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纤维素的化学加工【教师提问】写出纤维素的化学式。
【学生回答】(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n1、植物纤维的利用【教师提问】举例说明植物纤维的应用。
【学生回答】植物纤维可用于造纸。
其中木材纤维还用于制纤维板。
【教师提问】在植物中，纤维素和木质素(非纤维素)结合在一起。
造纸时用什么物质把其中的木质素溶解除去？【学生回答】Na2SO3【教师提问】木质素有何应用？【学生回答】在沙漠地带用于土壤保湿。
2、纤维素的水解【教师提问】写出下列反应的化学反应方程式。
⑴纤维素水解⑵葡萄糖与新制的碱性氢氧化铜悬浊液反应⑶葡萄糖与银氨溶液反应【学生板演】⑴(C6H10O5)n+n H2O n C6H12O6纤维素葡萄糖⑵CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+OH-CH2OH(CHOH)4COO-+Cu2O↓+3H2O⑶ CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH2OH(CHOH)4COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O 【教师提问】用新制的碱性氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验纤维素水解生成的葡萄糖时，先往水解液中加入NaOH-Na2CO3混合液，其作用是什么？【学生回答】中和硫酸。
3、纤维素酯的制造【教师讲解】⑴制纤维素硝酸酯(硝酸纤维，常误称硝化纤维)[C6H7O2(OH)3]n+3n HO—NO2[C6H7O2(ONO2)3]n+3n H2O(酯化反应)纤维素三硝酸酯含N14.14%。
含N13%左右的硝酸纤维叫火棉，用于制无烟火药。
含N11%左右的硝酸纤维叫胶棉，用于制喷漆和胶片、赛璐珞等，胶棉的乙醇-乙醚溶液俗称珂罗酊，用于封制瓶口。
【课堂练习】写出纤维素三硝酸酯发生爆炸反应的化学方程式。
【学生板演】[C 6H7O2(ONO2)3]n 3.5n H2O+1.5n CO2↑+4.5n CO↑+1.5n N2↑【教师讲解】⑵制纤维素醋酸酯(醋酸纤维)[C6H7O2(OH)3]n+3n(CH3CO)2O[C6H7O2(OCOCH3)3]n+3n CH3COOH(酯化反应)醋酸纤维多用于制电影胶片的片基，它的优点是不易着火。
纤维素的化学加工学习目标：1．通过实例了解植物维素的利用。
2．掌握纤维素的水解反应。
3. 掌握纤维素酯的制备方法。
情感目标：通过对纤维素的化学加工的学习，感到化学就在身边，培养学习化学的兴趣。
学习重点难点：纤维素的水解反应；纤维素酯的制备方法。
学习过程：1·分子结构：2·物理性质:3·化学性质：（1）水解反应：※（2）似醇：与混酸发生酯化反应，生成硝酸酯纤维素：物理性质:【问题】纤维素能不能像淀粉一样，被人体消化吸收呢？【实验】将几片滤纸放入试管中，加入少量稀硫酸、加热．稍冷，滴入3滴新制Cu(OH2)和过量的NaOH溶液．【问题】有没有红色沉淀生成？【问题】这说明什么问题？【问题】我们改用浓H2SO4作催化剂结果如何呢？【实验】把少许棉花或碎滤纸放入试管中, 加入70%硫酸3--4mL,用玻璃棒把试管捣烂, 形成无色粘稠液体. 把这个试管放在水浴中加热15分钟, 放冷后倒入盛有20mL水的烧杯里,用氢氧化钠中和. 取出一部分液体, 用新制的氢氧化铜作试剂实验,观察现象. 【问题】大家看到了什么现象？2．用途【阅读】阅读后回答：棉花的主要成分是纤维素，火棉是含氮量高的硝酸纤维，胶棉是含氮量低的硝酸纤维，而人造棉是纤维素经NaOH和CS2等处理后得到的一种粘胶纤维．①．制硝酸纤维——纤维素硝酸酯分类：应用火棉:胶棉:珂倮酊: ②．制醋酸纤维——纤维素乙酸酯用途:③．制粘胶纤维用途: ④．造纸练习：1.有关纤维素的说法，错误的是( )A、纤维素是一种天然高分子化合物B、纤维素是一种多糖，能够水解生成葡萄糖C、人体内含有能够促使纤维素水解的酶，纤维素在人体内能够被消化吸收D、纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质3．下列物质中最易燃烧的是( )A．棉花B．粘胶纤维C．硝化纤维D．醋酸纤维。
