高二化学《苯的同系物》
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2.3.2 苯的同系物 高二化学课件 人教版选择性必修三
第三节 芳香烃 第2课时
苯的同系物
学习目标
1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系 物的化学性质。
2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性 质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
知识导航
1 本节重点 苯的同系物结构和性质。
2 本节难点 苯的同系物结构和性质。
课前引入
苯的同系物有什么化学性质？
01
01易氧化
能燃烧、能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
02 03
02易取代
与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等发生 取代反应。
03难加成
在Pt、Ni等催化剂并加热下，苯能与H2加成。
知识精讲 思考与讨论
1、在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的 有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
解释
知识精讲 发现问题
甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
与酸性 高锰酸 钾溶液
不褪色
不褪色
苯环使甲基的活性增强，易被氧化。
褪色
知识精讲 一、苯的同系物
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
知识精讲
思考与讨论 结合苯和甲苯的分子结构特点及[实验2-2]的结果，分析苯和甲苯的物理性质与化
学性质的相似点和不同点。
芳香烃 分子式 结构简式
苯 C6H6
甲苯 C7H8
结构相似点 结构不同点
都含有苯环 苯环上无取代基
苯环上有取代基
知识精讲
思考与讨论 结合苯和甲苯的分子结构特点及[实验2-2]的结果，分析苯和甲苯的物理性质与化
苯的同系物
学习目标
1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系 物的化学性质。
2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性 质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
知识导航
1 本节重点 苯的同系物结构和性质。
2 本节难点 苯的同系物结构和性质。
课前引入
苯的同系物有什么化学性质？
01
01易氧化
能燃烧、能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
02 03
02易取代
与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等发生 取代反应。
03难加成
在Pt、Ni等催化剂并加热下，苯能与H2加成。
知识精讲 思考与讨论
1、在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的 有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
解释
知识精讲 发现问题
甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
与酸性 高锰酸 钾溶液
不褪色
不褪色
苯环使甲基的活性增强，易被氧化。
褪色
知识精讲 一、苯的同系物
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
知识精讲
思考与讨论 结合苯和甲苯的分子结构特点及[实验2-2]的结果，分析苯和甲苯的物理性质与化
学性质的相似点和不同点。
芳香烃 分子式 结构简式
苯 C6H6
甲苯 C7H8
结构相似点 结构不同点
都含有苯环 苯环上无取代基
苯环上有取代基
知识精讲
思考与讨论 结合苯和甲苯的分子结构特点及[实验2-2]的结果，分析苯和甲苯的物理性质与化
【高中化学】苯的同系物 2022-2023学年高二化学同步课件(人教版2019选择性必修3)
苯的同系物的取代反应 ⑴卤代反应 以甲苯为例 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
甲基使苯环的 邻对位活化， 产物以邻对位 一取代为主
+ Cl2 FeCl3
+ Cl2 FeCl3
光照
+ 3Cl2
+ HCl
苯环上的 氢被取代
+ HCl
+ 3HCl
烷基氢被 取代
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
实验内容
实验现象
解释
（3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各 加入酸性高锰酸钾溶液， 静置
都分层， 上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小
（4）将上述试管用力振 荡，静置
盛苯的试管出现分层， 苯不与酸性高锰酸钾反应； 下层为紫色；盛甲苯 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 的试管为溶液褪色
—CH3对苯环的影响使 取代反应更易进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。烈性
