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不影响炔基的偶联反应解释说明以及概述1. 引言1.1 概述引言部分旨在介绍本篇文章的主题，即“不影响炔基的偶联反应解释说明以及概述”。
该文章将重点探讨炔基偶联反应中存在的问题，并提供一种不影响炔基的偶联反应方法和机制，以解决这些问题。
通过这篇文章，读者将能够更好地理解和应用炔基偶联反应。
1.2 文章结构本文将按照以下结构进行组织：引言、不影响炔基的偶联反应解释、不影响炔基的偶联反应说明以及结论与总结。
首先，我们将简单概述文章内容，并介绍每个部分的目的和重要性。
接下来，我们将详细阐述什么是炔基偶联反应以及可能产生的问题，并介绍寻找不影响炔基的偶联反应方法和机制的步骤和进展。
然后，我们将具体介绍一些实例，并讨论化学条件控制方法。
最后，在结论与总结部分，我们将总结主要发现和贡献，并对未来研究方向进行展望。
1.3 目的本篇文章的目的主要有两个方面。
首先，我们旨在提供一个详细的解释，阐述炔基偶联反应及其可能产生的问题，使读者对该领域有一个全面的了解。
其次，我们希望通过介绍不影响炔基的偶联反应方法和机制，为科学家们提供一种新的解决方案，并展望这一方法在未来的研究和应用中的前景。
通过本文，读者将能够获取关于不影响炔基的偶联反应最新进展和相关实例的知识，并且了解如何进行化学条件控制。
同时，我们也鼓励读者深入探索这一领域，并希望对未来相关研究提出更好的指导和展望。
2. 不影响炔基的偶联反应解释2.1 什么是炔基偶联反应炔基偶联反应是一种重要的有机化学反应，它可以实现不同分子中的炔基与其他官能团的连接。
在这类反应中，通常会使用过渡金属催化剂来促进反应进行。
由于其高度多样性和结构灵活性，炔基偶联反应已成为有机合成中不可或缺的工具。
2.2 炔基偶联反应中可能产生的问题尽管炔基偶联反应在有机合成领域具有广泛应用，但在实践中也会面临一些挑战。
其中一个主要问题是该类反应可能导致对于炔基结构的改变或破坏，进而影响目标产物的选择性和收率。
乙炔的制备的实验报告乙炔的制备的实验报告引言：乙炔，化学式为C2H2，是一种具有高燃烧性的气体。
它在工业上广泛应用于焊接、切割和化学合成等领域。
本实验旨在通过合适的实验条件制备乙炔，并对制备过程进行观察和分析。
实验材料和仪器：1. 乙炔发生器2. 高温燃烧炉3. 水槽4. 水银5. 磁力搅拌器6. 烧杯7. 温度计8. 钳子和试管夹实验步骤：1. 将乙炔发生器放置在高温燃烧炉中，并调节温度至适宜的范围。
2. 在烧杯中加入适量的水银，并将其放入水槽中。
3. 将烧杯与乙炔发生器连接，确保连接处密封良好。
4. 打开乙炔发生器的气阀，并调节燃烧炉的温度，使水银中的水分蒸发，产生乙炔气体。
5. 用试管收集乙炔气体，并用水银封闭试管口，以防止氧气进入。
6. 观察乙炔气体的颜色、气味和燃烧性质，并记录实验结果。
实验结果：在实验过程中，我们观察到乙炔气体呈无色、无味的状态。
它具有高度的可燃性，在点燃时会发出明亮的火焰，并伴有剧烈的爆炸声。
乙炔气体的燃烧产物主要为二氧化碳和水。
实验讨论：乙炔的制备是通过水银蒸发的方式产生的。
当水银受热时，其中的水分开始蒸发，并与乙炔发生器中的碳反应，生成乙炔气体。
由于乙炔气体具有较高的燃烧性，因此在实验过程中需要注意安全措施，确保实验操作的稳定和可靠。
乙炔气体在工业上有广泛的应用。
它可以用于金属焊接和切割，因为乙炔的燃烧温度可达到3000摄氏度，能够提供足够的热量来熔化金属。
此外，乙炔还可以用于合成有机化合物，如乙炔醇、乙炔酸等。
乙炔与氯气反应可以生成氯乙烯，是聚氯乙烯的原料之一。
实验结论：通过本实验，我们成功地制备了乙炔气体，并观察到了其燃烧性质。
乙炔是一种重要的工业气体，在焊接、切割和化学合成等领域具有广泛的应用。
在实验过程中，我们也要注意安全操作，确保实验的顺利进行。
苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析实验方案【实验目的】1.了解进行科研的基本过程。
2.学会独立用中国知网、数据库等平台查询资料，设计实验方案。
3.掌握苯乙炔的偶联反应极其产物的定性定量分析方法。
【实验原理】按照发生反应的两个有机单元的种类，可以把偶联反应分为自身偶联( Homo －coupling) 和交叉偶联( Cross －coupling)反应两大类: 当两个有机单元各不相同时被称为为交叉偶联，而当两个有机单元相同时被称为自身偶联。
本项目的合成部分是从末端炔烃出发，在Ni、Cu 催化剂作用下，以空气为氧化剂发生自身偶联反应，得到1，3 －二炔。
本项目以相对廉价和容易操作的苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备1，4 －二苯基丁二炔，反应方程如下：反应过程中用薄层层析色谱来进行监测; 反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率; 产品用柱层析方法进行分离并重结晶再纯化后，分别测定其熔点、红外吸收光谱和紫外－可见吸收光谱。
【仪器和药品】试剂：苯乙炔( 98%) 、六水合氯化镍( A. R. ) 碘化亚铜( A. R. ) 、四甲基乙二胺( A. R. ) 、四氢呋喃( A. R. ) 、二苯甲酮( A. R. ) 、石油醚( 30 ～60 ℃) 、乙酸乙酯( A. R. ) 、稀盐酸( 2 mol/L) 、甲醇、碳酸氢钠、二氯甲烷、柱层析硅胶( 200 ～300 目) 、薄层层析硅胶( GF254) 、无水硫酸钠、石英砂、脱脂棉。
仪器：烧瓶、烧杯、锥形瓶、层析缸、载玻片、分析天平、层析柱、试管、试管架、熔点管、蒸馏装置、移液管、容量瓶、量筒、毛细管( 内径0. 5 mm) 、50 mL 分液漏斗、抽气头、双联球、长颈漏斗、洗耳球、干燥器; 气相色谱仪、熔点测定仪、254 nm 紫外灯、磁力搅拌器、红外光谱仪、紫外可见光谱仪。
一、实验目的1. 了解乙炔的制备方法及原理。
2. 掌握电石与水反应制备乙炔的实验操作。
3. 熟悉实验过程中气体的收集、检验及纯度判断。
二、实验原理乙炔（C2H2）是一种无色、无臭、易燃的气体，是重要的有机合成原料。
实验室制备乙炔通常采用电石（CaC2）与水反应的方法。
反应方程式如下：CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑三、实验仪器与试剂1. 仪器：电石瓶、烧杯、试管、铁夹、酒精灯、导管、集气瓶、橡皮塞、试管架、镊子、酒精灯、滴管、玻璃棒等。
2. 试剂：电石、水、硫酸铜溶液、1,1,2,2-四溴乙烷、AgNO3溶液、高锰酸钾溶液。
四、实验步骤1. 将电石放入烧杯中，加入适量的水，观察反应现象。
2. 反应过程中，将产生的乙炔气体通过导管导入集气瓶中。
3. 用镊子夹取少量电石，加入硫酸铜溶液中，观察现象。
4. 将1,1,2,2-四溴乙烷加入AgNO3溶液中，观察现象。
5. 将少量乙炔气体加入高锰酸钾溶液中，观察现象。
五、实验现象与结果1. 电石与水反应时，产生大量气泡，有明显的热量放出，溶液呈碱性。
2. 乙炔气体被收集在集气瓶中，无色、无味、易燃。
3. 电石与硫酸铜溶液反应，溶液颜色变深，有沉淀生成。
4. 1,1,2,2-四溴乙烷与AgNO3溶液不反应，溶液无明显变化。
5. 乙炔气体使高锰酸钾溶液褪色。
六、实验分析1. 电石与水反应生成乙炔气体，反应过程中产生大量热量，溶液呈碱性。
这是因为电石与水反应放出大量热量，使水分子分解，生成氢气和氢氧根离子，溶液呈碱性。
2. 乙炔气体无色、无味、易燃，可被收集在集气瓶中。
3. 电石与硫酸铜溶液反应，生成CuS沉淀，溶液颜色变深。
这是因为硫酸铜溶液中的Cu2+与电石反应生成的S2-结合，生成CuS沉淀。
4. 1,1,2,2-四溴乙烷为非电解质，不能电离出溴离子，与AgNO3溶液不反应。
