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第3章 氨基酸类药物

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重要生物制药制造工艺PPT课件

重要生物制药制造工艺PPT课件

2、生产工艺
（1）提取法
（2）发酵法
原料
斜面培养基
麦芽 琼脂 淀粉糖化液
1kg 2.1%
玉米粉
玉米浆
NaNO3 KH2PO4 MgSO4 KCl
FeSO4
种子培养基
2% 2% 0.5% 0.3% 0.1% 0.05% 0.05% 0.001%
发酵培养基
2% 2% 0.5% 0.3% 0.1% 0.05% 0.05% 0.001%
硫酸乙 酰肝素
透明质酸
硫酸角 质素
粘多糖的连接方式
1.在木糖和丝氨酸之间的一个 O-糖苷键 2.在 N-乙酰氨基半乳糖与丝氨酸（或苏氨 酸）羟基之间的一个 O-糖苷键 3.在 N-乙酰氨基葡萄糖和天冬酰胺基之间 的一个 N-氨基糖残基的键
多糖的结构
四级结构 三级结构 二级结构 一级结构
多糖的构效关系
江西大茅制药有限责任 公司
中国中医科学院实验药 厂 沈阳双鼎制药有限公司
保定三九济世生物药业 有限公司
福州海王金象中药制药 有限公司
上海复星朝晖药业有限公司 天津华隆医药保健品有限公 司 湖南兰靖茯苓高科技开发有 限公司
产品类别
中药 化学药品
中药
中药 中药 中药
化学药 化学药 中药 中药
适应症
恶性肿瘤的辅助治疗
1糖类药物 的分类
单糖
低聚糖 糖的衍生物 多糖
葡萄糖、果糖、 氨基葡萄糖、 维生素C等
蔗糖、麦芽糖、 乳糖、乳果糖
6-磷酸葡萄糖、 1,6-二磷酸葡萄糖
磷酸肌醇
香菇多糖、 肝素 等
2、多糖的分类（按照其来源不同来分）
Text1
Text3
多糖在细胞内的存在方式

氨基酸类药物

氨基酸类药物
PI 为5.05,在250C水中的溶解度为0.011,在750C 水中溶解度为0.052.溶于无机酸及无机盐,在热碱 液中可被分解
27

(一) 水解法

胱氨酸结构
28
L-胱氨酸－工艺路线
水解、中和、粗制、精制
29
L-胱氨酸－工艺讨论

（1）影响毛发蛋白水解的因素
酸的用量、水解时间、水解温度。

* R CH COOH NH2
3
α-氨基酸的构型
除Gly外，分子中α-碳均为手性碳原子，有旋光异构体。 构型习惯上采用D/L法标记。不论含几个手性碳原子，以 α-碳的构型为准。
COOH H NH2 R
D-α-氨基酸
COOH H2N H R
L-α-氨基酸
COOH H 2N H CH 3
L-α-丙氨酸
17
(三) 氨基酸及其衍生物在医药中应用


5.用于肿瘤治疗的氨基酸及其衍生物
偶氮丝氨酸，氯苯丙氨酸，磷天冬氨酸及重氮
氧代正亮氨酸等。

偶氮丝氨酸用于治疗急性白血病及霍奇金病.氯
苯丙氨酸用于治疗肿瘤综合症,减轻症状.磷天冬氨 酸用于治疗B16黑色素瘤及Lewis肺癌.重氮氧代正 亮氨酸用于治疗急性白血病.
O2N F Sanger试 剂 （ DNFB）
NO2
NO2 （ DNP ）
H2O2 或 KMnO4 , 酶
RCCO2H NH 亚 基 氨 酸
H2O
NH3 + RCCO2H （ 催 下 蛋 质 解 酶 化 的 白 分 代 的 要 程 谢 重 过 ） O
11
3．氨基酸羧基的反应
OH
-
RCH CO2 NH2