2,4,6-三硝基N甲O苯2 （TNT）炸防水药、利，采建应矿设用、等于筑国路、
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
苯的同系物的加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加 成反应：
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
苯的同系物的取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以 发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物
（2）硝化反应 以甲苯为例 和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、
甲基使苯环的 邻对位活化， 产物以邻对位 一取代为主
+ Cl2 FeCl3
+ Cl2 FeCl3
光照
+ 3Cl2
+ HCl
苯环上的 氢被取代
+ HCl
+ 3HCl
烷基氢被 取代
高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ）
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实验内容
实验现象
解释
（3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各 加入酸性高锰酸钾溶液， 静置
都分层， 上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小
（4）将上述试管用力振 荡，静置
盛苯的试管出现分层， 苯不与酸性高锰酸钾反应； 下层为紫色；盛甲苯 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 的试管为溶液褪色
—CH3对苯环的影响使 取代反应更易进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。烈性
2,4,6-三硝基N甲O苯2 （TNT）炸防水药、利，采建应矿设用、等于筑国路、
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苯的同系物的加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加 成反应：
基基于于真 真实 情实景情的景同 的步 教同学步 教 学
苯的同系物的取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以 发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物
（2）硝化反应 以甲苯为例 和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、
沪科版高中化学《苯的同系物》
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
判断苯的同系物的注意点：侧链必须是烷基
二、通式：
CnH2n-6 (n≥6) Ω=4
一个苯环的不饱和度 Ω=4 （三个碳碳双键，一个六元环）
三、含苯环有机物的命名
1、若苯环上的H原子被烷基、-X、-NO2所代 替，则以苯环为母体进行命名
(1)苯作为母体,烷基作为取代基。 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后 生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另 一个甲基编号。
苯乙烯与溴 水加成 苯乙烯与氢 气加成
苯乙烯加聚
稠环芳香烃
萘 蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
菲
七、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
苯的同系物
• 一、苯的同系物定义
1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物
苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代的产物（只含有一个苯含有一个或多个苯环的烃类化合物 一类具有苯环结构的化合物
C| H3
C| H2CH3
C| H3
甲苯(C7H8)
| CH3
乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
高二化学苯的同系物知识点
高二化学苯的同系物知识点苯是有机化合物的一种常见结构，它由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环构成。
在化学中，与苯的结构相似但具有不同官能团的化合物被称为苯的同系物。
本文将介绍苯的同系物的知识点。
一、苯的同系物的命名方法苯的同系物通常根据其中的官能团或取代基命名。
常见的苯的同系物包括甲苯、乙苯、氯苯、溴苯等。
这些同系物根据取代基的类型和位置，可以采用不同的命名方式。
1. 取代基的类型苯的同系物中常见的取代基包括烷基、卤素基、甲基、醇基等。
其中，烷基取代基命名时，根据烷基前缀并加上benzene来表示，如甲基苯、乙基苯等。
卤素基取代基命名时，根据卤素的名称并在其前面加上苯的名称，如氯苯、溴苯等。
醇基取代基命名时，将其名称作为前缀加在苯的名称前，如苯酚。
苯的同系物中，取代基的位置对于命名也很重要。
一般而言，取代基的位置通过数字表示，数字代表取代基与苯环相连的碳原子的位置。