5. 乙炔气体容易被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色。
这是因为乙炔气体中的碳碳三键具有较高的还原性，能够还原高锰酸钾，使其褪色。
乙炔是制备实验报告
《乙炔是制备实验报告》
实验目的：通过乙炔的制备实验，掌握乙炔的制备方法和实验操作技巧。
实验原理：乙炔是一种无色、有毒、易燃的气体，常用于焊接和切割金属。
乙
炔可以通过碳酸钙和石灰石的加热分解制备。
碳酸钙和石灰石在高温下分解生
成氧化钙和二氧化碳，氧化钙与石灰石反应生成氧化钙和乙炔。
实验材料：碳酸钙、石灰石、试管、酒精灯、钳子、玻璃棒、水槽。
实验步骤：
1. 将碳酸钙和石灰石放入试管中，用钳子夹住试管。
2. 用酒精灯加热试管，使碳酸钙和石灰石分解生成氧化钙和二氧化碳。
3. 将生成的氧化钙与石灰石反应，产生乙炔气体。
4. 用玻璃棒测定乙炔气体的性质，如易燃性和有毒性。
实验结果：通过实验操作，成功制备了乙炔气体。
乙炔气体呈无色，有毒且易燃。
在实验过程中，需要注意安全操作，避免乙炔气体泄漏引起事故。
实验结论：通过本次实验，我们掌握了乙炔的制备方法和实验操作技巧。
乙炔
是一种重要的工业气体，在金属加工和化工生产中有着广泛的应用。
在使用乙
炔时，需要严格遵守安全操作规程，确保实验过程安全可靠。
通过本次实验，我们深刻认识到实验操作的重要性，只有严格遵守实验操作规程，才能确保实验的顺利进行和实验结果的准确性。
希望通过今后的实验学习，能够更加熟练地掌握实验操作技巧，为今后的科学研究和工程实践打下坚实的
基础。
第48卷第11期 当 代 化 工 Vol.48，No.112019年11月 Contemporary Chemical Industry November，2019基金项目：陕西省教育厅项目，项目号：17JK0945，18JK0950。
收稿日期：2018-12-24 作者简介：周蕊（1984-），女，陕西省西安市人，实验师，理学硕士，2010年毕业于南京工业大学微生物学专业，研究方向：从事生物化工研发及教学工作。
E-mail：58086722@。
1,2-二苯乙炔的合成研究周蕊，邢炎华，胡亚刚（陕西国际商贸学院 医药学院，陕西 西安 712046）摘 要：以溴苯和苯乙炔为原料，经过Sonogashira 偶联反应得到1,2-二苯乙炔，产物结构经1H NMR 、13C NMR 和ESI-MS 确证。
并对Sonogashira 偶联反应条件进行研究，确定最佳条件为：物料比为n （溴苯）∶n （苯乙炔）= 1.5∶1；催化剂Pd （PPh 3）2Cl 2用量为n （Pd （PPh 3）2Cl 2）∶n （苯乙炔） = 0.04∶1；PPh 3用量为n （PPh 3）∶n （苯乙炔）= 0.3∶1；CuI 用量为n （CuI ）∶n （苯乙炔）= 0.1∶1；反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺和三乙胺的混合溶剂（V ∶V = 2∶1）；反应温度70 ℃；反应时间8 h ；产物收率为88.7%。
按照最佳反应条件，4-甲氧基溴苯与4-甲氧基苯乙炔反应得到1,2-双（4-甲氧基苯基）乙炔，收率为84.3%。
关 键 词：1,2-二苯乙炔；1,2-双（4-甲氧基苯基）乙炔；Sonogashira 偶联反应；合成 中图分类号：TQ 463 文献标识码： A 文章编号： 1671-0460（2019）11-2473-04Study on the Synthesis of 1,2-DiphenylethyneZHOU Rui , XING Yan-hua , HU Ya-gang（School of Pharmacy, Shaanxi Institute of International Trade & Commerce, Shaanxi Xi’an 712046, China ）Abstract : 1,2-Diphenylethyne