张文勤有机化学(第五版)第十五章 糖类化合物(碳水化合物)PPT课件
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《有机化学》本科课件- 糖类
CH2OH
D-半乳糖
β-D-吡喃半乳糖
α-D-吡喃半乳糖
人民卫生电子音像出版社
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （三、单糖的物理性质）
三、单糖的物理性质 单糖都是白色晶体，水溶性较大，常易形成
过饱和溶液(糖浆), 难溶于醇等有机溶剂。水-醇 混合溶剂常用于糖的重结晶；不纯的糖很难结 晶，目前常采用层析方法分离纯化。
凡离羰基最远的手性碳构型与 D-甘油醛相同者为D型, 反之为L型
CHO H OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H
CH2OH
L-甘油醛
CHO HO H
H OH HO H HO H
CH2OH
L-葡萄糖
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
HO HO
糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便, 也可以使用简写式。常见的几种表示方法为：
CHO
CHO
CHO
H OH
OH
HO H
HOH Βιβλιοθήκη HOHH OHOH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
H 6
H
5 C CH2OH OH
4C
OH
H CH O 1
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （二、变旋光和环状结构）
H—C=O H———OH HO —— H H———OH H———OH
CH2OH
D-半乳糖
β-D-吡喃半乳糖
α-D-吡喃半乳糖
人民卫生电子音像出版社
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （三、单糖的物理性质）
三、单糖的物理性质 单糖都是白色晶体，水溶性较大，常易形成
过饱和溶液(糖浆), 难溶于醇等有机溶剂。水-醇 混合溶剂常用于糖的重结晶；不纯的糖很难结 晶，目前常采用层析方法分离纯化。
凡离羰基最远的手性碳构型与 D-甘油醛相同者为D型, 反之为L型
CHO H OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H
CH2OH
L-甘油醛
CHO HO H
H OH HO H HO H
CH2OH
L-葡萄糖
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
HO HO
糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便, 也可以使用简写式。常见的几种表示方法为：
CHO
CHO
CHO
H OH
OH
HO H
HOH Βιβλιοθήκη HOHH OHOH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
H 6
H
5 C CH2OH OH
4C
OH
H CH O 1
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第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （二、变旋光和环状结构）
H—C=O H———OH HO —— H H———OH H———OH
CH2OH
北大有机课件第十五章糖类化合物
5 HO 2
4
OH
3
OH
-D-呋喃果糖
HO 6 O OH
2
5 HO
OH
4
31
OH
-D-呋喃果糖
O
Haworth 透视式 糖环的编号
-、-异构体的定义 O 端基异构体(anomer)
非对映异构体 差向异构体
Saccharides
如何解释Mutarotation(变旋现象）？
HO
O OH
CHO HO
OH O
OH O HO
OH O
OH OH
O O O
O SO 2N H 2
OO
托 吡 酯 (Topirem ate)
Saccharides
糖类药物 (Carbohydrate Drugs)
R1 R1
NH2 O
H2N NH2O
HO
H2N
OHO
HO
O
OH
NHR2
HO HO
OH
O
CO2H
AcHN HN NH
OH
F isc h e r
F isch er
6 C H 2O H
5
OH
向 右 横 倒 ， 弯 曲 4 OH
O H
1
OH 3
2
OH
HO
O OH
HO
OH
OH
-
HO
O OH OH
HO
- O H
Saccharides
HO O
OH
HO OH OH
CHO
H HO
H
H
OH H OH
OH
CH2OH
HO OOH
O OH OH
第十五糖类演示文稿
第三十五页，共47页。
第三十六页，共47页。
直链淀粉和支链淀粉的化学结构
第三十七页，共47页。
淀粉的碘反应
右旋糖酐
是一种主要以α-1,6糖苷键相连的分支多糖，通常存在于
酵母和细菌中，其重复的二糖单位主要是异麦芽糖，分支
点可能是1→2,1→3或1→4糖苷键。生长在牙齿表面的 细菌产生的右旋糖酐是牙菌斑或菌斑的重要成分。细 菌产生的右旋糖酐经常在实验室中被用作层析柱的支 持介质.