另外，若取代基在苯环上的位置相同，可以用o （ortho）、m（meta）和p（para）表示。
例如，o-二甲苯代表取代基位于邻位，m-二甲苯代表取代基位于间位，p-二甲苯代表取代基位于对位。
二、苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质在一定程度上受到苯环的稳定性影响。
由于苯环的杂化轨道特殊，使得苯的同系物相对稳定，并表现出一些独特的特性。
1. 燃烧性苯的同系物都是可燃物质，能够与氧气反应产生二氧化碳和水。
然而，与碳烷不同的是，苯的同系物燃烧时产生的火焰较为明亮。
苯的同系物常常通过取代反应形成各类官能团化合物。
例如，苯可以与卤素反应生成卤代苯；苯还可以发生硝化反应生成硝基苯。
这些取代反应的产物可以应用于化工、医药等领域。
3. 共轭体系稳定性苯的同系物共享苯环上的π电子，在共轭体系下表现出较高的稳定性。
这种稳定性使苯的同系物具有一些特殊的化学性质，如共轭加成反应、芳香亲核取代反应等。
三、苯的同系物的应用领域苯的同系物由于具有独特的结构和化学性质，广泛应用于化工、医药、香料等领域。
苯苯的同系物的性质课件高二下学期化学选择性必修3(2)
②C—C：1.54×10-10m C＝C：1.33×10-10m
不可能出现正六元环
事实：苯环中含有正六元环结构
苯中碳原子间的化学键：介于碳碳单键和双键之间的特殊的键
还有有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键？
③苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
性质小结
【思考】如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯?提示 可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯,分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不褪色的是甲苯。
芳香烃的危害
烧烤肉食品中含超量
芳香烃，对人体有害！
三、苯的同系物的命名(1)苯的同系物以苯为母体来命名。
(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名,如
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
苯胺
苯乙烯
b.当苯环上连有－COOH，－SO3H，－NH2，－OH，－CHO，－CH=CH2或－R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。
1、定义
只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。
2、通式
CnH2n－6(n≥6)
CH2CH2CH3
丙苯
一、苯的同系物
结构特点：
①分子中有一个苯环 ②侧链都是烷基
1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
答案 (1)小试管中有气泡产生,液体变棕黄色;有白雾出现;广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成(2)Ⅲ和Ⅳ (3)苯与液溴可以发生取代反应(4)不能 (5)冷凝挥发的溴和苯,减少苯和溴的损失(6)除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验(7)能
不可能出现正六元环
事实：苯环中含有正六元环结构
苯中碳原子间的化学键：介于碳碳单键和双键之间的特殊的键
还有有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键？
③苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
性质小结
【思考】如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯?提示 可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯,分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不褪色的是甲苯。
芳香烃的危害
烧烤肉食品中含超量
芳香烃，对人体有害！
三、苯的同系物的命名(1)苯的同系物以苯为母体来命名。
(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名,如
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
苯胺
苯乙烯
b.当苯环上连有－COOH，－SO3H，－NH2，－OH，－CHO，－CH=CH2或－R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。
1、定义
只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。
2、通式
CnH2n－6(n≥6)
CH2CH2CH3
丙苯
一、苯的同系物
结构特点：
①分子中有一个苯环 ②侧链都是烷基
1.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
答案 (1)小试管中有气泡产生,液体变棕黄色;有白雾出现;广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成(2)Ⅲ和Ⅳ (3)苯与液溴可以发生取代反应(4)不能 (5)冷凝挥发的溴和苯,减少苯和溴的损失(6)除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验(7)能
