氨基酸的特征反应
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教学目标：氨基酸的特征反应
教学重点:掌握氨基酸的两性和等电点、α—氨基酸的鉴定、氨基酸的定量分析
教学安排:K3，M7—>O4；20min
氨基酸有氨基（-NH2）和羧基（-COOH）两种官能团，应具有胺和羧酸的通性和特征反应,两种官能团于一分子内，因此，还应具有一些氨基与羧基的综合反应，构成氨基酸的特征反应。
一、氨基酸的两性和等电点
1．酸性
氨基酸与碱作用生成羧酸盐，显酸性
2．氨基酸与酸作用生成铵盐，显碱性。
氨基酸两性：有酸性又有碱性，分别显示了 -COOH 和 —NH2 的特征反应。
氨基酸本身能进行酸碱反应：
内盐：分子内的氨基与羧基反应生成的盐，称为内盐，在晶体时，氨基酸是以内盐的形式存在，显示盐的性质，如熔点高.
偶极离子:氨基酸以内盐的形式存在,分子中有正离子也有负离子称做偶极离子,又称两性离子。偶极离子不仅在固体时存在，在溶液中也可以存在。
由于羧基 -COOH 解离出质子的能力与氨基 —NH2 接受质子的能力不同，即 -COOH
的酸性大于 -NH2 的碱性,因此,在不同 pH 值溶液中，氨基酸存在的形态不同。在中性溶液中，氨基酸也不全是以偶极离子形态存在,可有下列平衡存在：
把这种平衡关系做成图，如下所示:
在溶液中，当氨基酸正离子和负离子的浓度相等,主要以偶极离子形态存在时的溶液的 pH
值称做该氨基酸的等电点，用 IP 表示.
等电点时溶液的特征：偶极离子浓度最大，溶解度最小,如果在溶液中加两个电极，偶极离子不向正极方向移动,也不向负极方向移动.
利用等电点时溶液的特性，可以分离混合氨基酸。调节溶液的 pH 值，使某种氨基酸达到等电点，溶解度最小，过滤出。
由于 -COOH 的酸性稍大于 -NH2 的碱性，因此中性氨基酸的等电点溶液应偏酸性，pH<7。
中性氨基酸:IP=5.6～6。3
酸性氨基酸：IP=2.8~3。2
碱性氨基酸：IP=7。6~10。8
二、氨基酸受热后消除反应
(学习这一部分内容可与羟基酸脱水(见K13）反应对照学习，容易记住)
不同结构的氨基酸受热后,由于有不同的消除方式，得到不同的产物.
1．α—氨基酸受热后,两分子间脱水，生成六元环的交酰胺：
2. β—氨基酸受热后,分子内脱水生成α、β—不饱和酸:
3．γ、δ—氨基酸受热后，分子内脱水生成五元环或六元环的内酰胺：
γ—己内酰胺（五元环）
δ—氨基酸 δ—内酰胺（六元环）
4．ω—氨基酸受热后,分子间脱水，缩聚成高分子化合物：
聚酰胺
三、与水合茚三酮的显色反应
α-氨基酸能与水合茚三酮反应生成兰紫色物质：
此反应是 α—氨基酸特有的反应，用这个反应可以鉴别 α-氨基酸的存在，也常用作 α—氨基酸的比色测定和色层分析的显色。
四、与亚硝酸反应
氨基酸与亚硝酸反应，生成羟基酸，放出氮，反应迅速，定量完成。测量放出氮的体积，可算出试样中氨基数量。做为定量分析用，称为范