氨基酸类药物

氨基酸类药物
非蛋白质氨基酸：指不参与蛋白质组成的 氨基酸。
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氨基酸类药物
氨基酸是羧酸分子中α-碳原子上的一个 氢原子被氨基替代而成的化合物。
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α-氨基酸
氨基酸类药物
构成生物体蛋白质的氨基酸都是α-氨 基酸；
甘氨酸（氨基己酸）：结构最为简单， 人体非必需。
除甘氨酸外，α-碳原子均为不对称碳 原子，具有立体异构现象，均属于L型氨基酸。
谷氨酰胺用于治疗胃及十二指肠溃疡、 胃炎及胃酸过多； 乙酰谷酰胺铝为抗酸及抗溃疡药 ，用于 治疗胃、十二指肠溃疡 。
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氨基酸类药物
3．治疗肝病
• 精氨酸：能降低血氨水平，用于肝昏迷， 也适用于其它原因引起血氨过高所致的精 神病状。
• 谷氨酸：能预防和治疗肝昏迷，保护肝脏， 是肝脏疾病患者的辅助药物 。
氨基酸类药物
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2020/11/22
氨基酸类药物
第一节 氨基酸类概述
• 氨基酸是生物体构成蛋白质的基本单位， 是生命活动的物质基础。
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氨基酸类药物
天然的氨基酸约300多种，其中，人体所需 的氨基酸（基本氨基酸）有22种。
1986年，发现第21种——硒代胱氨酸。
2002年，发现第22种——吡咯赖氨酸。
• 芳香族氨基酸： L-酪氨酸及L-苯丙氨 酸；
• 杂环氨基酸： L-组氨酸、L-色氨酸、 L-脯氨酸及L-羟脯氨酸；
• 脂肪族氨基酸：其余皆属此类。
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氨基酸类药物
（三）根据氨基酸类药物的用途分类
• 氨基酸主要用于治疗肝病、消化道疾 病、脑病、心血管病、呼吸道疾病及 为特殊病人配制特殊膳食等。

氨基酸多肽和蛋白质类药物课件

氨基酸多肽和蛋白质类药物课件
氨基酸药物 二、氨基酸药物生产
水解法 发酵法
以糖为碳源，以氨或尿素为氮源，通过微生物的 发酵繁殖，直接生产氨基酸，或利用菌体的酶系， 加入前体物质合成特定氨基酸的方法。
菌种的培养、接种发酵、产品的提取及分离纯化
文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
氨基酸药物 二、氨基酸药物生产
半必需氨基酸 精氨酸和组氨酸
基本知识
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二、氨基酸基本知识
氨基酸 功能
合成蛋白质
氮平衡作用
转变为糖或脂肪
参与酶、激素及部分维 生素的组成
基本知识
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三、多肽基本知识
氨酸对肝细胞内三羧酸循环代谢过程的间接促 进作用，促进了肝细胞的能量生成，使得被损 伤的肝细胞的各项功能得以迅速恢复。
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个
中国药科大学生物制药专业
人
山东大学制药工程硕士
山东药品食品职业学院制药工程
简 系生物制药教研室主任 副教授
介 生物制药技术专业负责人
文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
目 录
01 / 氨基酸、多肽及 蛋白质基本知识
水解法 发酵法 化学合成法
化学合成法是利用有机合成和化学工程相结合的 技术生产氨基酸的方法。
文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
氨基酸药物 二、氨基酸药物生产

