下载文档原格式
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ请回答下列问题：（1）写出化合物Ｃ的结构简式 。
（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有 种。
（3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。
(4)请设计合理方案从 合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ22.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘）：Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘+HX化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为KOH 室温CH COOH CH 3ClCH 2CH 2OC O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压催化剂 nCH 2CH 21）KMnO 42)H 2OＨＢｒ过氧化物Ｃ9Ｈ6Ｏ2Ｃ9Ｈ8Ｏ3Ｃ10Ｈ10Ｏ3水解ＣＨ3Ｉ1）KMnO 4、H +2）H 2OCOOHCOOHOCH 3COOHCOOHOHHI乙二酸Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。
（2）第①②步反应类型分别为① ② 。
（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。
有机合成与推断精选题1．（15分）A （C 2H 2）是基本有机化工原料。
由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下：已知：Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛：Ⅱ.CH ≡CH 与H 2加成，若以Ni 、Pt 、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO 3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。
回答下列问题：（1）A 的名称是 。
（2）B 中含氧官能团是 。
（3）①的反应类型是 。
（4）D 和IR 的结构简式分是 、。
（5）反应③的化学方程式______________________________________ 反应⑧的化学方程式 。
（6）已知：RCHO+R’CH 2CHO ∆−−−→稀NaOH+H 2O (R 、R’表示烃基或氢)以A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成D ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
2．（14分） 聚酯纤维F 和维纶J 的合成路线如下：已知：1．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛 2．CH 2=CH 2 +1/2O 2 + CH 3COOH CH 2=CHOOCCH 3 + H 2OA C 2H 4Br 2 B C D C 8H 10n 2维纶J H G FNaOH 水溶液，∆① KMnO 4(H +) E C 8H 6O 4 催化剂 ② O 2 /CH 3COOH 催化剂I HCHO③ ④ ⑤ 催化剂3．+H 2O（1）G 中官能团的名称是_______________ （2）C 的结构简式是 _____________ （3）芳香烃D 的一氯代物只有两种，则D 的结构简式是_______________ （4）反应③的反应类型是___________________ （5）反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②__________________________________________________________ 反应⑤_____________________________________________________________ （6）已知E 也可由A 和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）。
模拟题一．解答题（共35小题）1．化合物F是一种重要的医药中间体，合成路线为：已知：烯烃复分解反应的机理：回答下列问题：（1）A→B的反应类型为。
（2）C中含氧官能团的名称为，。
（3）的名称为。
（4）E是D的同分异构体，其结构简式为。
（5）写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。
①1H﹣NMR谱和IR谱检测表明：分子中含有苯环、苯环上有2种化学环境不同原子；②能发生显色反应和水解反应。
（6）写出由丙醇为原料制备（聚﹣2﹣丁烯）的合成路线。
（其剂任选）。
2．由A（芳香烃）与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇②回答下列问题：（1）A的化学名称是，J的分子式为，H的官能团名称为。
（2）由I生成J的反应类型为。
（3）写出F+D→G的化学方程式：。
（4）芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有种，写出其中2种M的结构简式：、。
①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag ②遇氯化铁溶液显色③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1（5）参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
3．利用莤烯（A）为原料可制得杀虫剂菊酯（H），其合成路线可表示如下：已知：（1）化合物B中的含氧官能团名称为。
（2）A→B的反应类型为。
（3）A的分子式为。
（4）写出一分子的F通过酯化反应生成环酯的结构简式。
（5）写出G到H反应的化学方程式。
（6）写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。