2.3.2 苯的同系物 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
及密度依次增大； 2. 苯环上的支链越多，溶沸点
越低； 3. 多种同分异构体，对称性越
好，熔沸点越低。
名称
甲苯
乙苯
邻二甲苯 (1，2-二甲苯)
间二甲苯 (1，3-二甲苯)
对二甲苯 (1，4-二甲苯)
熔点/℃ -95 -95 -25
-48
13
沸点/℃ 111 136 144
139
138
密度/(g·cm-3) 0.867 0.867 0.880
间位定位基(-COOH，-COOR，-NO2，HSO3，-CHO，-CO-R)——硝基(吸电子 基)有利于苯环上间位发生取代反应。
加成反应：在Pt催化和加热的条件下，甲 苯与氢气发生类似苯与氢气的加成反应。
课堂学习
苯的同系物
除苯的同系物之外，还存在着其它的一些芳香烃： 1. 多苯代脂烃——苯环通过脂肪烃连在一起； 2. 联苯或多联苯——苯环之间通过碳碳单键直接相连； 3. 稠环芳烃——通过共用苯环的若干环边而形成。
课堂巩固
下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应
(A )
课堂巩固
已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是 A．①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C．③是加成反应，条件是光照 D．④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体
不 反应 取代产物
多元取代产物
同
点 氧化 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶 易 被 氧 化 剂 氧 化 ， 能 使 酸 性
反应 液褪色
越低； 3. 多种同分异构体，对称性越
好，熔沸点越低。
名称
甲苯
乙苯
邻二甲苯 (1，2-二甲苯)
间二甲苯 (1，3-二甲苯)
对二甲苯 (1，4-二甲苯)
熔点/℃ -95 -95 -25
-48
13
沸点/℃ 111 136 144
139
138
密度/(g·cm-3) 0.867 0.867 0.880
间位定位基(-COOH，-COOR，-NO2，HSO3，-CHO，-CO-R)——硝基(吸电子 基)有利于苯环上间位发生取代反应。
加成反应：在Pt催化和加热的条件下，甲 苯与氢气发生类似苯与氢气的加成反应。
课堂学习
苯的同系物
除苯的同系物之外，还存在着其它的一些芳香烃： 1. 多苯代脂烃——苯环通过脂肪烃连在一起； 2. 联苯或多联苯——苯环之间通过碳碳单键直接相连； 3. 稠环芳烃——通过共用苯环的若干环边而形成。
课堂巩固
下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应
(A )
课堂巩固
已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是 A．①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C．③是加成反应，条件是光照 D．④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体
不 反应 取代产物
多元取代产物
同
点 氧化 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶 易 被 氧 化 剂 氧 化 ， 能 使 酸 性
反应 液褪色
2.3苯的同系物教学设计2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
-讨论法：通过小组讨论，引导学生探讨苯的同系物的制备方法和应用。
-案例研究：通过分析实际案例，让学生了解苯的同系物在现实生活中的应用。
-项目导向学习：组织学生进行实验项目，培养学生的实践能力和团队合作精神。
2.设计具体的教学活动：
-角色扮演：学生分组扮演科学家、工程师等角色，模拟苯的同系物的发现和应用过程。
-学生能够通过实践活动，培养实践能力、团队合作能力和共同解决问题的能力。
3.情感态度与价值观：
-学生能够对有机化学产生兴趣，激发对科学探究的热情。
-学生能够认识到来化学知识在现实生活中的重要性，增强对科学的认同感和责任感。
-学生能够通过学习苯的同系物的应用，培养科学态度和责任感，理解科学知识与社会问题的关系。
-实验活动：安排学生进行苯的同系物的物理和化学性质实验，提高学生的观察能力和实验操作技能。
-游戏设计：设计相关知识问答游戏，激发学生的学习兴趣和思维能力。
3.确定教学媒体和资源的使用：
- PPT：制作精美的PPT，展示苯的同系物的结构、性质和应用等关键信息。
-视频：播放相关实验操作视频，帮助学生直观地理解苯的同系物的制备过程。
三、实践活动（用时10分钟）
1.分组讨论：学生们将分成若干小组，每组讨论一个与苯的同系物相关的实际问题。
2.实验操作：为了加深理解，我们将进行一个简单的实验操作。这个操作将演示苯的同系物的基本性质。
3.成果展示：每个小组将向全班展示他们的讨论成果和实验操作的结果。
四、学生小组讨Biblioteka （用时10分钟）1.讨论主题：学生将围绕“苯的同系物在实际生活中的应用”这一主题展开讨论。他们将被鼓励提出自己的观点和想法，并与其他小组成员进行交流。
二、新课讲授（用时10分钟）
-案例研究：通过分析实际案例，让学生了解苯的同系物在现实生活中的应用。
-项目导向学习：组织学生进行实验项目，培养学生的实践能力和团队合作精神。
2.设计具体的教学活动：
-角色扮演：学生分组扮演科学家、工程师等角色，模拟苯的同系物的发现和应用过程。