果糖： 是葡萄糖的酮糖形式
第十一页，共47页。
单糖的环状结构与异头体
醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛或半缩酮。
直链的单糖分子在分子内也能够发生类似的反应，形成环状结 构，其中醛糖环化形成环式半缩醛，酮糖环化形成环式半缩酮 。
在单糖由直链变成环状结构以后，原来的羰基C便成为一个新 手性中心，从而产生α和β两种异构体。这种在半缩醛C上形成 的差向异构体称为异头体，新出现的手性C称为异头体C。半 缩醛羟基与编号最高的手性C原子上的羟基具有相同取向的 异头体称为α异头体，反之就称为β异头体。由于β异头体 比α异头体稳定，因此在葡萄糖溶液之中，β-D-葡萄糖要比αD-葡萄糖多。
第四十六页，共47页。
第四十七页，共47页。
细胞膜上多配体蛋白聚糖的结构
醛定为L-型，羟基位于右侧的甘油醛定为D-型。 在各单糖的Fischer投影结构式之中，将编号最高的手性C
原子（距离羰基最远的手性C原子）与甘油醛上的手性C 原子进行比较，与D-型甘油醛一致的单糖就是D-型单糖 ，反之就是L-单糖。D型和L型并不能告诉我们一种单糖本
身的旋光方向。
第六页，共47页。
根据各单糖的化学结构，丙糖以外的单糖 可看成是由丙糖衍生而来的，其中醛糖衍 生于甘油醛，酮糖衍生于二羟丙酮
第三十六页，共47页。
直链淀粉和支链淀粉的化学结构
第三十七页，共47页。
淀粉的碘反应
右旋糖酐
是一种主要以α-1,6糖苷键相连的分支多糖，通常存在于
酵母和细菌中，其重复的二糖单位主要是异麦芽糖，分支
点可能是1→2,1→3或1→4糖苷键。生长在牙齿表面的 细菌产生的右旋糖酐是牙菌斑或菌斑的重要成分。细 菌产生的右旋糖酐经常在实验室中被用作层析柱的支 持介质.
果糖： 是葡萄糖的酮糖形式
第十一页，共47页。
单糖的环状结构与异头体
醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛或半缩酮。
直链的单糖分子在分子内也能够发生类似的反应，形成环状结 构，其中醛糖环化形成环式半缩醛，酮糖环化形成环式半缩酮 。
在单糖由直链变成环状结构以后，原来的羰基C便成为一个新 手性中心，从而产生α和β两种异构体。这种在半缩醛C上形成 的差向异构体称为异头体，新出现的手性C称为异头体C。半 缩醛羟基与编号最高的手性C原子上的羟基具有相同取向的 异头体称为α异头体，反之就称为β异头体。由于β异头体 比α异头体稳定，因此在葡萄糖溶液之中，β-D-葡萄糖要比αD-葡萄糖多。
第四十六页，共47页。
第四十七页，共47页。
细胞膜上多配体蛋白聚糖的结构
醛定为L-型，羟基位于右侧的甘油醛定为D-型。 在各单糖的Fischer投影结构式之中，将编号最高的手性C
原子（距离羰基最远的手性C原子）与甘油醛上的手性C 原子进行比较，与D-型甘油醛一致的单糖就是D-型单糖 ，反之就是L-单糖。D型和L型并不能告诉我们一种单糖本
身的旋光方向。
第六页，共47页。
根据各单糖的化学结构，丙糖以外的单糖 可看成是由丙糖衍生而来的，其中醛糖衍 生于甘油醛，酮糖衍生于二羟丙酮
有机化学第十三章碳水化合物PPT课件
葡萄糖多（64：36）稳定性与它们的构象有关。 例如β-D-葡萄糖的两种椅型构象如下：
稳定，两者能量差：25kJ/mol
19
α-D-葡萄糖也有两种椅型构象：
在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代 基全在e键上因而很稳定的够象。
20
三、 单糖的反应
官能团：羟基与羰基 1、 氧化反应 （1）被硝酸氧化 在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化.例 如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。
葡萄糖在溶液中有α-和β-两种半缩醛结构。 因此与甲醇作用所生成的苷也有α-和β-两种。在糖 苷分子中没有苷羟基。这种环状结构没有变旋光现 象，也不具有羰基的特性。
糖苷的酸性水解：
由 α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是
α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
18
4、 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
如：在自然界中只有右旋的葡萄糖存在, 左旋的葡萄糖是没有的。
碳水化合物的分类：
碳水化合物根据结构和性质，可以分为单糖、低 聚糖和多糖三类.