（7）写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
4．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
试回答下列问题（1）B的化学名称为，B到C的反应条件是。
（2）E到F的反应类型为，高分子材料PA的结构简式为。
高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。
(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。
(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。
(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。
3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。
有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A 中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B 到C 的反应类型为__________。
（4）C 的结构简式为__________。
专题15 有机合成与推断（解析版）一、单选题1．羟甲基肉桂酸(如下图)是一种重要的有机合成原料，下列说法不正确的是A．其可以发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应，自身可形成多种酯B．其共有三种官能团，能和CuO、Cu(OH)2反应且反应类型完全相同C．1mol该物质可以和1molNaOH反应，或与1molNaHCO3反应产生1molCO2，或与2molNa反应产生lmolH2D．其分子式为C10H10O3，加入酸性KMnO4溶液褪色，但不能证明其含有双键结构【答案】B【解析】A．结构中含有羧基可以发生取代反应，含有碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、还原反应和加聚反应，其本身含有羧基和羟基可以发生酯化反应，A正确；B．结构中含有羟基，碳碳双键和羧基三种官能团，羟基可以和氧化铜发生氧化反应，羧基可以和氢氧化铜，氧化铜反应，这个属于酸和金属氧化物和氢氧化物的反应，类型不同，B错误；C．结构中含有1个羧基可以和氢氧化钠或者碳酸氢钠反应，结构中含有1个羟基和1个羧基可以和钠反应生成氢气，C正确；D．其结构中含有羟基，可以被高锰酸钾氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，故酸性KMnO4溶液褪色，不能证明其含有双键结构，D正确；故选B。
2．已知烯烃在酸性KMnO4溶液中双键断裂规律为：某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到两种有机产物：(CH3)2CO、CH3CH2COOH，由此推断此烯烃可能的结构简式为（ ）A ．(CH 3)2C=C(CH 3)2B ．CH 3CH 2CH=C(CH 3)2C ．CH 3CH=C(CH 3)CH 2CH 3D ．(CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 3【答案】B【解析】某烯烃与酸性KMnO 4溶液作用后得到两种有机产物：(CH 3)2CO 、CH 3CH 2COOH ，由题给信息可知，有机物含有CH 3CH 2CH=、=C(CH 3)2结构，则应为CH 3CH 2CH=C(CH 3)2，故合理选项是B 。
第四节有机合成A组(巩固基础)1.下列说法不正确的是()A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架, 并引入或转化成所需的官能团B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体Ⅰ→中间体Ⅱ→目标化合物C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料D.为减少污染,有机合成不能使用辅助原料, 不能有副产物答案:D2.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()A.苯和溴水共热B.在光照条件下甲苯与溴的蒸气C.溴乙烷与NaOH水溶液共热D.溴乙烷与NaOH醇溶液共热解析:苯与溴水不反应,A项错误;甲苯的甲基能在光照条件下与溴蒸气反应,B项正确;溴乙烷与NaOH水溶液、NaOH醇溶液分别生成CH3CH2OH、CH2CH2,C、D项错误。
答案:B3.已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为()A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.乙醛解析:丁为酯,能发生银镜反应则为甲酸酯,结合转化关系,可知甲为甲醛,乙为甲酸,丙为甲醇,丁为甲酸甲酯。
答案:C4.结构简式为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:①②③④生成这四种有机物的反应类型依次为()A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、缩聚、取代C.酯化、取代、缩聚、取代D.取代、消去、加聚、取代解析:原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质①;发生消去反应,可得碳碳双键,生成物质②;原有机物发生缩聚反应可得物质③;羟基被溴原子取代可得物质④,故B项正确。
答案:B5.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是()A.反应①是加成反应,反应③是氧化反应B.只有反应②是加聚反应C.只有反应⑦是取代反应D.反应④⑤⑥⑦是取代反应解析:乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。
答案:C6.有下述有机反应类型:①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应。