第三单元纤维素的化学加工(时间：30分钟)考查点一多糖的性质1．向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是(①NaOH溶液②银氨溶液③新制的Cu(OH)2悬浊液④碘水A．④ B．②④C．①③④ D．③④解析测定淀粉的水解程度就分为三种情况①完全水解②部分水解③没水解；完全水解：证明无淀粉了，用碘水；部分水解：证明有淀粉—用碘水，变蓝，证明有葡萄糖—用银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]，但必须在碱性条件下；没有水解：证明无葡萄糖产生即可，用银氨溶液来证明。
答案 C2．下列叙述中正确的是( )。
A．淀粉、纤维素互为同分异构体，都属于糖类；硝酸纤维、醋酸纤维都属于酯类B．骨胶、皮胶以及日常生活中常用的糨糊、胶水都是黏合剂C．相对分子质量相同、组成元素也相同，但分子结构不同、性质也不同的两种有机物一定是同分异构体D．由一个有机物分子在一定条件下反应，生成一个新的有机物分子和一个无机物分子的反应一定是消去反应解析此题考查的是有机物的概念正误判断。
A中淀粉和纤维素的链节虽然相同，但由于聚合度不同，所以不互为同分异构体。
硝酸纤维和醋酸纤维都属于酯类。
B中的各种胶类都具有黏合力，因而可作黏合剂。
C中的两种物质虽然组成元素相同，相对分子质量相同，分子结构不同，但分子式不一定相同，因而不一定是同分异构体。
D中的反应是不是消去反应，关键看是否有不饱键生成。
答案 B3．下列物质中最易燃烧的是 ( )。
A．棉花B．黏胶纤维C．硝化纤维D．醋酸纤维解析硝化纤维可根据含氮量不同分为火棉和胶棉，火棉可做无烟火药，胶棉也易燃。
答案 C4．对于淀粉和纤维素两种物质，下列说法正确的是( )。
A．二者都能水解，且水解的最终产物相同B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能解析淀粉和纤维素都可看作由葡萄糖缩合而生成的，含有相同的葡萄糖单元“C6H10O5”，因此水解的最终产物都是葡萄糖，A项正确。
2019-2020学年高中化学 3.3 纤维素的化学加工教案苏教版选修2教学目标：1．通过实例了解植物维素的利用。
2．掌握纤维素的水解反应。
3. 掌握纤维素酯的制备方法。
情感目标：通过对纤维素的化学加工的学习，使学生感到化学就在身边，化学很有用，从而进一步培养学生学习化学的兴趣。
教学重点难点：纤维素的水解反应；纤维素酯的制备方法。
教学方法：启发、引导、归纳教学过程：1·分子结构：2·物理性质:白色、无气味、无味道、纤维状、难溶于水和一般有机溶剂3·化学性质：（1）水解反应：（C6H10O5）n +n H2O n C6H12O6纤维素葡萄糖※（2）似醇：与混酸发生酯化反应，生成硝酸酯*第课时* [课题] 第二节淀粉纤维素（第二课时）[教学目标] 1．通过对淀粉水解情况的检验和判断，培养学生的实验设计能力；2．通过介绍我国造纸的悠久历史，对学生进行爱国主义教育．[教学重点] 淀粉和纤维素的水解反应．[教学难点] 淀粉水解情况的检验和判断．[教学类型] 新授课[教学方法] 讲解、实验、归纳[教学内容]过渡：下面我们来学习另一种多糖．板书：纤维素1．性质展示：棉花、麻、滤纸．学生：大家认识这些东西吗？教师：它们外观虽然不同，但主要成分都是纤维素．其中棉花和滤纸纤维素含量均在90%以上．