was synthesized from bromobenzene and ethynylbenzene by Sonogashira coupling reaction. The structure of the product was confirmed by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS. The optimal reaction conditions of Sonogashira coupling reaction were determined as follows ∶n （bromobenzene ）∶n （ethynylbenzene ） = 1.5∶1, n （Pd （PPh 3）2Cl 2）∶n （ethynylbenzene ） = 0.04∶1, n （PPh 3）∶n （ethynylbenzene ）= 0.3∶1, n （CuI ）∶n （ethynylbenzene ）= 0.1∶1, V DMF ∶V TEA = 2∶1, the reaction temperature 70 ℃ and reaction time 8 h.The yield of target compound was 88.7% . The synthetic method was used for synthesis of 1,2-bis （4-methoxyphenyl ）ethyne by the Sonogashira coupling reaction of 1-bromo-4-methoxybenzene and 1-ethynyl-4-methoxybenzene,the yield reached 84.3% under optimum reaction conditions.Key words : 1,2-diphenylethyne; 1,2-bis （4-methoxyphenyl ）ethyne; Sonogashira coupling reaction; Synthesis1,2-二苯乙炔及其衍生物是一类结构特殊的芳香族化合物，其结构中两个苯环分别连接与乙炔基两段而构成一个共轭体系。
一、实验目的1. 掌握偶联反应的基本原理和操作方法。
2. 了解不同偶联反应条件对反应结果的影响。
3. 学会利用偶联反应合成特定有机化合物。
二、实验原理偶联反应是一种重要的有机合成方法，它涉及两个或多个分子在特定条件下形成新的共价键。
本实验以卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应为例，通过末端炔烃与卤代末端炔烃在亚铜盐和碱催化下发生偶联，合成丁二炔的衍生物。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 末端炔烃（如：1-丁炔）- 卤代末端炔烃（如：2-溴丁炔）- 亚铜盐（如：氯化亚铜）- 碱（如：氨水、一级胺、吡啶、哌啶）- 盐酸羟胺- 甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或水- 反应容器（如：圆底烧瓶、锥形瓶）2. 实验仪器：- 热浴搅拌器- 真空泵- 红外光谱仪- 核磁共振波谱仪四、实验步骤1. 准备反应物：将末端炔烃、卤代末端炔烃、亚铜盐、碱和盐酸羟胺按一定比例混合，加入反应容器中。
2. 加入溶剂：根据实验要求，选择甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或水作为溶剂，加入反应容器中。
3. 搅拌：使用热浴搅拌器将反应混合物在室温下搅拌一定时间，以确保反应充分进行。
4. 后处理：反应结束后，将反应混合物过滤，收集固体产物。
将固体产物用适量溶剂溶解，进行后续的表征分析。
5. 表征分析：使用红外光谱仪和核磁共振波谱仪对产物进行表征，确定产物的结构和纯度。