3
二、 单糖的结构
葡萄糖——存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的 根、茎、叶等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然 葡萄糖为右旋糖。 果糖——大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋 糖，是常见糖中最甜的糖。 核糖、2-脱氧核糖——是核酸的组成部分。
一、 碳水化合物的概念
碳水化合物又称为糖类，是一类重要的天然有机 化合物，含有碳、氢、氧三种元素.
例如，纤维素、淀粉、葡萄糖、果糖、肝糖等等
从化学结构上来看，碳水化合物是多羟基醛或 多羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛（或酮） 的化合物。
稳定，两者能量差：25kJ/mol
19
α-D-葡萄糖也有两种椅型构象：
在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代 基全在e键上因而很稳定的够象。
20
三、 单糖的反应
官能团：羟基与羰基 1、 氧化反应 （1）被硝酸氧化 在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化.例 如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。
葡萄糖在溶液中有α-和β-两种半缩醛结构。 因此与甲醇作用所生成的苷也有α-和β-两种。在糖 苷分子中没有苷羟基。这种环状结构没有变旋光现 象，也不具有羰基的特性。
糖苷的酸性水解：
由 α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是
α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
18
4、 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
如：在自然界中只有右旋的葡萄糖存在, 左旋的葡萄糖是没有的。
碳水化合物的分类：
碳水化合物根据结构和性质，可以分为单糖、低 聚糖和多糖三类.
3
二、 单糖的结构
葡萄糖——存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的 根、茎、叶等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然 葡萄糖为右旋糖。 果糖——大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋 糖，是常见糖中最甜的糖。 核糖、2-脱氧核糖——是核酸的组成部分。
一、 碳水化合物的概念
碳水化合物又称为糖类，是一类重要的天然有机 化合物，含有碳、氢、氧三种元素.
例如，纤维素、淀粉、葡萄糖、果糖、肝糖等等
从化学结构上来看，碳水化合物是多羟基醛或 多羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛（或酮） 的化合物。
有机化学课件第碳水化合物
H
1 H~OH
OH 3 2 H
32
H OH
H OH
3．乳糖
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，工业上可从乳清中获得。有变旋现象，是还原糖。
OH65CH2OHO
4
H OH
H
1
H 3 2H
H OH
O
H 65CH2OHO
4
H OH
H
由β-Ｄ-半乳糖分子
1 H~OH
与Ｄ－葡萄糖分子C4
32
上的非半缩醛羟基
H OH
脱水通过β-1，4-
单糖和二糖都有甜味，各种糖的甜度不同，一般以蔗
糖的甜度为100来比较其它糖类的相对甜度。如葡萄糖的 甜度为74，果糖的甜度为173。果糖是目前已知的甜度最
大的糖。
第十九页，共33页
15.3 单糖的化学性质
一、碱液中的异构化
OH C
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH
D-葡萄 糖
HO H C C OH
HO H H OH H OH CH2OH 烯二醇中间体
第二十页，共33页
OH C
HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D -甘 露 糖
CH2OH C=O HO H H OH H OH CH2OH D-果 糖
二、氧化反应
１．在碱性溶液中氧化
醛 （ 酮 ） 糖 +C u 2 +
O H -
△ C u 2 O ↓+ 羧 酸 混 合 物
半缩醛羟 基，因此 它没有变 旋现象，
O
3 OH 第三十二页，共33页
4 H
无还原性
C6H2OH，成也脎不。能
有机化学糖类ppt课件(2024)
01
02
03
04
氧化反应
单糖分子中的醛基或羰基可被 氧化成羧基，如葡萄糖可被氧
化成葡萄糖酸。
还原反应
单糖分子中的羰基可被还原成 羟基，如果糖可被还原成果糖
醇。
成苷反应
单糖分子中的羟基可与醇类发 生脱水反应，生成相应的糖苷
。
酯化反应
单糖分子中的羟基可与酸类发 生酯化反应，生成相应的糖酯
。
2024/1/29
16
多糖的化学反应性质
水解反应