请大家说出纤维素应该有哪些物理性质．板书：物理性质:白色、无臭、无味的、纤维状固体物质,不溶于水, 也不溶于一般有机溶剂教师：在医院里，医生常用棉球蘸酒精进行消毒，这说明纤维素不仅不溶于水，也不溶于有机溶剂．板书：不溶于有机溶剂．讲解：在生物课上，大家学过纤维素是构成植物细胞壁的基础物质， 木材约一半是纤维素;棉花是自然界中较纯粹的纤维素(92-95%), 脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素.它的分子量为几千个葡萄糖单元至几十万因此，我们平时所吃的食物，尤其是蔬菜内会含有大量的纤维素．那么纤维素能不能像淀粉一样，被人体消化吸收呢？ 学生：不能．讲述：纤维素虽然不能被人体消化，但现代营养学的研究表明，纤维素对促进消化和维持消化系统器官的健康具有非常重要的意义．因此，平时也应多吃些含纤维素的食物． 过渡：纤维素虽然不能被人消化吸收，但一些食草动物如牛、马、羊却能消化纤维素，纤维素能在这些动物体内水解成葡萄糖．那么纤维素能不能像淀粉一样在无机酸的催化作用下发生水解呢？下面我们试验一下．演示：将几片滤纸放入试管中，加入少量稀硫酸、加热．稍冷，滴入3滴新制Cu(OH 2)和过量的NaOH 溶液．设问：有没有红色沉淀生成？学生：没有．教师：这说明什么问题？学生：纤维素在稀H 2SO 4作用下不能水解．学生：还说明纤维素本身无还原性．教师：对．那么我们改用浓H 2SO 4作催化剂结果如何呢？实验：把少许棉花或碎滤纸放入试管中, 加入70%硫酸3--4mL,用玻璃棒把试管捣烂, 形成无色粘稠液体. 把这个试管放在水浴中加热15分钟, 放冷后倒入盛有20mL 水的烧杯里,用氢氧化钠中和. 取出一部分液体, 用新制的氢氧化铜作试剂实验,观察现象. 设问：大家看到了什么现象？学生：有红色沉淀生成．讲解：纤维素在浓H 2SO 4作催化剂的条件下能发生水解，说明纤维素水解比淀粉难．但纤维素和淀粉水解的最终产物是相同的，都是葡萄糖．板书： (C 6H 10O 5)n ＋n H 2O −−−→−催化剂n C 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖讲述：淀粉和纤维素虽然都不能发生银镜反应，但纤维素却可以发生酯化反应，而淀粉不能．这说明纤维素含有羟基，而淀粉没有，实验证明，纤维素每个结构单元中含三个羟基，在方程式中，常用以下通式表示纤维素：板书：讲解： 纤维素分子是由很多个葡萄糖单元构成.每一个葡萄糖单元有三个醇羟基, 因此,纤维素分子也可以用[C 6H 7O 2(OH)3]n 表示.由于醇羟基的存在, 所以纤维素能够表现出醇的一些性质, 如: 生成硝酸酯, 乙酸酯讲述：纤维素和硝酸、醋酸等反应生成的酯有很广泛的用途，像封瓶口用的珂罗钉，照相用的胶卷，还有赛璐璐、人造丝、人造棉等等，都是纤维素生成的酯制成的产品．下面请同学们阅读教材192页纤维素的用途，并注意棉花、胶棉、火棉、人造棉有何区别．板书： 2．用途学生阅读后回答：棉花的主要成分是纤维素，火棉是含氮量高的硝酸纤维，胶棉是含氮量低的硝酸纤维，而人造棉是纤维素经NaOH 和CS 2等处理后得到的一种粘胶纤维．板书： 纤维素可用于纤维素乙酸酯, 纤维素硝酸酯,黏胶纤维和造纸等①．制硝酸纤维——纤维素硝酸酯*：纤维素的每个葡萄糖单元含3个－OH[（C 6H 7O 2） ]n ＋ 3 n HO －NO 2 [（C 6H 7O 2） ]n ＋ 3 n H 2O[(C 6H 7O 2)(OH)3]n 纤维素 硝酸 纤维素三硝酸酯（硝酸纤维）纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯(含N: 14.14%).分类：含氮量较高（酯化反应教完全）N%: 12.5--13.8%——称火棉，易燃易爆，制无烟火药含氮量较低（酯化反应不完全）N%: 10.5--12% 胶棉——称胶棉，易燃，不易爆 应用：胶棉的乙醇－乙醚溶液俗名珂罗酊，用于封瓶口，制塑料（赛璐珞luo ） 火棉: 外表与棉花相似,但在密闭容器中爆炸, 可用作无烟火药胶棉: 易于燃烧., 但不爆炸珂倮酊: 胶棉的乙醇-乙醚容液(封瓶口)②．