20192020学年高中化学 第二章 第三节 卤代烃练习含解析新人教版选修5
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20192020学年高中化学 第二章 第三节 卤代烃练习含解析新人教版选修5
第三节 卤代烃
课后篇牢固提升
基础牢固
1.CH3—CHCH—Cl能发生( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使KMnO4酸性溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色积淀 ⑦聚合反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能够发生
C.只有⑥不能够发生 D.只有②不能够发生
解析CH3—CHCH—Cl含有碳碳双键和卤素原子两种官能团。有碳碳双键,则反应②④⑤⑦能够发生;有卤素原子,且与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,则可发生取代反应和消去反应,即反应①③可发生。只有⑥不能够发生,因为卤代烃是非电解质,不能够电离出卤素离子,与AgNO3溶液不能够直接反应生成积淀。
答案C
2.以下卤代烃,能发生消去反应且只能获得一种单烯烃的是( )
A. B.
C. D.
解析B项中卤代烃发生消去反应后可获得两种单烯烃:、;C项中卤代烃发生消去反应可获得三种单烯烃:
、、;D项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能够发生消去反应;只有A项中卤代烃发生消去反应后只能获得一种烯烃:。
答案A
3.以下卤代烃在必然条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )
A.CH3Cl B.
C. D.
解析卤代烃在NaOH溶液中一般均能够发生水解反应,但其实不是所有的卤代烃都能够发生消去反应,①分子中只有一个碳原子的卤代烃不能够发生消去反应。②与卤素原子相连碳原子的邻碳原子上无H原子时不能够发生消去反应。
答案B
4.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不相同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
解析①发生氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,产物中含有—COOH和—Br;②发生水解反应,—Br被—OH取代,产物中含有—OH和碳碳双键;③发生消去反应,产物中官能团只含有碳碳双键;④发生加成反应,产物中官能团只含有—Br。
答案C
5.以下反应能够在有机物分子中引入卤素原子的是( )
A.苯和溴水共热
B.光照甲苯与溴的蒸气
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
解析苯与溴水不发生反应,A项不吻合题意;甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃,B项吻合题意;C项,发生取代反应脱去溴原子;D项发生消去反应脱去溴化氢,故C、D两项均不吻合题意。
答案B
6.以下反应中,不属于取代反应的是( ) 20192020学年高中化学 第二章 第三节 卤代烃练习含解析新人教版选修5
A.+HNO3+H2O
B.CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br
C.CH4+Cl2CH3Cl+HCl
D.CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr
解析苯中的氢原子被硝基取代生成硝基苯,该反应为取代反应,A项错误;乙烯中碳碳双键变成了碳碳单键,该反应为加成反应,B项正确;甲烷中的氢原子被氯原子取代生成一氯甲烷,该反应为取代反应,C项错误;1-溴丁烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成1-丁醇和溴化钠,该反应属于取代反应,D项错误。
答案B
7.某有机物结构简式为,以下表达不正确的选项是( )
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使KMnO4酸性溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色积淀
D.该有机物在必然条件下能发生消去反应或取代反应
解析苯环、碳碳双键均可与氢气发生加成反应,故1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,A正确;含碳碳双键,则该有机物能使溴水褪色,也能使KMnO4酸性溶液褪色,B正确;该有机物诚然含—Cl,但不能够电离出Cl-,遇硝酸银溶液不能够产生白色积淀,C错误;该物质分子中含—Cl,且与—Cl相连C的邻位C上有H,可发生消去反应,也可在NaOH水溶液中发生水解反应,D正确。
答案C
8.(2017海南化学)已知苯能够进行以下转变:
A
C6H12 B
(C6H11Cl)
回答以下问题:
(1)反应①的反应种类为 ,化合物A的化学名称为 。?
(2)化合物B的结构简式为 ,反应②的反应种类为 。?
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:?
?
。?