-学生能够通过实践活动，培养实践能力、团队合作能力和共同解决问题的能力。
3.情感态度与价值观：
-学生能够对有机化学产生兴趣，激发对科学探究的热情。
-学生能够认识到来化学知识在现实生活中的重要性，增强对科学的认同感和责任感。
-学生能够通过学习苯的同系物的应用，培养科学态度和责任感，理解科学知识与社会问题的关系。
-实验活动：安排学生进行苯的同系物的物理和化学性质实验，提高学生的观察能力和实验操作技能。
-游戏设计：设计相关知识问答游戏，激发学生的学习兴趣和思维能力。
3.确定教学媒体和资源的使用：
- PPT：制作精美的PPT，展示苯的同系物的结构、性质和应用等关键信息。
-视频：播放相关实验操作视频，帮助学生直观地理解苯的同系物的制备过程。
三、实践活动（用时10分钟）
1.分组讨论：学生们将分成若干小组，每组讨论一个与苯的同系物相关的实际问题。
2.实验操作：为了加深理解，我们将进行一个简单的实验操作。这个操作将演示苯的同系物的基本性质。
3.成果展示：每个小组将向全班展示他们的讨论成果和实验操作的结果。
四、学生小组讨Biblioteka （用时10分钟）1.讨论主题：学生将围绕“苯的同系物在实际生活中的应用”这一主题展开讨论。他们将被鼓励提出自己的观点和想法，并与其他小组成员进行交流。
二、新课讲授（用时10分钟）
高中化学选择性必修三2-3-2苯的同系物
第二课时 苯的同系物
高二化学组 王吉伟
一、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点:
只含有一个苯环,侧链是烷基.
课本P44表2-2甲苯、乙苯、二甲苯的 结构简式
二、苯的同系物化学性质 1、氧化反应
A：燃烧 现象与苯类似
CnH2n－6＋3n2－3O2―点―燃→nCO2＋(n－3)H2O
催化剂 △
CH3
➢小结：几种脂肪烃的典型代表分别与溴水、 KMnO4(H＋) 反应的比较：
甲烷 乙烯 乙炔 (烷烃) (烯烃) (炔烃)
苯
甲苯 (苯的同系物)
不 褪色 褪色 萃取(水层 萃取(水层
溴水 反 加成 加成 褪色，苯 褪色,甲苯
应
层红棕色) 层红棕色)
KMnO4 (H＋)
不 反 应
褪色 氧化
褪色 氧化 不反应
褪色(侧链 被氧化)
三、稠环芳香烃
苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 A．都属于芳香烃 B．都能使KMnO4酸性溶液褪色 C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应
CH3
—Cl
+HCl
或 Cl—
CH3
+Байду номын сангаасCl
B：硝化
CH3
CH3
浓硫酸 O2N
NO2
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯(TNT)
三硝基甲苯(TNT)——淡黄色晶体， 不溶于水，易爆炸
结论：
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
3、加成反应
CH3
+ 3H2
高二化学组 王吉伟
一、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点:
只含有一个苯环,侧链是烷基.
课本P44表2-2甲苯、乙苯、二甲苯的 结构简式
二、苯的同系物化学性质 1、氧化反应
A：燃烧 现象与苯类似
CnH2n－6＋3n2－3O2―点―燃→nCO2＋(n－3)H2O
催化剂 △
CH3
➢小结：几种脂肪烃的典型代表分别与溴水、 KMnO4(H＋) 反应的比较：
甲烷 乙烯 乙炔 (烷烃) (烯烃) (炔烃)
苯
甲苯 (苯的同系物)
不 褪色 褪色 萃取(水层 萃取(水层
溴水 反 加成 加成 褪色，苯 褪色,甲苯
应
层红棕色) 层红棕色)
KMnO4 (H＋)
不 反 应
褪色 氧化
褪色 氧化 不反应
褪色(侧链 被氧化)
三、稠环芳香烃
苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 A．都属于芳香烃 B．都能使KMnO4酸性溶液褪色 C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应
CH3
—Cl
+HCl
或 Cl—
CH3
+Байду номын сангаасCl
B：硝化
CH3
CH3
浓硫酸 O2N
NO2
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
NO2
三硝基甲苯(TNT)
三硝基甲苯(TNT)——淡黄色晶体， 不溶于水，易爆炸
结论：
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
3、加成反应
CH3
+ 3H2
2.3.2苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3
以甲基的邻、对位为主。
CH3
CH3
浓硫酸
＋3HO—NO2
△
NO2
NO2 ＋3H2O
淡黄色针状晶体，
不溶于水，烈性
NO2
炸药。
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
归纳小结
1、苯的同系物分子中，苯环影响侧链，使侧链烷基活化易被氧化。 2、侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链邻、对位上的氢原子活化更易被取代。
(3)加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应
KMnO4（H+）
不反应（三者互溶） 不反应（萃取） 不反应
不反应（三者互溶） 不反应（萃取）
被氧化，溶液褪色
三、芳香烃的来源及其应用
