取代基定位效应
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取代基定位效应
含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。这种效应称为取代基定位效应(Substituent Positioning Effects)。
苯环上已有的取代基叫做定位取代基。
邻、对位定位取代基:
①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化。
②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键。
③定位取代效应按下列次序而渐减:
-NH2 -OH -R
氨基羟基烷基
反应一:甲苯的硝化反应
反应二:苯酚与浓溴水反应
间位定位取代基:
①定义:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯) 时要难,或者说这个取代基使苯环钝化。
②特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键。
③定位效应按下列次序而渐减:
-NO2 -CN -SO3H -CHO -COOH
硝基氰基磺酸基醛基羧基
例1:下表中甲表示的反应、乙的判断均正确的的是
A.Ⅰ、Ⅱ、ⅢB.Ⅰ、Ⅱ、ⅣC.Ⅱ、Ⅲ、ⅣD.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