人教版高中化学选修五 2.2芳香烃 学案4
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第二节芳香烃
学习目标
1.了解苯的结构特点和化学性质。
2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。
3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
自主学习
知识点一苯的结构与性质
1.组成和结构
(1)分子式：C6H6；
(2)结构简式：
(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成平面正六边形，键角为120°，碳碳键键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。
2．物理性质
思考交流
1．烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件有何异同？
知识点二苯的同系物
1.概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
2．结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。
3．通式：C n H2n－6(n>6)；物理性质与苯类似。
4．化学性质
思考交流
2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
知识点三芳香烃的来源及应用
1.芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成
的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：；蒽。
2．来源：1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过催化重整等工艺获得芳香烃。
3．简单的芳香烃如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
探究学习
探究一各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的比较【问题导思】
①常见的烃中，能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些？
【提示】烯烃、炔烃。
②常见的烃中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？
【提示】烯烃、炔烃、苯的同系物。
③己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？
【提示】不相同。
己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的单质溴。
【例1】下列各组物质中，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是()
A．乙烯、乙炔B．己烷、苯
C．己烯、苯D．苯、溴苯
变式训练
1．下列叙述中，错误的是()
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
探究二有机物分子空间构型的判断
【问题导思】
①CH4、C2H4、C2H2、四种分子的空间构型有何特点？
【提示】CH4呈正四面体形、C2H4呈平面形，C2H2呈直线形，呈平面正六边形。
②丙烯分子中所有原子共平面吗？
【提示】不共平面。
分子中中的碳原子及与其直接相连的原子共平面。
③丙炔分子中所有原子共直线吗？
【提示】不共直线。
分子中—C≡C—中的碳原子及与其直接相连的原子共线。
基本模型(如下图)
(1)甲烷(CH4)分子的正四面体结构，与中心碳原子相连的4个氢原子中，只能有2个氢原子与碳原子共面。
(2)乙烯(CH2=C(CH3)C(CH3)C(CH3)2，其结构简式可写成：CCH3CH3CCH3CCH3CCH3CH3，因双键与双键之间的碳碳单键可以转动，该分子中至少6个碳原子，最多10个碳原子共面。
【例2】在CH3CHCHCC—CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有() A．12个B．14个C．18个D．20个
变式训练
2．某烃的结构简式为：，分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为()
A．4,3,5 B．4,3,6
C．2,5,4 D．4,6,4
随堂训练
1．苯环结构中不存在单键与双键的交替结构，可以作为证据的是（）
①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤B．①②③⑤
C．①②③D．①②
2．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()
A．溴苯B．对二甲苯
C．氯乙烷D．丙烯
3．苯环上的一卤代物只有一种的是()
A．邻二甲苯B．间二甲苯
C．对二甲苯D．乙苯
参考答案
自主学习
思考交流
1．【答案】相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。
不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要Fe(实质为卤化铁)作催化剂。
2．【答案】(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
探究学习
【例1】【解析】A项乙烯中含碳碳双键、乙炔含碳碳三键，均能使酸性KMnO4溶液褪色；己烷中碳原子饱和，苯中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的独特的键，均不能使酸性KMnO4溶液褪色，B、D错误；己烯能够使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确。
【答案】 C
【例2】【解析】根据四种基本模型分子的结构特点分析：
苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：
【答案】 D
变式训练
1．【解析】根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。
A项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B项，苯乙烯的结构简式为，故可以
在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br；D项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
【答案】 D
2．【解析】该烃的空间结构为：，然后以碳碳双键和碳碳三键为中心分析，饱和碳原子数为4，在同一直线上的为3，一定在同一平面上的为6。
【答案】 B
随堂训练
1．【解析】若苯环结构中存在单键与双键的交替结构，则苯环上六个碳碳键的键长不相等，即邻二甲苯有两种结构；且能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
【答案】 A
2．【解析】B项，对二甲苯中甲基上的氢原子只有1个与苯环共面；C项，氯乙烷分子中碳原子所连接的四个原子形成四面体结构；D项，丙烯分子中甲基上只有1个氢原子与
共面。
【答案】 A
3．【解析】邻二甲苯苯环上的一卤代物有2种，间二甲苯苯环上的一卤代物有3种，对二甲苯苯环上的一卤代物只有1种，乙苯苯环上的一卤代物有3种。
【答案】 C。
