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《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本

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《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)

《有机化学》第三版王积涛课后知识题目解析南开大学(无水印版本)

不反应
(5) HBr
CH 3
H Br
CH3
C H3- C= C H2
CH 3C- CH 3
Br
2- -2-
(6) HBr(
)
CH3 HBr CH3-C=CH2
CH3 Br CH3CH-CH2
1- -2-
(7) HI
CH3 HI
CH3-C=CH2
CH3 CH3C-CH3
I
2- -2-
(8) HI (
)
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
3，5，5，6-tetra met hylnonac e
3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
① 3，3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基庚烷 ④正戊烷 ⑤2-甲基已烷
沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④ 4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。

有机化学第三版答案南开大学出版社第8章

有机化学第三版答案南开大学出版社第8章

CH3
H2 Pt
a 种方法较好,因路线简捷。
(4)
Br
CH3
Li
Br (
Li
CH3I
CuI
)2CuLi
CH3
a CH3CH2CH2D CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2C CH3 O
(5) CH3CH2CH2Br
b c
a
CH3CH2CH2Br
D2O
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
CH3CH2CH2D
b
2 CH3CH2CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaBr
c.
CH3CH2CH2Br
1.CH3CHO 2.H3O+
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
KMnO4
CH3CH2CH2CHCH3 OH
CH3CH2CH2CCH3 O
7、分别写出下列反应产物生成的可能过程：
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应，试解释：
(1) C2H5-O-CH2 Cl + C2H5-O=CH + Cl-
稳定易形成
(2) +C O sp2
产生P-P了重叠，O原子中的孤对 电子可以向C+ 转移，利于生成稳 定的C+ 所以利于发生 SN 1过程。
11.以下两个卤代物与水的作用如果按SN 1 机理， 那么I的速度比II快，为什么？
C(CH3)3 (CH3)3C C Cl I C(CH3)3 CH3 CH3 C Cl II CH3
由于Ⅰ中中心碳原子上所连基团体积比较大， 形成C+后可减小分子的拥挤程度，所以Ⅰ比Ⅱ容 易形成C+，故进行SN1反应时速度比Ⅱ要快。这种 现象叫“空助效应”。

有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编

有机化学第三版答案-下册---南开大学出版社---王积涛等编
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
5 . 按 碱 性 强 弱 排 列 下 列 化 合 物
（ 1 ） . α - 溴 代 苯 乙 酸 ， 对 溴 苯 乙 酸 ， 对 甲 基 苯 乙 酸 ， 苯 乙 酸 。
解 ：B r-CH2H COC2C H2O H C2C H2O H
C2C H2O H
>
>
>
B r
C3H
( 2 ) . 苯 甲 酸 ， 对 硝 基 苯 甲 酸 ， 间 硝 基 苯 甲 酸 ， 对 甲 基 苯 甲 酸 。
α ， α '— 二 甲 基 己 二 酸 （ 2 ， 5 — 二 甲 基 己 二 酸 ）
2 . 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 。
（ 1 ） . 4 — 乙 基 -2 -丙 基 辛 酸 ；（ 2） .
O CH 3(C2H)2CH 2CHC-H 2-CH C-OH CH3C
CH 2CH 3 CH 2CH 2CH3
O
O
O H C C H 2C C H 3
1.Ag(N H 3)2O H 2.H +
H O O C C H 2C C H 3
9. 有一化合物的IR在1690 ㎝-1和826 ㎝-1有特征吸收峰。 1H NMR数据为δ7.60(4H), δ2.45(3H)。它的质谱较强 峰m/e183相对强度100（基峰），m/e 198相对强度 26，m/e200相对强度25。写出它的结构式。

有机课后习题解答(王积涛版).ppt

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OH 油层 油层 OH
操作：
弃去
NO2 O2N (2) NO2 O2N
NO2 OH 油层 NO2 CH3 Na2CO3 H2O 水层 O2N 分液 O2N NO2
CH3 NO2 NO2 油层 H3O 分液 O2N 水层 弃去
OH NO2
ONa NO2
NO2
4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物
OH Br CH3 H3C C OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH CH3CH2CH2CH2OH FeCl3 √（紫红色）
3 2 1
Br
(4) Br
5 6 7
4 3 2
(5) OH
H
OH 2-溴-1,4-对苯二酚 邻溴对苯二酚
8
1
CH3 5 CH2C6H5
4
5-氯-7-溴-2-萘酚 5-氯-7-溴-β -萘酚
(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
2. 完成下列反应式。
OH (1) C CH3 HCl (主) CH3 Cl CH3 CH3 CH3 + CH3 Cl + CH3 CH3
D：
F：
CH3 CH3 O
10. 完成下列转化。
(1) CH2OH H2SO4 Br2 CCl4 B2H6 CH3 H2O2 OH CH3 Br Br NaOH EtOH TsCl OH CH3 EtONa EtOH CH3 OH CCH2CH3 CH3 OTs
(2) HO
H2SO4 CH3
(CH3)3COK (CH3)3COH CH3
OH 比较： C CH3 H2SO4 CH3
CH3 CH3 (主) +
CH3 CH3
OH 机理： C CH3 H CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3 CH3