制醋酸纤维——纤维素乙酸酯*：[C 6H 7O 2(OH)3]n [C 6H 7O 2(OOCCH 3)3]n 由乙酸--乙酸酐的混合物跟棉花在一定条件下反应制得的.用途: 电影胶片的片基(不易着火)③．制粘胶纤维 纤维素 生成物 粘胶液 纤维素（粘胶纤维）长纤维称人造丝 粘胶纤维 短纤维称人造棉经夹缝压入――透明薄膜，俗称玻璃纸把纤维素依次用氢氧化钠浓溶液和二硫化碳处理, 再把生成物溶解于氢氧化钠稀溶液即形成粘胶液. 把黏胶液经过细孔压入稀酸溶液中,重新生成纤维素, 即粘胶纤维.用途: 人造丝(长纤维) 人造棉(短纤维) 玻璃纸(粘胶液通过狭缝压入稀酸,形成透明的薄膜)④．造纸纸浆制取: 用亚硫酸氢钙或氢氧化钠等化学药品使纤维素中的非纤维部分溶解除去,使纤维素分离出来,即得到纸浆.成纸: 纸浆经过漂白,打浆,抄纸(铺成薄层),烘干成纸.OH OH OH 浓H 2SO 4 O －NO 2 O －NO 2 O －NO 2 乙酸－乙酸酐 浓NaOH 、CS 2 溶于 稀NaOH 经细空压入 稀H ＋ 供纺织用练习：1.有关纤维素的说法，错误的是( C )A、纤维素是一种天然高分子化合物B、纤维素是一种多糖，能够水解生成葡萄糖C、人体内含有能够促使纤维素水解的酶，纤维素在人体内能够被消化吸收D、纤维素是白色、没有气味和味道的纤维状结构的物质3．下列物质中最易燃烧的是( C )A．棉花B．粘胶纤维C．硝化纤维D．醋酸纤维。
高中化学学习材料唐玲出品第三单元纤维素的化学加工(时间：30分钟)考查点一多糖的性质1．向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是( )。
①NaOH溶液②银氨溶液③新制的Cu(OH)2悬浊液④碘水A．④B．②④C．①③④D．③④解析测定淀粉的水解程度就分为三种情况①完全水解②部分水解③没水解；完全水解：证明无淀粉了，用碘水；部分水解：证明有淀粉—用碘水，变蓝，证明有葡萄糖—用银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]，但必须在碱性条件下；没有水解：证明无葡萄糖产生即可，用银氨溶液来证明。
答案 C2．下列叙述中正确的是( )。
A．淀粉、纤维素互为同分异构体，都属于糖类；硝酸纤维、醋酸纤维都属于酯类B．骨胶、皮胶以及日常生活中常用的糨糊、胶水都是黏合剂C．相对分子质量相同、组成元素也相同，但分子结构不同、性质也不同的两种有机物一定是同分异构体D．由一个有机物分子在一定条件下反应，生成一个新的有机物分子和一个无机物分子的反应一定是消去反应解析此题考查的是有机物的概念正误判断。
A中淀粉和纤维素的链节虽然相同，但由于聚合度不同，所以不互为同分异构体。
硝酸纤维和醋酸纤维都属于酯类。
B中的各种胶类都具有黏合力，因而可作黏合剂。
C中的两种物质虽然组成元素相同，相对分子质量相同，分子结构不同，但分子式不一定相同，因而不一定是同分异构体。
D中的反应是不是消去反应，关键看是否有不饱键生成。
答案 B3．下列物质中最易燃烧的是( )。
A．棉花B．黏胶纤维C．硝化纤维D．醋酸纤维解析硝化纤维可根据含氮量不同分为火棉和胶棉，火棉可做无烟火药，胶棉也易燃。
答案 C4．对于淀粉和纤维素两种物质，下列说法正确的是( )。
A．二者都能水解，且水解的最终产物相同B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能解析淀粉和纤维素都可看作由葡萄糖缩合而生成的，含有相同的葡萄糖单元“C6H10O5”，因此水解的最终产物都是葡萄糖，A项正确。
纤维素的化工利用纤维素在自然界中分布很广，是地球上蕴藏十分丰富的可再生资源。