多糖在酸或酶的作用下可发生水 解反应，生成单糖或寡糖。例如 ，淀粉在淀粉酶的作用下可水解
为葡萄糖。
2024/1/29
氧化反应
多糖可被氧化剂如高锰酸钾等氧化 ，生成相应的醛、酮或羧酸。这一 反应可用于多糖的结构分析和定量 测定。
酯化反应
多糖中的羟基可与酸发生酯化反应 ，生成多糖酯。多糖酯在食品、医 药等领域具有广泛的应用。
2024/1/29
6
02
单糖结构与性质
2024/1/29
7
葡萄糖与果糖结构特点
2024/1/29
葡萄糖
醛糖，具有醛基（-CHO），是自 然界中最常见的单糖之一，以环 状半缩醛形式存在。
果糖
酮糖，具有羰基（-CO-），与葡 萄糖互为同分异构体，同样以环 状半缩酮形式存在。
8
旋光异构现象及变旋作用
17
多糖在生物体内的功能
01
储存能量
多糖是生物体内重要的能量储存物质，如淀粉和糖原。它 们在需要时可通过水解反应释放出葡萄糖，为生物体提供 能量。
2024/1/29
02 03
结构支持
纤维素是植物细胞壁的主要成分，为植物细胞提供结构支 持和保护。同时，一些多糖如几丁质和肽聚糖等也是动物 和微生物细胞壁的重要成分。
《有机化学》第五版ppt文档全文免费预览
如频哪醇重排、贝克曼重排等， 涉及碳正离子或碳负离子的重排
过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02
药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。
过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02
药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。
有机化学《糖类》PPT课件
11
[活动与探究] P90
实验事实
结论
1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到 2.64g二氧化碳和1.08 g水
实验式: CH2O
2 葡萄糖的相对分子质量为180
3 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与乙 酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量 为3.90 g
4 葡萄糖可以发生银镜反应
分子式: C6H12O6
• 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿
• 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病
• 牙病者吃糖会诱发牙痛
• 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显 酸性,人体为了保持弱碱性,要动用钙等碱性 物质去中和过量的酸,可能导致人体缺钙
学以致用
.
21
●果糖简介：
1、分子式：C6H12O6 (五羟基己酮)
2、结构简式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH
每个分子中含 5个 -OH
分子中含醛基
5 葡萄糖可以被还原为直链己六醇
6个碳排成直链
关于葡萄糖分子结Βιβλιοθήκη 的结论：该有机物分子式为C6H12O6,一个分子中含一个—CHO，
5个—OH, 6个碳排成直链 .
12
H CO
H C OH
葡
萄 糖
HO C H
的 分
H C OH
子
结 构
H C OH
H C OH
.
H
2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( B)D
A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应
C.能发生酯化反应
D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉
淀
.
23
3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ B ）
有机化学《糖类》课件
可能存在的形式
鉴别方法
1、碳碳双键 2、醛基 3、羰基
使溴水或高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色、发生银镜反应等
不能发生银镜反应
4、羧基
具有酸的通性，能使指示剂变色
5、酯基 6、环状结构
使含酚酞的NaOH溶液逐渐褪色 难以检测
[活动与探究] P90
实验事实
结论
1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到 2.64g二氧化碳和1.08 g水
甜味 甜
甜
甜
不甜 不甜
结构 多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 n个葡萄糖单元
关系
同分异构
不是同分异构
拓展视野:单糖的立体异构
1、什么叫手性?
物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似 但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。
2、什么叫对映异构?
