烃的衍生物知识归纳总结

烃的衍生物知识归纳总结

一、溴乙烷与卤代烃

溴乙烷

1、溴乙烷的分子组成：结构简式： 。

注意：（1）乙烷分子为非极性分子，而溴乙烷为极性分子。

（2）溴乙烷的官能团为溴原子。

（3）溴乙烷是非电解质，在水溶液中（实际上不溶于水）或熔化状态下均不电离。

2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4度，密度比水轻不溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。

3、溴乙烷的化学性质

a 溴乙烷的水解反应：

b 溴乙烷的消去反应 反应方程式：

反应条件：有强碱的醇溶液存在，加热。

反应特点：溴乙烷的反应是从分子中相邻的碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。

消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子生成不饱和化合物的反应叫消去反应。

卤代烃

1、卤代烃的概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃

2、卤代烃的分类：

根据卤素原子的不同可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

根据卤素原子的个数不同，可以分为一卤代烃和多卤代烃。

根据烃基的种类不同可以分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。

3、卤代烃的物理性质：

（1） 溶解性：不溶于水可以溶于大多数有机溶剂。

（2） 有关卤代烃沸点的总结：1在一系列正某烷的一氯代烃中，随分子里的碳原子数增加（相对分质量逐渐增大），物质的沸点逐渐升高。2、分子数相同的一氯代烷中，主链长的比主链短的沸点高。

4、卤代烃的化学性质：

（1）取代反应（水解反应）：所有卤代烃都可以发生水解反应。

（2）消去反应：a 能发生消去反应的氯代烃必须具备两个条件：一是分子中碳原子大于二；二是与卤原子相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。

（3）卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同：在碱和醇存在的的条件的条件下发生消去反应，在碱和水存在的条件下发生水解反应。

5、卤代烃中卤素元素的检验：卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素原子，分子中的卤素原子检验步骤如下：

（1）首先将卤代烃与过量的氢氧化钠溶液混合，充分震荡，加热。

（2）然后向混合液中加入过量的稀硝酸，以中和过量的氢氧化钠。

（3）最后向混合溶液里加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原子；若有浅黄色沉淀，则证明卤代烃中含有溴原子；若有黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有碘原子。

二、乙醇与醇类

乙醇

1、乙醇的结构：分子式 官能团是羟基，结构简式 。

2、乙醇的化学性质:乙醇中的O-H键和C-O键都有极性，因此在化学反应中，C-O键和O-H键都有断裂的可能。

（1）跟活泼金属钠的反应：方程式

乙醇与金属钠的反应没有水与金属钠反应剧烈，这是因为乙醇电离出H+比水难。

（2）氧化反应：乙醇除了易燃外，还可以被氧化成醛。

方程式：（与氧气）

（与氧化铜）

现象：氧化铜由黑色变红色，并产生刺激性气味。

（3） 跟氢卤酸反应 方程式：

（4） 脱水反应：1、分子内脱水（制乙烯）方程式：

2、分子间脱水（制乙醚）方程式： 乙醇在170度和140度都可以脱水，这是由于乙醇分子中存在羟基的缘故。在170度发生分子内脱水，在140度发生分子间脱水，说明反应条件不同时，脱水方式不同，产物也不同。

3、饱和一元醇的同分异构现象：主要有碳链异构和羟基位置异构。

4、多元醇：在一个分子里的链烃基上有两个或两个以上羟基的化合物称为多元醇。如乙二醇： ，丙三醇： 。

丙三醇俗称甘油。醇羟基上的氢原子均能被钠等活泼金属置换。

5、乙醇的工业制法：（1）发酵法（2）乙烯水化法：

6、醇的催化规律：和羟基相连的碳原子上若有两个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不被氧化。

三、苯酚

1、苯酚：羟基和苯环直接相连的化合物叫苯酚。而羟基通过侧链与苯环相连的化合物是芳香醇。

2、苯酚的物理性质：苯酚俗称石炭酸。纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊气味，熔点43度，在水中溶解度不大，当温度高于65度时能与水混溶。苯酚易溶于有机溶剂如酒精。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，实验时不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚露置于空气中因部分氧化而通常显粉红色。

3、化学性质：由于苯酚分子中苯基和羟基的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离子；同时苯环上的邻原子的活性也增强而易被取代。

（1）酸性：（与氢氧化钠反应）方程式

苯酚酸性极弱，不能使石蕊试液变红。酸性的检验方法：在盛有少量苯酚的试管里，加水震荡呈现浑浊，再逐渐加入氢氧化钠溶液，变澄清，再通入二氧化碳澄清溶液又变浑浊。此方法也可以用于苯酚的分离与提纯。

写出苯酚钠与二氧化碳的反应方程式：

（2）取代反应：少量苯酚稀溶液与浓溴水反应方程式：

注意：1实验时应加少量苯酚，过量的浓溴水，因为生成的白色沉淀为有机物易溶于苯酚中。2此反应灵敏，用于定性检验和定量测定。3与溴苯的生成相比较，苯环上取代反应较易。

