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第七章萜类及挥发油课次：19、20课题：第七章萜类及挥发油第一节萜类概述第二节萜的各类化合物一、教学目的：1．了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。
2. 熟悉萜类的结构特点和分类。
3．掌握单萜、环烯醚萜的结构与分类。
4. 掌握单萜、环烯醚萜的提取与分离。
5．熟悉倍半萜、二萜及二倍半萜的结构特点与分类。
6. 掌握重要物质的提取分离。
二、教学内容：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
三、重点：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
四、难点：1．萜类的结构与分类。
五、教学内容分析及教法设计：六、教学过程：1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。
2．课程引入：3．展示目标：4．进行新课：第一节萜类概述一、萜类的含义和分类（一）萜类的含义萜类化合物指具有（C5H8）n 通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
萜类化合物多数具有不饱和键，其烯烃类常称为萜烯，开链萜烯的分子组成符合通式（C5H8）n,随着分子中碳环数目的增加，其氢原子数的比例相应减少。
萜类化合物除以萜烃的形式存在外，多数是以各种含氧衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯类以及苷等的形式存在于自然界,也有少数是以含氧、硫的衍生物存在。
（二）萜的分类一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分类, 将含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜；含有2个异戊二烯单位的称为单萜；含有 3 个异戊二烯单位的称为倍半萜；含有 4 个异戊二烯单位的称为二萜。
其余以此类推。
同时再根据各萜类化合物中碳环的有无和数目多少，进一步分为开链萜（或无环萜）、单环萜、双环萜、三环萜等。
二、萜类化合物的生源途径经同位素标记等越来越多的实验证明，焦磷酸异戊烯酯（IPP ）和焦磷酸Y, 丫一二甲基烯丙酯(DMAPP 被称为“活性异戊二烯”，它们是萜类成分在生物体形成的真正前 体，它们不断聚合，形成萜类，这是生源的异戊二烯法则的主要内容。
中药化学知识是执业药师必备的中药学专业知识的重要组成部分。
根据执业药师的职责与执业活动的需要，中药化学部分的考试内容主要包括：
1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法
2.各类化合物的结构特征与分类
3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法
4.常用重要化合物的结构测定方法
5.常用中药材中所含有的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性
6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。
第七章萜类和挥发油【字体：大中小】【打印】第一节萜类一、基本内容（一）萜类的定义萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5，单位）结构特征的不同饱和程度的衍生物。
绝大多数萜类化合物为含氧衍生物。
有的萜类化合物以苷的形式存在；有的分子中含有氮原子，称为萜类生物碱；尚有个别萜类化合物结构中含硫或氯等其他原子。
（二）萜的分类萜类化合物主要还是沿用经验异戊二烯法则分类，即按分子中异戊二烯单位的数目进行分类（表7-1）。
此外，根据各萜类分子结构中碳环的有无及数目的多少，进-步分为链萜（或开链萜）、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜等。
也有按所连功能基的不同将萜类分为萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜类生物碱等。
表7-1 萜类的分类及存在形式二、单萜单萜是指基本碳架由两分子异戊二烯单位构成，含有10个碳原子的萜烯及其衍生物。
根据单萜结构中碳环的有无和多少，将单萜类分为无环（开链）、单环、双环及三环等结构种类。
无环单萜的代表化合物香叶醇，香叶醇具有抗菌、驱虫等作用。
单环单萜的代表化合物薄荷醇，其左旋体习称薄荷脑，是薄荷MenthaarvensisL.薄荷醇具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
双环单萜龙脑即中药冰片，具升华性，有清凉气味，具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用。
环烯醚萜环烯醚萜类化合物在中草药中分布较广，特别是在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见。
（一）结构与分类1. 环烯醚萜苷环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇，具有半缩醛及环戊烷环的结构特点，环烯醚萜类化合物主要以1位羟基与糖成苷的形式存在于植物体内。
根据C-4位取代基的有无，又分为C-4位有取代基的环烯醚萜苷及4-去甲基环烯醚萜苷两种类型。
2.裂环环烯醚萜苷此类化合物是由环烯醚萜苷元部分C-7、C-8处开环衍生而来，如龙胆中主要有效成分和苦味成分龙胆苦苷，獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷等。
（精）中药化学讲义：萜类和挥发油考点精要：1.萜类化合物分类及代表化合物；2.环烯醚萜类及常有倍半萜、二萜的的构造特色、性质及代表化合物；3.挥发油的化学构成和通性；4.挥发油的提取分别方法；5.挥发油的气相色谱和 GC-MS判定方法（新增）；6.含萜和挥发油的常用中药。
第一节萜类一、概括（一）萜类的定义基本碳架多拥有 2 个或 2 个以上异戊二烯单位（C5单位）结萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，构特色的化合物。
通式：（ C5H8） n存在形式：绝大多半萜类化合物为含氧衍生物。
有的萜类化合物以苷的形式存在；有的分子中含有氮原子，称为萜类生物碱；另有个别萜类化合物构造中含硫或氯等其余原子。
（二）萜的分类萜类化合物主要仍是沿用经验异戊二烯法例分类，即按分子中异戊二烯单位的数量进行分类。
据各萜类分子构造中碳环的有无及数量的多少，进一步分为链萜（或开链萜）、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，比如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜等。
按所连功能基的不一样将萜类分为萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜类生物碱等。
二、单萜定义：单萜是指基本碳架由 2 分子异戊二烯单位构成，含有10 个碳原子的萜烯及其衍生物。
散布：常存在于菊科、唇形科、樟科、桃金娘科、芸香科、伞形科、姜科、松科等植物的腺体、油室及树脂道平分泌组织内。
昆虫和微生物的代谢产物以及大海生物中也含有单萜。
性质：单萜类化合物是挥发油的主要构成成分之一，可随水蒸气蒸馏（单萜苷类不具随水蒸气蒸馏的性质）；拥有较强的香气和生物活性依据单萜构造中碳环的有无和多少，将单萜类分为无环（开链）、单环、双环及三环等构造种类。
分类主要化合物性质无环单拥有似玫瑰香气，可制香料；香叶醇（牻牛儿醇）可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物；萜拥有抗菌、驱虫等作用薄荷挥发油主要成分；单环单薄荷醇（左旋体习称薄荷直接冷冻法制备；萜脑）拥有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