解析(1)比较苯与A分子式的差异,结合反应条件可知反应①是苯与氢气加成生成环己烷();(2)由反应条件,结合A、B的分子式可知由A到B发生取代反应生成;由反应条件(氢氧化钠醇溶液、加热),结合C的结构简式可知反应②为消去反应;(3)苯和溴苯均是不溶于水的油状液体,但苯的密度小于水,溴苯的密度大于水,所以能够依据密度不相同进行鉴别。
答案(1)加成 环己烷
(2) 消去
(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯的待鉴别液体,振荡静置,若有机层沉入水底,则该液体为溴苯,若有机层浮在水面上,则该液体为苯
能力提升
9.将1-氯丙烷与NaOH的醇溶液共热,生成的产物再与溴水反应,获得一种有机物,则这种有机物的同分异构体有(除该物质之外)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析在NaOH的醇溶液中加热,1-氯丙烷发生消去反应生成CH2CHCH3,丙烯与溴发生加成反应,生成1,2-二溴丙烷,即CH2Br—CHBr—CH3,它的同分异构体有3种:,,
。
答案B
10.化合物Z由以下反应获得:C4H9BrYZ,Z的结构简式不能能是( ) 20192020学年高中化学 第二章 第三节 卤代烃练习含解析新人教版选修5
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.CH2BrCBr(CH3)2
解析C4H9Br能发生消去反应的结构有
CH3—CH2—CH2—CH2Br、CH3CHBrCH2CH3、
、。
CH3—CH2—CH2—CH2Br发生消去反应生成
CH3—CH2—CHCH2;CH3CHBrCH2CH3发生消去反应生成CH3CHCHCH3或CH3—CH2—CHCH2;与发生消去反应的产物相同均为,烯烃与Br2加成后的产物有CH3CH2CHBrCH2Br、CH3CHBrCHBrCH3、CH2BrCBr(CH3)2三种。
答案B
11.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,以下转变方案中最好的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OH
CH2CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2CH2
CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br
解析在有机物的制备反应中,应选择的合成路线是步骤尽量少,副产物尽量少。
答案D
12.物质Ⅲ(2,3-二氢苯并呋喃)是一种重要的精巧化工原料,合成该物质的部分流程以下:
以下表达正确的选项是( )
A.物质Ⅲ的核磁共振氢谱显示有四种不相同环境的氢
B.物质Ⅰ在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应
C.物质Ⅱ中所有原子可能位于同一平面内
D.物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子式为C8H14O
解析物质Ⅲ结构不对称,有6种不相同环境的H原子,则核磁共振氢谱显示有6种不相同环境的氢,A错误;Ⅰ中溴原子连接碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,Ⅰ不能够发生消去反应,B错误;Ⅱ中含有饱和碳原子,所有原子不能能共平面,C错误;1 mol Ⅲ最多可与3 mol氢气发生加成反应,D正确。
答案D
13.有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被最简单的烃基取代而获得的。且已知:
①A不使Br2的CCl4溶液褪色,其一氯代物只有一种。
②必然量的B完好燃烧,产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,且26
③烃C为饱和链烃,平时情况下呈气态,其同分异构体不高出2种,而二溴代物有3种。
试回答以下问题:
(1)烃B的最简式为 ,分子式为 。?
(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式 、 、 。?
(3)A的分子式为 。?
解析由②可知,B的最简式为CH,烃分子中含氢原子个数为偶数,且26
答案(1)CH C4H4 (2)
(3)C8H12
14.某化学实验小组经过实验研究溴乙烷在不相同溶剂中与NaOH反应的产物。 20192020学年高中化学 第二章 第三节 卤代烃练习含解析新人教版选修5
(1)若用右图所示装置进行实验,该实验的目的是 ,实验现象是 ,盛水试管(装置)的作用是 。?
(2)能够取代高锰酸钾酸性溶液的试剂是 。此时若是去掉盛水的试管,对实验结果 (填“有”或“无”)影响。?
(3)在另一试管中取少量溴乙烷与NaOH溶液混杂,充分反应后,向混杂液中滴加AgNO3溶液,结果产生积淀。化学实验小组的同学由此得出结论:溴乙烷与NaOH溶液发生取代反应,生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是 ,原因是 ?
。?
(4)用波谱解析的方法能方便地检验溴乙烷发生取代反应的产物,使用波谱解析的名称是 ,波谱仪器记录的结果是 ?
?
。?
答案(1)考据生成的气体是乙烯(或考据溴乙烷与NaOH发生消去反应的产物;溴乙烷发生消去反应生成物是乙烯等) 高锰酸钾酸性溶液褪色 除去挥发出的能溶于水的还原性物质
(2)溴水(或溴的四氯化碳溶液) 无
(3)向混杂溶液中滴加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 若是不加稀硝酸酸化,就会生成AgOH积淀
(4)核磁共振氢谱 核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1∶2∶3(或红外光谱 发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸取)
15.美国化学家R.F.Heck因发现以下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
+CH2CH—R+HX(X为卤原子,R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线以下:
回答以下问题:
(1)C与浓硫酸共热生成F,F能使KMnO4酸性溶液褪色,F的结构简式是 。D在必然条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是 。?
(2)在A→B的反应中,检验A可否反应完好的试剂是 。?
(3)E的一种同分异构体K吻合以下条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不相同化学环境的氢,分子中有一个—OH连在苯环上。K的结构简式为 。?
解析由合成M的路线可知:E应为,D为CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,由A(C3H4O)在催化剂、O2、△条件下获得B,C在浓硫酸、△条件下得D可知,A为CH2CH—CHO,B为
CH2CH—COOH,故C为HOCH2CH2CH(CH3)2。
(1)C为HOCH2CH2CH(CH3)2,与浓硫酸共热生成F,F能使KMnO4酸性溶液褪色,故C发生消去反应生成的F为(CH3)2CHCHCH2,D为
CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D分子中含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物H的结构简式为;
(2)在A→B的反应中,醛基转变成羧基,A为
CH2CH—CHO,可用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基;
(3)E的一种同分异构体K,苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不相同化学环境的氢,说明两个取代基处于苯环的对位地址,分子中有一个—OH连在苯环上,故K为。