《有机化学》第三版_王积涛_课后习题答案_南开大学(无水印版本)

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第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。

lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。

你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。

换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。

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)
CH3 CH3-C=CH2
B r2 H 2O /N aI
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
CH3
+
CH3-C-CH2
I Br
1- -2- -2-
(13) O3 ;
Zn, H2O
CH3 + CH3-C-CH2 1- -2- -2-
HO Br
CH3 CH3-C=CH2
( 1) O3 Z n,H 2O
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
方向优先？
= =
O CH3 _ C _ CH3 + Na+
- NH2
O
CH3
_
C
_
CH
2
Na+
+
NH3
反
应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。13、利用表 1－1 中 pK 的值，预测下 a
列反应的走向。
(1) HCN + CH3COONa pKa: 9.2
Na+ -CN + CH3COOH pKa: 4.72
sp3 sp2 sp2
6、试写试写出丁二烯分子中的键型：
σ- σ- σ-
CH2 = CH __ CH = CH2
π-
π-
7、试写出丙炔 CH3C≡CH 中碳的杂化方式。你能想象出 sp 杂化的方式吗？ CH3 CH=CH2 sp3 sp sp
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O = C = O 化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分
__
_
2) CH3
CH-CH-CH3
+ CCl4
CH3 CCl3 + CH3-C-CH3
H
CH3 CH3-C-CH3 + CCl3
Cl
CH3 CHCl 3 + CH3-C-CH3
3)
CH3-—C-CH3 + CCl3 CH3
C H3- C- CH 3 —
+
C H3- C- CH 3 —
CH3
CH 3
11、COOH 的 pKa= 3.7，苦味酸的 pKa= 0.3，哪一个酸性更强？你能画出苦味
酸的结构吗？苯酚 C6H5OH 的酸性比上述两者是强还是弱？ 答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者要弱。
OH
O 2N
NO2
NO 2
12、氨 NH3 的 pKa＝36，丙酮 CH3COCH3 的 pKa＝20。下列可逆平衡向哪个
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CCl —
3
CH3-C-CH3
—
CH3
H3C —
CH3 —
CH 3-C—-C—-C H3
H3C CH3
CCl 3 + CCl 3
Cl3C CCl3
第三章 烯烃
1． 出下列化合物构型式：
(1) 异丁烯
(2) (Z)-3- -
-3-
H3C H CH3-C=C-H
CH3CH2 CH3
C=C
CH( CH3)2 CH2CH2CH3
|CH3
CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3
||
|
3) H3C CH3
CH2CH3
2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷
2,3,6-trimethyl-6-ethylocta ne
|CH3
CH3 |
4） CH3CH2CHH23-|CCH-|CC-HC3H2-CHCH2CH3
3，5，5，6-四甲基壬烷
CH3 CH3|CHCH2CH2CH3
CH3
|
|CH2CHCH2CH2CH3
Cl
20%
6 38
× 100%=15.8%
84.2% / 2=42.1%
CH3
|
CH3|CCH2CH2CH3
Cl
17%
26.5% 10%
26.5%
3) 2,2-
CH3 | CH3C| CH2CH3 CH3
|CH3 CH2CCH2CH3 ||
(3) (Z)-3-chl oro-4-methyl -3-hexen
C H 3CH 2 Cl
C=C
CH3 CH2CH3
(4)2,4,4-trim ethyl -2-pentene
CH3 CH3 CH3-C=CH-C-CH3
CH3
(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexene
CH3CH2 CH3
CH3CH2|CHCH2CH3
|CH2
8）
CH3
3-乙基戊烷
3-ethylpentane
CH3 9）
|CH3
C |
CH |
CH3
CH3 CH3
2，2，3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbuta ne
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
1）
2-甲基戊烷
2-methylhentane
2）
3，3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexa ne
(1)
H3Cδ+__
δBr
(2)
H3Cδ+__
δNH2
δ- δ+ (3) H3C __ Li
(4)
H2Nδ-__
δ+ H
(5)
δ+ H3C __
δOH
(6)
H3Cδ_- _
δ+ Mg
Br
10、H 2
N-是一个
比
HO-更强的碱，对它们的共轭
酸
NH3
和
H2O，哪个酸性更
强？
为什麽？
答：H O 的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的 2 共轭酸就更容易失去 H+而显示酸性。
3、丙烷HCHH3CHH2CH3 的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2 个氢、1 个碳、1 个氧（HO2CO），试把分子的电子式画 出来。
H
H C O 5、丙烯 CH3CH = CH2 中的碳，哪个是 sp3 杂化，哪个是 sp2 杂
化？
CH3 - CH = CH 2
H H
H
H
Cl
F
H
Cl
H
H
Cl
F
Cl
H
H
Cl Cl
F
H
H
H
F
Cl
H
H
H Cl
Cl
F Cl
Cl
H
H
F
Cl
H
都相同
（2）把下列纽曼投影式写成透视式，它们是不是相同物质。
H
Cl
F
Cl
Cl
H
F
Cl
F
H
H
F
H
Cl
F
Cl
F
H
Cl
H
Cl
F
F
H 不是相同物质
8、叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作为一个方便的自由基来 源：