五、实验结果与分析1. 反应条件对产率的影响：- 亚铜盐的种类：在实验中，我们比较了氯化亚铜和溴化亚铜对反应的影响。
结果表明，氯化亚铜的催化效果优于溴化亚铜。
- 碱的种类：实验中使用了氨水、一级胺、吡啶和哌啶作为碱。
结果表明，氨水的催化效果最好。
- 溶剂的选择：实验中比较了甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、四氢呋喃和水作为溶剂对反应的影响。
结果表明，甲醇和乙醇的催化效果较好。
2. 反应产物的表征：- 红外光谱分析：产物的红外光谱图显示，在1650 cm^-1、2100 cm^-1和2300 cm^-1处有明显的吸收峰，分别对应于C=C、C≡C和C≡C的伸缩振动。
一、实验目的1. 了解乙炔的制备方法；2. 掌握乙炔的物理和化学性质；3. 培养实验操作技能和观察、分析实验现象的能力。
二、实验原理乙炔（C2H2）是一种无色、无味、易燃的气体，具有较高的化学活性。
在实验室中，乙炔可以通过电石（CaC2）与水（H2O）的反应制备。
反应方程式如下：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2乙炔在常温下是一种气体，具有以下性质：1. 可燃性：乙炔与氧气混合，点燃后产生明亮的火焰，放出大量热量；2. 氧化性：乙炔容易被氧化，与高锰酸钾（KMnO4）等氧化剂反应；3. 溶解性：乙炔难溶于水，易溶于有机溶剂；4. 还原性：乙炔具有还原性，可以还原某些金属离子。
三、实验仪器与试剂1. 实验仪器：电石、水、试管、酒精灯、试管夹、导管、集气瓶、酒精喷灯、试管架、石棉网、高锰酸钾、硫酸铜溶液、硝酸银溶液、氢氧化钠溶液；2. 实验试剂：电石、水、硫酸铜溶液、硝酸银溶液、氢氧化钠溶液。
四、实验步骤1. 将电石放入试管中，加入适量的水；2. 将试管固定在试管架上，用酒精灯加热；3. 观察反应现象，收集产生的乙炔气体；4. 将收集到的乙炔气体通过导管导入集气瓶中；5. 在集气瓶中点燃乙炔气体，观察燃烧现象；6. 将乙炔气体分别与高锰酸钾、硫酸铜溶液、硝酸银溶液、氢氧化钠溶液反应，观察反应现象。
五、实验结果与分析1. 观察到电石与水反应时，试管内产生大量气泡，说明乙炔气体被成功制备；2. 在集气瓶中点燃乙炔气体，观察到明亮的火焰，说明乙炔具有可燃性；3. 将乙炔气体与高锰酸钾反应，观察到高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有氧化性；4. 将乙炔气体与硫酸铜溶液反应，观察到溶液变蓝色，说明乙炔具有还原性；5. 将乙炔气体与硝酸银溶液反应，观察到无沉淀产生，说明乙炔难溶于水；6. 将乙炔气体与氢氧化钠溶液反应，观察到无沉淀产生，说明乙炔难溶于水。
六、实验总结1. 通过本实验，我们成功制备了乙炔气体，并观察到了其物理和化学性质；2. 在实验过程中，我们掌握了电石与水反应制备乙炔的方法，以及乙炔的燃烧、氧化、还原等性质；3. 通过实验，提高了我们的实验操作技能和观察、分析实验现象的能力。
苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析一：实验原理苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔的几种方法1.1：以苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜和四甲基乙二胺（TMEDA）为催化剂，以空气为氧化剂，制备1,4-二苯基-1,3-丁二炔。
如下图所示：1.2：Glaser于1869 年首次以苯乙炔为原料, 以氨水和乙醇为溶剂, CuCl 为催化剂, 在空气存在条件下成功的合成了1,4-二苯基-1,3-丁二炔. 该反应为非均相反应, 所以速度较慢, 而且需要分离中间产物苯基炔化铜, 但由于其结晶性差导致分离困难, 且在干燥条件下易爆炸出现危险, 使得该反应没有得到广泛的应用。