1、芳香烃的主要来源 石油的催化重整和煤的干馏
干馏产物
出炉 煤气
焦炉气 粗氨水 粗苯
煤焦油
焦炭
主要成分
H2、CH4、乙烯、CO
NH3、铵盐 苯、甲苯、二甲苯 苯、甲苯、二甲苯
C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基 影响的结果
D.甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
大本练习册P43
4.下列有机化合物鉴别方法不正确的是( C )
A.将乙烯和甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液中,观察溶液颜色是否变化 B.将溴水分别加入四氯化碳和苯中,观察溶液颜色及是否分层 C.苯和己烷分别放入水中,观察液体是否分层 D.甲苯和硝基苯分别放入水中,观察液体是否分层
大本练习册P43
3.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯
的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是( D )
苯的同系物-高二化学课件(人教版选择性必修3)
【专题】原子共线、共面
1.明确三类结构模板
模板 5个原子构成四 6个原子共面; 面体,有3个原子 共面。
12个原子共面。
a—C≡C—b
4个原子共直线;
苯环上处于对角位 置的4个原子共直 线。
1、练习：
甲苯分子中，一定共平面原子有_1_2_个； CH3 最多可以有_1_3_个原子共平面。
苯乙烯分子中，一定共平面原子有_1_2_ CH=CH2 个；最多可以有_1_6_个原子共平面。
实验2-2
实验内容 (1)向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入 几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡 ，静置
实验现象 溴水沉到液体底部
解释
溴水的密度大于苯和甲 苯的密度
两支试管中液体均分层， 均是上层为橙黄色，下层 几乎无色
苯、甲苯与溴水均不能发生 化学反应，但能够萃取溴
【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。
二、苯的同系物命名:以苯作为母体，若有两个取代基，可用“邻”、“间”、 “对”表示，也可以将苯环上的六个碳原子编号，以甲基基所在的碳原子的 位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
习惯命名法 系统命名法
① _邻__二__甲__苯__
1,2-二甲苯
② _间__二__甲__苯__
1,3-二甲苯
③ _对__二__甲__苯__
CH3 |
C| H3
CH3 |
—C—CH3
CH3—CH— |
| CH3
CH2—R
HOOC |
CH3 |
KMnO4/H+
HOOC— |
—C—CH3 | CH3
COOH
【思考与讨论】P45(1) (2)
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苯乙烯加聚
稠环芳香烃
萘 蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
菲
四、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
（1）卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
做催化剂，苯环
上的氢原子被取代。
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
产物以邻、对位取
+ HCl 代为主
Cl
光 CH2Cl
光照条件下，与 苯环连接的烷基 上的氢原子被取 代。
苯的同系物 2、取代反应：
条件一 CH2Cl
CH3
条件二 CH3
+ Cl2
Cl + HCl
苯的同系物
2、苯的化学性质——“易取代、能加成、难氧化”。
• 三、苯的同系物
1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物
苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代的产物（只含有一个苯环）
芳香烃 芳香族化合物
2.通式：
分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物 一类具有苯环结构的化合物
CnH2n-6 (n≥6)
C| H3
C| H2CH3
C| H3
甲苯(C7H8)
| CH3
乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
3、判断苯的同系物的注意点：侧链必须是烷基
苯的同系物
4、苯的同系物物理性质
物理性质：类似于苯，均难溶于水、密度
小于水、有特殊气味的液体（或固体）
苯的同系物
5.化学性质 （1）氧化反应 a 燃烧反应
点燃
加热
2，4，6-三硝基甲苯
结论：—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
苯的同系物的性质：
可使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应 而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基 与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易 被取代，而烃基则易被氧化。
苯的同系物
（3）加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
