中国农业大学有机题
- 格式:doc
- 大小:158.00 KB
- 文档页数:7
1. 燃烧樟脑0.132 g, 得到CO 2 0.382 g, H 2O 0.126 g, 经定性分析得知,除含碳、氢和氧元素外不含其它元素,请计算它的实验式。通过质谱方法测得樟脑的分子量为152, 试求其分子式。
2. 根据碳四价、氧两价、氢一价、氮三价原则确定下列化学式中哪几个是可能的?哪几个是不可能的?
(1) C 5H 10 (2) C 6H 13 (3) C 7H 15O (4) C 3H 8O (5) C 4H 12N (6) C 4H 6NO (7) C 4H 9NO (8) C 4H 4 (9) C 4H 10N (10) C 6H 10Cl 3
1. 用系统命名法对下列化合物命名:
CH 2CH 3
C CH 2
CH 2CH 2CH 3
H
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
2. 为什么在高温下烯烃与氯气进行的是游离基取代,而不是游
离基加成反应?
七、课后练习
1. 请举出至少三种鉴别烷烃和烯烃的方法。又如何对烷烃和烯烃的混合物进行有效的分离呢?
2. 分别写出(Z )-2-丁烯和(E )- 2-丁烯用过甲酸氧化,然后水解的立体化学过程(用锯架式描述过程,用Fischer 投影式表示产物构型)。
3. 化合物A(C 7H 12)在KMnO 4-H 2O 中加热回流,在反应液中只有环己酮;A 与HCl 作用得B ,B 在乙醇钠溶液中反应得C ,C 使溴水退色生成D , D 用乙醇钠溶液处理得E ,E 在KMnO 4-H 2O 中加热回流得丁二酸和丙酮酸,C 用O
3氧化后再Zn/H 2O 处理得6-氧代庚醛。推断A-E 的结构
并写出反应式。
1. 用系统命名法命名下列化合物
CH 3
(CH 3)3
C
2. 环烷烃的分子式与单烯烃相同,说明它具有不饱和性,但其
分子中的碳原子均为sp 3杂化,那么它的不饱和性从结构和性质上是如何体现出来的?
3. 画出下列化合物的稳定构象
2H 5
3)
3
3
1. 判别下列化合物是否具有芳香性。
O
_
2. 完成下列反应(写出主产物)
(1)
(大大过量)+ClCH 2
CH 2
Cl
无水AlCl 3
+H
NO 3H 2SO 40o C +Cl C C C Cl O
O
CH CH 3无水AlCl 3
MeO
SO 3H
HNO Br Fe
2O, H 2SO 4
(2)
(3)
(4)
3. 以甲苯为原料设计合成
COOH
I
O 2N
Cl
1. 粗略绘出下列化合物的1H NMR 图谱,并指出每组峰的偶合情形和δ的大致位置
① ClCH 2CH 2CH 2Br ② C 6H 5CH 2CH 2CH 3 ③ C 6H 5CH(CH 3)2
2. 化合物A 分子式为C 8H 9Br ,1
H NMR 数据如下:δ2.0(d,3H), δ5.15(q,1H), δ7.35(m,5H), 写出A 的结构式
3. 按紫外吸收波长长短顺序排列下列化合物,简要说明理由
CH 2=CHCH 2CH=CHNH 2, CH 3CH=CHCH=CHNH 2,
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
4. 用Woodward-Fieser 规则判断下列化合物在UV 中的大致吸收位置
① ②③
④ 5. 一个化合物分子式为C 7H 7NO ,计算其不饱和度。其MS 在m/Z121, 105, 77,51处有较强的峰。推断其结构,并写出这些离子的断裂方式。
6. 从一种毛状蒿中分离出一种茵陈烯,分子式为C 12H 10,该化合物的UV 谱最大吸收为λmax
=239nm(ε=5000),IR 在2210cm -1, 2160cm -1处有吸收,其1
H NMR 数据如下:δ7.1(m,5H), δ2.3(s,2H), δ1.7(t,3H)。推断其结构,并归属以上波谱数据。
1. 用系统命名法命名下列化合物
25H Ph
Cl
Br H
CH 3
3
H
2. 如何判断一个化合物是否具有旋光性?又如何判断一个分子是不是手
性分子?判断下列化合物哪些是具有手性,并指出含有哪种手性因素。
OH CH 3H OH
CH 3
H
C C C Br Cl
Br
NH 2NH 2
I
Br
32CH 3
CH CH 3CH
1.
设计一个实验方案用化学方法鉴别下列化合物 环己烯 环己醇 苄醇 氯化苄 环己甲醇 2. 用系统命名法给下列化合物命名
Cl 2CHCH 2OH
CHCH 2OH
CH 3C C
CH 3H H
CH CH OH OH
C CH
OH
NO 2
Cl
OH
CH 3
OH
OH OH
OH
CH 3O CH 3O
CH 3
CH CH 2OCH 3OH
O
CH 3
CH 3
O
O
OH
3. 完成下列反应
CH 2OH
HOCH 2
HCl
1.
2.HOCH 2CH 2CH 2OH HBr H 2SO 4
3.
CH 3CH=CHCH 2OH HBr(48%)
OH
CH 3
CH 320-30o C
4.
4. 用溴处理(Z)-3-己烯,然后在KOH-C 2H 5OH 中反应,可得(Z)-3-溴-3-己烯;但用相同试剂及顺序处理环己烯,却不能得到1-溴环己烯。用立体结构表示这两种烯烃的反应过程及反应产物。
1. 判断下列各组化合物中哪个化合物进行亲核加成反应时活性更强,为什么?
(1) 4-溴丁酮和溴代丙酮 (2) 2,3-丁二酮和丁酮
(3) 对硝基苯甲醛和对甲氧基苯甲醛 (4) 环戊酮和环丙酮
2. 预测(S )-4-羟基戊醛形成的环状半缩醛的立体构型,给每个手性碳原子以R 、S 命名。
3. 化合物A 用甲醇钠的甲醇溶液处理时会异构化成B ,
但在同样条件下化合物C 不能异构化。为什么?
A
B
C