1.3：Eglinton- Galbraith 炔烃偶联反应。
Eglinton等发现Cu(OAc)2在稀的甲醇-吡啶溶液中可以有效促进端炔偶联反应. 因为这一反应为均相反应,反应速度有了很大提高。
目前这种方法已经广泛应用于大环系炔化物的构建中。
之后, Hay对该类反应做了重要改进, 他使用CuCl 和TMEDA 为催化剂在丙酮等溶剂中, 成功地用氧气氧化端炔合成了二炔类化合物. 增强反应体系中活性物种的溶解性是这类反应的一大亮点, 此条件下的反应又被称为Hay 偶联反应.1.4：Yadav 等发现在离子液体中, Hay 条件下的Glaser 偶联反应能够顺利进行, 该反应的产率可达95%, 并且底物炔中官能团对反应影响并不明显. 随后, Ranu 等再次把离子液体应用到该类炔偶联反应中, 并且取得了不错的结果.1.5：2010 年, Chen 研究组报道了一例无溶剂端炔偶联反应.他们发现以空气作为氧化剂时, 底物端炔与催化量的CuCl2和三乙胺共热至60 ℃可以成功地合成对称二炔类化合物. 该反应底物适用性广, 值得一提的是, 该方法既适用于对称二炔的合成, 也能够用于合成非对称的二炔化物, 只是对于非对称二炔产率尚低. 此外, 这种催化剂循环 5 次使用后仍能保持较高的催化活性. .1.6：在无钯催化剂的条件下,端基炔烃在乙腈中以三乙胺为碱与氯化亚铜和二醋酸碘苯反应,快速高产率地合成了共轭二炔烃。
乙炔制备的实验报告乙炔制备的实验报告引言：乙炔是一种重要的有机化合物，它在工业和实验室中都有广泛的应用。
本实验旨在通过乙炔制备的实验，探究乙炔的制备方法和其化学性质。
一、实验目的：1. 掌握乙炔的制备方法；2. 了解乙炔的化学性质。
二、实验原理：乙炔的制备主要有两种方法：碳酸钙法和乙醇法。
1. 碳酸钙法：碳酸钙与酸反应生成二氧化碳和水，其中二氧化碳与碳酸钙进一步反应生成氧化钙。
氧化钙与焦炭反应生成一氧化碳，二氧化碳和炉渣。
一氧化碳与水蒸气进一步反应生成乙炔。
2. 乙醇法：乙醇与浓硫酸反应生成乙烯，乙烯在高温下脱水生成乙炔。
三、实验步骤：1. 碳酸钙法：a. 取一定量的碳酸钙粉末放入干净的试管中；b. 加入适量的浓硫酸，注意慢慢滴加；c. 观察实验现象，收集产物。
2. 乙醇法：a. 取一定量的乙醇放入干净的试管中；b. 加入适量的浓硫酸，注意慢慢滴加；c. 在试管中加入少量的酒精灯火焰，观察实验现象。
四、实验结果：1. 碳酸钙法：a. 实验现象：加入浓硫酸后，试管内出现气泡，并有白色烟雾产生；b. 产物：气泡中的气体收集后燃烧，产生明亮的火焰。
2. 乙醇法：a. 实验现象：加入浓硫酸后，试管内出现气泡，并有酒精灯火焰变大的现象；b. 产物：试管中生成乙炔气体，酒精灯火焰变为明亮的火焰。
五、实验讨论：1. 碳酸钙法和乙醇法均能制备乙炔，但乙醇法更常用，因为碳酸钙法产生的气体中含有二氧化碳，需要进一步纯化；2. 乙炔是一种不稳定的气体，具有较高的燃烧温度和爆炸性，需要小心操作；3. 乙炔可用作焊接和切割金属的燃料，也可用于合成有机化合物。
六、实验总结：通过本次实验，我们成功制备了乙炔，并观察到了其独特的化学性质。
乙炔的制备方法多种多样，根据实际需要选择适合的方法。
在实验操作中，要注意安全，避免乙炔的泄漏和爆炸危险。
乙炔作为一种重要的有机化合物，在工业和实验室中有广泛的应用，对于进一步了解乙炔的性质和应用具有重要意义。
论文设计
题目苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定
性定量分析
姓名学号
专业
指导教师职称
中国·
年月
苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析
作者：
（学校；邮编；邮箱）