氨基酸类药物的制备

氨基酸类药物的制备

学习改变命运,知 识创造未来
氨基酸类药物的制备
•③吸附法：是利用吸附剂对不同氨基酸吸附力的差 异进行分离的方法。如颗粒活性炭对苯丙氨酸、酪 氨酸及色氨酸的吸附力大于对其它非芳香族氨基酸 的吸附力，故可从氨基酸混合液中将上述氨基酸分 离出来。
•
•④离子交换法：是利用离子交换剂对不同氨基酸吸 附能力的差异进行分离的方法。氨基酸为两性电解 质，在特定条件下，不同氨基酸的带电性质及解离 状态不同，故同一种离子交换剂对不同氨基酸的吸 附力不同。
学习改变命运,知 识创造未来
氨基酸类药物的制备
•⑦精制、烘干
• 每10kg L-异亮氨酸半成品加8L浓盐酸和20L去离子 水，加热至80℃，搅拌溶解，加10kg氯化钠至饱和，加 工业碱液调pH10.5，过滤，滤液用碱调pH 1.5，5℃放 置过夜。滤取沉淀，用80L，去离子水加热至80℃搅拌 溶解，加适量氯化钠和1%（w／v）活性炭，70℃搅拌 脱色lh过滤，滤液减压浓缩至适当浓度，用氨水调 pH6.0，5℃放置结晶过夜。次日过滤收集结晶，抽干， 于105℃烘房中烘干得L-异亮氨酸成品。
学习改变命运,知 识创造未来
氨基酸类药物的制备
•（3）氨基酸的精制方法
• 分离出的特定氨基酸中常含有少量其它杂质，需进行 精制，常用的有结晶和重结晶技术，也可采用溶解度法 或结晶与溶解度法相结合的技术。
• 丙氨酸在稀乙醇或甲醇中溶解度较小，且pI为6.0， 故丙氨酸可在pH6.0时，用50％冷乙醇结晶或重结晶加以 精制。
• 氨基酸具有丰富的营养价值，能治疗多种疾病
，氨基酸及其衍生物能够治疗消化道疾病、肝病、脑
及神经系统疾病、肿瘤和其它与氨基酸相关联的疾病
学习改变命运,知 识创造未来

《氨基酸类药物》PPT课件_OK

《氨基酸类药物》PPT课件_OK
17
氨基酸的生产方法
添加前体发酵法（微生物转化法）：
18
氨基酸的生产方法
• 酶法：利用微生物细胞或微生物产生的酶来制造氨基酸。
19
氨基酸的生产方法
提取法：蛋白质水解，从水解液中提取。胱氨酸、半胱氨酸和酪氨酸 合成法：DL-蛋氨酸、丙氨酸、甘氨酸、苯丙氨酸。
20
氨基酸的生产方法
• 化学合成法：DL-蛋氨酸、丙氨酸、甘氨酸、苯丙氨酸。
• 营养强化剂； • 谷氨酸单钠盐——味精； • 天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清凉感并使香味浓厚爽口； • 天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：甜味素（APM）
9
C、农业
• 杀虫剂：刀豆氨酸、5-羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨 酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果；
类似物突变株的营养缺陷型菌株发酵和营养缺陷型回复突变株发酵。 典型的例子就是谷氨酸发酵。
改变培养条件的发酵转换法中,有变化铵离子浓度、磷酸浓度，使谷 氨酸转向谷氨酰胺和缬氨酸发酵。 （2）营养缺陷型突变发酵、这一方法是诱变出菌体内氨基酸生物合成 某步反应阻遏的营养缺陷型变异体，使生物合成在中途停止，不让 最终产物起控制作用。 这种方法中有用高丝氨酸缺陷株的赖氨酸发酵，有用精氨酸缺陷株 的鸟氨酸发酵，还有用异亮氨酸缺陷株的脯氨酸发酵。 （3）类似物抗性变异株的方法： 用一种与自己想获得的氨基酸结构相类似的化合物加入培养基内， 使其发生控制作用，从而抑制微生物的生长。这样，就可以得到在 这种培养基中能够生长的变异株，而这种变异株正是解除了调控机 制的，能够生成过量的氨基酸。 利用此方法发酵的有:苏氨酸、赖氨酸、异亮氨酸、组氨酸和精氨 酸。
• 杀菌剂：N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；-1，4环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、 稻瘟病等；