结构相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异 构现象称为对映异构。
水,等于口服营养液
学以致用
不宜吃糖的时机:
• 饭前吃糖降低食欲 • 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿 • 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病 • 牙病者吃糖会诱发牙痛 • 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显
酸性,人体为了保持弱碱性,要动用钙等碱性 物质去中和过量的酸,可能导致人体缺钙
学以致用
（B ）
2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( B)D A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉
淀
3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ B ）
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6
个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的
有机化学第十九章：碳水化合物PPT课件
对映体的构型可用R、S标记 如 D-(+)-葡萄糖
CHO H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH
1
2R 3S 4R 5R
CH2OH 6
2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛
相对构型（D系列和L系列）：
以甘油醛为标准
CHO *CHOH
CH2OH
甘油醛
CHO H-C-OH
单糖根据含 碳数可分为
§19-2 单糖
醛糖—— 多羟基醛
酮糖—— 多羟基酮
CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH
CH2OH C=O
CHOH CHOH CHOH CH2OH
CH2—CH—CHO
含C3糖—— 丙糖 （或三碳糖）
OH OH 甘油糖 CH2—C—CH2
=
OH O OH
含C4糖—— 丁糖（或四碳糖） α,α/-羟基丙酮
D-葡萄糖
CH2OH
D-葡萄糖苯腙
CH=N-NHC=O
H2N-NH-
-NH3，-C6H5NH2
CH=N-NHC=N-NH-
CH2OH
-H2O
CH2OH
D-葡萄糖脎
21
反应是在羰基和具有羟基的α- 碳上进行，单糖一般在 C1和C2上发生，若糖只是C1或C2构型或羰基不同，其它手 性碳都相同，则生成的脎也相同。
所有的单糖都属于还原性糖
24
② 与溴水反应 溴的水溶液含有次溴酸，能将醛糖氧化成糖酸。由于
在酸性条件下糖不发生差向异构体，因此溴水只氧化醛糖
不氧化酮糖。这一反应可用于醛和酮糖的鉴别。
CHO
COOH
Br2 H2O
CH2OH
D-葡萄糖
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第十五章 糖类化合物(碳水化合物)
教学目的： 掌握单糖的结构； 理解糖的构型、单糖的反应、单糖的环状结构， 还原性双糖与非还原性双糖的结构特点； 了解多糖纤维素和淀粉的结构特征及性质。 教学重点：
糖的构型、单糖的反应、单糖的环状结构；还 原性双糖与非还原性双糖的结构特点。
教学难点：
糖的构型、单糖的反应、单糖的环状结构。
3
第二节 单 糖 的 结 构
单糖：不能水解为更简单的糖 葡萄糖 果糖 （一）葡萄糖
一、葡萄糖的开链结构和构型 1.葡萄糖的开链结构 醛糖 分子式： C6H12O6
2,3,4,5,6,-五羟基己醛 四个手性碳 24=16个异构体 必须确定它的构型
4
2.葡萄糖的开链构型及命名： 常用费歇尔投影式表示 如某葡萄糖的构型可写为：
α-甲基葡萄糖苷 21
糖苷的性质：
结构稳定，在水溶液中不能转化为链式； 没有还原性； 没有变旋现象； 不能成脎； 在酸性条件下，能水解成糖。
22
六、成醚反应
七、成酯反应
23
结束语
当你尽了自己的最大努力时，失败也是伟大的， 所以不要放弃，坚持就是正确的。
When You Do Your Best, Failure Is Great, So Don'T Give Up, Stick To The End
24
感谢聆听
不足之处请大家批评指导
Please Criticize And Guide The Shortcomings
演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
25
相对构型标记法
L-(-)-甘油醛
D-(+)-甘油醛
其他的旋光性化合物可与甘油醛相比较而确定其构型
规定：在费歇尔投影式中，最下面手性碳上的-OH在右 侧的为D型， -OH在左侧的为L型
“＋” 等同于右旋， “－”等同于左旋
D、L与 “+、-” 没有必然的联系
7
*4.差向异构体： 含有多个手性碳原子的对映异构体相应的手性
二、氧化 1. 溴水氧化 醛糖可被溴水氧化 酮糖不能被溴水氧化 酸性不异构化 可用溴水来区别醛糖和酮糖
2. 硝酸氧化 硝酸氧化能力强于溴
16
3.弱氧化剂——托伦试剂、费林试剂氧化：
斐林试剂 or 托伦试剂
酮糖也能被托伦试剂或费林试剂等弱氧化剂 氧化，这是α-羟基酮特有的反应。
凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖，都称
1
第一节 糖的组成与分类 一、糖的组成
糖大都是由C、H、O三种元素组成，且大都符合 Cn(H2O)m的通式，所以过去把糖类称为碳水化合物。
但有的糖不符合碳水化合物的比例
二、糖的分类 单糖
二糖 糖 寡糖 三糖
……… 十糖
多糖
2
单糖分为醛糖和酮糖
丁醛糖 丁酮糖 戊醛糖 戊酮糖 已醛糖 已酮糖 相应的醛糖和酮糖是同分异构体 自然界中五、六碳糖最普遍
11
（二）果糖
一、果糖的结构
