酸甲酯和乙二醇经化学反应而制成。
其化学式为ROCH2CH2OH，其中R代表脂肪酸基。
由于该化合物在不同应用领域中具有广泛的用途，因此它在化学、生物学及工业方面受到广泛重视和研究。
在生物燃料领域中，脂肪酸甲酯乙氧基化物已被广泛应用于柴油燃料的制备和改进。
它具有更高的燃烧效率和更少的环境污染排放。
此外，它还被用作新型生物柴油的前体物。
在食品添加剂领域，脂肪酸甲酯乙氧基化物作为一种表面活性剂，已被用作食品乳化剂、乳化稳定剂和油包涂剂等应用中。
它可以在食品生产过程中帮助保持混合均匀性，增加产品质量。
在化妆品领域中，脂肪酸甲酯乙氧基化物作为一种较轻的粘稠剂被广泛运用作防晒剂、面霜和唇膏等领域的原料。
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△KP 值越大，抗硬水性越差［4］。为此，实验测定 了 FMEE 与几种常见表面活性剂的克拉夫点数值 变化△KP，考察 FMEE 产品的抗硬水性，结果见 表 2。
表 2 FMEE 与几种常见表面
活性剂抗硬水性比较ຫໍສະໝຸດ 表面活性剂品种 FMEE AEO TX － 10 AES LAS
△KP 12 12 15 ＞ 48 ＞ 71
环氧乙烷加入后，控制温度 140 ～ 145 ℃ ，反 应 3 h； 升温至 185 ℃ ，并补加约 7 kg 的 Mg / Al / Co 催化剂，继续反应 2． 5 h。反应结束后老化自 然冷却至约 120 ℃ ，再通冷却水冷却到 80 ℃ ，同 时送入 2 600 kg 去离子水、150 kg 异丙醇，搅拌 10 min，得到色泽浅、透明度高、流动性好的脂肪 酸甲酯乙氧基化物 FMEE 产品。
脂肪酸甲酯乙氧基化物 FMEE 具有良好的分 散性，对高浓度电解质不敏感，与聚氧乙烯型非离 子表面活性剂不同的是，耐电解质，泡沫较低，因 此适合农业应用。FMEE 作为农药乳化和分散剂 具有可生物降解、不污染农作物和土地以及吸湿 性好等特点，适宜作农药乳化剂，并可调整土壤湿 度，对草甘膦、毒死蜱和农用灭菌剂均有显著的增 效作用［14］。 3． 4 石油工业中应用
2012 年 11 月
徐铭勋． 脂肪酸甲酯乙氧基化物的生产与应用
23
全要求指标。表明 FMEE 产品不仅对环境没有危 害，对人体皮肤和眼睛的刺激性也较小［8］。 2． 5 FMEE 产品的流动性
FMEE 同其他非离子表面活性剂一样，也具 有凝胶化倾向，当 活 性 物 含 量 在 45% ～ 50% 和 75% ～ 95% 范围时，往往呈现凝胶区域； FMEE 在 凝胶状态以外的浓度范围内，即使在较低温度条 件下仍具有流动性，低温条件下取料方便； FMEE 也具有冷水可溶性，冷水化料时间短的优点。
表面活性剂的表面张力与其润湿性能或者净 洗能力有很大联系，表面活性剂的洗涤作用是通 过降低水洗工作液的表面张力，使污垢结构中的 亲油基（ 憎水基） 平铺并吸附于水分子表面，最终 脱离被洗物体，完成洗净的过程。由此可知，只有 具有较低表面张力的表面活性剂才能具有较强洗 涤性能，采用接触式表面张力测试法，测定 FMEE 表面活性剂的表面张力，待测物 FMEE 溶液浓度 1 × 10 － 3 mol / L，并由表面张力与溶液浓度曲线图 得出最低浓度范围即为 FMEE 产品的临界胶束浓 度，测定结果及与几种常见表面活性剂的表面张 力与临界胶束浓度比较见表 1。
1 FMEE 产品的制备［2］ 1． 1 FMEE 产品合成路线选择