已知:CH2Cl—CH2Cl+2H2O CH2OH—CH2OH+2HCl,以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①解析:由丙醛合成1,2-丙二醇的路线如下:CH3CH2CHO CH3CH2CH2OHCH3CH CH2,故B项正确。
《5.1有机合成初步》同步训练(答案在后面)一、单项选择题（本大题有16小题，每小题3分，共48分）1、下列有机反应中，属于加成反应的是：A. 氯乙烷与氢氧化钠水溶液共热，生成乙醇B. 乙烯与氯气反应生成二氯乙烷C. 乙烷在氧气中燃烧生成二氧化碳和水D. 乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯2、乙醇与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯，该反应属于（）A、加成反应B、酯化反应C、取代反应D、氧化反应3、某学生尝试用醇和醇发生酯化反应来合成醋酸乙酯，但在反应过程中，意外地得到了一种难以区分的固体产物。
以下对这个实验现象的可能解释正确的是：A. 醇与醇分子间发生酯化反应B. 误差操作导致生成了醇的聚合物C. 醇的分子中发生了缩聚反应D. 醇的氧化反应导致产生了醇的酸酐4、下列反应中，哪一个是典型的酯化反应？A. 醇与酸在浓硫酸催化下反应生成酯和水B. 酯在碱性条件下水解生成醇和酸C. 酮与氢气在催化剂作用下还原生成醇D. 胺与卤代烃反应生成胺基化合物5、在下列反应中，哪个反应不属于典型的有机合成反应？A. 乙烯与溴的加成反应B. 苯的硝化反应C. 乙醇的氧化反应D. 丙烯与氢气的加成反应6、下列化合物中，哪一个可以通过有机合成的方法一步反应直接由乙醇制得？A、乙酸B、甲酸C、乙醛D、乙醚7、A.在同碳原子上引入官能团的过程称为有机合成。
B.通过多步反应才能实践终产物的过程称为多步有机合成。
C.通过构建一个新分子骨架的过程称为构建新型有机分子的合成。
D.只通过一步反应实现产物生成的过程称为一步有机合成。
8、下列化合物中，哪一个不能通过与氢气在钯催化剂作用下加成反应制备得到？A. 乙醇 (CH₃CH₂OH)B. 乙醛 (CH₃CHO)C. 乙烯 (CH₂=CH₂)D. 乙酸 (CH₃COOH)9、有机合成中，以下哪种方法通常用于制备卤代烃？A. 水解反应B. 消去反应C. 取代反应D. 氧化反应10、下列有机物中，可以通过加聚反应直接合成的是（）A. CH3CH2CH2OHB. CH3COOC2H5C. CH2=CH2D. CH3CH2Cl11、有机合成中，以下哪种方法可以实现将2-甲基-1-丁烯转化为2-甲基-1-丁醇？A. 水合反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 取代反应12、有机合成中，将两种或两种以上有机物通过化学反应生成新的有机物的过程称为 ______ 。
《5.1有机合成初步》同步训练(答案在后面)一、单项选择题（本大题有16小题，每小题3分，共48分）1、下列关于有机合成方法描述错误的是：A、饱和烃可以通过催化加氢反应制备不饱和烃。
B、醇可以通过消去反应生成烯烃。
C、酮可以通过还原反应转化为醇。
D、氨基酸可以通过缩合反应生成二肽。
2、下列有机反应中，属于消除反应的是（）A. 乙烯与溴的加成反应B. 乙烷与氯气在光照下的取代反应C. 乙醇与氧气反应生成乙醛D. 丙醇在酸性条件下脱水生成丙烯3、下列化合物中，既能发生酯化反应又能发生消去反应的是（）A. 乙醇B. 乙醛C. 乙酸D. 乙醇钠4、下列哪种有机合成方法最常用且操作简单？（）A、卤代烃的水解反应B、醇的催化氧化反应C、醇的取代反应D、醇的加成反应5、下列哪个反应属于有机合成反应？A. 2H2 + O2 → 2H2OB. CaCO3 → CaO + CO2C. 2CH4 + 3O2 → 2CO2 + 4H2OD. 2KCl + 2AgNO3 → 2AgCl↓ + 2KNO36、下列选项中，不属于有机合成材料的是（）A、聚乙烯塑料B、合成橡胶C、羊毛D、聚酯纤维7、在有机合成中，下列哪种方法最有可能实现以下反应？A. 苯与溴的加成反应B. 乙烷与氯气的自由基取代反应C.乙烯与氯化氢的加成反应D. 甲烷的焰红反应8、下列关于有机合成中官能团转化的说法正确的是（）A. 羟基与卤素可以相互转化B. 醛基与酮基可以相互转化C. 羧基与醇基可以相互转化D. 碳碳双键与碳碳三键可以相互转化9、下列化合物中，不能通过加成反应转化为醇的是（）A、CH2=CHCH3B、CH3CH=CH2C、CH3C≡CHD、CH3CH=CHCH310、一种有机化合物在催化加氢反应后，只引入了1个氢原子，这种反应属于（）A. 加成反应B. 取代反应C. 氧化反应D. 还原反应11、有机化合物A在酸性条件下与溴水发生加成反应，生成有机化合物B，B与氢氧化钠溶液反应后，得到化合物C。
高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）有机合成和推断0413.（12分）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线：已知：根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是。
(2)C→D的反应类型是；E→F的反应类型是。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有种不同化学环境的氢原子，其个数比为。
(4)写出A→B反应的化学方程式：。
(5)写出化合物D、E的结构简式：D ，E 。
(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
【解析】本题考查了有机合成与推断，考查考生挖掘信息、利用信息的能力。
（1）白藜芦醇的分子式为：C14H12O3。
（2）观察C、D的分子式，D比C少了一个H原子和一个O原子，多了一个Br原子，可知C→D是取代反应。
E→F失去一分子水，白藜芦醇中含有碳碳双键，是消去反应。
（3）化合物A中含有羧基，不含酚羟基。
再根据白藜芦醇中侧链结构可写出A的结构简式为：，分子内含有4种氢原子，核磁共振氢谱中显示有4种不同化学环境的氢原子，个数比为：1∶1∶2∶6。
（4）A→B的化学方程式为：+CH3OH+H2O。
（5）采用正向、逆向同时推导的方法写出D、E的结构简式分别为：(6)符合条件①，有机物中含醛基或甲酸酯基；符合条件②,有机物苯环上应含两个取代基,且处于对位。
