07级72学时试卷及答案
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《有机化学》期末考试试卷（A）
专业、班级：姓名：学号：分数：
一、用系统命名法命名化合物1-10，必要时标明构型（R/S，顺/反或Z/E），写出化合物11-15的结构。
每题1分，共15分。
二、选择题（每题只有一个答案，每题1分，共20分）
1. 下列化合物沸点最高的是（D）
A. 正戊烷；
B. 氯代丙烷；
C. 丁醛；
D. 丁醇
2. 下列化合物酸性最大的是（B）
A.乙醇；
B. 对硝基苯甲酸；
C. 苯甲酸；
D. 苯酚
3. 下列化合物碱性最强的是（B）
A. 对硝基苯胺
B. 苯胺
C. 乙酰苯胺
D. 对氯苯胺
4. 下列化合物哪一个是酸酐（D）
A. O
O O
B.O
O
O
O
C.
O
O
O
D.O
O
O
5. 下列化合物具有顺反异构体的是( C)
A. 环己烯
B. 甲基环戊烷
C.3,4-二甲基-3-己烯
D. 1-丁烯
6. 在光照条件下将2-甲基丁烷与Br2混合,下列化合物主产物是（A）
A 2-甲基-2-溴丁烷
B 2-甲基-1-溴丁烷
C 3-甲基-2-溴丁烷
D 3-甲基-1-溴丁烷
7. 下列化合物被KMnO 4/H +氧化产物是丙酮和CO 2的是（ A ）
A 2-甲基丙烯
B 丙烯
C 2,3-二甲基-1-丁烯
D 3-甲基-1-丁炔
8. 下列化合物与Br 2/Fe 反应，哪个最不活泼（ A ）
A CN
B OCH 3
C N(CH 3)2
D
CH 3
9. 下列化合物不能发生碘仿反应的是（ B ）
A. CH 3CHO
B. C 6H 5CHO
C. CH 3COCH 3
D.CH 3CH(OH)CH 3
10. 下列化合物发生醇解反应最活泼的是（ A ）
A. 乙酰氯
B. 乙酸酐
C. 乙酰胺
D. 乙酸乙酯
11. 下列哪个化合物能进行Claisen 酯缩合反应（ C ）
A. HCOOC 2H 5
B. C 6H 5COOC 2H 5
C. (CH 3)2CHCH 2COOCH 3
D. CH 3CH 2C(CH 3)2COOCH 3
12. 根据休克尔规则，下列结构中具有芳香性的是（ C ）
(1)
(3)
(4)
(2)
N CH
3
CH 3
O
O
(5)
(6)
A (1)和（4）
B (2)和（5）
C （3）和（6）
D （1）和（6）
13. 下列烯烃与溴化氢发生加成反应，活性最大的是（ C ）
A 乙烯
B 丙烯
C 2-丁烯
D 溴乙烯
14. 下列化合物在NaI 的丙酮溶液中发生S N 2反应，速度最快的是（ A ）
A. 3-溴-1-丙烯
B. 溴乙烯
C. 1-溴丁烷
D. 2-溴丁烷
15. 下列化合物与卢卡斯试剂发生S N 1反应，其快慢顺序正确的是（ D ）
a. 苯甲醇
b. 1-丙醇
c. 2-丙醇
A 、b >a>c ；
B 、b>c>a ；
C 、c>a >b ；
D 、a >c>b
16. 下列各离去基团的离去性从大到小顺序正确的是（ B ）
a. C 2H 5O -
b. Cl -
c. -N(CH 3)2
d. CH 3COO -
A、b>d>a>c；
B、d>b>a> c；
C、c>a>d>b；
D、a>d>b>c 17．反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象是（A）
A. CH
CH3
3 B.
CH
CH3
3
3 C. 3
CH
H3C CH3
D.
CH
H3CH3
18．具有旋光性的化合物是（D）
A.
B. C.
C
H3C
3
3
D.
19．下列不是S N2反应特征的是（D）
A 反应速率与亲核试剂浓度有关
B 反应物发生Walden构型转化
C 空间位阻增大不利于反应的进行
D 可能有重排产物生成
20. 与HCN加成反应活性最高的是（D）
A. PhCHO
B. PhCOCH3
C. 环己酮
D. CH3CH2CHO
三、完成下列反应（每空1分，共30分）
四、写出下列反应的反应机理（6分）
1.
3
CH2+H2O
H2SO43
3
3
CH
+-OH
2
-H2O
3
重排
3
H2SO4+H2O-HSO4+H3O+
3
3
+H2SO4
2.
CH3COOC2H52525
+
CH322H5
O O
+ C2H5OH
CH3COOC2H5+CH3CH2O-CH2COOC2H5+CH
3
CH2OH
3
CH2COOC2H53C
-
2
H5
CH2COOC2H5
CH3
O
2
COOC2H5+CH3CH2O-
CH3
O
-CH3
O
CHCOOC2H5+CH3CH2OH CH3
O
CHCOOC2H5+H+CH3
O
2
COOC2H5
1).
2).
3).
4).
五、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物（6分）
1、 A.氯乙烷 B.氯乙烯 C.3-氯丙烯
A.氯乙烷
2、A.丙醛 B.丙酮 C.丙醇 D. 异丙醇
六、结构推断（5分）
化合物A，分子式为C6H12O，能与羟胺反应，而与Tollen’s试剂或饱和亚硫酸氢钠均不起反应。
A催化加氢得B，分子式为C6H14O，B和浓硫酸作用脱水生成C，分子式为C6H12，C 经臭氧化还原水解生成D和E，两者分子式均为C3H6O，D有碘仿反应而无银镜反应，E有银镜反应却无碘仿反应，试推测ABCDE的结构（不必写反应式）。
七、合成题（共18分）：用碳数≤4的烯、炔、苯、甲苯、乙酰乙酸乙
酯和丙二酸二乙酯为原料。
无机试剂任选。
1.
2
222
2
2o
2-
3
2
2.
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NHC O
CH 2CH
3
NaCN
LiAlH 4
2
KMnO 4/H
+
SOCl 2
H
3.
O CH 2CH=CH
2C CH 3
3
CH 2
CH 3
2
+
HBr
Mg/Et-O-Et
H 3O
+
Na Br 2/hv H 2O/H
+
H
1).
4.
CH 3CH 2CH 2CHCOOH
2CH 3
Na
2).
3).
4).HBr HBr COOEt COOEt H 2C
H 2O/H +
1).
ONa
COOEt
COOEt HC COOEt
COOEt HC COOH
COOH
C COOH
CH
5.
H 3C
C Br
2CH 3
CH 2CH 3
H 2).
3).
HBr H 2O/H +1).Mg,Dry Et-O-Et
MgBr
H
+
H 3C
C OH
CH 2CH 3
CH 2CH 3
PBr 3
H 3C 2CH 3
2
CH 3
H 2O/H
+
K 2Cr 2
O 7/H +
6、
2
24
3
KMnO 4/H 2SO 4
2。