FMEE 产品的生产工艺路线有 3 种，一种是 脂肪酸首先与环氧乙烷加成乙氧基化得到脂肪酸 聚氧乙烯醚，再与甲醇酯化制备 FMEE 产品； 第二 种工艺路线是甲醇首先乙氧基化得到甲基乙二醇 聚醚，再与脂肪酸发生酯化反应制备 FMEE 产品。 以上两种路线均为两步法，合成路线繁琐，工业化 生产成本高，属于最早期的合成工艺，而且产品中 有效物含量低，含有大量的副产物，如聚乙二醇、 乙酸乙酯等； 最后一种合成工艺路线是脂肪酸甲 酯直接与环氧乙烷在催化剂与高温的条件下进行 加成，工艺路线短，成本低，使得该产品的大规模 产业化生产成为现实。因此，选择脂肪酸甲酯与 环氧乙烷在催化剂条件下直接加成路线较合适。 1． 2 合成 FMEE 产品催化剂选择
FMEE 产品的主体碳链具有酯基结构，酯基 结构相对不稳定，其末端更容易被氧化，并在 β 碳 位置发生断裂，分解转化为微生物代谢产物，最终 降解为二氧化碳与水，生物降解率可达 99% 以 上［7］。当 FMEE 产品溶液浓度为 0． 125 mol / L，用 量 20 mL，测试温度 25 ℃ 时，测定的 COD 浓度为 208 mg / L，生物降解速率与半衰期用衰减法测定 结果分别为每天 0． 58 与 21． 3，20 ℃ 条件下培养 5 d 测试的 BOD 浓度为 77 mg / L，LD50 为 2 700 ～ 5 000 mg / kg（ 白鼠急性口服） ，完全符合人体的安
收稿日期： 2012 － 09 － 11。 作者简介： 徐铭勋，1997 年毕业于清华大学环境学院，现任上 海喜赫精细化工公司化学品质检部门经理，主要从事表面活 性剂的检测与应用分析。
精细石油化工进展
22
ADVANCES IN FINE PETROCHEMICALS
第 13 卷第 11 期
2 FMEE 产品的化学性质 2． 1 表面活性
表面活性剂的分散性取决于自身的结构，相 对分子质量大，分子式中具有支链结构的往往分 散性能较好［6］，FMEE 分子结构中具有 18 个碳的 长分子碳链，同时具有两个乙氧基团，分子结构比 AEO、TX 等非离子产品更复杂，相对分子质量更 大，因此 FMEE 产品与常见表面活性剂相比具有 更佳的分散性能。 2． 4 生物降解性以及安全性
品作为配方主体成分。脂肪酸甲酯乙氧基化物 FMEE 具有极佳的去污与分散净洗功能，净洗性 能优 于 LAS 与 AEO 等，因 此，在 洗 衣 液 中 用 FMEE 代替其他表面活性剂可以提高洗衣液的去 污力［12］。 3． 2 硬表面清洗
硬表面清洗主要包括钢材脱脂与除油、地板 清洗以及玻璃品清洗等，对化学品的乳化能力要 求较高，因此该领域大量使用含有 APEO 的酚类 聚氧乙烯醚类表面活性剂，如 NP 与 OP 系列。随 着环保的 要 求，也 会 使 用 脂 肪 醇 醚 AEO 系 列， AEO 系列价格相对便宜，但对于重油污，特别是 蜡质的去除效果非常不理想。脂肪酸甲酯乙氧基 化物 FMEE 有类似于石蜡的酯基结构，对蜡质去 除效果较好，与其他非离子表面活性剂复配使用， 可弥补其他非离子产品除蜡与分散效果差缺陷， 从而提高整个产品的除蜡清洗效果［13］。 3． 3 农业领域
在一定真空度下将 1 840 kg 脂肪酸甲酯、165 kg 去离子水和 55 kg 有机钯复合催化剂送入11． 7 m3 的高压釜中，开搅拌，缓慢升温加热至 140 ℃ （ 升温速率为 3． 5 ℃ / min） ，升温结束，保持恒温， 关掉搅拌后用氮气置换反应釜内残余的空气，为 确保空气残余量为 0，二次氮气置换釜内空气； 开 搅拌，送入 158 kgMg / Al / Co 三元催化剂，通过计 量泵缓慢加入 5 157 kg 环氧乙烷（ 环氧乙烷流速 为 28 L / min） 。 1． 3． 2 乙氧基化反应过程