【答案】（1）C14H12O3（2）取代反应消去反应（3）4 1∶1∶2∶6(4)+CH3OH+H2O(5)(6)14.（14分）敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和。
（填官能团名称）（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。
第一节有机合成与推断（六）学习目标1.掌握有机合成与推断2.掌握常见反应类型的应用及官能团转化、碳原子骨架增减1.工业上用邻苯二酚为原料，利用下列方法合成农药克百威的主要中间体——呋喃酚：(1)邻苯二酚苯环上的一氯代物共有__________种，已知X属于氯代烃，则X的分子式为__________。
(2)呋喃酚中含有的官能团名称是________________。
(3)用______鉴别C和D，C能够发生的反应有_________(填序号)。
a.加成反应b.取代反应c.氧化反应d.消去反应(4)与A互为同系物，且碳原子数比A多1，分子结构中含有一个—CH3的同分异构体有______种。
N与E互为同分异构体，且N含有酯基和苯环，能发生银镜反应且苯环上只有一种等效氢，写出N的一种结构简式____________________。
(5)请设计合理方案用合成 (用反应流程图表示，并注明反应条件)。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH CH2＝CH2。
【解析】(1)根据邻苯二酚的对称结构，判断苯环上的一氯代物共有2种；由A、B的结构简式可以分析出X的分子式为C4H7Cl。
(2)呋喃酚中含有羟基、醚键两种官能团。
(3)D结构中含有酚羟基，所以可以用氯化铁溶液鉴别C和D；C中含有苯环、碳碳双键、酯基，所以可以发生加成反应、取代反应、氧化反应。
(4)在苯二酚的苯环上添一个—CH3即符合题意，同分异构体有6种。
由题意可知，N分子中含有酯基，能发生银镜反应，则是甲酸酯，苯环上只有一种等效氢，则其结构对称，它们是、。
(5)根据有机反应中的消去、加成、水解、酯化反应分析。
答案：(1)2 C4H7Cl (2)羟基、醚键(3)氯化铁溶液abc (4)6(或)(5)2.高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备：A(C4H8)+B(C2HOCl3)化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)A的名称________________，B的结构简式________________。
(2)上述合成路线中，原子利用率为100%的反应有__________(填写反应标号)。
(3)写出I中含有的两种官能团名称：__________________________。
(4)J比F少两个氯，满足下列条件的J的同分异构体有________种，写出一种J的结构简式：________________________。
①分子中含有苯环，②能与FeCl3溶液反应显紫色，③核磁共振氢谱有4个吸收峰，且峰面积之比是9∶2∶2∶1(5)请设计合理的方案以为原料合成 (用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
提示：①合成过程中无机试剂任选；②两个或两个以上羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应，如CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O；③合成路线流程图示例如下：【解析】(1)比较A、B与C的结构，可以确定A为CH2C(CH3)2，名称为2-甲基-1-丙烯；B为Cl3CCHO。
(2)反应①为加成反应，反应②中C、D互为同分异构体，因此这两个反应原子利用率为100%。
(3)I中含有氯原子、碳碳双键、酯基、醚键四种官能团。
(4)根据F的结构，则J的分子式为C10H14O2，分子中含有4个不饱和度，则分子中除含有一个苯环外，其余碳原子均为饱和碳原子。
根据题意，J分子中含有4种氢原子，且个数比为9∶2∶2∶1，其中有9个氢原子为一种，则可能含有3个相同的甲基或—C(CH3)3，分子中还含有酚羟基，则满足题意的J结构可能为、、，共有3种。
(5) 水解后酸化可生成，发生酯化反应可得目标产物。
答案：(1)2-甲基-1-丙烯Cl3CCHO(2)①②(3)氯原子、碳碳双键、酯基、醚键(任写两种)(4)3 、、(任写一种即可)(5)3.化合物M是一种具有特殊香味的物质，A能与Na2CO3溶液及溴水反应且1 mol A最多可与2 mol Br2反应，B的苯环上有四种化学环境的氢原子，E、F均是芳香烃，工业上以A、E为基本原料合成M的一种路线如图所示：已知以下信息：(1)F的名称是________，A的结构简式为________。
(2)C中含氧官能团的名称为________。
(3)D的分子式为________。
(4)E→F的反应类型为________。
(5)D+G→M的化学方程式：_________________________。
(6)C有许多同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有________种；其中核磁共振氢谱有五个峰的物质的结构简式为________。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应【解析】由B的分子组成及信息①可推出A的分子式为C7H8O，再结合A的性质、B的不同化学环境的氢原子数目知A的结构为，B为，C为，D为D的分子式为C7H6O3。
由信息③知F是甲苯，由E、F均是芳香烃及E转化为F的条件知E是苯。
E转化为F属于取代反应，G的结构简式为，结合信息②知M为。
(6)由条件①知苯环上有—OH，由条件②知分子中含有酯基，当苯环上有两个取代基时，可能一个为—OH，另一个为CH3COO—或CH3OOC—或HCOOCH2—，结合邻、间、对的位置，则共有9种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，三个取代基分别为—OH、HCOO—、—CH3，则有10种同分异构体，故符合条件的同分异构体共有19种，其中核磁共振氢谱有5个峰的物质为。
