湖南大学课程考试试卷
课程名称： 有机化学 ；试卷编号： B ；考试时间：120分钟
一、选择题（每小题2分，共20分）
1．下列化合物与NaOH 乙醇溶液发生S N 1亲核取代反应速度最快的是（ ）
CH 2Cl
A.
B.CH 2Cl
CH 3O
C.CH 2Cl O 2N
D.CH 2Cl
O 2N
NO 2
2．下列化合物具有手性的是哪一个（
）
A.
B.C. D.
H —— OH
H
—— OH COOH
COOH OH
OH
3．下列化合物没有芳香性的是（
）
A.
B.
O
C.
D.
4．下列反应属于什么类型的反应（ ）
O —CH=CH 2
CH 2CHO
A. [1,3]σ迁移
B. [3,3]σ迁移
C. [1,5]σ迁移
D. [2,3]σ迁移
5．下列化合物中碱性最中的化合物是（ ）
A.(CH 3)2NH
B. C.
D.CH 3NH 2
NH 2
(CH 3)4NOH
-+
6．某化合物分子式为C 3H 7NO ，其1HNMR δ：1.15(3H,t), 2.26(2H,q), 6.4(2H,s)，
该化合物结构是（ ）
A. B. C. D.
CH 3CH 2CNH 2
O
CH 2CCH 2NH 2
O CH 3CNHCH 3
O NH
O
7．下列化合物中酸性最强的化合物是（ ）
A.
B.
C.
D.
CO 2H
CH 3
CO 2H
CO 2H NO 2
CO 2H
OCH 3
8．威廉姆森合成法可用于合成（ ）
A.卤代烃
B.混合醚
C.伯胺
D.高级脂肪酸
9．下列化合物中最容易发生硝化反应的是（ ）
A.
B.
C.
D.
NO 2
OH
N
10．甲苯在光照下溴化反应历程为（ ） A. 自由基取代反应
B. 亲电取代
C. 亲核取代
D. 亲电加成
二、用系统命名法命名下列各化合物（每小题2分，共10分）
三、完成下列反应，写出主要产物（第空2分，共20分）
CH 3CH 2CH=CH 2HBr 1、
2、
CH 3CH 2C CCH 3H 24
CH 3
3、
1)B H 22
4、C
CH + H 2O
HgSO 424
5、
+
O O
O
COCHN 2
6、
2
7、
H 3C O
CH 3
CH 2CH=CH
2
*
8、
CH
3—C —CH
O
1)HCN 2
CH 3
O CO 3H
Cl
9、
10、
NH —NH
—
+
四、写出下列有机反应机理（10分）
1、
CH 3
CH 2OH
H
+
CH 3
2、
O
+ CH 3CH 2NO 2
OH -
/加热
NO 2
H 3C
五、合成题（除指定原料外，其它试剂可任选）（24分）
1、
由
合成
O
O
2、由
O
O
合成O
O
3、
CH 3
由合成CH 3
Br
Br
由CH 3CCH 2COC 2H 5O O
O
和 CH 3CH 2OH 4、合成
六、推荐题（16分）
1、某光学活性化合物A(C 12H 16O)红外光谱图中在3000-3500cm -1有一个强吸收峰，在1580和1500cm -1处分别有中等强度的吸收峰，该化合物不与2,4一二硝基苯肼反应，但用I 2/NaOH 处理，A 被氧化，发生碘仿反应。A 经臭氧化反应还原水解得到B(C 9H 10)和C(C 3H 6O 2)。B 、C 和2,4一二硝基苯反应均生成沉淀，
但用Tollens 试剂处理只有C 呈正结果。B 经硝化（HNO 3/H 2SO 4）可得到两个一硝化合物D 和E 。但实际上却只得到D 。将C 和Tollens 试剂反应的产物酸化后加热，得到F(C 6H 8O 4)。该化合物的红外光谱图中在3100cm -1以上不出现吸收峰。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 的化学结构式。
2、化合物A(C 7H 15N)，用碘甲烷处理得水溶性盐B(C 8H 18IN)，将B 悬浮在氢氧化银水溶液加热，得化合物C(C 8H 17N)。用碘甲烷处理C ，然后与氢氧化银悬浮液共热，得三甲胺和化合物D(C 6H 10)。D 能吸收2摩尔的氢气，得化合物E(C 6H 14)，E 的核磁共振氢谱有一组7重峰和一组2重峰，它们的面积比为1:6。试推导出A 、B 、C 、D 和E 的结构。
一、选择题（每小题2分，共20分）
1．B 2．D 3．A 4．B 5．D 6．A 7．C 8．B 9．C 10．A
二、用系统命名法命名下列各化合物（每小题2分，共10分） 1．（2Z ，4Z ）-3,4-二甲基-2,4-庚二烯 2．7,7-二甲基双环[2,2.1]-2-庚烯 3．氯化三甲基（4-甲基）苯铵 4．N,N-二甲基甲酰胺 5．（R ）-2-溴丙醛
三、完成下列反应，写出主要产物（第空2分，共20分）
1、2、
CH 3CH 2CH 2CH 2Br H
C=CH 3CH 2
C H CH 3
3
3、
4、
C —CH 3
O
5、
CH 2COOH
6、