氨基酸类药物的基本概念

氨基酸类药物的基本概念
其中L-组氨酸、L-色氨酸、L-脯氨酸及L-羟脯氨 酸为杂环氨基酸，
L-酪氨酸及L-苯丙氨酸为芳香族氨基酸， 其余均为脂肪族氨基酸。
2、性质：
（1）物理通性：
天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末，熔点及分 解点均在200℃以上。
在有机溶剂中溶解度一般较小。
均为两性电解质，各有一定等电点。除甘氨酸外 都有旋光性。
氨基酸是构成机体蛋白质的基本单位，且构成生 物体蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸，除甘氨酸外，α碳原子均为不对称碳原子，具有立体异构现象，均是 L-型氨基酸。
1、分类： （1）根据氨基酸在pH5.5溶液中带电状况分为酸性、 中性及碱性氨基酸三类。
（2）依R基团差异亦分为： 脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸及杂环氨基酸三类
特殊基团反应：
酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林－达尼斯反 应；
精氨酸的胍基产生坂口反应；
色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应；
组氨酸的咪唑基产生Pauly反应；
苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应；
胱氨酸及半胱氨酸经酸或碱破坏后可与醋酸铅产 生铅黑反应；
半胱氨酸在碱性条件下与亚硝基铁氰化钠（硝普 盐）反应生一、氨基酸类药物的基本知识
从各种生物体中发现的氨基酸已有180多种，但是 参与蛋白质组成的常见氨基酸或称基本氨基酸只有二 十种。1986年发现第21种 硒代胱氨酸 最近发现第22种 遗传基因编码的氨基酸 吡咯赖氨酸。
180多种天然氨基酸大多数是不参与蛋白质组成的， 这些氨基酸被称为非蛋白质氨基酸。
氨基酸能使水的介电常数增高,而一般的有机化合 物乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。是以离子晶 格组成，而一般的有机化合物是由分子晶格组成的。
（2）化学通性：
α-氨基酸共同的化学反应有两性解离及林海定反应、 酰化、烷基化、酯化、酰氯化、酰胺化、叠氮化、脱 羧及脱氨反应、肽键结合反应及与甲醛和亚硝酸的反 应等。

氨基酸类药物

氨基酸类药物

2
微生物的代谢物
3
微生物菌体
精选ppt
13
海洋生物
1
海藻类：已知的海藻有1万多种
海洋动物类：腔肠动物类、节肢
2
动物类、 软体动物类、鱼类、
爬行动 物类、海洋哺乳动物类
3
海洋微生物：
精选ppt
14
齐考诺肽（ziconotide）
齐考诺肽（ziconotide） 最初由僧袍芋螺中提取， 现已人工合成，是一种 神经细胞钙通道阻断剂。 作为一种非阿片类镇痛 药物，用于治疗严重的 慢性神经性疼痛，其鞘 内注射剂经FDA批准于 2005年上市。
碱水解法：产物为D型氨基酸（消旋体，无活性）
（6mol/LNaOH或4mol/LBa(OH)2） 酶水解法：生产水解蛋白和蛋白胨，最温和
(蛋白水解酶)
精选ppt
23
（2）氨基酸的分离方法 溶解度法、特殊试剂法、吸附法、离子交换法 溶解度法：溶解度的差异 特殊试剂法：
邻二甲 4苯 磺酸 亮氨 酸 盐 氨 水 游离的亮氨酸 HgC2l组氨 酸 汞盐 处 理 游离的组氨酸 苯甲精 醛氨 酸 苯亚甲基 精 H 氨 C l 游 酸离的精氨酸
1、原理 特定酶作用下转化为相应的氨基酸。
精选ppt
29
2、酶转化法生产氨基酸的过程
前体制备（化学合成，生物合成，天然存在）
微生物、植 物细胞、动 物细胞或酶 进行固定化
生物反应器
﹢ 底物
合成
含氨基酸的反应液
氨基酸
精选ppt
30
3、L-天冬氨酸和L-丙氨酸的生产
（1） L-天冬氨酸和L-丙氨酸的性质
30℃）、发酵pH值（6.5～7.0）
C、发酵液的处理：先除去菌体和杂质离子，再对 发酵液进行提取

3第三章 氨基酸类药物(生化制药技术)