苯的同系物
条件一：光照，氯气
条件二：Fe，氯气
条件一：光照，溴蒸气 条件二：Fe，液溴
二、苯的同系物的化学性质
2、取代反应：
（2）硝化反应
C| H3
O2N
+ 3HNO3
浓硫酸 △
C| H3 NO2
+ 3H2O
| NO2 TNT 烈性炸药
操作
苯+浓硝酸+浓硫酸 甲苯+浓硝酸+浓硫酸
反应条件 产物
50-60℃ 硝基苯
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
苯的同系物
b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色 褪色
实验 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该 反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
CH2CH3 KMnO4、H+
COOH
CH3 KMnO4、H+ HOOC
COOH
CH3 CH3-C-CH3
CH3
与苯环连接的C原子上一定要有氢原子才能被酸 性高锰酸钾氧化为羧基。
苯的同系物 2、取代反应：
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应:苯环、侧链 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
芳香烃
苯乙烯官能团：碳碳双键、苯环
苯乙烯与溴 水加成 苯乙烯与氢 气加成
稠环芳香烃
萘 蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
菲
四、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
（1）卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
做催化剂，苯环
上的氢原子被取代。
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
产物以邻、对位取
+ HCl 代为主
Cl
光 CH2Cl
光照条件下，与 苯环连接的烷基 上的氢原子被取 代。
苯的同系物 2、取代反应：
条件一 CH2Cl
CH3
条件二 CH3
+ Cl2
Cl + HCl
苯的同系物
2、苯的化学性质——“易取代、能加成、难氧化”。
• 三、苯的同系物
1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物
苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代的产物（只含有一个苯环）
芳香烃 芳香族化合物
2.通式：
分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物 一类具有苯环结构的化合物
CnH2n-6 (n≥6)
C| H3
C| H2CH3
C| H3
甲苯(C7H8)
| CH3
乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
3、判断苯的同系物的注意点：侧链必须是烷基
苯的同系物
4、苯的同系物物理性质
物理性质：类似于苯，均难溶于水、密度
小于水、有特殊气味的液体（或固体）
苯的同系物
5.化学性质 （1）氧化反应 a 燃烧反应
点燃
加热
2，4，6-三硝基甲苯
结论：—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
苯的同系物的性质：
可使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应 而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基 与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易 被取代，而烃基则易被氧化。
苯的同系物
（3）加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
苯的同系物
条件一：光照，氯气
条件二：Fe，氯气
条件一：光照，溴蒸气 条件二：Fe，液溴
二、苯的同系物的化学性质
2、取代反应：
（2）硝化反应
C| H3
O2N
+ 3HNO3
浓硫酸 △
C| H3 NO2
+ 3H2O
| NO2 TNT 烈性炸药
操作
苯+浓硝酸+浓硫酸 甲苯+浓硝酸+浓硫酸
反应条件 产物
50-60℃ 硝基苯
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
苯的同系物
b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色 褪色
实验 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该 反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
CH2CH3 KMnO4、H+
COOH
CH3 KMnO4、H+ HOOC
COOH
CH3 CH3-C-CH3
CH3
与苯环连接的C原子上一定要有氢原子才能被酸 性高锰酸钾氧化为羧基。
苯的同系物 2、取代反应：
小结：化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应
②取代反应:苯环、侧链 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
芳香烃
苯乙烯官能团：碳碳双键、苯环
苯乙烯与溴 水加成 苯乙烯与氢 气加成