餐具洗涤剂是以 LAS / AEO 或 AES 为主体成 分，配以食盐等增稠剂，产品多以固含量 10% 左 右出售，为了降低成本，LAS 或 AES 比例较高。
餐具洗涤剂主要针对的洗涤对象为食用油、 色拉油等油脂，因此要求其原料有很好的除油脱 脂性能。阴离子表面活性剂 LAS 与 AES 虽能降 低产 品 成 本，但 是 去 油 和 脱 脂 效 果 不 尽 人 意，因 此，配方中复配 FMEE 非离子表面活性剂，可以改 善产品去油污的能力，提高餐具洗涤剂的清洗效 果［11］。 3． 1． 2 洗衣液
采用脂肪酸甲酯直接乙氧基化生产 FMEE 产 品，最大的难点就是脂肪酸甲酯分子中不存在活 泼氢，不像脂肪醇很容易发生加成反应，无法用碱 催化剂如 NaOH，NaOCH3 完成乙氧基化反应，因 此，如何选择更适合脂肪酸甲酯乙氧基化反应的 催化剂成为该工艺的关键，关系着该产品能否实 现低成本、规模化生产。
由表 1 可见，FMEE 产品的表面张力最小，为 12． 5 mN / m － 1 ，临 界 胶 束 浓 度 为 0． 979 × 10 － 4 mol / L，属于低张力类表面活性剂，因此，FMEE 产 品具有较强的润湿、乳化和去污力［3］。 2． 2 抗硬水性
水中的钙镁离子对任何一种表面活性剂均会 有不良的影响，表面活性剂在硬水中的洗涤能力， 或者对钙镁离子的承受度也是考察表面活性剂净 洗能力的重要指标。
钙镁离子对表面活性剂的性能影响机理，目 前较为认可的说法是钙镁离子与表面活性剂的亲 水基发生范德华力结合，生成与表面活性剂不解 离 Ca2 + 或 Mg2 + 的盐类物质，这些钙盐或镁盐不 仅会降低表面能活性剂的有效活性，也会提高表 面活性剂的克拉夫点（ Krafft Point） ，克拉夫点提 高越多，表面活性剂的净洗能力下降越大，因此， 可以用表面活性剂在钙镁离子溶液中克拉夫点的 数值变化 △KP 表征表面活性剂的抗硬水能力，
由表 2 可见，FMEE 产品在硬水中的克拉夫 点变化值较小，表明该表面活性剂耐硬水性能较 好。 2． 3 分散性
表面活性剂的分散性是影响净洗性能的重要 指标，一方面表面活性剂与水中的钙离子、硅离子 形成钙垢、硅垢等，会附着于被洗物体和设备的表 面，不仅影响洗涤效果，也会影响洗涤设备的使用 寿命。另一方面，在洗涤过程中，清洗下来的油脂 污垢等也会反沾污于被洗物体的表面，形成二次 污染，影响洗涤效果［5］。表面活性剂的分散性能 越好，越能有效阻止各种杂质的反污染，在降低表 面活性剂用量同时又能提高净洗效率。
3 FMEE 产品应用 FMEE 产品的乙氧基化结构存在于其分子链
两个不同位置，分别是由羟基和酯基同时乙氧基 化获得，同时具有酯 － 醚和醇 － 醚结构，从而其净 洗性能更加突出，广泛应用于洗涤剂、煤矿浮选、 油田驱油、农药、印染及生物化学等领域［9］。 3． 1 日化领域
脂肪酸甲酯乙氧基化物 FMEE 具有类似油脂 和蜡质结构，有较强的除油脱脂能力，其防止二次 污染能力明显好于其他类型表面活性剂，具有洗 涤能力强，泡沫低，易于漂洗等特点，适用于日化 洗涤剂的生产，特别是液体洗衣剂产品［10］。 3． 1． 1 餐具洗涤剂
表 1 FMEE 与常见几中表面
活性剂表面活性比较
表面活性剂 品种
FMEE AEO － 7 AEO － 9 TX － 10 OP － 10 LAS SDS AES
表面张力 / mN·m － 1
12． 5 12． 7 13． 3 17． 6 21． 9 55 91 63