摘要本项目以相对廉价和容易操作的苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备 1，4 －二苯基丁二炔，反应过程中用薄层层析色谱来进行监测; 反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率; 产品用柱层析方法进行分离并重结晶再纯化后，分别测定其熔点、红外吸收光谱和紫外-可见吸收光谱。
关键词苯乙炔；偶联；空气
一、实验原理
本项目的合成部分是从末端炔烃出发，在Ni、Cu催化剂作用下，以空气为氧化剂发生自身偶联反应，得到1,3-二炔。
1,3-二炔是一类结构特殊的化合物。
从空间结构上来看，它包含四个sp杂化的碳原子，四个碳原子呈线性排列，且整体结构呈现一定的刚性；两个叁键之间可以形成共轭结构，因此也被称为共轭二炔（conjugated diyne），如下图所示。
共轭二炔本身存在于许多天然化合物中，还可以作为某些染料的前体；其刚性、共轭的结构也得到了材料化学家的注意，许多新型有机功能材料中就包含了这一结构。
最近还有报道发现这类二炔还表现出光活杀虫的特性，是一类潜在的高效低毒的生态光活农药的关键结构。
本项目以苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以空气为氧化剂，制备1,4-二苯基丁二炔，如下图所示。
反应过程中用薄层层析色谱来进行监测；反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率；产品用柱层析方法进行分离并重结晶后，分别测定其熔点和紫外-可见光谱吸收。
二、试剂和仪器
2.1主要试剂
2.2主要仪器
三、实验步骤
3.1合成1,4-二苯基丁二炔
用分析天平称取0.3612g六水合氯化镍、0.2847g碘化亚铜于100mL圆底烧瓶中，并加入一个干净的磁子。
量取25mL四氢呋喃并加入到圆底烧瓶中，加入0.3441gN,N,N’,N’-四甲基乙二胺。
搅拌5分钟后，取3.0631g苯乙炔加入到体系中。
在瓶口塞上一团棉花，并室温搅拌。
搅拌1小时后、5小时后，分别用毛细管点样，薄层层析，监测反应进行情况。
8个小时后停止反应，放置13个小时，记录并描绘此时薄层层析的结果。
向反应体系中加入10mL稀盐酸、25mL水和10mL乙酸乙酯，搅拌10分钟后静置分层。
分液，收集上层有机相。
剩余水溶液以10mL乙酸乙酯萃取，合并有机相。
将有机相用碳酸氢钠水溶液和清水各洗涤一次后，以无水硫酸钠干燥15小时，除去固体物质，保留液相，并以石油醚为展开剂，进行薄层层析，记录层析结果。
3.2柱层析
本实验采用干法填柱、干法上样。
向有机相中加入约3-4g硅胶，震荡均匀后，置于旋转蒸发仪下蒸走大部分溶剂，然后在抽真空约5分钟，至硅胶变成松散的粉末状。
用刮勺小心地将附在瓶壁上的硅胶刮下后，再抽真空约5分钟，得到了吸附了样品、松散、干燥状态的粉末硅胶。
呈取一根层析柱，底部塞上一小团棉花，并用长玻棒压实，再用长颈漏斗加入少量石英砂，把底部填平。
通过长颈漏斗加入层析硅胶，填充高度约为8cm。
加入石油醚，使液柱高度超过10cm。
打开层析柱阀门，并使用双联球加压，石油醚液面将下降，至液面高出硅胶层1cm左右。
然后将流出的石油醚倒回层析柱，继续加压使石油醚流出，如此反复5次，将
硅胶层均匀压实。
最后一次结束时，保持液面高出硅胶层约1-2cm；轻晃层析柱，使硅胶面平整。
至此，填柱阶段完成。
通过长颈漏斗小心将吸附有样品的硅胶加入柱中。
用洗耳球轻敲柱体，尽量使样品层均匀沉积3。
静置1分钟，保证硅胶层上面液柱的高度不少于1cm，然后小心地加入石英砂，石英砂层的厚度保持在1cm，轻轻晃动层析柱，使石英砂层上缘平整。
打开底部活塞，使柱内液面下降至和石英砂层平齐，关闭活塞。
补加约10mL石油醚，再打开活塞，令液面下降至和石英砂层平齐。
至此，上样阶段完成。
向层析柱内加入石油醚至低于柱口5cm，打开底部活塞，使用小锥瓶接收淋洗剂并给锥瓶编号，并用紫外灯随时监测淋洗剂至无紫外吸收。
然后将淋洗剂换成体积比为20:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，继续淋洗至收集的淋洗剂中无紫外吸收。
TLC检测各锥瓶中物料成分，并与1,4-二苯基丁二炔的标准溶液进行对照。
收集只含有二炔组分的溶液，合并。
3.3浓缩纯化产物
将产品溶液合并后，使用80-90oC水浴常压蒸馏浓缩至约15-30mL（此部分蒸出的石油醚回收）。
余下部分转入一已称重的50mL小烧瓶，在80-90oC水浴中浓缩至不再有液体蒸出（此部分溶剂不回收）。
然后置于旋转蒸发器中抽真空约10分钟至干燥，冷却称重（记为m1），计算产率ω1。
3.4重结晶并表征产品
搭建磁力搅拌回流装置，磁力搅拌下，将上述产品溶解于尽量少的热甲醇中，再加入1-2mL甲醇，自然冷却，塞上塞子静置。
待晶体充分析出后，抽滤，将产品尽量抽干，得到白色粉末状或针状晶体。
产品置于表面皿中干燥。
小心收集产品并称重（记为m2），记录重结晶后产品的质量及性状，计算精制产率ω2，将重结晶后的精制产品分别测熔点（记为T p）、紫外可见吸收光谱（记录最大吸收波长λ1，详见附图1）。
四、实验结果讨论与思考
4.1实验结果
①ω1=1.9015/3.0331=62.7% ω2=1.4921/3.0331=49.2%
② T p1=84.5℃T p2= 85.3℃T p3=85.9℃
T p平均=85.2℃
③λ1=262nm
4.2思考与讨论
1.比较三次得到的产率，并分析其存在差异的原因。
原因：a.每次转移都会有损失b.纯化会除去一定量的杂质
2.查阅资料，指出柱层析中常见的装柱方法和上样方法。
装柱和上样都有干法和湿法
3.为什么在反应结束后要向体系中加入稀盐酸？
溶解反应体系中的碘化亚铜。
4.思考柱层析中石英砂的作用。
请注意层析柱中有两个部分用到了石英砂。
a.使硅胶柱下表面平整
b.防止上表面样品层被冲散
5.使用GC分析体系的产率有什么优点？存在哪些局限性？
优点为：①分离效率高，分析速度快②样品用量少和检测灵敏度高③选择性好④应用范围广。
缺点为在对组分直接进行定性分析时，必须用已知物或已知数据与相应的色谱峰进行对比，或与其他方法（如质谱、光谱）联用，才能获得直接肯定的结果。
在定量分析时，常需要用已知物纯样品对检测后输出的信号进行校正。
五、实验心得与感悟
这次试验总的来说时间不长，断断续续也算是做了将近十天，在这十天里，从开始的查文献、设计方案，到后来的参照给定的实验步骤动手做试验，再到后来的完成这份报告，也可以说是一段短暂的、基础的科研训练。
有机合成，听起来感觉挺高端的，想要什么，就去“制造”什么。
虽然老师已经给了具体的、成熟的实验步骤，但其实真正动起手来，才发现，四处碰壁，就拿填充分离柱来说，以前也做过好多次分离柱，但都是湿采用装柱法，这次第一次用干装法，果然失败了，而且失败的一塌糊涂，之后又赶紧做了一次，还是失败了，最后没办法，只能采用湿装法，我当时就在想，管他怎么装，最后装好不就行了吗？直到现在我还没搞明白两者有什么区别。
然后是分离，纯化，在纯化过程中，我们用的是旋转蒸发仪，大部分用的是实验方案上的方法，很显然我们的操作更简单、快捷。
通过这两件事，我就觉得，有时候没必要非要墨守成规，如果有更好的能打到相同效果的方法，为什么不用呢？
总之，做实验也是一次经历，除了在学术上有进步外，也要在做事方面有进步，遇事要多思考，还有没有其他更好的路径。
通过这次实验，也让我对自己国创团队的课题有了更深的理解，希望在以后能够将这次的收获运用到实践中，也希望自己的课题在伙伴们和导师共同的努力下得到好结果！
参考文献
1. 石炜，李宜航，徐作满，郭双双，师瑶，李雪刚。
1，4 －二苯基－1，3 －丁二炔的温和条件合成及分离[J].广州化工，2013,41（8）：212-214
2.邓玲玲，文桂林，方燕红，等．研究型大学本科生科研能力的培养方法［J］．广州化工，2012，40( 21) : 167 －169．
附录谱图
附图1。