（3）显色反应：跟氯化铁溶液反应显紫色。这是酚的特性，也可以用于检验酚羟基的存在。

（4）氧化反应：在空气中逐渐被氧化而显粉红色。

脂肪醇、芳香醇和酚的比较

类型 脂肪醇 芳香醇 苯酚

实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH

官能团 -OH -OH -OH

结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳香烃侧链相连 -OH与苯环直接相连

主要化学性质 （1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应

特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气体(生成醛或酮) 与氯化铁溶液反应显紫色

四、乙醛与醛类

1、乙醛的分子结构 分子式： 结构式： 结构简式：

2、乙醛的物理性质：沸点20.8度，易挥发，易燃烧，没有颜色，有刺激性气味，有毒，液体密度比水小，能跟水、乙醇等互溶。

3、乙醛的化学性质：在结构上乙醛可以看成是甲基跟醛基相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，所以乙醛的化学性质主要由醛基决定。

（1）乙醛的加成反应：乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。乙醛与氢气发生加成反应。方程式：

（2）乙醛的氧化反应

氧化剂 反应条件 现象 化学反应的实质

（写出反应方程式） 重要应用

O2 点燃 略 略 O2 催化剂、

加热 略 工业制取乙酸

【Ag(NH3)2】OH 水浴

加热 形成银镜 工业制镜实验室检验醛基

Cu(OH)2 加热至

沸腾 产生砖红色沉淀 实验室检验醛基医学上检验糖尿病

4、乙醛的制法

（1）乙炔水化法：

（2）乙烯氧化法：

（3）乙醇氧化法：

5、醛的概念：分子里由烃基或氢原子跟醛基相连而构成的化合物叫醛。

6、醛类的化学性质取决于醛基

饱和一元醛或酮的通式为：

（1）C-H键可以断裂，发生氧化反应，生成羧酸。例如工业制乙酸：（方程式）

醛也可以被酸性高锰酸钾氧化而使高锰酸钾溶液退色。

（2）含有C=O，可以发生还原反应（加H），生成醇。

例如乙醛变乙醇：（方程式）

（3）醛基既有氧化性又有还原性。

7、醛基的检验

（1）银镜反应：醛基有较强的还原性，能跟银氨溶液发生氧化反应被氧化为羧基，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。实验时注意以下几点：a 试管内壁必须光滑洁净；b 必须用新配制的银氨溶液；c 加热时不可震荡或摇动试管；d 必须用水浴加热，不可用酒精灯直接加热；e 乙醛用量不宜过多。试验后，银镜可用硝酸的稀溶液浸泡，再用水洗而除去。

（2）与新制的氢氧化铜反应：醛基也可以被弱氧化剂氢氧化铜氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：a 硫酸铜与碱反应制取氢氧化铜时，碱应该过量以使溶液呈碱性；b 将混合溶液加热到沸腾才有明显的红色沉淀。

五、乙酸与羧酸

1、乙酸的分子结构

由烃基和羧基直接相连的化合物叫羧酸，一元饱和脂肪酸的分子通式为：CnH2nO

从乙酸的结构可以看出，羧酸结构中既存在羰基（ ）又存在羟基（-OH）似应该表现出羰基和羟基的性质，但实际上并不如此，因此对于羧基的结构必须从羰基和羟基的相互影响上看。在羧基中既不存在典型的羰基，也不存在典型的羟基，而是两者相互影响的统一体。

2、乙酸的化学性质

（1）弱酸性：（断O-H键）

与碳酸氢钠反应（方程式）

说明酸性比碳酸强。

（2）酯化反应（断C-OH键）

与乙醇反应（方程式）

3、乙酸的工业制法

发酵法：（C6H10O5）n水解得C6H12O6水解得C2H5OH氧化得CH3CHO氧化得CH3COOH

4、其他几种重要的羧酸

（1）甲酸 甲酸与浓硫酸共热脱水生成一氧化碳和水，这是实验室制备一氧化碳的方法 （方程式） 甲酸的结构式 。甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和H相连，它既具有羧基的结构，同时又具有醛基的结构，因而表现出与它的同系物不同的性质。

A 具有-COOH的性质（甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸），如

与氢氧化钠反应

与甲醇的反应

B 具有-CHO的性质，如：甲酸能发生银镜反应。

（2）乙二酸HOOC-COOH

（3）常见的高级脂肪酸：

硬脂酸 C17H35COOH（固态）

饱和

软脂酸 C15H31COOH（固态）

不饱和：油酸 C17H33COOH（液态）

5、羧酸的化学性质

由于羧酸分子里都含有羧基，羧基又是羧酸的官能团，它决定着羧酸的主要化学特性，所以羧酸的主要化学性质有：酸的通性，酯化反应。

说明：a 羧酸都是比碳酸酸性强的酸，但不同的羧酸酸性也不同。几种简单的羧酸的酸性关系为：甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与亚硫酸，碳酸、氢氟酸等几种酸的酸性关系为：亚硫酸>氢氟酸>乙酸>碳酸

b 羧酸的羧基中有羰基，此羰基不能发生一般的加成反应。

c 羧酸在空气或氧气中点燃时燃烧。

6乙酸乙酯的制取（重点）

实验装置见课本，在一只试管加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管三至五分钟，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的有状液体产生，并可闻到香味。

方程式：

注意：（1）浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。