答案：(1)甲苯(2)羧基、醚键(3)C7H6O3(4)取代反应(5)++HCl(6)194.已知：①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O现有分子式为C10H10O2Br2的含苯环的化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀，E遇FeCl3溶液显色也能与浓溴水反应。
回答下列问题：(1)H的分子式是________。
(2)A的电子式是________；I的结构简式为________。
(3)E→F反应类型是________。
(4)只用一种试剂鉴别C和D，该试剂是________。
(5)写出下列反应的化学方程式：①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：____________________________；②B→C的化学方程式：__________________________。
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有_______________种。
a.苯环上的一氯代物有两种b.不能发生水解反应c.遇FeCl3溶液不显色d.1 mol E的同分异构体最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的一种结构简式为__________________________。
【解析】A能连续被氧化，则A是醇，B是醛，C是羧酸，C能发生银镜反应，则C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能与新制氢氧化铜反应，说明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液显色，说明E中含有酚羟基，由于在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解，说明X中的酯基为甲酸与酚形成的，即存在HCOO—，两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定，会发生脱水反应，说明存在—CHBr2，芳香族化合物X，其苯环上的一氯代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1，可以确定X含有2个甲基，结合E能与浓溴水反应，故HCOO—基团的邻位位置没有取代基，综上分析可推知X的结构简式为，X水解然后酸化得D，D的结构简式为，D被氧化生成E，E的结构简式为，E和足量氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为，F在浓硫酸、加热条件下生成H，H能使溴水褪色，应是发生消去反应，故H为，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为。
(1)H的分子式是C9H14O2。
(2)甲醇的电子式为错误!未找到引用源。
H；I的结构简式为。
(3)E→F是和氢气发生加成反应生成。
(4)可以使用NaHCO3溶液鉴别，有气泡产生的是C。
(5)①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：+4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2O；②B→C的化学方程式：2HCHO+O22HCOOH。
(6)的同分异构体同时符合下列条件：b、不能发生水解反应，说明不含酯基，c、遇FeCl3溶液不显色，说明不含酚羟基，d、1 mol该同分异构体最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应，含有1个—OH、1个—COOH，a、苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种氢原子，应含有2个取代基且处于对位，符合条件的同分异构体有、、、，共有4种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的一种结构简式为或。
答案：(1)C9H14O2(2)错误!未找到引用源。
H(3)加成反应(4)NaHCO3溶液(5)①+4NaOH+HCOONa+2NaBr+2H2O②2HCHO+O22HCOOH(6)4 (或)5.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是____________________，分子中最多有______个原子共平面。
(2)由A生成B的反应类型是____________________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________________________________。
(3)写出C所有可能的结构简式______________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。
请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D，用结构简式表示合成路线_________。
合成路线流程图示例如下：(5)E含有的官能团是______，F是一种聚酯类高分子化合物，则E→F的化学方程式为____________________________________________。
(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，G 可能的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱中峰面积比1∶2∶2∶2∶1的化合物的结构简式为______________。
【解析】A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A是邻二甲苯，在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生取代反应生成C：或，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知条件知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，F的结构简式为。