3第三章 氨基酸类药物(生化制药技术)

优点：操作简便，针对性强。
缺点：沉淀剂比较难除去。
• 3.离子交换法 • ～是利用离子交换剂对不同氨基酸吸附能力不 同而分离纯化氨基酸的方法。
• 原理：氨基酸是两性电解质，在一定条件下， 不同氨基酸的带电性质及理解状态不同，对同 一种离子交换剂的吸附力也不同。
三、氨基酸的结晶与干燥
• 结晶
浓度，pH选在pI附件，低温；
• 干燥
常压干燥、减压干燥、喷雾干燥、冷冻干燥等；
四、氨基酸类药物的检测
一般是以甲酸：冰醋酸按比例混合，采用电位滴定 法，高氯酸溶液滴定等。
第二节CH 2OOH NH 2
第三节 丝氨酸
H 2N H2C H2C H2C CH2 H C NH2 COOH
滤液
[除酪氨酸] [浓缩液] 10℃
[除组胺] 活性炭，白陶土 100℃
滤液
[除热原] 活性炭 100℃
[浓缩，干燥] 滤液 90 ℃以下
水解蛋白粉
第十二节 氨基酸输液
• 1.什么是氨基酸输液？ • 2.相比水解蛋白，氨基酸输液优点体现在哪里？ • 3.氨基酸输液中氨基酸的种类、数量及比例有要 求吗？为什么？ • 4.氨基酸输液中通常会使用到能量添加剂、血浆 添加剂，这是些什么物质？
氨基酸输液的制备
• 一、以L-氨基酸结晶为原料配制； • 二、蛋白质水解法制备氨基酸输液
蛋白质水解法制备氨基酸输液
[水解]盐酸 脏器 [除杂质] 水解物
[除酸]
水解液 真空浓缩 浓缩液
110～120℃
10℃
吸附树脂
[分离提纯]732 滤液 [除酪氨酸] 滤液 阳离子交换树脂 5℃
[脱色]活性炭 pH7.3，5℃
2.微生物发酵法
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第三章 氨基酸类药物
氨基酸的结构
酸 COO
H
氨 H2N
CH
R
不同的 aa 在于 R基团 的不同
组成蛋白质的常见氨基酸共有 20 种
非极性氨基酸（8）
非解离的极性氨基酸(不带电7)
极性氨基酸
酸性氨基酸（带负电2） 碱性氨基酸(带正电3)
硒代半胱氨酸
氨基酸在营养支持中的应用
营养支持的主要目标是获得满意的氮平衡
（1）酸水解法
蛋白质原料加入4倍质量的6mol／L盐酸或8mol／L硫 酸于110℃加热回流12～24h，或加压于120 ℃水解12h， 使氨基酸充分析出，除酸后即得多种氨基酸混合物。
优点：水解完全，水解过程不引起氨基酸发生旋光异构作用， 产物全部为L-型氨基酸。
缺点：色氨酸全部被破坏，含羟基的丝氨酸及酪氨酸部分被 破坏，且产生大量废酸污染环境。
（2）碱水解法
蛋白质原料经6mol／L氢氧化钠或4mol／L氢氧化 钡于100℃水解6h即得多种氨基酸混合物。 优点：水解迅速而彻底，且色氨酸不被破坏。
缺点：含羟基或巯基的氨基酸全部被破坏，且产生消旋 作用。工业上多不采用。
（3）酶水解法
蛋白质原料在一定pH和温度条件下经蛋白水解酶 作用分解成氨基酸和小肽的过程称为酶水解法。
氨基酸在等电点时溶解度最小，易沉淀析出，故利 用溶解度法分离制备氨基酸时常与氨基酸等电点沉淀法 结合并用。
2. 特殊沉淀剂法
氨基酸可以和一些有机化合物或无机化合物生成具有特 殊性质的结晶性衍生物，利用这一性质可以分离纯化某 些氨基酸。
优点：操作简便、针对性强。
缺点：沉淀剂比较难以去除。
3. 离子交换法
❖ 正常人每天所进食物中的蛋白质含氮量和排出的氮量往 往是相等的,这种收支相等的情况称为氮平衡。
