有机化学 12章答案
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第十二章醛酮
问题12.1 解:
(1)壬醛(2)2-庚酮(3)4-苯基-2-丁酮(4)3-甲基-环十七酮
问题12.2-12.5略
问题12.6解:
提示:醛酮加氢氰酸的反应是一个可逆平衡反应,加碱能使平衡快速地建立起来,由于乙醛的亲核加成反应活性比甲乙酮大,因此乙醛与氢氰酸作用生成更稳定的加成产物,使原有平衡向左移动,结果使原来的氰醇完全分解。
问题12.7 解:
提示:炔化钠和炔基溴化镁的炔基负离子都具有很强的亲核性,可与醛酮或环氧乙烷发生亲核加成反应。
问题12.8 解:
(1),(2)和(4)会发生外消旋化,(3)不会发生外消旋化。这是因为在(1),(2)和(4)三个化合物中,手性碳都位于羰基的α-位,并且都有α-H,在碱性条件下易发生醛(酮)-烯醇式互变,形成的烯醇负离子中有一个对称面,它接受一个质子重新转变成酮式时,生成两种对映体的机会相等,达到平衡时,得到不旋光的外消旋体。化合物(3)的手性碳原子位于羰基的β-位,形成的烯醇式负离子仍然具有手性,酮-烯醇式的互变不会引起外消旋化。
问题12.9 解:
提示: 只有乙醛、甲基酮以及等生成这两种结构的化合物才能发生卤仿反应,因此能起卤仿反应的化合物有:
问题12.10解:
问题12.11解:
习题答案:
1解:
提示:(3)第一步羟醛缩合,第二步迈克尔加成,第三步卤仿反应,第四步烷基化反应,第五步酰化反应。
2:推测下列反应的可能机理:
3 解:4解: