2015年春季有机化学练习题

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一、命名或写出结构式(含立体结构)。

H 3C
Br H CH 2
3)2
CH 2
OH OCH 3
C C C
HC C(CH 3)3
CH 3Br
1. 2.
3.
4.
5.
6.
7. DMSO 8. 反-4-氯-1-叔丁基环己烷(优势构象)
9. 四氢呋喃 10. (2R , 3S )-2,3-二溴戊烷 (Fischer 投影式)
二、写出下列反应式的主要产物 。

HBr
1.
CH CH H 3C C C CH 3H +HBr ∆
Pd
2.3
CH CH 3
CH 2CH 3Cl (1 mol)
H 2SO 43.
NaOH/H O 加热
O
OH
H
4.
+
HBr
CH 3
5.
KOH / C 2H 5OH
加热
(H 3C)3C
4+
6.
HS
NaOH
CH 3CH 2CH 2Br
7.
CH Cl 3C CH 2HCl
8.
9.
O
+
(CH3)2C (CH 2OH )2
无水HCl
三、排列次序 (由大到小, 由强到弱, 由快到慢) 。

1. 碳正离子的稳定性次序是: ( )
A.
B.
D.
3
CH 2
CH 2
2CH 2
CH 2
C.
2.下列醇与金属钠反应的速率次序是:( )
A .正丁醇
B .乙醇
C .叔丁醇
D .甲醇 E. 异丙醇 3.下列烯烃与HBr 发生亲电加成反应的速率次序是:( )。

A .CH 3CH=CHCH 3
B .(CH 3)2C=CHCH 3
C .H 2C=CHCH(CH 3)2
D .CH 3CH=CH-Cl 4.下列化合物按E1历程脱溴化氢的活性顺序是:( )
A.
B.
C.
D.
Br
Br
Br
Br
5.下列官能团作为主体的优先顺序是:( )
A .—OH
B .—COOCH 3
C . —SO 3H
D .—CH=CH 2 6. 活化苯环的能力次序是: ( )
A. –NH 2
B. –Cl
C. –NO 2
D. –CH 3 7. 下列化合物的酸性顺序是: ( )
A. 苯酚
B. 对甲基苯酚
C. 4-硝基苯酚
D. 2,4-二硝基苯酚
E. 间硝基苯酚 8.发生S N 1反应的速率次序是: ( )
A. CH 3Br
B. C 6H 5CH 2Br
C. CH 3CH 2Br
D. (CH 3)3Br
四、单项选择题 。

1.下列化合物中最易发生S N 2反应的是 ( )。

A.
B.
C.
D.
Br
Br
Br
Br
CH 3
COOH NH 2H
CH 3
COOH
H 2N
H CH 3COOH
NH 2
H
3
2
22. 下列结构式中:

②③④⑤。

构型相同的化合物是( )。

A .①与②,②与③
B .①与③,①与④
C .①与④,②与③
D .①与⑤,①与② 3. 能将乙醇、异丙醇和叔丁醇鉴别出来的是 ( )
A. 氢氧化铜
B. Collins 试剂
C. 铬酸试剂
D. Lucas 试剂 4.2,3-丁二醇与 ( )反应得到CH 3CHO 。

A .CrO 3/H +
B .K 2Cr 2O 7/H 2SO 4
C .KMnO 4
D .HIO 4 5. 下列叙述中错误的是 ( )
A. 手性分子是物像不能重合的分子
B. 手性分子一定含有手性碳原子
C. 手性分子与其镜像互为对映体
D. 一个手性分子一定有一个对映异构体 6. 1,2-二异丙基环己烯与溴的加成产物是( )。

A.
B.
C.
D.
CH(CH 3)2
Br
CH(CH 3)2
CH(CH 3)2Br
Br 3)2
Br
CH(CH 3)2CH(CH 3)2
CH(CH 3)2H Br 3)2
7. 下列化合物属于缩醛的是:
A 、 O
O B 、
O
CHO C 、
O
O D 、
O
O
五、用简便并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物 。

1. 甲苯、苄氯、氯苯、苯甲醇、邻甲苯酚
2. 丙炔、丙烯、环丙烷、丙烷、丙醇
3. 乙醛、甲醛、苯甲醛、丙酮和3-戊酮
六、合成题:请以苯为原料合成2,6-二溴-4-硝基苯甲酸。

七、推断结构,并写出相关化学反应式
1.化合物A (C 5H 12O) 脱水可得化合物B (C 5H 10),B 可以与溴水加成得到C (C 5H 10Br 2),C 于NaOH 的水溶液反应得到D (C 5H 12O 2),D 在高碘酸作用下生成乙醛和丙酮,试写出A 、B 、C 、D 的可能构造式,并用反应式表明推断过程。

2. 分子式为C 8H 14O 的化合物(F),即可使溴水褪色,又能与羰基试剂反应。

F 被氧化生成丙酮和酸性化合物(G )各1摩尔, G 与 I 2+NaOH 溶液反应生成碘仿和丁二酸钠各1摩尔,试推断F 可能的结构式。