❖ 正氮平衡:氮摄入量>氮排出量(蛋白质合成大于分解) ❖ 负氮平衡:氮摄入量<氮排出量(蛋白质分解大于合成)
氨基酸及其衍生物在医药中的应用
精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；
天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、 肝病、糖尿病等。
酸水解 中和
酸溶沉淀
氨解
重结晶
成品
离子交换法是利用离子交换剂对不同氨基酸吸附能力不同 而分离纯化氨基酸的方法。
氨基酸为两性电解质，在一定条件下，不同氨基酸的带电 性质及解离状态不同，对同一离子交换剂的吸附能力也不 同，故可对氨基酸混合物进行分组或单一成分的分离。
三、氨基酸的结晶与干燥
通过上述方法分离纯化后的氨基酸仍混有少量其他 氨基酸和杂质，需通过结晶或重结晶提高其纯度，即利 用氨基酸在不同溶剂、不同pH介质中溶解度的不同，达 到进一步纯化。
优点：反应条件温和，无需特殊设备，氨基酸不破坏， 无消旋作用。
缺点：水解不彻底，产物中除氨基酸外，尚含较多肽类。 工业上很少用该法生产氨基酸而主要用于生产水解蛋白 及蛋白胨。
2. 微生物发酵法
发酵法是指以糖为碳源，以氨或尿素为氮源，通过微生物 的发酵繁殖，直接生产氨基酸，或利用菌体的酶系，加入 前体物质合成特定氨基酸的方法。
其基本过程包括菌种的培养、接种发酵、产品的提取及分 离纯化等。
优点：直接生产L-型氨基酸，原料丰富，以廉价碳源如甜 菜或化工原料（乙酸、甲醇、石蜡）代替葡萄糖，成本大 为降低。
缺点：产物浓度低，生产周期长，设备投资大，有副反应， 单晶体氨基酸的分离比较复杂。
3. 化学合成法
化学合成法是利用有机合成和化学工程相结合的技术生 产氨基酸的方法。
半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲 酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等；
组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能 不全等疾病的治疗。
组成蛋白质的氨基酸都为 L型（除Gly外）
D型 与 L型
第一节 氨基酸类药物的制备方法
一、氨基酸粗品的制备
1.蛋白水解提取法
以毛发、血粉及废蚕丝等为原料，通过酸、碱或蛋白水 解酶水解成氨基酸混合物，经分离纯化获得各种药用氨基酸 的方法称为水解法。 水解法生产氨基酸的主要过程为分离、精制和结晶三个步骤。 目前用水解法生产的氨基酸有胱氨酸、亮氨酸、酪氨酸等。
4. 酶合成法
也称酶工程技术、酶转化法，是指在特定酶的作用下使某 些化合物转化成相应氨基酸的技术。
二、氨基酸的分离
1. 溶解度法或等电点沉淀法
溶解度法 是依据不同氨基酸在水中或其它溶剂中的溶解 度差异而进行分离的方法。
例如：胱氨酸和酪氨酸均难溶于水，但在热水中酪氨酸 溶解度较大，而胱氨酸溶解度变化不大，故可将混合物 中胱氨酸、酪氨酸及其它氨基酸彼此分开。
氨基酸结晶通过干燥进一步除去水分或溶剂获得干 燥制品。
亮氨酸的生产工艺
麸质粉
6mol/L HCl， 110 ℃ ，20h加入邻二 Nhomakorabea4-磺酸
冷却，过滤 浓缩液
滤液 减压浓缩
亮氨酸磺酸盐 成品
氨解
亮氨酸粗品
用水溶解、活性炭脱色、 过滤、浓缩、干燥
亮氨酸的生产工艺
麸质粉 亮氨酸混晶
酒精抽提 食盐
醇溶蛋白 浓缩结晶