几乎所有的植物都含有纤维素和半纤维素，棉花、大麻、木材等植物中均含有较高的纤维素，其中棉花中的含量高达92%-95%。
许多农作物的秸秆、皮、壳都含纤维素，如稻麦、棉花、高粱、玉米的秸秆，玉米芯、棉籽壳、花生壳、稻壳等；木材采伐和加工过程的下脚料，如木屑、碎木、枝丫等，制糖厂的甘蔗渣、甜菜渣等也都含纤维素。
纤维素经化学加工可制得羟甲基纤维素、羟乙基纤维素以及援甲基纤维素等，这些纤维素的衍生物可作为增稠剂、黏合剂和污垢悬浮剂；纤维素经乙酰化和部分水解制得的醋酸纤维是感光胶片的基材；纤维素经硝化得到的硝化纤维是早期的炸药、塑料。
木材加工业的下脚料，在隔绝空气的密闭设备中加热分解，所得产品有活性炭、木焦油、甲酵、醋酸和丙酮等，同时获得气体燃料（如一氧化碳和甲烷）。
纤维素和半纤维素是多糖类碳水化合物，水解可以得到葡萄糖和戊糖。
葡萄糖用酵母菌发酵可得到乙醇；戊糖在酸性介质中脱水可得到糠醛：糠醛是一种无色透明的油状液体，其分于结构中含有羰基、双烯和环醚的官能团，化学性质活泼，主要用于生产糠醇树脂、糠醛树脂、顺丁烯二酸酐、医药、农药、合成纤维等。
工业上利用玉米芯、棉籽壳、花生壳、甘蔗渣等含植物纤维的物质生产糠醛，其工艺过程如下图所示。
以玉米芯、棉籽壳、花生壳、甘蔗渣等为原料生产糠醛所用的硫酸含量为6%，水解以直接蒸汽加热，温度控制在180℃左右，压力为0 6～1.0 MPa，水解时间为5～8 h。
不同原料制取糠醛的理论产率不同，见下图木质纤维素由于分子间与分子内氢键的大量存在，纤维素结晶度较高，不溶于水和普通有机溶剂，限制了纤维素的基础研究和工业应用，形成了目前这一地球上最丰富的可再生资源与开发利用程度低的窘境。
随着纤维素酶高产菌株、戊糖己糖发酵菌株构建的发酵技术，室温离子液体及中国科大的聚乙二醇碱水溶液等绿色溶剂技术的出现，将解开纤维素难以深度开发的瓶颈。
第三单元纤维素的化学加工(时间：30分钟)考查点一多糖的性质1．向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测其水解程度，需要的试剂是()。
①NaOH溶液②银氨溶液③新制的Cu(OH)2悬浊液④碘水A．④B．②④C．①③④D．③④解析测定淀粉的水解程度就分为三种情况①完全水解②部分水解③没水解；完全水解：证明无淀粉了，用碘水；部分水解：证明有淀粉—用碘水，变蓝，证明有葡萄糖—用银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]，但必须在碱性条件下；没有水解：证明无葡萄糖产生即可，用银氨溶液来证明。
答案 C2．下列叙述中正确的是()。
A．淀粉、纤维素互为同分异构体，都属于糖类；硝酸纤维、醋酸纤维都属于酯类B．骨胶、皮胶以及日常生活中常用的糨糊、胶水都是黏合剂C．相对分子质量相同、组成元素也相同，但分子结构不同、性质也不同的两种有机物一定是同分异构体D．由一个有机物分子在一定条件下反应，生成一个新的有机物分子和一个无机物分子的反应一定是消去反应解析此题考查的是有机物的概念正误判断。
A中淀粉和纤维素的链节虽然相同，但由于聚合度不同，所以不互为同分异构体。
硝酸纤维和醋酸纤维都属于酯类。
B中的各种胶类都具有黏合力，因而可作黏合剂。
C中的两种物质虽然组成元素相同，相对分子质量相同，分子结构不同，但分子式不一定相同，因而不一定是同分异构体。
D中的反应是不是消去反应，关键看是否有不饱键生成。
答案 B3．下列物质中最易燃烧的是()。
A．棉花B．黏胶纤维C．硝化纤维D．醋酸纤维解析硝化纤维可根据含氮量不同分为火棉和胶棉，火棉可做无烟火药，胶棉也易燃。
答案 C4．对于淀粉和纤维素两种物质，下列说法正确的是()。
A．二者都能水解，且水解的最终产物相同B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能解析淀粉和纤维素都可看作由葡萄糖缩合而生成的，含有相同的葡萄糖单元“C6H10O5”，因此水解的最终产物都是葡萄糖，A项正确。