1．构型 D-果糖为2-己酮糖，其C3、C4、C5的构型与葡
萄糖一样。
三个手性碳
23=8个异构体
12
2.果糖的环状结构
α构型—3 羟基与羟甲基在同侧
6
5
1
4
2Hale Waihona Puke 3615 4
2
3
α-D-(-)-呋喃式
6
5 2
4 3 1
α-D-(-)-吡喃式
6
1
5
2
4
3
β-D-(-)-呋喃式
③ D-葡萄糖在不同条件下结晶，得到2种晶体 ④ 变旋现象
9
变旋现象：
一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光 度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值。
2．环状结构
1
6
2
5
3
4
1
4
32
5
6
6 5 4
3
1 2
α -型
开链式
β -型
α构型—半缩醛羟基与羟甲基在异侧。 β构型—半缩醛羟基与羟甲基在同侧。
10
为还原糖，否则称为非还原糖。
17
4.高碘酸氧化：
18
三、还原反应
单糖还原生成多元醇
CHO
OH
HO
NB ra2,BH 2HO 4
OH
OH
CH 2OH
19
四、成脎反应
醛或酮能与苯肼反应生成苯腙，在过量苯肼 作用下α– 羟基继续与苯肼作用成脎。
CHO C6H5NHH N2
CH NNHC 6 H 5 NNHC 6 H 5
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
5
葡萄糖开链构型的表示
CHO H OH HO H HO H OH H OH
C H2OH
CHO OH
OH OH C H2OH
CHO C H2O H
6
3.糖的其它命名
D，L构型命名法
以甘油醛为参照标准，把右旋的甘油醛的构型规定
为D型，左旋的甘油醛的构型规定为L型。
C6H5NHH N2
CH 2 OH O
CH 2 OH
CH 2 OH
脎 α–羟基醛酮都可以发生类似反应
CH 2 OH
20
五、成苷反应 糖的环式结构分子中活泼半缩醛羟基与其它含
羟基的化合物作用，失水而生成缩醛的反应称为成 苷反应。其产物称为配糖物，简称为“苷”，全名 为某糖某苷。
糖苷配基
β-甲基葡萄糖苷
碳只有一个构型不同，其余构型都相同的两种糖称 为差向异构体。 例如：
8
三、葡萄糖的环式结构和构型 1. 开链结构的不足：
开链结构能说明单糖的许多化学性质，但开 链结构不能解释单糖的所有性质，如 ① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓 （这说明单糖分子内无典型的醛基）。
② 单糖只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖是一 个分子内半缩醛结构）。
β-D-(-)-吡喃式
β构型—3 羟基与羟甲基在异侧
有变旋现象
13
第三节 单糖的性质 (一）物理性质
单糖都是无色晶体，有甜味， 有变旋现象， 水中溶解度大。
(二）化学性质 结构： 醇 醛 酮
性质： 氧化 还原 加成 消除 成酯 成醚
14
一、差向异构化 转化为差向异构体的异构化
碱性条件醛酮可互变
15
教学目的： 掌握单糖的结构； 理解糖的构型、单糖的反应、单糖的环状结构， 还原性双糖与非还原性双糖的结构特点； 了解多糖纤维素和淀粉的结构特征及性质。 教学重点：
糖的构型、单糖的反应、单糖的环状结构；还 原性双糖与非还原性双糖的结构特点。
教学难点：
糖的构型、单糖的反应、单糖的环状结构。
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第二节 单 糖 的 结 构
单糖：不能水解为更简单的糖 葡萄糖 果糖 （一）葡萄糖
一、葡萄糖的开链结构和构型 1.葡萄糖的开链结构 醛糖 分子式： C6H12O6
2,3,4,5,6,-五羟基己醛 四个手性碳 24=16个异构体 必须确定它的构型
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2.葡萄糖的开链构型及命名： 常用费歇尔投影式表示 如某葡萄糖的构型可写为：
α-甲基葡萄糖苷 21
糖苷的性质：
结构稳定，在水溶液中不能转化为链式； 没有还原性； 没有变旋现象； 不能成脎； 在酸性条件下，能水解成糖。
22
六、成醚反应
七、成酯反应
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结束语
当你尽了自己的最大努力时，失败也是伟大的， 所以不要放弃，坚持就是正确的。
When You Do Your Best, Failure Is Great, So Don'T Give Up, Stick To The End
24
感谢聆听
不足之处请大家批评指导
Please Criticize And Guide The Shortcomings
演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
25
相对构型标记法
L-(-)-甘油醛
D-(+)-甘油醛
其他的旋光性化合物可与甘油醛相比较而确定其构型
规定：在费歇尔投影式中，最下面手性碳上的-OH在右 侧的为D型， -OH在左侧的为L型
“＋” 等同于右旋， “－”等同于左旋
D、L与 “+、-” 没有必然的联系
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*4.差向异构体： 含有多个手性碳原子的对映异构体相应的手性
二、氧化 1. 溴水氧化 醛糖可被溴水氧化 酮糖不能被溴水氧化 酸性不异构化 可用溴水来区别醛糖和酮糖
2. 硝酸氧化 硝酸氧化能力强于溴
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3.弱氧化剂——托伦试剂、费林试剂氧化：
斐林试剂 or 托伦试剂
酮糖也能被托伦试剂或费林试剂等弱氧化剂 氧化，这是α-羟基酮特有的反应。
凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖，都称
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第一节 糖的组成与分类 一、糖的组成
糖大都是由C、H、O三种元素组成，且大都符合 Cn(H2O)m的通式，所以过去把糖类称为碳水化合物。
但有的糖不符合碳水化合物的比例
二、糖的分类 单糖
二糖 糖 寡糖 三糖
……… 十糖
多糖
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单糖分为醛糖和酮糖
丁醛糖 丁酮糖 戊醛糖 戊酮糖 已醛糖 已酮糖 相应的醛糖和酮糖是同分异构体 自然界中五、六碳糖最普遍
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（二）果糖
一、果糖的结构
1．构型 D-果糖为2-己酮糖，其C3、C4、C5的构型与葡
萄糖一样。
三个手性碳
23=8个异构体
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2.果糖的环状结构
α构型—3 羟基与羟甲基在同侧
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2Hale Waihona Puke 3615 4
2
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α-D-(-)-呋喃式
6
5 2
4 3 1
α-D-(-)-吡喃式
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β-D-(-)-呋喃式
③ D-葡萄糖在不同条件下结晶，得到2种晶体 ④ 变旋现象
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变旋现象：
一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光 度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值。
2．环状结构
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6
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3
4
1
4
32
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6
6 5 4
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α -型
开链式
β -型
α构型—半缩醛羟基与羟甲基在异侧。 β构型—半缩醛羟基与羟甲基在同侧。
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为还原糖，否则称为非还原糖。
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4.高碘酸氧化：
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三、还原反应
单糖还原生成多元醇
CHO
OH
HO
NB ra2,BH 2HO 4
OH
OH
CH 2OH
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四、成脎反应
醛或酮能与苯肼反应生成苯腙，在过量苯肼 作用下α– 羟基继续与苯肼作用成脎。
CHO C6H5NHH N2
CH NNHC 6 H 5 NNHC 6 H 5
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
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葡萄糖开链构型的表示
CHO H OH HO H HO H OH H OH
C H2OH
CHO OH
OH OH C H2OH
CHO C H2O H
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3.糖的其它命名
D，L构型命名法
以甘油醛为参照标准，把右旋的甘油醛的构型规定
为D型，左旋的甘油醛的构型规定为L型。
C6H5NHH N2
CH 2 OH O
CH 2 OH
CH 2 OH
脎 α–羟基醛酮都可以发生类似反应
CH 2 OH
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五、成苷反应 糖的环式结构分子中活泼半缩醛羟基与其它含
羟基的化合物作用，失水而生成缩醛的反应称为成 苷反应。其产物称为配糖物，简称为“苷”，全名 为某糖某苷。
糖苷配基
β-甲基葡萄糖苷
碳只有一个构型不同，其余构型都相同的两种糖称 为差向异构体。 例如：
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三、葡萄糖的环式结构和构型 1. 开链结构的不足：
开链结构能说明单糖的许多化学性质，但开 链结构不能解释单糖的所有性质，如 ① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓 （这说明单糖分子内无典型的醛基）。
② 单糖只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖是一 个分子内半缩醛结构）。
β-D-(-)-吡喃式
β构型—3 羟基与羟甲基在异侧
有变旋现象
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第三节 单糖的性质 (一）物理性质
单糖都是无色晶体，有甜味， 有变旋现象， 水中溶解度大。
(二）化学性质 结构： 醇 醛 酮
性质： 氧化 还原 加成 消除 成酯 成醚
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一、差向异构化 转化为差向异构体的异构化
碱性条件醛酮可互变
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